Post on 10-Apr-2016
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Química Orgánica
Parte de la química que estudia las propiedades químicas y físicas de los compuestos cuyas moléculas están constituidas por carbono e hidrógeno y sus derivados, pudiendo incluir en las moléculas otros elementos tales como N, O, P, S, Cl, Br, I, etc
MENTOL
COLESTEROL
- El átomo de carbono neutro posee la estructura electrónica siguiente:
1s2 2s2 2px1 2px1 2px0
En el estado excitado y su estructura cambia a
1s2 2s12px1 2px1 2px1
Hibridización o hibridación Fenómeno de reordenamiento conduce a la combinación de los orbitales que sostienen los electrones excitados o con mayor contenido energético de modo que, los orbitales al combinarse entre sí producen nuevos orbitales con una orientación espacial y una reorganización energética distintas.
Hibridación sp31s2 2s12px1 2px1 2px1
Hibridación sp1s2 2s12px1 2px1 2px1
Hibridación sp
1s2 2s12px1 2px1 2px1
Longitud de enlace , corresponde a la distancia que existe entre dos núcleos de dos átomos que están unidos entre sí.
Enlaces simples > enlaces dobles > enlaces triples
Fuerzas de enlace corresponde a la energía necesaria a aplicar para romper un enlace
Enlace triple > enlace doble > enlace simple..
FUNCION ORGANICA
Conjunto de compuestos que presentan propiedades comunes determinadas por una combinación de átomos específica que caracteriza al grupo de compuestos.”
Alcanos cadena de carbonos, ramificada o no, unidos por enlaces simples
Alcenos - C = C -
Alcinos - C C -
Alcoholes R – OH
Acidos orgánicos R – COOH
Aminas R – N H2
Cetonas R’ – CO – R
Saturados Alcanos
CadenaAbierta
AlcenosNoSaturados
Alifáticos Alcinos
Saturados Cicloalcanos
Cíclicos
HidrocarburosNo Saturados Cicloalcenos
Mono-cíclicos Benceno
Aromáticos Bi cíclicos Naftaleno
AntracenoPolicíclicos Fenantreno,
Benzopireno
ALCANOS
Son los compuestos de carbono, hidrocarburos, más sencillos, contienen sólo carbono e hidrógeno y sus átomos de carbono están unidos por enlace covalente simple o sigma.
Su fórmula general es:
CnH(2n+2)
Pueden obtenerse del petróleo o del carbono y los de más bajo peso molecular del gas natural.
ALCANOS
Propiedades físicas
-No polares-No solubles en agua-Baja densidad-Bajo punto de fusión-Bajo punto de ebullición
Estas tres últimas características presentan un valor creciente a medida que aumenta el peso molecular
PUNTO DE EBULLICIÓN DE ALCANOS
PUNTO DE FUSIÓN DE ALCANOS
DENSIDAD DE ALCANOS
Grupos alquilo o radicales alquilo resultan de un alcano al perder un átomo de hidrógeno.
Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo -ano por -ilo.
CH4, metano, se transforma a - CH3 , metilo, pierde un hidrógeno y queda un enlace libre por el cual se une a una cadena o a un ciclo.
CH2 – CH2 etano CH2 – CH - etilo
CH3 – CH2 – CH3 propano o n-propano CH3 – CH2 – CH - propilo o n-propilo
En el caso del propano podemos encontrar otro radical:
CH3 – CH2 – CH3 propano o n-propano CH3 – CH – CH3
El radical queda unido por el carbono 2 del propano, recibe los nombres de 2-propilo o isopropilo
• Se localiza la cadena continua más larga de átomos de Carbono. Esta cadena determina el nombre base del alcano.
•Si una molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud se selecciona como cadena base o principal aquella que tiene un mayor número de sustituyentes. Se nombran todos los grupos unidos a la cadena más larga como sustituyentes alquilo. Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a uno de los sustituyentes. Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el orden alfabético para determinar la numeración. En una cadena lateral el carbono 1 es siempre el que está unido a la cadena principal.
REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS 1/2
NOMBRE DE LOS PRIMEROS 15 ALCANOS LINEALES
Nº de C Prefijo Nombre1 met Metano2 et Etano3 prop Propano4 but Butano5 pent Pentano6 hex Hexano7 hept Heptano8 oct Octano9 non Nonano10 dec Decano11 undec Undecano12 dodec Dodecano13 tridec Tridecano14 tetradec Tetradecano15 pentadec Pentadecano
• Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los sustituyentes por orden alfabético precedidos del Nº del C al que están unidos y de un guión, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal.
En el caso de cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de C. En caso de cicloalcanos monosustituidos si el sustituyente tiene más átomos de Carbono, entonces ese sustituyente es la cadena principal. Si el sustituyente tiene igual o menor número de átomos de Carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es necesario numerar la posición de aquel. En caso de cicloalcanos multisustituidos se ordenan alfabéticamente los sustituyentes y se indica su posición relativa con un número asignándoles los localizadores más bajos posibles.
REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS 2/2
Ruptura homolítica de enlace corresponde a la ruptura del enlace covalente que une a dos átomo de manera tal que cada átomo queda poseedor de un electrón de los que formaban el enlace, generándose, en consecuencia, partículas o grupos muy reactivos denominados radicales libres.
Ruptura heterolítica de enlace corresponde a la ruptura del enlace covalente que une a dos átomo de manera tal que uno de los átomos que forman el enlace queda poseedor de los dos electrones que formaban el enlace, generándose, en consecuencia, grupos con carga.
Cl - Cl Cl · + Cl ·INICIO
Cl + CH4 HCl + CH3
CH3 + Cl – Cl CH3Cl + Cl
PROPAGACION
TERMINO DE LA REACCION
Cl + Cl Cl – Cl
CH3 + CH3 CH3 - CH3
CH3 + Cl CH3Cl
Corresponde a la reacción con oxígeno en la cual el compuesto se reduce a CO2 y agua
Ejemplo: calor
CH3 – CH2 – CH3 + O2 3CO2 + 4 H2O
OXIDACION
CH4 CH3 + H
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 + H CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 + H
CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H
CH3 CH3
Radical libre Terciario > Secundario > primario > CH3
CH3 CH3
C C
H H
CH3 H
C C
H CH3
ISOMERIA CIS
ISOMERIA TRANS
NOMBRE DE PRIMEROS 15 ALCENOS LINEALES
Nº de C Prefijo Nombre2 et Eteno o etileno3 prop Propeno o propileno4 but Buteno o butileno5 pent Penteno6 hex Hexeno7 hept Hepteno8 oct Octeno9 non Noneno10 dec Deceno11 undec Undeceno12 dodec Dodeceno13 tridec Trideceno14 tetradec Tetradeceno15 pentadec Pentadeceno
-Cuando la cadena del alceno es larga y posee un enlace, éste tiene varias posibilidades de ubicación, por lo tanto, su posición se debe indicar con un número. En caso que quede a distancias diferentes de los extremos de la molécula, el número debe ser el más bajo.
-Cuando existen más de un doble enlace en la molécula, ésta se debe numerar de tal modo que éstos tengan las posiciones numéricas más bajas posibles. La cantidad de dobles enlaces se indica colocando las terminaciones dieno para dos, trieno para tres, tetraeno para cuatro, etc.
1.- Adición de halógenos (X2 = Cl2, Br2, etc)
CH3 – CH = CH2 + X2 CH3 – CHX – CH2X
2.- Adición de hidrácidos, agua y oxácidos
CH3 – CH = CH2 + HX CH3 – CHX – CH2H
X = Cl, Br, I, OH, HSO3 –
REACCIONES QUÍMICAS DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA EN ALCENOS
“ En la adición iónica de un ácido al doble enlace carbono carbono de un alceno, los hidrógenos del ácido o el elctrofilo se unen al átomo de carbono que tiene el mayor número de hidrógenos.”
REGLA DE MARKOVNIKOV
Carbonio Primario H
CH3 – C +
Carbonio Secundario H
H
CH3 – C – CH3 +
Carbonio terciario
CH3
CH3 – C – CH3 +
Estabilidad de carbonio terciario > secundario> primario > CH3 +
La reactividad sigue la misma secuencia
OZONOLISIS
CH2 = CH2 + H2O + O3 2 HCHO
CH3 - CH = CH2 + H2O + O3 HCHO + CH3 – CHO
(CH3)2 - C = CH2 + H2O + O3 HCHO + (CH3)2 – CO
(CH3)2 - C = C - (CH3)2 + H2O + O3 2 (CH3)2 – CO
HIDROXILACION
(CH3)2 - C = CH2 + KMnO4 (CH3)2 – COH – CH2OH
REDUCCION
(CH3)2 - C = CH2 + H2/Pt (CH3)2 – C H2 – CH3
NOMBRE 15 PRIMEROS ALCINOS
Nº de C Prefijo Nombre2 et Etino o acetileno3 prop Propino 4 but Butino5 pent Pentino6 hex Hexino7 hept Heptino8 oct Octino9 non Nonino10 dec Decino11 undec Undecino12 dodec Dodecino13 tridec Tridecino14 tetradec Tetradecino15 pentadec Pentadecino
-Cuando la cadena del alcino es larga y posee un enlace, éste tiene varias posibilidades de ubicación, por lo tanto, su posición se debe indicar con un número. En caso que quede a distancias diferentes de los extremos de la molécula, el número debe ser el más bajo.-Cuando existen más de un enlace en la molécula, ésta se debe numerar de tal modo que los enlaces tengan las posiciones numéricas más bajas posibles. La cantidad de dobles enlaces se indica colocando las terminaciones diino para dos, triino para tres, tetraino para cuatro, etc.-En los hidrocarburos que poseen enlaces dobles y triples se denominan como derivados del alceno y el triple enlace se considera como segundo en orden de precedencia.
Adición electrofílica
Con halógenos
Primera adición
CH3 – C CH + X2 CH3 – CX = CHX (dihaluro)
Segunda adición
CH3 – CX = CHX + X2 CH3 – CX2 - CHX2 (tetrahaluro)
Con hidrácidos
Primera adición
CH3 – C CH + HX CH3 – CX = CH2
Segunda adición
CH3 – CX = CH2 + HX CH3 – CX2 – CH3
Acidez de alquinos
Los alquinos que tienen el triple enlace en carbono inicial sin sustituir, presentan el hidrógeno del carbono no sustituido con un carácter ácido débil que se manifiesta bajo ciertas circunstancias especiales.
Ag+(NH3)2 + CH3 – C CH CH3 – C C- Ag+