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ACIDOS CARBOXILICOS , ESTERES, AMIDAS, TIOESTERES
Semana 22 -- 2013Diapositivas con cuadros e imágenes
proporcionados por Licda: Lilian Guzmán
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Grupo FuncionalLos ácidos carboxílicos tienen el grupo funcional carboxilo que se puede representar de las siguientes maneras:
Posee el grupo carbonilo+ radical hidroxilo se le denomina : “carboxilo”.
Se les llama ácidos, pues son más ácidos entre los compuestos orgánicos.
O -C-OH
-CO2H -COOH
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El nombre ácido carboxílico ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras:
1.La palabra carboxílico es una contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo.
2.Se agrega el término ácidoácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos
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FORMULA GENERAL
ALIFATICO AROMATICO
O
R-C-OH
O
Ar-C-OH
RCOOH ArCOOH
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CLASIFICACION
TIPO DE RADICAL
ALIFATICO
AROMATICO
# DE GRUPOS CARBOXILICO
TRICARBOXILICOS
DICARBOXILICOS
MONOCARBOXILICOS
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TIPO RADICAL
ALIFATICO
Posee un radical alifático
EJEMPLO:
CH3CH2COOH
AROMATICO
Posee un radical
aromático
EJEMPLO:
COOH
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NÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS
MONOCARBOXILICOSTienen un solo
grupo carboxilo
O
CH3COH
DICARBOXILICOS
Tienen 2 grupos
carboxílicos
COOH
CH2
COOH
TRICARBOXILICOS
Tienen 3 grupos
carboxílicos
CH2-COOH
CH –COOH
CH2-COOH
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NOMENCLATURA#
Carbonos
Estructura Nombre comúnDerivación del
nombre
1 HCOOH Acido FORMICO Hormigas ( fórmica)
2 CH3COOH AcidoACETICO Vinagre (acetum)
3 CH3CH2COOH Acido PROPIONICOProtos = primero, pion=grasa
4 CH3(CH2)2COOH Acido BUTIRICO Mantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH Acido VALERICO Raíz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH äcido Caproico Cabra
7 CH3(CH2)5COOH Acido ENANTICOFlores de una enredadera
8 CH3(CH2)6COOH Acido CAPRILICO Cabra
9 CH3(CH2)7COOH Acido PELARGONICO Pelargonium
10 CH3(CH2)8COOH Acido CAPRICO cabra
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NOMENCLATURA COMUN de los ácidos sustituidos
Ubica la posición de los sustituyentes por medio de letras griegas, empezando en el carbono a la par del grupo carboxilo.
C – C – C – C – COOH
EJEMPLO O CH3CHCH2C-OH NO2 Acido - nitrobutírico Escriba la estructura del ácido α- hidroxivalérico.
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UIQPA
REGLAS:
1. Se nombran como derivados del alcano que los origina, la posición de los sustituyentes se da por números ejemplo:
O
C-C-C-C-C-OH 5 4 3 2 1
2. El nombre comienza con las palabra ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo “ icoico ”.
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Nombre común Nombre UIQPA Estructura
FORMICO Ácido Metanoíco HCOOH
ACETICO Ácido Etanoíco CH3COOH
PROPIONICO Ácido propanoíco CH3CH2COOH
BUTIRICO Ácido Butanoíco CH3(CH2)2COOH
VALERICO Ácido Pentanoíco CH3(CH2)3COOH
CAPROICO Ácido hexanoíco CH3(CH2)4COOH
ENANTICO Ácido heptanoíco CH3(CH2)5COOH
CAPRILICO Ácido Octanoíco CH3(CH2)6COOH
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Nombre común Nombre UIQPA Estructura
CAPRILICO Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH
PELARGONICO Acido nonanoico CH3(CH2)7COOH
CAPRICO Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH
LAURICOAcido Dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
MIRISTICOAcido Tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
PALMITICOAcido hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
ESTEARICOAcido octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
ARAQUIDICO Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH
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EJEMPLOS, de nombres UIQPA y común O
1) CH3CHCH2CH2CH2C-OH
O
2) CH3CH2CHC-OH
CH3
3- CH3CH2 CH COOH OH4- escriba fórmula del ácido -nitrocaproico y dé
nombre UIQPA
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Acidos dicarboxílicos y tricarboxilicos
Tienen 2 grupos carboxílicos ó tres
*TRICARBOXILICO
NOMBRE COMUN
UIQPA FORMULA
ACIDO
OXÁLICO
ACIDO ETANODIOICO
HOOC-COOH
Dicarboxílico
ACIDO MALÓNICO
ACIDO 1,3-PROPANODIOICO
HOOC-CH2-COOH
Dicarboxilico
ACIDO SUCCÍNICO
ACIDO 1,4-BUTANODIOICO
HOOC-(CH2)2- COOH
Dicarbosílico
ACIDO CITRICO*
COOH
HOOC-CH2CCH2COOH
OH
Tricarboxilico
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PROPIEDADES FISICAS Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos,
incoloros y olor desagradable. Los ácidos de 6C, 8C, 10C poseen olores “a
cabra”.( caproico, caprílico y cáprico) Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son
sólidos cerosos y por su baja volatilidad son inodoros.
Los homólogos inferiores son solubles en agua. La solubilidad decrece a partir del ácido butírico.
Todos los ácidos son solubles en alcohol, benceno, CCl4 y éter.
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Los ácidos carboxílicos existen como DIMEROSDIMEROS o moléculas dobles en los estados de vapor y líquidos , esto se atribuye al puente de hidrogeno intermolecular entre el grupo C=O de una molécula y el grupo OH de la otra.
O - - - H - O
R - C C – R
O – H - - - O
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PROPIEDADES QUIMICASFORMACION DE SALES
REACCIÓN CON NaOH, ES UNA NEUTRALIZACIÓN, SE FORMA UNA SAL Y AGUA.
Para nombrar las sales se cambia la terminación ICO del ácido por ATO y se elimina la palabra ácido.
O O R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O
O O CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2OAcido etanoico Etanoato de sodioÁcido acético Acetato de sodio
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REACCIÓN CON Na2CO3, es una neutralización, se forma
agua y dióxido de carbono. . CO2. Se necesitan 2 moles del
ácido carboxílico
O O 2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O O 2CH3 CH2-C-OH + Na2CO3 2 CH3CH2-C-O-Na+ + H2O +CO2Ácido propanoico Propanoato de sodioAcido propiónico Propionato de sodioá
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Reacción con NaHCO3 Es una neutralización,
se produce dioxido de carbono,CO2 y agua, reacciona una molécula del ácido.
O O R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O O CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
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ESTERIFICACIÓN(Formación de Esteres)
Al calentar un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción de esterificación que produce un ESTER y AGUA. El ester se nombra cambiando la terminación ICO del ácido por ATO y luego se nombra el radical que proviene del alcohol.
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUAH+
O OCH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + H2OAcido acético alcohol etílico acetato de etiloAcido etanoico Etanol etanoato de etilo
O OR’-C-OH + ROH R’-C-OR + H2O
H+
H +
Importancia de algunos ácidos
SALICILICO
O
-COH
OH
Usado para alivio de dolor e inflamación, causaba irritación
grave de la mucosa del estomago.
ACETILSALICILICO
ASPIRINA
O
COH
OCCH3
O
Analgésico, antiinflamatorio, antipirético
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ESTERES
Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos.
FORMULA GENERAL
Donde R puede ser un hidrógeno en caso de que el ácido carboxílico sea el metanoíco ó fórmico, o bién un grupo alquilo o arilo y donde R’ ( porción proveniente del alcohol) puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno.
OR-C-OR’
R-COO-R’
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NOMENCLATURA
1) Primero se menciona la porción que proviene del ácido y luego el radical, que proviene del alcohol usado en la esterificación
2) Tanto en la nomenclatura común como en la UIQPA la terminación “icoico” del ácido se reemplaza por el sufijo “atoato”.
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FORMULA NOMBRE COMUN
UIQPA
O
H-C-O-CH3 ( HCOOCH3)Formiato de metilo
Metanoato de metilo
O
CH3C-O-CH3 (CH3COOCH3 )Acetato de metilo Etanoato de metilo
O
CH3C-OCH2CH3
Acetato de Etilo Etanoato de etilo
O
CH3CH2C-OCH2CH3
Propionato de etilo
Propanoato de etilo
O
CH3CH2CH2C
OCH2CH2CH3
Butirato de n-propilo
Butanoato de propilo
_C-OCH2CH3
OBenzoato de etilo Benzoato de etilo
CH3C-O-
OAcetato de fenilo Etanoato de fenilo
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PROPIEDADES FISICAS A diferencia de los ácidos carboxílicos de los
cuales se derivan los esteres poseen olores agradables.
El aroma de muchas flores y frutos se debe a la presencia de esteres.
Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como saborizantes en la fabricación de dulces y bebidas. El sabor frambuesa artificial se obtiene mezclando 9 esteres.
La mayor parte de esteres son líquidos, incoloros, insolubles y menos densos que el agua.
Esteres como Saborizantes
ESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON
HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO BANANO
CH3CO2CH2CH2CH2CH3 ACETATO DE ISOPENTILO PERAS
CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS
CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO
CO2CH3
NH2
2-AMINOBENZOATO DE METILO
UVA
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Salicilato de Metilo
También llamado esencia
de gaulteria.
Con olor agradable.
Fármaco de acción balsámica, analgésica y suavizante.
Se emplea en pomadas,
Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales
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O
-C-OCH3
OH
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AMIDASPueden considerarse como derivados de los ácidos carboxílicos, en donde el grupo hidroxilo es sustituidos por el grupo amino.
REPRESENTACIÓN GENERAL
RCONH2
GRUPO AMINO
-NH2
O
R –C – N -
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CLASIFICACIÓN
AMIDA REPRESENTACIÓN
PRIMARIA
O H
R-C –N – H
RCONH2
SECUNDARIA
O R’
R- C –N –H
RCONHR’
TERCIARIA
O R’
R-C –N –R”
RCONR’
R’’
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NOMENCLATURALas amidas se nombran como derivados de
los ácidos carboxílicos. Las terminaciones icoico del nombre comúncomún o
la terminación oicooico del nombre UIQPAUIQPA se reemplaza por el sufijo amidaamida.
Los radicales unidos al nitrógeno se mencionan en orden alfabético precedidos de la letra “N” para indicar que están como “N” para indicar que están como sustituyentes en el Nitrógeno y no en el sustituyentes en el Nitrógeno y no en el carbonocarbono y a continuación el nombre de la amida..
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FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
H-C-NH2
OFORMAMIDA METANAMIDA
CH3-C-NH2
OACETAMIDA ETANAMIDA
CH3CH2-C-NH2
OPROPIONAMIDA PROPANAMIDA
CH3CH2CH2-C-NH2
OBUTIRAMIDA BUTANAMIDA
-C-NH2
OBENZAMIDA
BENZAMIDA
CH3C-N- -OH
O HACETAMINOFEN
N-p-HIDROXIFENIL
ETANAMIDA
CH3CH2C-N-CH3
O CH3
N,N-DIMETIL
PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA
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ESTRUCTURANombre UIQPA
Nombre Común
O
CH3CHCH2-C-NH2
3-FENILBUTANAMIDA
-FENILBUTIRAMIDA
O
CH3C-N-H
CH3
N-METILETANAMIDA
N-METILACETAMIDA
CH3-C-N-CH2CH3
O CH3
N-etil-N-metiletanamida
N-etil-N-metiletanamida
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Importancia del Enlace Amida
Enlace Amida:
se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno
Presente en las proteínas y péptidos. La unión entre aminoácidos es a través de enlaces amida ( enlaces peptídicos).
O - C - N-
Enlace Amida
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TioesteresTioesteres
Análogos azufrados de los esteres
Fórmula General:
RCOSR’
O R-C-SR’
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NOMENCLATURA
Estructura Comun
O
CH3C-S-CH3Tioacetato de metilo
O
CH3CH2C-S-CH2CH3
Tiopropionatode etilo
Ejercicios: De el nombre o estructura y clasifique a los siguientes compuestos : ester, tioester, amidas ( 1ª, 2ª, 3ª) a) Tiopropionato de isopropilo. b) Benzoato de etilo
C) N,N-dietilbutiramida Cuál es el nombre UIQPA.
D- Que acido cqrboxílico y que alcohol, origina al siguiente esterÑ Butanoato de sec.butilo.