La formación del epóxido es estereoespecífica ya que ocurre de una manera concertada. La formación y ruptura de enlaces ocurren al mismo tiempo.

Estado de transición de la epoxidación

OsO4 es muy tóxico y su utilización significa un problema muy serio

Pueden utilizarse otros oxidantes como H2O2. La búsqueda de mejores oxidantes, más baratos y menos dañinos para la naturaleza y el hombre son motivo de mucha investigación.

REACCIONES DE CICLOPROPANACION

Cuando se estudiaron los intermediarios de reacción se dijo que esta manera conduce a un carbeno singlete. En estas condiciones las reacciones son estereoespecícicas. Cis conduce a cis y trans conduce a trans.

La reacción ocurre de una sola vez

Se debe considerar en este caso que también debe producirse el enantiómero de cada compuesto indicado, de acuerdo con la cara por la cual se aproxime el carbeno

Carbeno triplete, notar la diferencia

Una reacción concertada no es posible en el caso del carbeno triplete, debe ser por etapas. Se necesita que los espines estén adecuadamente dispuestos.

Reactivo y Reacción de Simmons - Smith

En la reacción anterior nos quedaremos con el hecho relevante de que la adición es concertada y su efecto en la estereoquímica. No nos preocuparemos del efecto director que tiene el OH.