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Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica I 2
LICENCIATURA EN QUÍMICA
ÁREA: QUÍMICA ORGÁNICA
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA I
CÓDIGO: QUIM-014
CRÉDITOS: 7
FECHA: MAYO 2009
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Química Orgánica I 3
1.- Datos generales Nivel educativo: Licenciatura
Nombre del programa educativo: Licenciatura en Química
Modalidad académica: Presencial
Nombre de la asignatura: Química Orgánica I (Funciones orgánicas)
Ubicación: Nivel Básico Correlación:
– Asignaturas precedentes: Estructura de la Materia
– Asignaturas consecuentes: Química Orgánica II
– Conocimientos Tabla periódica, configuración electrónica, hibridación, carga formal, acidez y basicidad, estructuras químicas, grupos funcionales.
– Habilidades y actitudes Análisis, expresión, creatividad, observación, elaboración.
– Valores previos: Trabajo en equipo, respeto hacia sus actitudes, ética profesional, responsabilidad, espíritu crítico y analítico, valores humanistas
2.- Carga horaria del estudiante
Concepto Horas por periodo Total de
horas por periodo
Número de
créditos Teoría Práctica Horas teoría y práctica (16 horas = 1 crédito) 4 3 7 7
Total 4 3 112 7
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Química Orgánica I 4
3.- Revisiones y actualizaciones
Autores:
Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez
Fecha de diseño: Mayo 2009
Fecha de la última actualización: Agosto 2013 Fecha de aprobación por parte de la academia de área 4 de octubre de 2013
Fecha de aprobación por parte de CDESCUA
Revisores:
Aarón Pérez Benítez Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez José Aurelio Ortíz Márquez Rosa Luisa Meza León Fernando Sartillo Piscil Martha Sosa Rivadeneyra María Antonieta Fernández Herrera Fernando Sartillo Piscil Penélope Merino Montiel Silvano Cruz Gregorio
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Química Orgánica I 5
Sinopsis de la revisión y/o actualización
Al realizar un análisis de los objetivos: educacionales, general y específicos se llegó a la conclusión de que los objetivos educacionales están comprendidos en el perfil de egreso del licenciado en farmacia, motivo por el cual se consideró adecuado eliminarlos. Con respecto al contenido de la asignatura creemos adecuado esperar a que egrese la primera generación del Modelo Universitario Minerva (MUM). Con la finalidad de tener información precisa con respecto a si con este contenido se cumplen los objetivos que debe satisfacer la química orgánica para que se cumpla el perfil del egresado. Se hizo una actualización de la bibliografía recomendada.
4.- Perfil deseable del profesor (a) para impartir la asignatura:
Disciplina profesional: Formación en el área de química o áreas a fines como: Q.F.B, Farmacia, Ingeniería Química
Nivel académico: Tener un grado de educación superior
Experiencia docente: Haber impartido cursos de Química Orgánica, tanto teóricos como prácticos a nivel de educación superior.
Experiencia profesional: 3 años 5. Objetivos:
5.1 General: Formar un profesionista de alto nivel en el área de la química que sea capaz de enfrentar
y resolver problemas en los sectores productivo y social. Representar compuestos químicos
en forma tridimensional, estudiar su comportamiento físico y químico y predecir el tipo de
reacción en función de su estructura.
5.2 Específicos: - Estudiar los temas fundamentales de la química Orgánica para la comprensión de la
relación que existe entre estructura y reactividad.
Se aprenderá y comprenderá la teoría estructural aplicada a los compuestos orgánicos,
- Aprender y comprender la importancia de las estructuras tridimensionales de los
compuestos orgánicos ( estereoquímica),
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Química Orgánica I 6
- Aprender y comprender las propiedades químicas y físicas de los compuestos que
contienen el enlace C-C (alcanos y cicloalcanos) y C-X. (halogenuros de alquilo).
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niversidad Autónoma de Puebla
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uímicas
Quím
ica Orgánica I
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6. Representación gráfica de la asignatura:
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
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eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica I
8
7.- Contenido
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria I.
Teoría estructural
(12 h)
Escribir configuraciones
electrónicas. N
ombrar los com
puestos orgánicos. R
elacionar la hibridación de
un átom
o con
su geom
etría dentro de una m
olécula. R
epresentar compuestos
químicos
mediante
diferentes tipos
de estructuras
para relacionar
estructura y
propiedades físicas
y/o quím
icas.
1.1. Introducción:
1.1.1 D
efinición. 1.1.2
Importancia de la quím
ica orgánica. 1.2.
Estructura Atómica.
1.2.1 Principios,
configuración electrónica,
propiedades periódicas. 1.3.
Enlace químico.
1.3.1 D
efinición. 1.3.2
Características
fundamentales
de los
enlaces: iónico, covalente y m
etálico. 1.4
Teorías de
Enlace covalente. 1.4.1
Enlace valencia. 1.4.1.1 H
ibridación: sp3, sp
2, sp
enlace sigma, enlace pi.
1.4.2 O
rbitales m
oleculares. 1.4.3
Propiedades del
enlace covalente:
longitud de
enlace, energía
de enlace,
ángulo de
enlace, carga formal.
1.5 G
rupos Funcionales:
Estructura y reglas generales de nom
enclatura. I.6Ti 1.6
Tipos de fórmulas (m
ínima,
molecular,
semidesarrollada,
desarrollada y
de líneas
y ángulos) y proyecciones (cuña, caballete, N
ewm
an y Fischer).
- John McM
urry; Q
uímica O
rgánica; 8ª. Ed. C
ENG
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Learning, Australia. - Francis. A. C
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Orgánica;6ª. Ed.
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. A. Fox & J. K. W
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University of South
Florida, Q
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Orgánica.
Editorial Lim
usa 3ª ed.
- E.
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omenclatura
y representación de los com
puestos orgánicos; M
cGraw
-Hill. M
adrid
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niversidad Autónoma de Puebla
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eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica I
9
1.7 Factores que influyen en la variación
de la
electronegatividad. 1.8 M
omento
de enlace
(mom
ento dipolar de enlace) y m
omento
dipolar (m
omento
dipolar molecular).
1.9 Fuerzas Interm
oleculares: dipolo-dipolo, enlace por puente de
hidrógeno, Fuerzas
de London. Propiedades físicas. 1.10
Efectos estructurales
y com
o afectan la reactividad. 1.10.1 Efecto Inductivo. 1.10.2 Efecto de R
esonancia. 1.10.3 Efecto Estérico. 1.11.
Tipos de
ruptura: hom
olítica y
heterolítica y
fragmentos que se form
an. 1.12
Acidez y
Basicidad: Teorías de Arrhenius, Brönsted-Low
ry y Lewis.
1.12.1 Factores que influyen en la acidez.
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uímicas
Quím
ica Orgánica I
10
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria II.
Estereoquímica
( 16 h)
Nom
brar los compuestos
orgánicos m
ediante descriptores
de configuración. Identificar
a los
compuestos
orgánicos por
su estereoisom
ería. Aplicar los elem
entos de sim
etría a
objetos concretos y conocidos. Proporcionar
ejercicios sobre
reactividad y
propiedades físicas
de m
oléculas orgánicas
en 3 dim
ensiones.
2.1 Definición y clasificación
de isomería.
2.1.1 Estructural
(cadena,
posición y
grupo funcional).
2.1.2 Estereoisomería.
2.1.2.1 Isom
ería conform
a-cional. 2.1.2.2 Isom
ería cis/trans
y E/Z. R
eglas de Secuencia. 2.1.2.3 Isom
ería óptica. 2.4 Q
uiralidad. 2.4.1 Elem
entos y operacio-nes de sim
etría. 2.4.2 El criterio de sim
etría. 2.4.3
El criterio
de la
no superponibilidad. 2.5
Enantiómeros,
diaste-roisóm
eros y
compuestos
meso.
2.6 Polarímetría.
2.6.1 Actividad
óptica y
rotación especifica. 2.7
Configuración
absoluta (R
/S) y relativa. 2.8
Mezclas
racémicas,
resolución de
mezclas
racémicas y pureza óptica.
2.9 Im
portancia de
la tridim
ensionalidad de
los com
puestos orgánicos
y su
comportam
iento quím
ico-biológico.
- John McM
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Learning, Australia. - Francis. A. C
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- M. A. Fox & J. K.
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Orgánica:
7ª Ed. Pearson
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Orgánica.
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Benemérita U
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uímicas
Quím
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11
Unidad
Objetivo
específico Contenido tem
ático Bibliografía
Básica Com
plementaria
III. Alcanos y
cicloalcanos (16 h)
Estudiar el com-
portamiento
físi-co y quím
ico de los
compuestos
que contienen el enlace
sencillo C
-C.
Escribir la reac-ción
de los
al-canos
vía el
mecanism
o de
radicales libres. R
esolver ejercicios
de la
reactividad de
los alcanos. H
acer ejercicios
para relacionar
estructura y
propiedades.
3.1 Estructura. 3.2 N
omenclatura.
3.3 Propiedades Físicas. 3.4 Análisis C
onformacional.
3.4.1 Etano, propano, buta-
no y alcanos superiores. 3.4.2
Ciclopropano,
ciclo-butano, ciclopentano y ciclo-hexano. 3.4.3
Ciclohexano m
ono y
disustituidos. 3.5
Reactividad.
3.5.1 C
ombustión.
3.5.2 H
alogenación de
alcanos. C
loración y
bromación.
- John McM
urry; Quím
ica O
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E Learning, Australia. - Francis. A. C
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ica Orgánica; Ed.
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University
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Orgánica.
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enclatura y
representación de
los com
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McG
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uímicas
Quím
ica Orgánica I
12
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria IV.
Halogenuros de alquilo (20 h)
Estudiar el
comportam
iento quím
ico de
los com
puestos que
presentan el enlace carbono-halógeno. Predecir
el tipo
de reacción en función de
la unión
entre dos
átomos.
Resolución
de problem
as en donde se
observe diferencia
en la
reactividad entre los halogenuros
de alquilo y los alcanos. U
tilizar valores de la velocidad
de reacción de haluros de
alquilo para
comprobar
los m
ecanismos
de reacción.
4.1 Estructura y
clasificación. 4.2
Nom
enclatura. I4.3
Propiedades físicas. 4.4
Reactividad:
reacciones de
sustitución y
eliminación.
IV.4.1 4.4.1 R
eacción S
N 2. M
ecanismo,
estereoquímica,
cinética y factores que lo afectan.
IV.4.2 4.4.2 R
eacción S
N 1. M
ecanismo,
estereoquímica,
cinética y factores que lo afectan.
IV.4. 4.4.3
Reacción
E1. M
ecanismo,
estereoquímica,
cinética y factores que lo afectan. 4.4.4
Reacción
E2. M
ecanismo,
estereoquímica,
cinética y factores que lo afectan.
- John McM
urry; Quím
ica O
rgánica; 8ª. Ed. CEN
GAG
E Learning, Australia. - Francis. A. C
arey; Quím
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rgánica;6ª. Ed. Mc. G
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. A. Fox & J. K. Whitesell;
Quím
ica Orgánica; Ed. Pearson
Education, México.
- L.
G.
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Quím
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rgánica: 7ª Ed. Pearson -
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. G
raham
Solomons,
University
of South
Florida, Q
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Orgánica.
Editorial Lim
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Quiñoá,
R.
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enclatura y
representación de
los com
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Química Orgánica I 13
8.- Contribución del programa de asignatura al perfil de egreso
Asignatura Perfil de egreso
Conocimientos Habilidades Actitudes y valores Esta asignatura pro-vee al estudiante de las herramientas ne-cesarias para conti-nuar una formación sólida en el área de la Química Orgáni-ca, que le permita incorporarse en el campo de la inves-tigación, la docencia y la industria, al generar y aplicar sus conocimientos, coadyuvando en es-ta forma a dar solu-ciones a los proble-mas de la química en las etapas de análisis, síntesis, extracción, trans-formación, caracte-rización, formulación y desarrollo de ma-teriales o produc-tos químicos. De igual manera se promue-ve el desarrollo de habilidades y acti-tudes que les permita establecer relaciones interper-sonales y de coo-peración. Cumpliendo de esta forma con el perfil de egreso univer-sitario y de la Licen-ciatura
Comprender y rela-cionar la hibridación de un átomo con la geometría que adopta dentro de la molécula. Conocer los descrip-tores de configura-ción, para diferen-ciarlos por su esté-reoisomería. Aplicar los elementos de simetría. Relacionar estructura con propiedades físicas y químicas. Comprender los me-canismos de reacción.
Poseerá capacidad de analizar, sintetizar y comprender el material científico y técnico, lo que le permitirá valorar-lo críticamente. Desarrollará su habili-dad de reflexión y creatividad y aprenderá el trabajo en equipo.
Ética profesional Responsabilidad Crítica analítica Valores humanistas Respeto hacia sus compromisos Reconstructor de su escala de valores en forma racional y autónoma, con ética inscrita en valores consensuados universalmente, sea cual fuere su modelo de autorrealización. Capaz de desarrollar los valores éticos de la profesión que le permitan actuar adecuadamente dentro del campo laboral y social de manera cooperativa y colaborativa. Capaz de abordar los conflictos a través del diálogo y la negociación, ejerciendo los valores del pluralismo, democracia, equidad, solidaridad, tolerancia y paz.
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Química Orgánica I 14
9. Describa cómo el eje o los ejes transversales contribuyen al desarrollo de la asignatura Eje (s) transversales Contribución con la asignatura Formación Humana y Social Permite tener una actitud de respeto tanto a los
conocimientos disciplinarios como al trabajo de sus condiscípulos, además a la salud y el medio ambiente.
Desarrollo de Habilidades en el uso de las Tecnologías de la Información y la Comunicación
Son primordiales porque les permite obtener información actualizada, elaboración de proyectos y trabajos relacionados al área de conocimiento
Desarrollo de Habilidades del Pensamiento Complejo
Es indispensable en función de que la química orgánica está fundamentada en principios y teorías elaborados con base a modelos.
Lengua Extranjera La mayoría de la información relevante y actualizada de la Químicas Orgánica está escrita en inglés.
Innovación y Talento Universitario Es fundamental pues contribuye al desarrollo y aplicación de conocimientos que permiten resolver los graves problemas ambientales, de la industria o de la salud de nuestra sociedad
Educación para la Investigación Esta formación es esencial considerando que la Química Orgánica es una ciencia eminentemente experimental.
10.- Orientación didáctico-pedagógica.
Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos Método inductivo Técnicas de motivación
Observación de imágenes Uso de modelos Simuladores
Operaciones de observación, descripción, comparación y discriminación.
Diapositivas Multimedia Acetatos Artículos impresos Películas Internet Programas de computo Pizarrón interactivo
Aprendizaje Basado en Proyectos Técnicas de integración Exposición Lluvia de ideas y/o análisis de variables Búsqueda de información Selección de datos importantes Técnicas de estructuración
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Química Orgánica I 15
Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos procedimental, espacial etc. Exposición y entrega de documento escrito
POE (predicción-observación-explicación)
Exposición Consulta de fuentes de información y selección de la misma Uso de habilidades del pensamiento crítico (comparación, causa-efecto, análisis)
11.- Criterios de evaluación
Criterios Porcentaje Exámenes 60% Trabajos de investigación 10% Prácticas de laboratorio 20% Tareas 10% Total 100% 12.- Requisitos de acreditación
Requisitos de acreditación Estar inscrito oficialmente como alumno del PE en la BUAP Aparecer en el acta El promedio de las calificaciones de los exámenes aplicados deberá ser igual o mayor que 6 Cumplir con las actividades propuestas por el profesor al inicio del curso
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Química Orgánica II
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LICENCIATURA EN QUÍMICO
ÁREA: QUÍMICA ORGÁNICA
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II
CÓDIGO: QUIM015
CRÉDITOS: 7
FECHA: MAYO 2009
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica II
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1.- Datos generales Nivel educativo: Licenciatura
Nombre del programa educativo: Licenciatura en Química Modalidad académica: Presencial Nombre de la asignatura: Química Orgánica II (Funciones Orgánicas)
Ubicación: Nivel Básico
Correlación:
– Asignaturas precedentes: Química Orgánica I
– Asignaturas consecuentes: Química Orgánica III
– Conocimientos
Enlace químico, hibridación, grupos funcionales (estructura y reglas generales de nomenclatura), efectos estructurales, estereoquímica, alcanos, cicloalcanos, halogenuros de alquilo, mecanismos de sustitución nucleofílica y eliminación.
– Habilidades y actitudes Analizar, plantear y resolver problemas
– Valores previos: Constancia, perseverancia, disposición, puntualidad, respeto.
2.- Carga horaria del estudiante
Concepto Horas por periodo Total de
horas por periodo
Número de
créditos Teoría Práctica Horas teoría y práctica (16 horas = 1 crédito) 4 3 7 7
Total 64 48 112 7
3.- Revisiones y actualizaciones
Autores:
Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica II
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Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith José Aurelio Ortiz Márquez Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez
Fecha de diseño: Mayo 2009
Fecha de la última actualización: Agosto 2013
Fecha de aprobación por parte de la academia de área Octubre de 2013
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica II
19
Revisores:
Aarón Pérez Benítez Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez José Aurelio Ortíz Márquez Rosa Luisa Meza León Fernando Sartillo Piscil Martha Sosa Rivadeneyra María Antonieta Fernández Herrera Penélope Merino Montiel Silvano Cruz Gregorio
Sinopsis de la revisión y/o actualización
El contenido de la asignatura se cree que es adecuado con el Modelo Universitario Minerva (MUM). Sin embargo, con la finalidad de tener información exacta con respecto a si se cumplen o no con los objetivos que debe satisfacer la Química Orgánica para que cumpla con el perfil del egresado es necesario esperar a que egrese la primera generación.
4.- Perfil deseable del profesor (a) para impartir la asignatura: Disciplina profesional: Formación en el área de química o áreas a fines como:
Q.F.B, Farmacia, Ingeniería Química Nivel académico: Tener un grado de educación superior.
Experiencia docente: Haber impartido cursos de Química Orgánica, teórico y práctico a nivel de licenciatura.
Experiencia profesional: 3 años
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Química Orgánica II
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5.- Objetivos:
5.1General: Proveer al estudiante de las herramientas necesarias que contribuyan a una formación sólida
en el área de la Química Orgánica, que le permitan incorporarse en el campo de la
investigación, la docencia y la industria. Generar y aplicar sus conocimientos, coadyuvando
de esta forma a la resolución de problemas de la química en las etapas de análisis, síntesis,
extracción, transformación, caracterización, formulación y desarrollo de materiales o
productos químicos. De igual manera promover el desarrollo de las habilidades y actitudes
que le permita establecer relaciones interpersonales y de cooperación.
Los alumnos entenderán los principios en que se organiza tanto la parte estática como la
parte dinámica de la Química Orgánica, de tal forma que se capaciten para entender tanto a
nivel teórico como experimental: las propiedades físicas y transformaciones químicas de los
grupos funcionales que se analizan en el presente curso.
5.2Específicos: x Conocer el fundamento teórico de los enlaces sencillos Carbono-Oxígeno (alcoholes,
éteres y epóxidos), carbono-azufre (tioalcoholes, tioéteres y tioepóxidos).
x Conocer el fundamento teórico de los enlaces múltiples Carbono-Carbono (alquenos,
dienos, polienos, alquinos), así como los compuestos aromáticos.
x Aplicar los conocimientos básicos para la resolución de problemas relacionados con
los temas anteriores, en cuanto a nomenclatura, propiedades físicas y propiedades
químicas y los mecanismos relacionados con éstas.
x Desarrollar la habilidad para comprender la relación que existe entre estructura y
reactividad y aplicarla a problemas específicos.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
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6. Representación gráfica de la asignatura:
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica II
22
7.- Contenido
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria
I. ALCO
HOLES,
ÉTERES Y EPÓ
XIDOS
(20 horas)
Entender la
importancia
que tienen
las fuerzas
intermoleculares
y en
especial los puentes de hidrógeno
en las
propiedades físicas
de alcoholes,
éteres y
epóxidos. El empleo de
éstos compuestos com
o disolventes
de com
puestos polares y no polares. La form
a en que los puentes de hidrógeno perm
iten que compuestos
con actividad
biológica puedan
atravesar m
embranas celulares que
les perm
iten tener
una distribución am
plia en un organism
o vivo. Entender,
comprender
y aplicar
los tipos
de reacción:
Ácido-Base, Sustitución
Nucleofílica,
Eliminación y O
xidación; así
como
los m
ecanismos: S
N 1 y SN 2,
E1 y E2 y Oxidación.
Aplicar las
reglas de
I.1Introducción, estructura,
clasificación, nom
enclatura y
propiedades físicas I.2Susceptibilidad
al cam
bio y
reactividad de alcoholes I.2.1 Propiedades ácido-base I.2.2 R
eacción de Sustitución y Elim
inación a)
Reacciones
de alcoholes
con halogenuros de hidrógeno, R
eactivo de Lucas, PX3 , PO
X3 ,
SOC
l2 . Mecanism
os SN 1 y S
N 2. b)
Síntesis
de W
illiamson.
Mecanism
o SN 2
c) Reacción de D
eshidratación. i).
Formación
de alquenos.
Mecanism
os E1 y E2 ii). Form
ación de éteres. M
ecanismos S
N 1 y SN 2
iii). Transposición
pinacólica I.2.3
Formación
de ésteres.
Reacción
de alcoholes
con; R
CO
2 H,
RC
OC
l, H
2 SO4 ,
pCH
3 C6 H
5 SO2 C
l; C
H3 SO
2 Cl,
H3 PO
4 , PCl3 , PO
Cl3 ,
I.2.4 Reacciones de O
xidación. x J. M
c M
urry, C
ornell U
niversity, Q
uímica
Orgánica,
Grupo
Editorial Iberoam
ericana, 1994. x L.
G.
Wade,
Jr. Q
uímica
Orgánica,
Prentice-Hall
Hispanoam
ericana, S. A., 1993
x Streitwieser Jr., C
. H
. H
eathcock, U
niversity of
California,
Berkeley, Q
uímica
Orgánica.
Interamericana.
x M. A. Fox & J. K.
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University of Texas,
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University
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P. Sykes,
Mecanism
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Orgánica;
Editorial M
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Formulación
y N
omenclatura
en Q
uímica
Orgánica;
Eunibar (Editorial
Universitaria
de Barcelona), 1980. x
F. A. Carey, R
. J. Sundberg, U
niversity of Virginia,
Advanced O
rganic C
hemistry,
Kluwer
Academic/P
lenum
Publishers (2006);
6ª. Edición. M
c. Graw
Hill.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica II
23
nomenclatura
tanto com
ún como sistem
ática de
alcoholes, éteres
y epóxidos.
a) Reglas para determ
inar el estado
de oxidación
de un
compuesto orgánico.
b) Oxidación con C
u. c)
Reacción
con derivados
de C
r (VI);
Na
2 Cr2 O
7 /H2 SO
4 , H
2 O,
CrO
3 .2Py,
Reactivo
de Jones, d) R
eacción con derivados de M
n (VII); KMnO
4 /KOH
, H2 O
; M
nO2 .
e) Reacción de glicoles con
HIO
4 , (CH
3 CO
2 )4 Pb. I.3 Susceptibilidad al cam
bio y reactividad de Éteres y Epóxidos 1.3.1
Ruptura
de éteres
con H
Br y HI. M
ecanismos S
N 1, SN 2.
1.3.2 Auto oxidación de éteres 1.3.3 R
eacciones de apertura de epóxidos en m
edio ácido o m
edio básico. Mecanism
os SN 1,
SN 2.
Orgánica.
Editorial Lim
usa 3ª ed. 1985.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica II
24
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria
II. TIO
LES, TIO
ETERES Y TIO
EPÓXIDO
S (4 horas)
Entender las diferencias y
semejanzas
de los
compuestos
orgánicos que
presentan enlaces
carbono–oxígeno y
carbono-azufre, desde un punto
de vista:
estructural, de
sus propiedades
físicas, com
portamiento
químico
y campo de aplicación.
Entender, comprender y
aplicar los
tipos de
reacción: Ácido-Base,
Sustitución Nucleofílica, y
Oxidación, así com
o los m
ecanismos:,
SN 2
y O
xidación.
II.1 Introducción, estructura, nom
enclatura y propiedades físicas II.2 Susceptibilidad al cam
bio II.3 Propiedades ácido-base II.4 M
étodos de obtención II.5 R
eactividad II.5.1 R
eacciones de oxidación a). Form
ación de disulfuros b). Form
ación de ácidos sulfónicos y sulfonas.
x J. Mc M
urry, Cornell
University,
Quím
ica O
rgánica, G
rupo Editorial Iberoam
ericana, 1994. x L.
G.
Wade,
Jr. Q
uímica
Orgánica,
Prentice-Hall
Hispanoam
ericana, S. A., 1993
x Streitwieser Jr., C
. H.
Heathcock, U
niversity of
California,
Berkeley, Q
uímica
Orgánica.
Interamericana.
x M.
A. Fox
& J.
K. W
hitesell, U
niversity of
Texas, Q
uímica
Orgánica.
Addison W
esley México 2000.
x T. W
. G
raham
Solomons,
University
of South
Florida, Q
uímica
Orgánica.
Editorial Limusa 3ª ed.
1985.
x P.
Sykes, M
ecanismos
de R
eacción en
Quím
ica O
rgánica; Editorial
Martínez R
oca, 1973. x
W.
R.
Peterson, Form
ulación y
Nom
enclatura en
Quím
ica O
rgánica; Eunibar
(Editorial U
niversitaria de
Barcelona), 1980. x
F. A. Carey, R
. J. Sundberg, U
niversity of Virginia,
Advanced O
rganic C
hemistry,
Kluwer
Academic/P
lenum
Publishers (2006);
6ª. Edición. M
c. Graw
Hill.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica II
25
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria
III. ENLACE DO
BLE (C=C) (20 horas)
Conocer la estructura del
doble enlace
carbono-carbono,
para entender
las propiedades
físicas, la isom
ería geométrica y
la reactividad del grupo funcional alqueno. Entender, com
prender y aplicar
los tipos
de reacción
generales: adición,
sustitución y
ruptura; así
como
los m
ecanismos:
hidrogenación, adición
vía carbocationes,
adición vía
radicales libres,
adición concertada,
.oxidación con: R
CO
OO
H, K
MnO
4 , O
sO4 , y O
3 , sustitución vía radicales libres. Aplicar
las reglas
de nom
enclatura tanto
común com
o sistemática
de alquenos, alcadienos, polienos.
III.1 Estructura,
clasificación, isom
ería geom
étrica, nom
enclatura y
propiedades físicas de alquenos III.2 Susceptibilidad al cam
bio y reactividad de alquenos III.2.1
Reacciones
de adición III.2.1.1 H
idrogenación C
alores de hidrogenación y estabilidad de alquenos III.2.1.2
Reacciones
tipo M
arkovnikov: adición
de halogenuros
de hidrógeno,
adición de agua,(hidratación), adición
de ácido
sulfúrico, dim
erización y
alquilación, oxim
ercuriación-desm
ercuriación. III.2.1.3
Reacciones
tipo Antim
arkovnikov: hidroboración-oxidación III.2.1.4
Reacciones
de adición anti: adición de brom
o, halogenación m
ixta, formación
de halohidrinas. III.2.1.5 Adición de radicales libres: adición de brom
uro de hidrógeno
en presencia
de peróxidos,
adición de
carbenos, polim
erización y
adición de
tetracloruro de x J. M
c Murry, C
ornell U
niversity, Q
uímica
Orgánica,
Grupo
Editorial Iberoam
ericana, 1994. x L.
G.
Wade,
Jr. Q
uímica
Orgánica,
Prentice-Hall
Hispanoam
ericana, S. A., 1993
x Streitwieser Jr., C
. H.
Heathcock, U
niversity of
California,
Berkeley, Q
uímica
Orgánica.
Interamericana.
x M.
A. Fox
& J.
K. W
hitesell, U
niversity of
Texas, Q
uímica
Orgánica.
Addison W
esley México 2000.
x T. W
. G
raham
Solomons, U
niversity of South Florida, Q
uímica
Orgánica.
Editorial Lim
usa 3ª ed. 1985.
x P.
Sykes, M
ecanismos
de R
eacción en
Quím
ica O
rgánica; Editorial
Martínez R
oca, 1973. x
W.
R.
Peterson, Form
ulación y
Nom
enclatura en
Quím
ica O
rgánica; Eunibar
(Editorial U
niversitaria de
Barcelona), 1980. x
F. A. Carey, R
. J. Sundberg, U
niversity of Virginia,
Advanced O
rganic C
hemistry,
Kluwer
Academic/P
lenum
Publishers (2006);
6ª. Edición. M
c. Graw
Hill.
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eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica II
26
carbono y
bromotriclorom
etano. III.2.1.6
Reacciones
de oxidación a)
Formación
de epóxidos. b) Form
ación de glicoles cis a partir de alquenos. III.2.2
Reacciones
de ruptura oxidativa
a) Ozonólisis.
b) R
eacción con
KM
nO4 /KO
H III.2.3
Sustitución alílica:
halogenación. III.3 Estructura y clasificación de dienos. III.4 Susceptibilidad al cam
bio y
reactividad de
dienos conjugados. III.4.1
Reacciones
de adición 1,2 y adición 1,4 III.4.2
Reacción
de D
iels-Alder.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica II
27
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria IV.
ENLACE TRIPLE
(CC) (4 horas)
Conocer la estructura del
triple enlace
carbono-carbono,
para entender
las propiedades físicas y la reactividad del grupo funcional alquino. Entender, com
prender y aplicar
los tipos
de reacción
generales: ácido-base,
adición, sustitución y ruptura; así com
o los
mecanism
os: reducción, hidratación y S
N 2. Aplicar
las reglas
de nom
enclatura tanto
común com
o sistemática
de alquinos.
IV.1 Estructura,
clasificación, nom
enclatura y
propiedades físicas de alquinos. IV.2 Susceptibilidad al cam
bio y reactividad. IV.2.1
Propiedades ácido-
base. a) Form
ación de
acetiluros y derivados b) Acetiluros y derivados
como nucleófilos
IV.2.2 R
eacciones de
adición. a) H
alogenación b) H
idrogenación: Total,
parcial (sin y anti). IV.2.3
Reacción
de hidratación. IV.2.4
Reacciones
de oxidación.
x J. Mc M
urry, Cornell
University,
Quím
ica O
rgánica, G
rupo Editorial Iberoam
ericana, 1994. x L.
G.
Wade,
Jr. Q
uímica
Orgánica,
Prentice-Hall
Hispanoam
ericana, S. A., 1993
x Streitwieser Jr., C
. H.
Heathcock, U
niversity of
California,
Berkeley, Q
uímica
Orgánica.
Interamericana.
x M.
A. Fox
& J.
K. W
hitesell, U
niversity of
Texas, Q
uímica
Orgánica.
Addison W
esley México 2000.
x T. W
. G
raham
Solomons, U
niversity of South Florida, Q
uímica
Orgánica.
Editorial Lim
usa 3ª ed. 1985.
x P.
Sykes, M
ecanismos
de R
eacción en
Quím
ica O
rgánica; Editorial
Martínez R
oca, 1973. x
W.
R.
Peterson, Form
ulación y
Nom
enclatura en
Quím
ica O
rgánica; Eunibar
(Editorial U
niversitaria de
Barcelona), 1980. x
F. A. Carey, R
. J. Sundberg, U
niversity of Virginia,
Advanced O
rganic C
hemistry,
Kluwer
Academic/P
lenum
Publishers (2006);
6ª. Edición. M
c. Graw
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uímicas
Quím
ica Orgánica II
28
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria
V BENCENO
Y
COM
PUESTOS
AROM
ÁTICOS
(16 horas)
Conocer
la estructura, distribución electrónica, energía
de resonancia
del benceno. Entender
y aplicar
los criterios
de arom
aticidad. Analizar
y com
prender las
propiedades físicas en base a la estructura y las
fuerzas interm
oleculares de
los com
puestos arom
áticos. Entender, com
prender y
aplicar los tipos de
reacción generales: sustitución electrofílica, sustitución nucleofílica;
así com
o los
mecanism
os correspondiente
V.1 Introducción,
estructura, nom
enclatura y
propiedades físicas. V.2 Arom
aticidad V.2.1 C
alores de hidrogenación y energía de resonancia. V.2.2 C
riterios de aromaticidad
V.3
Susceptibilidad al
cambio
reactividad. V.3.1
Reacciones
de Sustitución
electrofílica arom
ática. a)M
onosustitución: nitración,
sulfonación, halogenación,
alquilación y
acilación. b)
Segunda sustitución:
Grupos
activadores, desactivadores,
orientadores orto- para y orientadores m
eta V.3.2
Reacciones
de sustitución nucleofilíca arom
ática. V.3.3 R
eacciones en la cadena lateral: halogenación y oxidación.
V.4
Com
puestos arom
áticos heterocíclicos.
V.4.1 Estructura
y nom
enclatura. V.5 Fenoles
x J. M
c M
urry, C
ornell U
niversity, Q
uímica
Orgánica,
Grupo
Editorial Iberoam
ericana, 1994. x L.
G.
Wade,
Jr. Q
uímica O
rgánica, Prentice-H
all H
ispanoamericana,
S. A., 1993 x Streitw
ieser Jr., C.
H.
Heathcock,
University
of C
alifornia, Berkeley,
Quím
ica O
rgánica. Interam
ericana. x M
. A. Fox & J. K. W
hitesell, U
niversity of
Texas, Q
uímica
Orgánica.
Addison W
esley M
éxico 2000.
x T. W
. G
raham
Solomons,
University
of South
Florida, Q
uímica
Orgánica.
Editorial Lim
usa 3ª ed. 1985.
x P.
Sykes, M
ecanismos
de R
eacción en
Quím
ica O
rgánica; Editorial Martínez
Roca, 1973. x
W.
R.
Peterson, Form
ulación y
Nom
enclatura en
Quím
ica O
rgánica; Eunibar (Editorial U
niversitaria de Barcelona), 1980. x
F. A.
Carey,
R.
J. Sundberg,
University
of Virginia, Advanced O
rganic C
hemistry,
Kluwer
Academic/P
lenum
Publishers (2006);
6ª. Edición. M
c. Graw
Hill.
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uímicas
Quím
ica Orgánica II
29
s Aplicar las
reglas de
nomenclatura
tanto com
ún com
o sistem
ática de
los com
puestos arom
áticos.
V.5.1 Susceptibilidad al cambio
y reactividad V.5.1.1 Propiedades ácido-base V.5.1.2 R
eacción de Kolbe V.5.1.3
Reacción
de R
iemer-Tiem
an
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica II
30
8.- Contribución del programa de asignatura al perfil de egreso
Asignatura Perfil de egreso
Conocimientos Habilidades Actitudes y valores La Química Orgánica II como materia de nivel básico, al hacer la revisión de enlaces C-O, C-S, C=C, triple enlace C-C benceno y compuestos aromáticos, cubre los fundamentos de muchos compuestos de gran importancia por sus aplicaciones a nivel industrial como de investigación. Los estudiantes adquirirán herramientas que les serán de gran utilidad en la industria, la investigación y los servicios. Además podrán realizar estudios de posgrado e incorporarse a grupos de investigación científica. Con este curso se contribuye a la formación de un químico con una formación en el campo de la orgánica. Desarrollará destrezas para analizar, plantear y resolver problemas de naturaleza cualitativa y cuantitativa.
Conocimientos que les permitan razonar los mecanismos de reacción, así como aplicar sus conocimientos para entender los diferentes tipos de reacción: Ácido-Base, Sustitución Nucleofílica, Eliminación y Oxidación; así como los mecanismos: SN1 y SN2, E1 y E2 y Oxidación. Conocimientos en procedimientos que den solución a problemas de índole química en las etapas de análisis, síntesis, extracción, transformación, caracterización, formulación y desarrollo de productos químicos.
Poseerá capacidad de: Reflexión Análisis Creatividad Trabajo en equipo Observación Evaluación de materiales para el aseguramiento de la calidad de materias primas y productos en la industria.
Tendrá hábitos de: Puntualidad Higiene Compromiso Respeto Honestidad, lealtad, discreción, ética, asertividad. Tendrá sensibilidad y respeto por el entorno. Ética profesional Responsabilidad Crítica analítica Reconstructor de su escala de valores en forma racional y autónoma, con ética inscrita en valores consensuados universalmente. Capaz de desarrollar los valores éticos de la profesión que le permitan actuar adecuadamente dentro del campo laboral y social de manera cooperativa y colaborativa. Capaz de abordar los conflictos a través del diálogo y la negociación, ejerciendo los valores del pluralismo, democracia, equidad, solidaridad, tolerancia y paz.
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Química Orgánica II 31
9. Describa cómo el eje o los ejes transversales contribuyen al desarrollo de la asignatura Eje (s) transversales Contribución con la asignatura Formación Humana y Social Permite tener una actitud de respeto tanto a los
conocimientos disciplinarios como al trabajo de sus condiscípulos, además a la salud y el medio ambiente.
Desarrollo de Habilidades en el uso de las Tecnologías de la Información y la Comunicación
Son primordiales porque les permite obtener información actualizada, elaboración de proyectos y trabajos relacionados al área de conocimiento.
Desarrollo de Habilidades del Pensamiento Complejo
Es indispensable en función de que la Química Orgánica está fundamentada en principios y teorías elaborados con base a modelos.
Lengua Extranjera La mayoría de la información relevante y actualizada de la Química en general y particularmente de la Orgánica, está escrita en inglés.
Innovación y Talento Universitario Es fundamental pues contribuye al desarrollo y aplicación de conocimientos que permiten resolver los graves problemas ambientales, de la industria o de la salud de nuestra sociedad.
Educación para la Investigación Esta formación es esencial considerando que la Química Orgánica es una ciencia eminentemente experimental y que el campo de la investigación es de gran envergadura.
10.- Orientación didáctico-pedagógica.
Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos Método inductivo Técnicas de motivación
Observación de imágenes Uso de modelos Simuladores
Operaciones de observación,
descripción, comparación y discriminación.
Diapositivas Multimedia Acetatos Artículos impresos Películas Internet Programas de cómputo Pizarrón interactivo
Aprendizaje Basado en Proyectos
Técnicas de integración Exposición Lluvia de ideas y/o análisis de variables Búsqueda de información Selección de datos importantes Técnicas de estructuración procedimental, espacial etc. Exposición y entrega de
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica II 32
Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos documento escrito.
POE (predicción-observación-explicación)
Exposición Consulta de fuentes de información y selección de la misma. Uso de habilidades del pensamiento crítico (comparación, causa-efecto, análisis)
11.- Criterios de evaluación
Criterios Porcentaje Exámenes 70% Trabajos de investigación 5% Prácticas de laboratorio 20% Tareas 2% Proyecto final 3%
Total 100
12.- Requisitos de acreditación
Requisitos de acreditación Estar inscrito oficialmente como alumno del PE en la BUAP Aparecer en el acta El promedio de las calificaciones de los exámenes aplicados deberá ser igual o mayor que 6 Cumplir con las actividades propuestas por el profesor al inicio del curso
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Química Orgánica III
33
LICENCIATURA EN QUÍMICA
ÁREA: QUÍMICA ORGÁNICA
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA III
CÓDIGO: QUIM016
CRÉDITOS: 7
FECHA: MAYO 2009
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica III
34
1.- Datos generales Nivel educativo: Licenciatura
Nombre del programa educativo: Licenciatura en Química
Modalidad académica: Presencial
Nombre de la asignatura: Química Orgánica III
Ubicación: Nivel básico Correlación:
– Asignaturas precedentes: Química Orgánica I y II
– Asignaturas consecuentes: Química Orgánica IV, V, VI, VII y VIII
– Conocimientos Reactividad de grupos funcionales.
– Habilidades y actitudes Análisis, expresión, creatividad, observación, elaboración.
– Valores previos: Trabajo en equipo, respeto hacia sus actitudes, ética profesional, responsabilidad, espíritu crítico y analítico, valores humanistas
2.- Carga horaria del estudiante
Concepto Horas por periodo Total de
horas por periodo
Número de
créditos Teoría Práctica
Horas teoría y práctica (16 horas = 1 crédito)
4 3 7 7
Total 64 48 112 7
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Química Orgánica III
35
3.- Revisiones y actualizaciones
Autores:
Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith José Aurelio Ortiz Márquez Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez
Fecha de diseño: Mayo 2009
Fecha de la última actualización: Agosto 2013 Fecha de aprobación por parte de la academia de área 4 de octubre de 2013
Fecha de aprobación por parte de CDESCUA
Revisores:
Aarón Pérez Benítez
Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez José Aurelio Ortíz Márquez Rosa Luisa Meza León Fernando Sartillo Piscil
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica III
36
Martha Sosa Rivadeneyra María Antonieta Fernández Herrera Fernando Sartillo Piscil Penélope Merino Montiel Silvano Cruz Gregorio
Sinopsis de la revisión y/o actualización
Se eliminaron los objetivos: educacionales, ya que están comprendidos en el perfil de egreso del licenciado en química. Con respecto al contenido de la asignatura creemos adecuado esperar a que egrese la primera generación del Modelo Universitario Minerva (MUM), on la finalidad de tener información precisa con respecto a si con este contenido se cumplen los objetivos que debe satisfacer la química orgánica para que se cumpla el perfil del egresado. Se actualizó la bibliografía recomendada.
4.- Perfil deseable del profesor (a) para impartir la asignatura:
Disciplina profesional: Formación en el área de química o áreas a fines como: Q.F.B, Farmacia, Ingeniería Química
Nivel académico: Tener un grado de educación superior
Experiencia docente: Haber impartido cursos de Química Orgánica, tanto teóricos como prácticos a nivel de educación superior.
Experiencia profesional: 3 años 5.- Objetivos:
5.1 General: x Comprender las propiedades físicas y químicas, así como la reactividad de las moléculas
orgánicas que contengan grupos C-N, C=N, C≡N, C=O, COOR. x Integrar los conocimientos adquiridos en los cursos de Química Orgánica I y II al curso de
Química Orgánica III. x Diseñar estrategias sintéticas sencillas, a partir del conocimiento adquirido a lo largo del
curso, que conduzcan a la obtención viable y selectiva de los distintos tipos de compuestos orgánicos.
x El estudiante será capaz de hacer predicciones sobre reacciones y moléculas nuevas. x Conocer los mecanismos de los distintos tipos de reacción característicos de los grupos
funcionales estudiados en el programa, poniendo en juego los conocimientos adquiridos sobre la estabilidad relativa de los diferentes tipos de intermedios de reacción.
x Realizar prácticas relacionadas con la síntesis o bien las propiedades químicas de los nitro compuestos, las aminas, aldehídos, cetonas y compuestos carboxílicos.
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica III
37
x Todos los objetivos anteriores requieren un conocimiento teórico, pero sobre todo, el objetivo fundamental, es que el alumno maneje todos los conceptos anteriores aplicados sobre los problemas prácticos que se propondrán a lo largo del curso.
5.2 Específicos:
x Conocer la importancia de los compuestos nitrogenados en la Industria Química y
Farmacéutica, con base en el conocimiento de sus propiedades físicas, nomenclatura, síntesis, transformaciones químicas y aplicaciones
x Estudiar la basicidad y nucleofilicidad de las aminas y su reactividad. x Analizar las propiedades físicas y químicas del grupo C≡N con base en su estructura. x Estudiar la importancia de este grupo C≡N como intermediarios para la síntesis de otros
compuestos orgánicos. x Estudiar la reactividad del grupo C≡N. x Analizar las propiedades físicas y químicas del grupo carbonilo con base en su estructura. x Conocer la importancia de los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) en la Industria
Química y Farmaceútica. x Estudiar la reactividad del grupo carbonilo como nucleófilo y electrófilo. x Estudiar la reactividad del grupo carboxílico. x Estudiar la reactividad de los derivados de ácidos como electrófilos. x Analizar los requerimientos estructurales de los compuestos carbonílicos para generar enolatos
y carbaniones. x Estudiar la reactividad de los enolatos y carbaniones con base en su estructura.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica III
38
6. Representación gráfica de la asignatura:
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica III
39
7.- Contenido
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria I.
Enlace C-N y C=N
(18 h)
Com
prender la
hibri-dación y estereoquím
ica de
los com
puestos orgánicos nitrogenados unidos
al carbono
mediante
un enlace
sencillo y doble. C
onocer la importancia
de los
compuestos
nitrogenados en
la Industria
Quím
ica y
Farmacéutica.
Estudiar la basicidad y nucleofilicidad
de las
aminas.
Con
base en
la nucleofilia del nitrógeno estudiar
su reactividad
frente a electrófilos. Estudiar
la capacidad
del nitrógeno
como
grupo saliente R
ealizar ejercicios
que perm
itan la aplicación de los
conocimientos
ad-quiridos en esta unidad.
1.1 Nom
enclatura, estructura, propiedades
físicas e
importancia de las am
inas. 1.2 B
asicidad y nucleofilia. 1.3
Formación
de sales
de am
ina 1.4 R
eactividad: 1.4.1
Reacciones
de sustitución:
1.4.1.1 Alquilación
de H
ofmann,
Eliminación
de H
ofmann
1.4.1.2 Síntesis de Gabriel
1.4.2 Adición nucleofílica: 1.4.2.1
Com
puestos carbonílicos:
Formación
y reducción
de im
inas, hidrazonas,
oximas,
enaminas.
1.4.2.2 Reacción de Stork
1.4.2.3 Reacción de W
olf-Kishner 1.4.2.4
Reacción
de M
annich 1.4.2.5
Reacción
de Eischw
eiler Clarke
1.4.2.6
Arreglo de
Beckman
1.4.2.7 Ácido
nitroso (form
ación de
sales de
diazonio y su reactividad)
- John
McM
urry; Q
uímica O
rgánica; 8ª. Ed.
CEN
GAG
E Learning, Australia. -
Francis. A.
Carey;
Quím
ica O
rgánica;6ª. Ed.
Mc.
Graw
H
ill, M
éxico - M
. A. Fox & J. K. W
hitesell; Q
uímica
Orgánica;
Ed. Pearson
Education, M
éxico. -
L. G
. W
ade, Q
uímica O
rgánica: 7ª Ed. Pearson -
T. W
. G
raham
Solomons,
University
of South
Florida, Q
uímica
Orgánica.
Editorial Limusa 3ª ed.
- F. A. Carey & R
.J. Sundberg “Advanced organic
chemistry”
“B”, (2007);;
5ª Edición, Springer. -
K. Faber
“Biotransfornations in
organic chem
istry”, (2004);
5ª Edición,
Springer-Verlag. - M
. Smith & J. M
arch “Advanced
organic chem
istry”, (2007);; 6ª Edición, John W
iley & Sons. -
E. Juaristi
“Introducción a
la estereoquím
ica y
al análisis conform
acional”, (1989);
1ª Edición,
CIN
VESTAV
- J.
Clayden;
N
, G
reeves.; S. Warren.;
and P.
Wothers.
“Organic
chemistry”,
(2001); Ed.
Oxford
University Press, N
ew
York. -
W.C
. G
routas.; “M
ecanismos
de
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica III
40
I.4.3 Adición-Elim
inación: 1.4.3.1 D
erivados de ácidos carboxílicos
(formación
y
reducción de
amidas)
y ácidos sulfónicos (sulfas).
reacción en
química
orgánica”, (2003). Ed. M
cGraw
-Hill, M
éxico, -
A. M
iller.; P.H
. Solom
on. “W
riting reaction
mechanism
s in organic chem
istry”, (1999),
2a.
Ed., H
arcourt Academ
ic Press,
San D
iego, C
alifornia. -
R.
B. G
rossman.
“The art
of w
riting reasonable
organic reaction m
echanisms”
(2003), 2
a. Ed.,
Springer.
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria II.
Enlace C≡N
(4 h)
Estudiar las
propiedades físicas
y quím
icas del
grupo C≡N
. Estudiar
la reactividad
del grupo
C≡N
, com
o electrófilo. R
ealizar ejercicios
que perm
itan la
aplicación de
los conocim
ientos adquiridos
en esta
unidad.
2.1 Nom
enclatura, estructura y propiedades físicas de im
inas. 2.2 R
eactividad. 2.2.1 Adición de reactivos de
Grignard
2.2.2 Hidrólisis ácida y básica
2.2.3 Síntesis de Strecker 2.2.4 R
educción de nitrilos
- John
McM
urry; Q
uímica
Orgánica;
8ª. Ed.
CEN
GAG
E Learning, Australia. - Francis. A. C
arey; Q
uímica O
rgánica;6ª. Ed.
Mc.
Graw
H
ill, M
éxico - M
. A. Fox & J. K.
Whitesell;
Quím
ica O
rgánica; Ed.
Pearson Education,
México.
- L.
G.
Wade,
Quím
ica Orgánica: 7ª
- F. A. Carey &
R.J.
Sundberg “Advanced organic chem
istry” “B”, (2007);
5ª Edición,
Springer. -
K. Faber
“Biotransfornations in
organic chem
istry”, (2004);
5ª Edición,
Springer-Verlag. - M
. Smith & J. M
arch “Advanced
organic chem
istry”, (2007);;
6ª Edición, John W
iley &
Sons.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica III
41
Ed. Pearson -
T. W
. G
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Solomons, U
niversity of
South Florida,
Quím
ica O
rgánica. Editorial
Limusa
3ª ed.
- E.
Juaristi “Introducción
a la
estereoquímica
y al
análisis conform
acional”, (1989);
1ª Edición,
CIN
VESTAV
- J.
Clayden;
N
, G
reeves.; S. Warren.;
and P.
Wothers.
“Organic
chemistry”,
(2001); Ed.
Oxford
University Press, N
ew
York. -
W.C
. G
routas.; “M
ecanismos
de reacción
en quím
ica orgánica”, (2003). Ed. M
cGraw
-Hill, M
éxico, -
A. M
iller.; P.H
. Solom
on. “W
riting reaction
mechanism
s in
organic chem
istry”, (1999),
2a.
Ed., H
arcourt Academ
ic Press,
San D
iego, C
alifornia. - R
. B. Grossm
an. “The art
of w
riting reasonable
organic reaction
mechanism
s” (2003),
2a.
Ed., Springer.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica III
42
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria
III. Enlace C=O
(22 h)
Com
prender la
hibridación y estructura del
grupo carbonilo
(aldehídos y cetonas). Estudiar
las propiedades físicas del grupo carbonilo. C
onocer la importancia
de los
compuestos
carbonílicos (aldehídos
y cetonas)
en
la Industria
Quím
ica y
Farmaceútica.
Estudiar la
reactividad del
grupo carbonilo
como
nucleófilo y
electrófilo. Estudiar
la reactividad
de los hidrógenos alfa al grupo carbonilo. C
onocer el proceso de oxidación
de los
compuestos
carbonílicos
3.1 Nom
enclatura, estructura, propiedades
físicas e
importancia.
3.2 El carbonilo como ácido y
como base.
3.3 Reactividad.
3.3.1 Adición nucleofílica: 3.3.1.1 Estereoquím
ica de las reacciones
de adición
de carbonilo: R
egla de Cram
. 3.3.1.2
Agua, alcoholes
(cetales y acetales). 3.3.1.3 C
ianuro de hidrógeno, bisulfitos, cacetiluros 3.3.1.4
Reacción
de C
annízzaro 3.3.1.5
Condensación
benzoínica 3.3.1.6
Iluros (reacción
de W
ittig) 3.3.1.7 H
idruros 3.3.1.8
Organom
etálicos: organom
agnesio, organolitio,
organocuprosos y organozinc 3.3.2 O
xidación 3.3.2.1
Permanganato
y dicrom
ato de potasio 3.3.2.2 Tollens, y Fehling 3.3.2.3 B
aeyer-Villiger. 3.3.3
R
eactividad de
los hidrógenos alfa: 3.3.3.1
Ácidez
de los
hidrógenos alfa
- John
McM
urry; Q
uímica O
rgánica; 8ª. Ed.
CEN
GAG
E Learning, Australia. -
Francis. A.
Carey;
Quím
ica Orgánica;6ª.
Ed. M
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México
- M. A. Fox &
J. K. W
hitesell; Q
uímica
Orgánica;
Ed. Pearson
Education, M
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L. G
. W
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uímica O
rgánica: 7ª Ed. Pearson -
T. W
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Solomons,
University
of South
Florida, Q
uímica
Orgánica.
Editorial Lim
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ed.Wesley.
- F. A. Carey & R
.J. Sundberg “Advanced organic chem
istry” “B”, (2007);
5ª Edición,
Springer. -
K. Faber
“Biotransfornations in
organic chem
istry”, (2004);
5ª Edición,
Springer-Verlag. - M
. Smith & J. M
arch “Advanced
organic chem
istry”, (2007);; 6ª Edición, John W
iley & Sons. -
E. Juaristi
“Introducción a
la estereoquím
ica y
al análisis conform
acional”, (1989);
1ª Edición,
CIN
VESTAV
- J.
Clayden.;
N
, G
reeves.; S. Warren.;
and P.
Wothers.
“Organic
chemistry”,
(2001); Ed.
Oxford
University Press, N
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York. -
W.C
. G
routas.; “M
ecanismos
de reacción
en quím
ica orgánica”, (2003). Ed.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica III
43
3.3.3.2 Ion
enolato y
tautomería ceto-enol.
3.3.3.3 H
alogenación alfa
(medio ácido y m
edio básico) 3.3.3.4
Reacción
del haloform
o 3.3.3.5 C
ondensación aldólica y cetólica 3.3.3.6
Condensación
de Perkin y Knoevenagel 3.3.4 Adición 1, 4 3.3.4.1 Ácido cianhídrico 3.3.4.2 Ácido brom
ihídrico 3.3.4.3 Adición de M
ichael 3.3.4.4 Anelación de R
obinson
McG
raw-H
ill, México,
- A. Miller.; and P.H
. Solom
on. “W
riting reaction
mechanism
s in organic chem
istry”, (1999),
2a.
Edición., H
arcourt Academ
ic Press,
San D
iego, C
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R.
B. G
rossman.
“The art
of writing
reasonable organic
reaction mechanism
s”, (2003),
2a.
Edición., Springer.
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria IV.
Grupo
carboxilo y derivados
(8 h)
Nom
brar los
compuestos carboxílicos
y derivados
y representar
sus estructuras a partir de los nom
bres. Indicar
como
varía la
acidez de los ácidos en función de su estructura. Estudiar
la reactividad
del grupo carboxílico. Estudiar
la reactividad
de los
derivados de
ácidos como electrófilos.
Realizar ejercicios para
aplicar los
conocimientos
4.1 Nom
enclatura, estructura, propiedades físicas 4.2
Acidez de
los ácidos
carboxílicos 4.3
Sales de
ácidos carboxílicos 4.4 R
eactividad de los ácidos carboxílicos 4.4.1 R
eacción con cloruro de tionilo,
tribromuro,
tricloruro, pentabrom
uro y pentacloruro de fósforo. 4.4.2 R
eacción con alcoholes (Fischer) 4.4.3 R
eacción con aminas.
4.4.4 R
eacción con
diazometano.
- John
McM
urry; Q
uímica O
rgánica; 8ª. Ed.
CEN
GAG
E Learning, Australia. -
Francis. A.
Carey;
Quím
ica Orgánica;6ª.
Ed. M
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México
- M. A. Fox &
J. K. W
hitesell; Q
uímica
Orgánica;
Ed. Pearson
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éxico. -
L. G
. W
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uímica O
rgánica: 7ª Ed. Pearson -
T. W
. G
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- F. A. Carey & R
.J. Sundberg “Advanced organic chem
istry” “B”, (2007);
5ª Edición,
Springer. -
K. Faber
“Biotransfornations in
organic chem
istry”, (2004);
5ª Edición,
Springer-Verlag. - M
. Smith & J. M
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organic chem
istry”, (2007);; 6ª Edición, John W
iley & Sons. -
E. Juaristi
“Introducción a
la
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica III
44
adquiridos 4.4.5 R
eacción con organolitio 4.4.6
Alfa halogenación.
Reacción
de H
ell-Volhard-Zelinzki. 4.4.7
Reactividad
de los
derivados de ácidos 4.4.8 H
idrólisis de derivados de ácido. 4.4.9 D
escarboxilación. 4.4.10 Saponificación.
Solomons,
University
of South
Florida, Q
uímica
Orgánica.
Editorial Lim
usa 3ª
ed.Wesley.
estereoquímica
y al
análisis conform
acional”, (1989);
1ª Edición,
CIN
VESTAV
- J.
Clayden.;
N
, G
reeves.; S. Warren.;
and P.
Wothers.
“Organic
chemistry”,
(2001); Ed.
Oxford
University Press, N
ew
York. -
W.C
. G
routas.; “M
ecanismos
de reacción
en quím
ica orgánica”, (2003). Ed. M
cGraw
-Hill, M
éxico, - A. M
iller.; and P.H.
Solomon.
“Writing
reaction m
echanisms
in organic chemistry”,
(1999), 2
a. Edición.,
Harcourt
Academic
Press, San
Diego,
California.
- R
. B.
Grossm
an. “The
art of
writing
reasonable organic
reaction mechanism
s”, (2003),
2a.
Edición., Springer.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica III
45
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria V.
Enolatos de ésteres (10 h)
Estudiar la
reactividad de los enolatos de éster Estudiar la acidez de los com
puestos Edicarbonílicos
5.1 Acidez.
5.2 Reactividad
5.2.1 C
ondensación de
Claisen: C
laisen cruzada. 5.2.2
Condensación
de D
ieckman
5.2.3 Síntesis
de cetonas
sustituidas 5.2.4 Síntesis m
alónica. 5.2.5 Síntesis acetoacética
- John
McM
urry; Q
uímica O
rgánica; 8ª. Ed.
CEN
GAG
E Learning, Australia. -
Francis. A.
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Quím
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Solomons,
University
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uímica
Orgánica.
Editorial Lim
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- F. A. Carey & R
.J. Sundberg “Advanced organic
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“B”, (2007);;
5ª Edición, Springer. -
K. Faber
“Biotransfornations in
organic chem
istry”, (2004);
5ª Edición,
Springer-Verlag. - M
. Smith & J. M
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organic chem
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iley & Sons. -
E. Juaristi
“Introducción a
la estereoquím
ica y
al análisis conform
acional”, (1989);
1ª Edición,
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VESTAV
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(2001); Ed.
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ecanismos
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en quím
ica orgánica”, (2003). Ed.
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Quím
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McG
raw-H
ill, México,
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riting reaction
mechanism
s in organic chem
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Edición., H
arcourt Academ
ic Press,
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R.
B. G
rossman.
“The art
of writing
reasonable organic
reaction mechanism
s”, (2003), 2
a. Edición., Springer.
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Química Orgánica III
47
8.- Contribución del programa de asignatura al perfil de egreso
Asignatura Perfil de egreso
Conocimientos Habilidades Actitudes y valores Proveer al estudiante de las herramientas necesarias que contribuyan a una formación sólida en el área de la Química Orgánica, que le permita incorporarse al campo de la investigación, la docencia y la industria, generar y aplicar sus conocimientos, coadyuvando de esta forma a la resolución de problemas de la química en las etapas de análisis, síntesis, extra-cción, transfor-mación, caracteri-zación, formulación y de-sarrollo de mate-riales o productos químicos. De igual manera promover el desa-rrollo de las habi-lidades y actitudes que le permita establecer rela-ciones interperso-nales y de coo-peración.
Comprenderá las pro-piedades físicas, la basicidad y nucleofilia de las aminas Conocerá la reactividad del enlace C-N y C=N Conocerá la utilidad que tienen estos com-puestos a nivel industrial. Comprenderá la impor-tancia del grupo C≡N como intermediario pa-ra la síntesis de otros compuestos orgánicos. Comprenderá las pro-piedades físicas y químicas del grupo carbonilo con base en su estructura. Conocerá la importan-cia de los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) en la In-dustria Química y Farmaceútica. Conocerá la reactividad del grupo carbonilo como nucleófilo y electrófilo. Conocerá la reactividad del grupo carboxílico. Comprenderá la reac-tividad de los derivados de ácidos como elec-trófilos. Dominará los reque-rimientos estructurales de los compuestos carbonílicos para gene-rar enolatos y carba-niones. Conocerá las reac-
Poseerá capacidad de analizar, sintetizar y compren-der el material científico y técnico, lo que le permitirá valorarlo críticamente. Observará, aplicará y evaluará con sus conocimientos de análisis químico e instrumental, el desarrollo de técnicas de caracterización de materiales para el aseguramiento de la calidad de materias primas y productos en la industria en general
Ética profesional Responsabilidad Crítica analítica Valores humanistas Respeto hacia sus compromisos Reconstructor de su escala de valores en forma racional y autónoma, con ética inscrita en valores consensuados universalmente, sea cual fuere su modelo de autorrealización. Capaz de desarrollar los valores éticos de la profesión que le permitan actuar adecuadamente dentro del campo laboral y social de manera cooperativa y colaborativa. Capaz de abordar los conflictos a través del diálogo y la negociación, ejerciendo los valores del pluralismo, democracia, equidad, solidaridad, tolerancia y paz.
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica III
48
Asignatura Perfil de egreso Conocimientos Habilidades Actitudes y valores
tividad de los enolatos y carbaniones con base en su estructura
9. Describa cómo el eje o los ejes transversales contribuyen al desarrollo de la asignatura Eje (s) transversales Contribución con la asignatura Formación Humana y Social Permite tener una actitud de respeto tanto a
los conocimientos disciplinarios como al trabajo de sus condiscípulos, además a la salud y el medio ambiente.
Desarrollo de Habilidades en el uso de las Tecnologías de la Información y la Comunicación
Son primordiales porque les permite obtener información actualizada, elaboración de proyectos y trabajos relacionados al área de conocimiento
Desarrollo de Habilidades del Pensamiento Complejo
Es indispensable en función de que la química orgánica está fundamentada en principios y teorías elaborados con base a modelos.
Lengua Extranjera La mayoría de la información relevante y actualizada de la Químicas Orgánica en general está escrita en inglés.
Innovación y Talento Universitario Es fundamental pues contribuye al desarrollo y aplicación de conocimientos que permiten resolver los graves problemas ambientales, de la industria o de la salud de nuestra sociedad
Educación para la Investigación Esta formación es esencial considerando que la Química Orgánica es una ciencia eminentemente experimental.
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Química Orgánica III
49
10.- Orientación didáctico-pedagógica.
Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos Método inductivo Técnicas de motivación
Observación de imágenes Uso de modelos Simuladores
Operaciones de observación, descripción, comparación y discriminación.
Diapositivas Multimedia Acetatos Artículos impresos Películas Internet Programas de computo Pizarrón interactivo
Aprendizaje Basado en Proyectos
Técnicas de integración Exposición Lluvia de ideas y/o análisis de variables Búsqueda de información Selección de datos importantes Técnicas de estructuración procedimental, espacial etc. Exposición y entrega de documento escrito
POE (predicción-observación-explicación)
Exposición Consulta de fuentes de información y selección de la misma Uso de habilidades del pensamiento crítico (comparación, causa-efecto, análisis)
11.- Criterios de evaluación
Criterios Porcentaje Exámenes 70% Trabajos de investigación 5% Prácticas de laboratorio 20% Tareas 2% Proyecto final 3%
Total 100
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Química Orgánica III
50
12.- Requisitos de acreditación
Requisitos de acreditación Estar inscrito oficialmente como alumno del PE en la BUAP Aparecer en el acta El promedio de las calificaciones de los exámenes aplicados deberá ser igual o mayor que 6 Cumplir con las actividades propuestas por el profesor al inicio del curso
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica IV
51
LICENCIATURA EN QUÍMICA
ÁREA: QUÍMICA ORGÁNICA
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA IV
(HETEROCÍCLICA)
CÓDIGO: QUIM-017
CRÉDITOS: 4
FECHA: MAYO 2013
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica IV
52
1.- Datos generales Nivel educativo: Licenciatura Nombre del programa educativo: Licenciatura en Química Modalidad académica: Presencial Nombre de la asignatura: Química Orgánica IV (Heterocíclica) Ubicación: Nivel básico Correlación:
– Asignaturas precedentes: Química Orgánica III – Asignaturas consecuentes: Química Orgánica V, VI, VII y VIII.
– Conocimientos Nomenclatura, propiedades físicas, estructura y reactividad de grupos funcionales, estereoquímica de compuestos orgánicos.
– Habilidades y actitudes Observación, reflexión, discusión, análisis, creatividad y trabajo en equipo.
– Valores previos: Respeto hacia sus actitudes, ética profesional, puntualidad, responsabilidad, crítica, análisis, valores humanistas.
2.- Carga horaria del estudiante
Concepto Horas por periodo Total de
horas por periodo
Número de
créditos Teoría Práctica
Horas teoría y práctica (16 horas = 1 crédito)
4 0 4 4
Total 64 0 64 4 3.- Revisiones y actualizaciones
Autores:
Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica IV
53
Sara Montiel Smith José Aurelio Ortiz Márquez Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez
Fecha de diseño: Mayo 2009
Fecha de la última actualización: Julio 2013 Fecha de aprobación por parte de la academia de área 4 de Octubre 2013
Fecha de aprobación por parte de CDESCUA
Revisores:
Aarón Pérez Benítez Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez José Aurelio Ortíz Márquez Rosa Luisa Meza León Martha Sosa Rivadeneyra María Antonieta Fernández Herrera Fernando Sartillo Piscil Penélope Merino Montiel Silvano Cruz Gregorio
Sinopsis de la revisión y/o actualización
Al realizar un análisis de los objetivos: educacionales, general y específicos se llegó a la conclusión de que los objetivos educacionales están comprendidos en el perfil de egreso del licenciado en farmacia, motivo por el cual se consideró adecuado eliminarlos. Con respecto al contenido de la asignatura creemos adecuado esperar a que egrese la primera generación del Modelo Universitario Minerva (MUM). Con la finalidad de tener
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica IV
54
información precisa con respecto a si con este contenido se cumplen los objetivos que debe satisfacer la química orgánica para que se cumpla el perfil del egresado. Se eliminó en el primer capítulo lo referente a la espectroscopias de UV, IR, RMN-1H, RMN de los compuestos aromáticos
4.- Perfil deseable del profesor (a) para impartir la asignatura:
Disciplina profesional: Formación en el área de química o áreas a fines como: Q.F.B, Farmacia, Ingeniería Química
Nivel académico: Tener un grado de educación superior
Experiencia docente:
Haber impartido cursos de Química Orgánica, tanto teóricos como prácticos a nivel de educación superior. Haber realizado trabajo de investigación en síntesis y empleado para la caracterización de los productos, diversos métodos espectroscópicos.
Experiencia profesional: 3 años 5.- Objetivos:
5.1 General: • Aplicar los conocimientos adquiridos en los cursos de Química Orgánica I y II y III al
curso de Química Orgánica IV.
• Introducir al alumno en los principios fundamentales y reactividad de los sistemas
anulares, resaltando la importancia de dichos compuestos en la naturaleza y en la industria
farmacológica.
• Estudiar los métodos de síntesis, las propiedades y la reactividad de heterociclos.
• Correlacionar y comprender que las manifestaciones químicas, físicas y de aplicación
que tienen los compuestos heterocíclicos, se deben al aspecto estático y dinámico de su
constitución, configuración y conformación atómica-molecular
• Realizar predicciones sobre reacciones conocidas y aplicarlas al diseño sintético de
sistemas anulares nuevos.
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica IV
55
• Analizar las síntesis reportadas desde un punto de vista analítico y crítico para poder
proponer alternativas sintéticas que pudieran mejorar los procesos sintéticos reportados
para compuestos heterocíclicos.
• Seleccionar moléculas nuevas que posean actividad biológica relevante y proponer
nuevas rutas sintéticas basadas en el análisis retrosintético.
5.2 Específicos: • Nombrar y formular compuestos heterocíclicos utilizando la nomenclatura de Hantzsch-
Widman de compuestos monocíclicos y la nomenclatura de sistemas anulares fusionados
IUPAC.
• Emplear correctamente los nombres triviales de heterociclos aceptados por la IUPAC.
• Explicar las analogías y diferencias de reactividad respecto a los compuestos
carbocíclicos.
• Analizar los criterios de aromaticidad aplicados a las estructuras más representativas de
compuestos heterocíclicos aromáticos.
• Discutir el Análisis Conformacional y las características de las estructuras más
representativas de compuestos heterocíclicos saturados y parcialmente insaturados de tres,
cuatro, cinco y seis miembros.
• Conocer los principales métodos sintéticos para la obtención de anillos heterocíclicos.
Describir el mecanismo y la estereoquímica involucrada en estos procesos. Discutir las
reacciones pericíclias.
• Conocer la estructura, métodos de obtención y propiedades de los sistemas
heterocíclicos de tres, cuatro, cinco y seis miembros.
• Conocer ejemplos de estos compuestos con actividad biológica y/o farmacológica.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica IV
56
6. Representación gráfica de la asignatura:
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica IV
57
7.- Contenido
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria
I. Conceptos básicos y
nomenclatura (8 h)
- Analizar
los criterios
de arom
aticidad y energía de
resonancia. -
Discutir
el A
nálisis C
onformacional,
los conceptos de tautom
ería y las
características de
compuestos
heterocíclicos saturados
y parcialm
ente insaturados de tres, cuatro, cinco y seis m
iembros.
- N
ombrar
y form
ular los
heterocíclicos utilizando
la nom
enclatura de Hantzsch-
Widm
an de monocíclicos y
la nom
enclatura de
sistemas
anulares fusionados
IUP
AC
y la
nomenclatura trivial.
1.1 Im
portancia de
los com
puestos heterocíclicos. 1.2
Com
puestos heterocíclicos
aromáticos
1.2.1 C
riterios de
aromaticidad
aplicados a
las estructuras
más
representativas de
compuestos
heterocíclicos. 1.2.2
Teoría enlace valencia. 1.2.3
Teoría del orbital molecular.
1.2.4 Tautom
ería. 1.3 C
ompuestos
heterocíclicos no
aromáticos.
1.3.1 Análisis
conformacional
de heterociclos
saturados y
parcialmente
insaturados de
tres, cuatro, cinco y seis m
iembros.
1.3.2 Tensión angular
1.3.3 Tensión torsional
1.3.4 Efecto anom
érico. 1.4
Nom
enclatura. 1.4.1
Nom
enclatura trivial. 1.4.2
Nom
enclatura de Hantzsch-
Widm
an de
compuestos
monocíclicos.
1.4.3 N
omenclatura
de sistem
as anulares fusionados. 1.4.4
Nom
enclatura de reemplazo
– T.
L. G
ilchrist; Q
uímica
Heterocíclica,
segunda edición;
Addison-Wesley
Iberoamericana, S.A.
(1995) –
L. A.
Paquette,
Fundamentos
de Q
uímica
Heterocíclica.
Ed. Lim
usa. M
éxico, (1987) –
D.
W.
Young, H
eterocyclic C
hemistry. Longm
an. (1985)
– Publicaciones
de las
Revistas
Especializadas H
eterocycles, Journal
of H
eterociclic C
hemistry,
Journal of
Organic
Chem
istry. –
Annual R
eports on
Heterocyclic
Chem
istry. Academ
ic Press.
(Publicación Periódica). –
J.A. Joule Y K. Mills:
“Heterocyclic
Chem
istry” (5ª Edición) Ed. B
lackwell
Science, 2010. –
T. Eicher
Y S.
Hauptm
ann: “The
Chem
istry of
Heterocycles.
Reactions,
Synthesis
and Applications”. E
d. Wiley,
2003. –
A.F. P
ozharskii, A.T.
Soldatenkov Y
A.R
. Katritzky:
“Heterocycles
in Life and Society”. Ed.
J. W
iley &
S
ons Ltd.,
1997
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica IV
58
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria II.
Síntesis generales
(28 h)
– C
onocer los principales m
étodos sintéticos para la obtención
de anillos
heterocíclicos. –
Describir el m
ecanismo
y la
estereoquímica
involucrada en
estos procesos.
Discutir
las reacciones pericíclicas.
2.1 Obtención
de com
puestos heterocíclicos,
por m
edio de
reacciones de ciclación vía: 2.1.1 Sustitución nucleofílica. 2.1.2
Adición nucleofílica
a grupos carbonilo. 2.1.3 Adición nucleofílica a dobles y triples enlaces. 2.1.4
Ciclación
por R
adicales libres. 2.1.5
Ciclación
de C
arbenos y
Nitrenos
2.2 O
btención de
compuestos
heterocíclicos, por
medio
de R
eacciones Pericíclicas:
2.2.1 C
oncepto de
reacciones pericíclicas. a) Fundam
entos de
la teoría
orbital. b) C
lasificación de
las reacciones c) Teoría de orbitales frontera 2.2.2 R
eacciones electrocíclicas a) C
iclación 1–3 dipolar. b) C
iclación de Heterodienos.
c) Ciclación 1 – 5 dipolar.
d) Ciclación de H
eterotrienos. 2.2.3 R
eacciones de Cicloadición.
a) C
icloadición 1–3 dipolar b)
Cicloadición
Hetero
Diels-Alder
[4 + 2] c) C
icloadición [2 + 2]
– T.
L. G
ilchrist; Q
uímica
Heterocíclica,
segunda edición;
Addison-Wesley
Iberoamericana,
S.A. (1995) –
L. A.
Paquette, Fundam
entos de
Quím
ica H
eterocíclica. Ed.
Limusa.
México,
(1987) –
D.
W.
Young, H
eterocyclic Chem
istry. Longm
an. (1985)
– Mills:
“Heterocyclic
Chem
istry” (4ª
Edición) Ed.
Blackw
ell Science,
2000. –
T. Eicher
Y S.
Hauptm
ann: “The
Chem
istry of
Heterocycles.
Reactions,
Synthesis
and Applications”. Ed. W
iley, 2003. –
A.F. P
ozharskii, A.T.
Soldatenkov Y
A.R.
Katritzky: “Heterocycles
in Life and Society”. Ed. J.
Wiley
& Sons
Ltd., 1997 –
M.
Sainsbury: “Heterocyclic
Chem
istry” Ed.
Wiley
Interscience, The
Royal
Society
of C
hemistry, 2002.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica IV
59
d) Reacciones Q
uelotrópicas
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria III.
Comportam
iento quím
ico (28 h)
- C
onocer la
estructura, m
étodos de
obtención y
propiedades de
los sistem
as heterocíclicos de seis,
cinco, cuatro
y tres
miem
bros. -
Analizar la
acidez y
basicidad en
los com
puestos heterocíclicos. -
Reactividad
del heteroátom
o(s) presentes
en el anillo. -
Sustitución electrofílica
y nucleofílica en los anillos heterocíclicos. -
Conocer
ejemplos
de estos
compuestos
con actividad
biológica y/o
farmacológica.
3.1 Quím
ica de
compuestos
heterocíclicos de seis miem
bros con un heteroátom
o. 3.1.1 Piridinas 3.1.2 D
eshidropiridinas 3.2
Quím
ica de
compuestos
heterocíclicos de cinco miem
bros, con un heteroátom
o. 3.2.1 P
irroles 3.2.2 Furanos 3.2.3 Tiofenos 3.3 Q
uímica de los com
puestos heterocíclics
de cinco
y seis
miem
bros con
un heteroátom
o, fusionados al benceno. 3. 3.1 Q
uinolinas e isoquinolinas 3.3.2 Indoles y Benzofuranos 3.4 Q
uímica de com
puestos heterocíclicos
de cuatro
miem
bros. 3.5 Q
uímica de los com
puestos heterocíclicos de tres m
iembros.
- T. L. Gilchrist; Q
uímica
Heterocíclica,
segunda edición; A
ddison-Wesley
Iberoamericana,
S.A. (1995) –
L. A.
Paquette, Fundam
entos de
Quím
ica H
eterocíclica. Ed.
Limusa.
México,
(1987) –
D.
W.
Young, H
eterocyclic C
hemistry.
Longman. (1985)
– Mills:
“Heterocyclic
Chem
istry” (4ª Edición) Ed.
Blackwell
Science, 2000. –T.
Eicher Y
S. H
auptmann:
“The C
hemistry
of H
eterocycles. R
eactions, S
ynthesis and
Applications”. Ed.
Wiley, 2003.
–A.F. Pozharskii,
A.T. Soldatenkov
Y A.R
. Katritzky:
“Heterocycles
in Life and Society”. Ed. J.
Wiley
&
Sons
Ltd., 1997 –
M.
Sainsbury: “Heterocyclic C
hemistry”
Ed. Wiley
Interscience, The
Royal
Society
of C
hemistry, 2002.
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Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica IV
60
8.- Contribución del programa de asignatura al perfil de egreso
Asignatura Perfil de egreso
Conocimientos
Habilidades Actitudes y valores
La Q
uímica
heterocíclica proporciona
un conjunto
de conocim
ientos fundam
entales para
el entendim
iento de
un grupo
muy
importante
de com
puestos orgánicos con gran una
utilidad debido
a su
diversidad de actividad biológica. Estos
compuestos
se utilizan
mucho en la industria quim
ico-biológica y en la investigación. Por
lo que
los estudiantes
adquirirán destrezas
para incorporarse
dentro de
los cam
pos de
generación y
aplicación del
conocimiento
y trabajar en la industria quím
ica, realizar estudios de posgrado o incorporarse
a grupos
de investigación científica. C
on este curso se contribuye a la form
ación de un químico con una
formación
en el
campo
de la
química
orgánica y
analítica. D
esarrollará destrezas
para analizar,
plantear y
resolver problem
as de
naturaleza sintética y de propiedades físicas y quím
icas.
Conocerá
las aplicaciones
industriales y farmacéuticas de
los compuestos heterocíclicos.
Conocerá procedim
ientos que den solución a problem
as de índole quím
ica en las etapas de
análisis, síntesis,
extracción, transform
ación, caracterización, form
ulación y desarrollo de m
ateriales o de productos quím
icos
Poseerá capacidad
de analizar,
sintetizar y comprender el m
aterial científico
y técnico,
lo que
le perm
itirá valorarlo críticamente.
Observará,
aplicará y
evaluará con sus conocim
ientos de análisis quím
ico e
instrumental,
el desarrollo
de técnicas
de caracterización de m
ateriales para el aseguram
iento de la calidad de m
aterias primas y productos en la
industria en general
Ética profesional R
esponsabilidad C
rítica analítica Valores hum
anistas R
espeto hacia sus comprom
isos R
econstructor de
su escala
de valores
en form
a racional
y autónom
a, con ética inscrita en valores
consensuados universalm
ente, sea cual fuere su m
odelo de autorrealización. C
apaz de desarrollar los valores éticos
de la
profesión que
le perm
itan actuar
adecuadamente
dentro del campo laboral y social
de m
anera cooperativa
y colaborativa. C
apaz de abordar los conflictos a través
del diálogo
y la
negociación, ejerciendo
los valores
del pluralism
o, dem
ocracia, equidad, solidaridad, tolerancia y paz.
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica IV
61
9. Describa cómo el eje o los ejes transversales contribuyen al desarrollo de la asignatura Eje (s) transversales Contribución con la asignatura Formación Humana y Social Permite tener una actitud de respeto tanto a los
conocimientos disciplinarios como al trabajo de sus condiscípulos, además a la salud y el medio ambiente.
Desarrollo de Habilidades en el uso de las Tecnologías de la Información y la Comunicación
Son primordiales porque les permite obtener información actualizada, elaboración de proyectos y trabajos relacionados al área de conocimiento
Desarrollo de Habilidades del Pensamiento Complejo Es indispensable en función de que la química orgánica está fundamentada en principios y teorías elaborados con base a modelos.
Lengua Extranjera La mayoría de la información relevante y actualizada de la Químicas Orgánica en general y particularmente de la espectroscopia, está escrita en inglés.
Innovación y Talento Universitario Es fundamental pues contribuye al desarrollo y aplicación de conocimientos que permiten resolver los graves problemas ambientales, de la industria o de la salud de nuestra sociedad
Educación para la Investigación Esta formación es esencial considerando que la Química Orgánica es una ciencia eminentemente experimental.
10.- Orientación didáctico-pedagógica.
Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos Método inductivo Técnicas de motivación
Observación de imágenes Uso de modelos Simuladores
Operaciones de observación, descripción, comparación y discriminación.
Diapositivas Multimedia Acetatos Artículos impresos Películas Internet Programas de computo Pizarrón interactivo
Aprendizaje Basado en Proyectos Técnicas de integración Exposición Lluvia de ideas y/o análisis de variables Búsqueda de información Selección de datos importantes Técnicas de estructuración procedimental, espacial etc. Exposición y entrega de
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Química Orgánica IV
62
Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos documento escrito
POE (predicción-observación-explicación)
Exposición Consulta de fuentes de información y selección de la misma Uso de habilidades del pensamiento crítico (comparación, causa-efecto, análisis)
11.- Criterios de evaluación
Criterios Porcentaje Exámenes 70% Trabajos de investigación 20% Tareas 7% Proyecto final 3%
Total 100% 12.- Requisitos de acreditación
Requisitos de acreditación Estar inscrito oficialmente como alumno del PE en la BUAP Aparecer en el acta El promedio de las calificaciones de los exámenes aplicados deberá ser igual o mayor que 6 Cumplir con las actividades propuestas por el profesor al inicio del curso
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Química Orgánica V
63
LICENCIATURA EN QUÍMICA
ÁREA: QUÍMICA ORGÁNICA
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA V
(ESPECTROSCOPIA)
CÓDIGO: QUIM-254
CRÉDITOS: 7
FECHA: MAYO 2009
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Química Orgánica V
64
1.- Datos generales Nivel educativo: Licenciatura
Nombre del programa educativo: Licenciatura en Química
Modalidad académica: Presencial
Nombre de la asignatura: Química Orgánica V (Espectroscopia)
Ubicación: Nivel formativo Correlación:
– Asignaturas precedentes: Química Orgánica IV
– Asignaturas consecuentes: Perfil de egreso
– Conocimientos Estructuras químicas, grupos funcionales, estereoquímica, características de la radiación electromagnética.
– Habilidades y actitudes Análisis, expresión, creatividad, observación, elaboración.
– Valores previos: Trabajo en equipo, respeto hacia sus actitudes, ética profesional, responsabilidad, espíritu crítico y analítico, valores humanistas
2.- Carga horaria del estudiante
Concepto Horas por periodo Total de
horas por periodo
Número de
créditos Teoría Práctica
Horas teoría y práctica (16 horas = 1 crédito)
4 3 7 7
Total 64 48 112 7 3.- Revisiones y actualizaciones
Autores:
Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez
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Química Orgánica V
65
Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith José Aurelio Ortiz Márquez Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez
Fecha de diseño: Mayo 2009
Fecha de la última actualización: Julio 2013 Fecha de aprobación por parte de la academia de área 4 de octubre de 2013
Fecha de aprobación por parte de CDESCUA
Revisores:
Aarón Pérez Benítez Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez José Aurelio Ortíz Márquez Rosa Luisa Meza León Fernando Sartillo Piscil Martha Sosa Rivadeneyra María Antonieta Fernández Herrera Penélope Merino Montiel Silvano Cruz Gregorio
Sinopsis de la revisión y/o actualización
Al realizar un análisis de los objetivos: educacionales, general y específicos se llegó a la conclusión de que los objetivos educacionales están comprendidos en el perfil de egreso del licenciado en farmacia, motivo por el cual se
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Química Orgánica V
66
consideró adecuado eliminarlos. Con respecto al contenido de la asignatura creemos adecuado esperar a que egrese la primera generación del Modelo Universitario Minerva (MUM). Con la finalidad de tener información precisa con respecto a si con este contenido se cumplen los objetivos que debe satisfacer la química orgánica para que se cumpla el perfil del egresado.
4.- Perfil deseable del profesor (a) para impartir la asignatura:
Disciplina profesional: Formación en el área de química o áreas a fines como: Q.F.B, Farmacia, Ingeniería Química
Nivel académico: Tener un grado de educación superior
Experiencia docente:
Haber impartido cursos de Química Orgánica, tanto teóricos como prácticos a nivel de educación superior. Haber realizado trabajo de investigación en síntesis y empleado para la caracterización de los productos, diversos métodos espectroscópicos.
Experiencia profesional: 3 años 5.- Objetivos:
5.1 General: Adquirir los conocimientos teóricos básicos de las técnicas espectroscópicas de
Ultravioleta, Infrarrojo y Resonancia Magnética Nuclear, así como de la espectrometría de
masas y desarrollar la habilidad para la interpretación de los datos obtenidos mediante
dichas técnicas, con la finalidad de lograr la elucidación estructural de materias primas,
productos intermediarios y productos terminales, aplicados a la industria e investigación.
5.2 Específicos: -Conocer y manejar las unidades utilizadas para caracterizar la radiación
electromagnética y su asociación con la energía.
-Comprender el concepto de absorción de la radiación electromagnética y los
requerimientos de la materia para el proceso de absorción.
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica V
67
-Conocer el fundamento teórico de las espectroscopias UV-Vis, IR y RMN y la
espectrometría de masas.
-Conocer la instrumentación utilizada para cada técnica, así como el manejo de las
muestras para su análisis.
-Aplicar reglas empíricas pero muy precisas, para calcular la longitud de onda de
absorción de ciertos cromóforos presentes en moléculas orgánicas.
-Aplicar las tablas de correlación para determinar la presencia de cada uno de los grupos
funcionales más frecuentes en los compuestos orgánicos.
-Desarrollar la habilidad para la interpretación de espectros de RMN de 1H, de 13C, en
una y en dos dimensiones.
-Desarrollar la habilidad para la interpretación de los espectros de masas,
reconocimiento del ion molecular y de la posible estructura de algunos de los fragmentos
generados.
-Desarrollar la habilidad para organizar e interpretar la información obtenida por las
cuatro técnicas descritas en el curso para proponer la estructura de un compuesto
problema.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica V
68
6. Representación gráfica de la asignatura:
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica V
69
7.- Contenido
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria
I. Introducción a la espectroscopia
(4 h)
Conocer
y entender
las regiones
del espectro
electromagnético
y su
relación con la energía. D
esarrollar la habilidad en el m
anejo de
las unidades
utilizadas para caracterizar la
radiación electrom
agnética y
su asociación con la energía. Entender
el concepto
de absorción
de la
radiación electrom
agnética y
los requerim
ientos de la materia
para el
proceso de
absorción.
1.1 R
egiones del
espectro electrom
agnético 1.2
Características
de una
onda electrom
agnética 1.3 R
elación de la energía con la longitud de onda y la frecuencia 1.4
Unidades
comunes
utilizadas para
caracterizar a
la radiación
electromagnética
1.5 A
bsorción de
radiación electrom
agnética por
moléculas
orgánicas 1.6 Ejercicios
- Donald L. Pavia et
al., Introduction
to Spectroscopy (Belm
ont: Brooks/C
ole, 2009). -
Robert
M.
Silverstein and
Francis X
. W
ebster, Spectrom
etric Identification
of O
rganic C
ompounds
( New
York: J. Wiley
& Sons, 1998).
- LD
S Yadav,
Organic
Spectroscopy (N
ew
Delhi:
Anamaya
Publishers, 2005)
- Joseph B. Lambert et
al., O
rganic Structural
Spectroscopy (N
ew
Jersey: Prentice
Hall:
1989) -
E. Pretsch
and J.
T. C
lerc, S
pectra Interpretation of O
rganic C
ompounds
(Weinheim
: W
iley-VCH
, 1997)
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica V
70
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria II.
Espectroscopia ultravioleta y
visible (8 h)
Conocer
el fundam
ento teórico de la espectroscopia U
V-Vis,
la instrum
entación utilizada y el m
anejo de las m
uestras para su análisis. Aplicar
reglas em
píricas pero
muy
precisas, para
calcular la longitud de onda de
absorción de
ciertos crom
óforos presentes
en m
oléculas orgánicas.
2.1 Teoría de la espectroscopia electrónica 2.1.1
Orbitales
involucrados en
las transiciones electrónicas 2.1.2 Leyes de la absorción de luz (Beer-Lam
bert) 2.1.3
Color
y absorción
de radiación:
Conceptos
de crom
óforo y auxocromo
2.2 Instrumentación
2.2.1 C
omponentes
del espectróm
etro de UV
-Visible 2.2.2 Instrum
entos dispersivos y de transform
adas de Fourier 2.2.3 Tipos de celdas 2.3 M
uestra 2.3.1
Características
de las
muestras para analizar
2.3.2 C
aracterísticas del
disolvente y de las disoluciones 2.3.3 Efecto del disolvente 2.4
Aplicaciones de
la espectroscopia
ultravioleta y
visible 2.4.1 D
ienos conjugados, trienos y polienos. R
egla de Woodw
ard-Fieser. 2.4.2
Com
puestos carbonílicos
D,E-insaturados. Regla de Fieser
2.4.3 Benceno
y derivados
sustituidos. Regla de Scott
2.4.4 Sistem
as heterocíclicos
- Donald L. Pavia et al.,
Introduction to
Spectroscopy (Belmont:
Brooks/Cole, 2009).
- LDS Yadav, O
rganic Spectroscopy
(New
D
elhi: Anam
aya Publishers, 2005)
- Joseph B. Lam
bert et al.,
Organic
Structural Spectroscopy
(New
Jersey:
Prentice H
all: 1989) -
E. Pretsch
and J.
T. C
lerc, Spectra
Interpretation of Organic
Com
pounds (W
einheim:
Wiley-VC
H, 1997)
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica V
71
2.5 Ejercicios
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria III. Espectroscopia
infrarroja (10 h)
Conocer
el fundam
ento teórico
de esta
espectroscopia, la
instrumentación utilizada y
el manejo de las m
uestras para su análisis. Aplicar las tablas de correlación para determ
inar la presencia de cada
uno de
los grupos
funcionales más frecuentes
en los
compuestos
orgánicos.
3.1 Proceso de absorción de la radiación infrarroja 3.2 Vibración m
olecular 3.2.1
Cálculo
de la
frecuencia vibracional 3.2.2 M
odos de vibración 3.2.3 Factores que influyen en la frecuencia vibracional 3.3 Instrum
entación 3.3.1 Fuentes infrarrojas 3.3.2 M
onocromadores
3.3.3 Detectores
3.3.4 Modo de operación
3.3.5 Calibración de la escala de
frecuencia 3.3.6 Escalas de absorbancia y transm
itancia 3.4 Técnicas de preparación de m
uestras 3.4.1 G
ases 3.4.2 Líquidos 3.4.3 Sólidos 3.4.4 Soluciones 3.5
Aplicaciones de
la espectroscopia IR
3.5.1 Identificación por la zona de huellas digitales 3.5.2
Identificación de
grupos funcionales 3.5.3 C
artas de correlación 3.6 Ejercicios
- Donald L. P
avia et al., Introduction
to Spectroscopy (Belm
ont: Brooks/C
ole, 2009). - R
obert M. S
ilverstein and Francis X
. Webster,
Spectrometric
Identification of Organic
Com
pounds (New
York: John
Wiley
& Sons,
1998). -
LDS
Yadav, O
rganic Spectroscopy
(New
D
elhi: Anam
aya Publishers, 2005)
- L.
J. Bellam
y, The
infrared spectra
of com
plex m
olecules (London:
Chapm
an and H
all, 1980) -
Barbara Stuart,
Infrared Spectroscopy: Fundam
entals and
Applications (N
ew
York: John
Wiley
&
Sons, 2004)
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica V
72
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria
IV. Espectroscopia de resonancia
magnética nuclear
(20 h)
Conocer
el fundam
ento teórico
de esta
espectroscopia, la
instrumentación utilizada y
el manejo de las m
uestras para
su análisis.
Desarrollar
la habilidad
para la
interpretación de
espectros de RM
N de
1H,
de RM
N de 13C
y de RM
N
en dos dimensiones.
4.1 Aspectos históricos 4.2 C
onceptos básicos 4.2.1
Isótopos (abundancia
natural) 4.2.3 Espín nuclear 4.2.4 M
omento m
agnético nuclear 4.2.5
Efecto de
un cam
po m
agnético externo 4.2.6
Región
de las
radiofrecuencias 4.3
Resonancia
magnética
nuclear 4.3.1
Movim
iento y
frecuencia procesional 4.3.2 N
iveles de energía de espín nuclear y población 4.3.3 E
l mecanism
o de absorción de energía (resonancia) 4.3.4 Tiem
pos de relajación 4.3.5
Desplazam
iento quím
ico (definición, referencia y unidades) 4.3.6 Factores que influyen en el desplazam
iento quím
ico (electronegatividad, fenóm
enos de
protección y
desprotección, efecto anisotrópico) 4.3.7
Acoplamiento
espín-espín (m
ultiplicidad de
señales, constante
de acoplam
iento y
factores que
influyen en
la constante de acoplam
iento) 4.3.8
Equivalencia
química
y
- Donald L. P
avia et al., Introduction
to Spectroscopy (Belm
ont: Brooks/C
ole, 2009). - R
obert M. S
ilverstein and Francis X
. Webster,
Spectrometric
Identification of Organic
Com
pounds (New
York: John
Wiley
& Sons,
1998). -
LDS
Yadav, O
rganic Spectroscopy
(New
D
elhi: Anam
aya Publishers, 2005)
- Roger S. M
acomber, A
complete
introduction to
modern
NM
R
spectroscopy (New
York: John
Wiley
& Sons,
1997). - Joseph B. Lam
bert and Eugene
P. M
azzola, N
uclear M
agnetic R
esonance Spectroscopy (N
ew
Jersey: Prentice
Hall, 2004)
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica V
73
magnética
4.3.9 Protones
homotópicos,
diastereotópicos y enantiotópicos. 4.3.10
Intercambio
de protones
por deuterio. 4.4 Espectróm
etro de RM
N
4.4.1 Instrum
entos de
onda continua 4.4.2 Instrum
entos de pulsos de transform
adas de Fourier 4.4.3
Com
ponentes principales
(magneto, la sonda, sistem
a de hom
ogenización del
campo
magnético, sistem
a de anclado,
sistema
transmisor-receptor
de radiofrecuencias) 4.5 M
uestras 4.5.1
Características
de la
muestra para analizar
4.5.2 Disolventes utilizados
4.5.3 Características del tubo de
RM
N y de la disolución
4.6 Espectro de RM
N de 1H
4.6.1 S
ignificado de la integración de las señales 4.6.2 S
ignificado del número de
señales y
su desplazam
iento quím
ico (identificación de grupos funcionales) 4.6.3
Determ
inación de
las constantes de acoplam
iento 4.6.4 C
álculo del desplazamiento
químico
4.7 Espectro de RM
N de 13C
4.7.1 Experim
ento de RM
N de 13C
desacoplado de 1H
Benemérita U
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uímicas
Quím
ica Orgánica V
74
4.7.2 Significado del núm
ero de señales
y su
desplazamiento
químico (identificación de grupos
funcionales) 4.7.3 C
álculo del desplazamiento
químico
4.7.4 Otros experim
entos (APT, D
EPT, INEPT)
4.8 R
esonancia M
agnética N
uclear en dos dimensiones
4.8.1 Breve descripción 4.8.2 Experim
entos más com
unes (C
OS
Y, HETC
OR
, NO
ES
Y, etc.) 4.8.3 Experim
entos de detección inversa (H
SQ
C, H
MBC
, etc.) 4.9 Ejercicios
Benemérita U
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uímicas
Quím
ica Orgánica V
75
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria
V. Espectrometria
de masas
(8 h)
Conocer
el fundam
ento teórico
de esta
técnica, la
instrumentación
utilizada y
el m
anejo de
las m
uestras para su análisis. D
esarrollar la
habilidad para la
interpretación de
espectros de
masas,
reconocimiento
del ion molecular
y de
la posible
estructura de
algunos de
los fragm
entos generados.
5.1 D
efinición y
descripción de
la Espectrom
etría de masas
5.1.1 Principio general 5.1.2 Aspectos históricos 5.2 Espectróm
etro de masas
5.2.1 Fuentes de ionización 5.2.1.1
Métodos
de ionización
(directa e indirecta) 5.2.2 Analizador de m
asas 5.2.2.1
Analizador m
agnético, de
tiempo de vuelo y cuadrupolar
5.2.3 Detectores
5.3 C
aracterísticas de
la m
uestra para analizar 5.4
Análisis de
los espectros
de m
asas 5.4.1 Abundancia isotópica 5.4.2
Características
del ión
molecular
5.4.3 Patrones de Fragmentación de
algunos grupos funcionales 5.5 Ejercicios
- Donald L. Pavia et
al., Introduction
to Spectroscopy (Belm
ont: Brooks/C
ole, 2009). -
Robert
M.
Silverstein and
Francis X. W
ebster, Spectrom
etric Identification
of O
rganic Com
pounds (N
ew
York: John
Wiley &
Sons, 1998).
- LD
S
Yadav, O
rganic Spectroscopy
(New
D
elhi: Anam
aya Publishers, 2005)
- E. De H
offman, J. C
harette and V. Stroobant,
Mass S
pectrometry, Principles
and Applications, (C
hichester: John
Wiley
& Sons Ltd, 1996.) -
Fred W
. M
cLafferty and
Frantisek Turecek,
Interpretation of Mass S
pectra (Sausalito; U
niversity Science books, 1993)
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
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uímicas
Quím
ica Orgánica V
76
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria
VI. Elucidación estructural (10 h)
Desarrollar
la habilidad
para organizar
e interpretar la inform
ación obtenida
por las
cuatro técnicas
descritas en
el curso
y proponer
la estructura
de un
compuesto problem
a
6.1 Ejercicios -
Donald
L. P
avia et
al., Introduction to Spectroscopy (Belm
ont: Brooks/C
ole, 2009). - R
obert M. Silverstein and
Francis X
. W
ebster, Spectrom
etric Identification
of Organic C
ompounds (N
ew
York: John
Wiley
& Sons,
1998). -
LDS
Yadav, O
rganic Spectroscopy
(New
D
elhi: Anam
aya Publishers, 2005)
- L. D. Field, S. Sternhell and J.
R.
Kalman,
Organic
Structures from
Spectra (Chichester: John
Wiley and Sons, Ltd, 2008)
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Química Orgánica V
77
8.- Contribución del programa de asignatura al perfil de egreso
Asignatura Perfil de egreso Conocimientos Habilidades Actitudes y valores
Los métodos espectroscópicos constituyen un conjunto de técnicas fundamentales para la elucidación estructural de compuestos orgánicos. Las técnicas espectroscópicas, aunadas a las técnicas de separación, son de gran utilidad en la industria, la investigación y los servicios. Por lo que los estudiantes adquirirán destrezas para incorporarse dentro de los campos de generación y aplicación del conocimiento y trabajar en la industria química, realizar estudios de posgrado o incorporarse a grupos de investigación científica. Con este curso se contribuye a la formación de un químico con una formación en el campo de la orgánica y analítica. Desarrollará destrezas para analizar, plantear y resolver problemas de naturaleza cualitativa y cuantitativa.
Los principios funda-mentales de la física y de las matemáticas apli-cados a la química. Conocimientos en procedimientos que den solución a problemas de índole química en las etapas de análisis, sín-tesis, extracción, trans-formación, caracteriza-ción, formulación y de-sarrollo de materiales o de productos químicos
Poseerá capacidad de ana-lizar, sintetizar y compren-der el material científico y técnico, lo que le permitirá valorarlo críticamente. Observará, aplicará y eva-luará con sus conocimientos de análisis químico e instrumental, el desarrollo de técnicas de caracterrización de materiales para el aseguramiento de la calidad de materias primas y productos en la industria en general
Ética profesional Responsabilidad Crítica analítica Valores humanistas Respeto hacia sus compromisos Reconstructor de su escala de valores en forma racional y autónoma, con ética inscrita en valores consensuados universalmente, sea cual fuere su modelo de autorrealización. Capaz de desarrollar los valores éticos de la profesión que le permitan actuar adecuadamente dentro del campo laboral y social de manera cooperativa y colaborativa. Capaz de abordar los conflictos a través del diálogo y la negociación, ejerciendo los valores del pluralismo, democracia, equidad, solidaridad, tolerancia y paz.
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Química Orgánica V
78
9. Describa cómo el eje o los ejes transversales contribuyen al desarrollo de la asignatura Eje (s) transversales Contribución con la asignatura Formación Humana y Social Permite tener una actitud de respeto tanto a los
conocimientos disciplinarios como al trabajo de sus condiscípulos, además a la salud y el medio ambiente.
Desarrollo de Habilidades en el uso de las Tecnologías de la Información y la Comunicación
Son primordiales porque les permite obtener información actualizada, elaboración de proyectos y trabajos relacionados al área de conocimiento
Desarrollo de Habilidades del Pensamiento Complejo
Es indispensable en función de que la química orgánica está fundamentada en principios y teorías elaborados con base a modelos.
Lengua Extranjera La mayoría de la información relevante y actualizada de la Químicas Orgánica en general y particularmente de la espectroscopia, está escrita en inglés.
Innovación y Talento Universitario Es fundamental pues contribuye al desarrollo y aplicación de conocimientos que permiten resolver los graves problemas ambientales, de la industria o de la salud de nuestra sociedad
Educación para la Investigación Esta formación es esencial considerando que la Química Orgánica es una ciencia eminentemente experimental.
10.- Orientación didáctico-pedagógica.
Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos Método inductivo Técnicas de motivación
Observación de imágenes Uso de modelos Simuladores
Operaciones de observación, descripción, comparación y discriminación.
Diapositivas Multimedia Acetatos Artículos impresos Películas Internet Programas de computo Pizarrón interactivo
Aprendizaje Basado en Proyectos Técnicas de integración Exposición Lluvia de ideas y/o análisis de variables Búsqueda de información
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Química Orgánica V
79
Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos Selección de datos importantes Técnicas de estructuración procedimental, espacial etc. Exposición y entrega de documento escrito
POE (predicción-observación-explicación)
Exposición Consulta de fuentes de información y selección de la misma Uso de habilidades del pensamiento crítico (comparación, causa-efecto, análisis)
11.- Criterios de evaluación
Criterios Porcentaje Exámenes 70% Trabajos de investigación 5% Prácticas de laboratorio 20% Tareas 2% Proyecto final 3%
Total 100 12.- Requisitos de acreditación
Requisitos de acreditación Estar inscrito oficialmente como alumno del PE en la BUAP Aparecer en el acta El promedio de las calificaciones de los exámenes aplicados deberá ser igual o mayor que 6 Cumplir con las actividades propuestas por el profesor al inicio del curso
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Química Orgánica VI
80
LICENCIATURA EN QUÍMICA
AREA: QUÍMICA ORGÁNICA
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA VI
(ESTEREOQUÍMICA)
CÓDIGO: QUIM255
CRÉDITOS: 4
FECHA: MAYO 2009
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Química Orgánica VI
81
1.- Datos generales Nivel Educativo: Licenciatura
Nombre del Plan de Estudios: Licenciatura en Química
Modalidad Académica: Presencial
Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA VI (Estereoquímica)
Ubicación: Nivel Básico
Correlación: Asignaturas Precedentes: Química General nivel medio superior
Asignaturas Consecuentes: Química Orgánica VII
Conocimientos
Tabla periódica, teorías sobre acidez y
basicidad, química orgánica de C-C
(sencillo, doble y triple), C-N (sencillo, doble
y triple), C-O (sencillo, doble), espectros-
copía, heterocíclica.
Habilidades, actitudes Análisis, expresión, creatividad, observación,
elaboración.
Valores previos Trabajo en equipo, respeto hacia sus
actitudes, ética profesional, responsabilidad,
crítica, analítica, valores humanistas.
2.- Carga horaria del estudiante
Concepto Horas por periodo Total de
horas por periodo
Número de
créditos Teoría Práctica Horas teoría y práctica (16 horas = 1 crédito) 4 0 4 4
Total 64 0 64 4
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Química Orgánica VI
82
3.- Revisiones y actualizaciones
Autores:
Blanca Martha Cabrera Vivas Silvano Cruz Gregorio Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Penélope Merino Montiel Socorro Meza Reyes Rosa Luisa Meza León Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez Martha Sosa Rivadeneyra José Luis Vega Báez
Fecha de diseño: MAYO 2009
Fecha de la última actualización: Julio 2013 Fecha de aprobación por parte de la academia de área Octubre de 2013
Revisores:
Aarón Pérez Benítez Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez José Aurelio Ortíz Márquez Rosa Luisa Meza León Martha Sosa Rivadeneyra María Antonieta Fernández Herrera Fernando Sartillo Piscil Penélope Merino Montiel Silvano Cruz Gregorio
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Química Orgánica VI
83
Sinopsis de la revisión y/o actualización
Al realizar un análisis de los objetivos: educacionales, general y específicos se llegó a la conclusión de que los objetivos educacionales están comprendidos en el perfil de egreso del licenciado en farmacia, motivo por el cual se consideró adecuado eliminarlos. Con respecto al contenido de la asignatura creemos adecuado esperar a que egrese la primera generación del Modelo Universitario Minerva (MUM). Con la finalidad de tener información precisa con respecto a si con este contenido se cumplen los objetivos que debe satisfacer la química orgánica para que se cumpla el perfil del egresado. Se actualizó la bibliografía.
4.- Perfil deseable del profesor (a) para impartir la asignatura:
Disciplina profesional: Formación en el área de química o áreas afines como: Q.F.B, Farmacia, Ingeniería Química
Nivel académico: Tener un Grado de Maestro en Ciencias
Experiencia docente: Haber impartido cursos de química orgánica I, II y
III.
Experiencia profesional: 2 años
5.- Objetivos: 5.1 General: Para formar un profesionista de alto nivel en las áreas químico – biológicas que coadyuven a resolver problemas que se presenten en los sectores tanto productivo como social a través de la generación, transmisión y aplicación del conocimiento. Y adquirir los conocimientos así como experiencia de la química orgánica en tres dimensiones, con la finalidad de lograr una amplia experiencia en la elucidación estructural de materias primas, productos intermediarios y productos terminales, aplicados a la industria e investigación.
5.2 Específicos:
x Conocer su relación con los distintos cursos de química orgánica y otras materias de la carrera.
x Aprender a utilizar los modelos moleculares para la construcción de moléculas, lo que permitirá analizar su configuración.
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Química Orgánica VI
84
x Dadas las propiedades físicas, químicas y espaciales de las moléculas, predecir su reactividad, así como los productos y rendimientos de éstos.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica VI
85
6. Representación gráfica de la asignatura:
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica VI
86
7.- Contenido
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria
I Q
uiralidad 4 h
El estudiante conoce los fundam
entos de la quiralidad en las m
oléculas así como
comprender
los elem
entos y
operaciones de
la sim
etría.
I-1. Estructura molecular.
a) C
onstitución b)
Conectividad.
Concepto
de isóm
eros y tipos de isómeros
c) C
onfiguración. C
onceptos: objetos quiral y aquiral, centro de quiralidad,
proyecciones de
Fischer, C
uña, C
aballete y
New
man.
d) C
onformación.
Conceptos
de ángulo de enlace, ángulo diedro. I-I-2. El origen de la quiralidad en los com
puestos orgánicos. Elem
entos de simetría
I-3. Á
tomos
estereoquímicos
(carbono). Diferencias entre centro
estereogénico, centro
pseudo-asim
étrico, centro
quiral. Eje
estereogénico I-4.
Átom
os estereogénicos
diferentes al carbono.
1.- Juaristi,
E., Intro-
ducción a
la estéreo-
química
y al
análisis conform
acional, 1ª
edición, El
Colegio
Nacional,
México,
2007. 2.-
Eliel, E.
L. Elem
entos de estéreo-quím
ica, 1ª
edición, Lim
usa-Wiley,
México, 1970.
x Quiroga
Feijóo; “Estereoquím
ica”; Editorial Síntesis, 2007. x
Giese, R
. W.,
Mikulak, R
. P., R
unquist, O. A
. “Stereochem
istry” An
introductory program
med
text. B
urgess Publishing
Com
pany. 1976. x
Eliel, E. L. y Wilen,
S. H., “Stereochem
istry of organic com
pounds”, John
Wiley
&
Sons, Inc., N
ew Y
ork, 1994. x
Buxton,
S. R
. &
R
oberts, S. M. “G
uide to
organic stereo-
chemistry from
methane
to m
acromolecules”.
Longman 1998.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica VI
87
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Básica
II C
onfiguración absoluta
4 h
Es importante conocer las
diversas form
as de
representación espacial
de las
moléculas
pero esto no es suficiente para entender
que son
diferentes, y entender las reglas de la secuencia es m
uy importante en este
capítulo.
II-1. D
eterminación
de la
configuración absoluta
en com
puestos quirales. II-2. Proyecciones de Fischer y cam
bio a otras proyec-ciones. II-3. Sistem
a de nomencla-
tura D, L.
II-4. Sistema de nom
encla-tura R, S. II-5. C
orrelación de configu-ración absoluta.
1.- Juaristi, E., Intro-ducción a la estéreo-quím
ica y al análisis conform
acional, 1ª
edición, El
Colegio
Nacional,
México,
2007. 2.-
Eliel, E.
L. Elem
entos de
estéreo-química,
1ª edición,
Limusa-
Wiley,
M
éxico, 1970.
x Quiroga
Feijóo; “Estereoquím
ica”; Editorial Síntesis, 2007. x
Giese, R
. W.,
Mikulak, R
. P., R
unquist, O. A
. “Stereochem
istry” An
introductory program
med
text. B
urgess Publishing
Com
pany. 1976. x
Eliel, E. L. y Wilen,
S. H., “Stereochem
istry of organic com
pounds”, John
Wiley
&
Sons, Inc., N
ew Y
ork, 1994. x
Buxton,
S. R
. &
R
oberts, S. M. “G
uide to organic stereo-chem
istry from
m
ethane to
macrom
olecules”. Longm
an 1998.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica VI
88
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Básica
III D
escriptores estereoquím
icos y conform
acionales
8 h)
El poder
nombrar
a las m
oléculas cuando estas
tienen varios
isómeros
espaciales m
uchas nos
puede causar
problemas
ya que no es m
uy sen-cillo por las diversas funcionalidades
que encontram
os en
quí-m
ica orgánica. Se han propuesto
por diver-
sos investigadores una serie
de descriptores
que permiten nom
brar a los com
-puestos más
correctamente.
III-1. Introducción. III-2.
Configuraciones
de m
oléculas quirales. III-3. Especificar la configu-ración de enlace dobles . III-4. Especificar la orienta-ción relativa. III-5. Especificar la orienta-ción relativa en sustituyentes. III-6. Especificar la confor-m
ación del etano y derivados. C
onformaciones: eclipsada y
alternada; sinclinal,
sinperi-planar, anticlinal y antiperi-planar. III-7.
Especificar
la es-
téreoquímica de los anillos de
seis miem
bros.
1.- Juaristi, E., Intro-ducción a la estéreo-quím
ica y al análisis conform
acional, 1ª
edición, El
Colegio
Nacional,
México,
2007. 2.-
Eliel, E.
L. Elem
entos de estéreo-quím
ica, 1ª
edición, Lim
usa-Wiley,
México, 1970.
x Quiroga
Feijóo; “Estereoquím
ica”; Editorial Síntesis, 2007. x
Giese, R
. W.,
Mikulak, R
. P., R
unquist, O. A
. “Stereochem
istry” An
introductory program
med
text. B
urgess Publishing
Com
pany. 1976. x
Eliel, E. L. y Wilen,
S. H., “Stereochem
istry of organic com
pounds”, John
Wiley
&
Sons, Inc., N
ew Y
ork, 1994. x
Buxton,
S. R
. &
R
oberts, S. M. “G
uide to
organic stereo-
chemistry from
methane
to m
acromolecules”.
Longman 1998.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica VI
89
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Básica IV
Análisis conformacional de
alcanos cíclicos y acíclicos.
8 h
Desarrollar
en el
estudiante la
habili-dad de proyectar a las m
oléculas en
el espacio y com
prender cuál
de todas
estas conform
aciones es la m
ás favorecida
para realizar
la reacción
que se está llevando a cabo.
IV-1. Introducción.
IV-2. D
esarrollo del análisis conform
acional. IV
-3. C
onformación
de m
oléculas acíclicas (etano y derivados). IV
-4. C
onformación
de cicloalcanos (tres a ocho). IV
-5. C
onformaciones
del ciclohexano. D
erivados m
ono y
disustituidos, fusión de la cis y trans decalina, fusión de los anillos de los esteroides.
1.- Juaristi, E., Intro-ducción a la estéreo-quím
ica y al análisis conform
acional, 1ª
edición, El
Colegio
Nacional,
México,
2007. 2.-
Eliel, E.
L. Elem
entos de estéreo-quím
ica, 1ª
edición, Lim
usa-Wiley,
México, 1970.
x Quiroga
Feijóo; “Estereoquím
ica”; Editorial Síntesis, 2007. x
Giese, R
. W.,
Mikulak, R
. P., R
unquist, O. A
. “Stereochem
istry” An
introductory program
med
text. B
urgess Publishing
Com
pany. 1976. x
Eliel, E. L. y Wilen,
S. H., “Stereochem
istry of organic com
pounds”, John
Wiley
&
Sons, Inc., N
ew Y
ork, 1994. x
Buxton,
S. R
. &
R
oberts, S. M. “G
uide to
organic stereo-
chemistry from
methane
to m
acromolecules”.
Longman 1998.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica VI
90
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Básica
V PRO
QUIRALIDAD
(8 HO
RA
S)
Es necesario analizar la funcionalidad de la m
olécula para enten-der el com
portamien-
to quím
ico
cuando sufre una reacción ya sea de adición, susti-tución,
eliminación,
etc., por
lo que
es im
portante entender
los térm
inos de
la topicidad.
V-1. H
eterotopicidad. Centro
proquiral, proestereogénico,
propseudoasimétrico
V-2. C
riterios empleados para
la identificación de ligandos hom
o-tópicos y
heterotópicos. V
-3. Analogía entre heteroto-
picidad e isomería.
V-4.
Caras
homotópicas
y heterotópicas. V
-5. C
onclusiones y
consecuen-cias de
la heterotopicidad. V
-6. Analogía de los ligandos
y las caras enantiotópicas con las puertas de un ropero.
1.- Juaristi, E., Intro-ducción a la estéreo-quím
ica y al análisis conform
acional, 1ª
edición, El
Colegio
Nacional,
México,
2007. 2.-
Eliel, E.
L. Elem
entos de estéreo-quím
ica, 1ª
edición, Lim
usa-Wiley,
México, 1970.
x Quiroga
Feijóo; “Estereoquím
ica”; Editorial Síntesis, 2007. x
Giese, R
. W.,
Mikulak, R
. P., R
unquist, O. A
. “Stereochem
istry” An
introductory program
med
text. B
urgess Publishing
Com
pany. 1976. x
Eliel, E. L. y Wilen,
S. H., “Stereochem
istry of organic com
pounds”, John
Wiley
&
Sons, Inc., N
ew Y
ork, 1994. x
Buxton,
S. R
. &
R
oberts, S. M. “G
uide to
organic stereo-
chemistry from
methane
to m
acromolecules”.
Longman 1998.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica VI
91
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Básica
VI Estereoquím
ica de reacciones orgánicas
16 h
Conocer los diversos
mecanism
os de reacción por la cual se pueden llevar a cabo las diversas reacciones orgánicas.
VI-1. C
onceptos de : regio-selectividad,
regioespecifici-dad,estereoselectividad (enantioselectividad
y dias-
tereoselectividad), estéreoes-
pecificidad (enantioespecifi-
cidad y
diastereoespecifici-dad),
quimioselectividad
y quim
ioespecificidad. V
I-2. Sustitución nucleofílica bim
olecular. V
I-3.Sustitución nucleofílica unim
olecular. V
I-4. Sustitución nucleofílica interna. V
I-5. Sustitución electrofílica bim
olecular de frente. V
I-6. Sustitución electrofílica bim
olecular por atrás. V
I-7. Sustitución electrofílica interna. V
I-8. Sustitución electrofílica unim
olecular. V
I-9. Eliminación bim
olecular. V
I-10. Eliminación unim
olecular. V
I-11. Eliminación sin.
VI-12. A
dición nucleofílica. V
I-13. Adición electrofílica.
sin, anti. V
I-14. Rearreglos sigm
atrópicos
1.- Juaristi, E., Intro-ducción a la estéreo-quím
ica y al análisis conform
acional, 1ª
edición, El
Colegio
Nacional,
México,
2007. 2.-
Eliel, E.
L. Elem
entos de estéreo-quím
ica, 1ª
edición, Lim
usa-Wiley,
México, 1970.
x Quiroga
Feijóo; “Estereoquím
ica”; Editorial Síntesis, 2007. x
Giese, R
. W.,
Mikulak, R
. P., R
unquist, O. A
. “Stereochem
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urgess Publishing
Com
pany. 1976. x
Eliel, E. L. y Wilen,
S. H., “Stereochem
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pounds”, John
Wiley
&
Sons, Inc., N
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Buxton,
S. R
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oberts, S. M. “G
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organic stereo-
chemistry from
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acromolecules”.
Longman 1998.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
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uímicas
Quím
ica Orgánica VI
92
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Básica VII
Pureza enantiom
érica
4 h
Es importante enten-
der que
si en
una reacción
se generan
dos productos
que tienen m
uchas de sus propiedades físicas o quím
icas iguales,
entonces saber cómo
se pueden diferenciar o separar estos com
-puestos.
Son varios
los métodos utilizados
que nos
permiten
saber cuántos
pro-ductos isóm
ericos se obtienen
en la
reacción.
VII-1. Introducción. a)
Polarímetro
b) A
ctividad óptica V
II-2. Evaluación
de la
rotación óptica. V
II-3. M
étodos crom
atográficos. V
II-4. D
eterminación
de la
pureza enantiom
érica m
ediante RM
N
1.- Juaristi, E., Intro-ducción a la estéreo-quím
ica y al análisis conform
acional, 1ª
edición, El
Colegio
Nacional,
México,
2007. 2.-
Eliel, E.
L. Elem
entos de estéreo-quím
ica, 1ª
edición, Lim
usa-Wiley,
México, 1970.
x Quiroga
Feijóo; “Estereoquím
ica”; Editorial Síntesis, 2007. x
Giese, R
. W.,
Mikulak, R
. P., R
unquist, O. A
. “Stereochem
istry” An
introductory program
med
text. B
urgess Publishing
Com
pany. 1976. x
Eliel, E. L. y Wilen,
S. H., “Stereochem
istry of organic com
pounds”, John
Wiley
&
Sons, Inc., N
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Buxton,
S. R
. &
R
oberts, S. M. “G
uide to
organic stereo-
chemistry from
methane
to m
acromolecules”.
Longman 1998.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
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uímicas
Quím
ica Orgánica VI
93
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Básica
VIII
R
esolución de racematos
4 h
Al conocer que tene-
mos com
o productos com
puestos que
son enantióm
eros o días-tereoisóm
eros llevar a cabo su separación no es sencilla. C
omprender
los m
é-todos
que existen
y poder aplicar uno si hace necesario.
VIII-1. Introducción.
VIII-2. R
esolución mediante
la separación
manual
de cristales enantiom
éricos. V
III-3. Resolución m
ediante la
conversión a
diastereoisómeros.
VIII-4.
Resolución
enzimática
VIII-5.R
esolución crom
atográfica
1.- Juaristi, E., Intro-ducción a la estéreo-quím
ica y al análisis conform
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edición, El
Colegio
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México,
2007. 2.-
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L. Elem
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México, 1970.
x Quiroga
Feijóo; “Estereoquím
ica”; Editorial Síntesis, 2007. x
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. W.,
Mikulak, R
. P., R
unquist, O. A
. “Stereochem
istry” An
introductory program
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Com
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S. H., “Stereochem
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organic stereo-
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Quím
ica Orgánica VI
94
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Básica
IX
Principios de la síntesis asim
étrica
16 h
Com
prender los
conceptos básicos que se
requieren para
realizar síntesis regio- quim
io- y
estereoselectiva requiere
de llevar
a cabo
reacciones con
condiciones m
uchas veces m
uy especiales, por
lo que
es necesario
entender algunas consideraciones energéticas.
IX
-1. Im
portancia de
la síntesis asim
étrica. IX
-2. Aspectos históricos.
IX -3. C
ondiciones para una síntesis asim
étrica eficiente. IX
-4. Consideraciones ener-
géticas. IX
-5. Metodología sintética
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ica y al análisis conform
acional, 1ª
edición, El
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Nacional,
México,
2007. 2.-
Eliel, E.
L. Elem
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ica, 1ª
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usa-Wiley,
México, 1970.
x Quiroga
Feijóo; “Estereoquím
ica”; Editorial Síntesis, 2007. x
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. W.,
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. P., R
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Química Orgánica VI
95
8.- Contribución del programa de asignatura al perfil de egreso
Asignatura Perfil de egreso
Conocimientos Habilidades Actitudes y valores Se introduce al estudiante a la química en tres dimensiones con la adquisición de los conocimientos requeridos para desempeñarse en las áreas: Químico-biológicas Además en la adquisición de habilidades de razonamiento, análisis, síntesis y reflexión que le permitan intervenir en la producción industrial de distintos compuestos controlando y asegurando pureza enantiomérica que contribuye en su calidad de estos, con una ética inscrita en valores establecidos por consenso universalmente, sea cual sea su modelo de autorrealización.
x Desarrollar habilidades del conocimiento de las moléculas de configuración determininada. x Reconocer los mecanismos que se llevan a cabo en la formación de los productos sintetizados.
Razonamiento Análisis Síntesis Crítica
Reconstructor de su escala de valores en forma racional y autó-noma, con ética inscrita en valores consensuados universalmente, sea cual sea su modelo de autorrealización. Capaz de desarrollar los valores éticos de la profesión que le permi-tan actuar adecuada-mente dentro del cam-po laboral y social de manera cooperativa y colaborativa. Capaz de abordar los conflictos a través del diálogo y la negó-ciación, ejerciendo los valores del pluralismo, democracia, equidad, solidaridad, tolerancia y paz. Líder humanista, promotor de la convi-vencia multicultural y capaz de tener apertu-ra al cambio, compren-sión y tolerancia hacia la diversidad. Apto para apreciar la belleza de su entorno y de otras culturas, para comprender dife-rentes manifestacio-nes artísticas y multi-culturales, preservar y difundir el patrimonio histórico y cultural.
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Química Orgánica VI
96
9. Describa cómo el eje o los ejes transversales contribuyen al desarrollo de la asignatura Eje (s) transversales Contribución con la asignatura Formación Humana y Social Permite tener una actitud de respeto tanto a los
conocimientos disciplinarios como al trabajo de sus condiscípulos, además a la salud y el medio ambiente.
Desarrollo de Habilidades en el uso de las Tecnologías de la Información y la Comunicación
Son primordiales porque les permite obtener información actualizada, elaboración de proyectos y trabajos relacionados al área de conocimiento
Desarrollo de Habilidades del Pensamiento Complejo
Es indispensable en función de que la química orgánica está fundamentada en principios y teorías elaborados con base a modelos.
Lengua Extranjera La mayoría de la información relevante y actualizada de la Químicas Orgánica está escrita en inglés.
Innovación y Talento Universitario Es fundamental pues contribuye al desarrollo y aplicación de conocimientos que permiten resolver los graves problemas ambientales, de la industria o de la salud de nuestra sociedad
Educación para la Investigación Esta formación es esencial considerando que la Química Orgánica es una ciencia eminentemente experimental.
10.- Orientación didáctico-pedagógica
Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos Método inductivo
Técnicas de motivación x Observación de imágenes x Uso de modelos x Simuladores Operaciones de observación,
descripción, comparación y discriminación.
¾ Interrogación elaboratíva ¾ Elaboración de mapas o diseño de
nuevos ejemplos apegados a la realidad
¾ Pizarrón interactivo ¾ Diapositivas ¾ Multimedia ¾ Artículos impresos ¾ Películas ¾ Internet ¾ Modelos ¾ Etc.
¾ Técnicas de integración ¾ Exposición
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Química Orgánica VI
97
Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos Aprendizaje Basado en Proyectos
¾ Lluvia de ideas y/o análisis de variables
¾ Realización de esquemas o mapa conceptual
¾ Búsqueda de información ¾ Selección de datos importantes ¾ Técnicas de estructuración
procedimental, espacial etc. ¾ Presentación de maquetas ¾ Demostración de prototipos o
artefactos ¾ Exposición y entrega de
documento escrito
POE (predicción-observación-explicación)
¾ Exposición ¾ Consulta de fuentes de información
y selección de la misma ¾ Uso de habilidades del
pensamiento crítico (comparación, causa-efecto, análisis)
11.- Criterios de evaluación
Criterios Porcentaje x Exámenes 20% x Trabajos de investigación 2% x Discusión de art´culos 20% x Tareas 2% x Proyecto final 20%
Total 100 12.- Requisitos de acreditación
Requisitos de acreditación Estar inscrito como alumno en la Unidad Académica en la BUAP Asistir como mínimo al 80% de las sesiones La calificación mínima para considerar un curso acreditado será de 6 Cumplir con las actividades académicas y cargas de estudio asignadas que señale el PE 13. Anexar copia del acta de la Academia y de la CDESCUA con el Vo. Bo. del Secretario Académico
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Química Orgánica VII (Síntesis Orgánica)
98
LICENCIATURA EN QUÍMICA
ÁREA: QUÍMICA ORGÁNICA
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA VII
(SÍNTESIS ORGÁNICA)
CÓDIGO: QUÍM-256
CRÉDITOS: 7
FECHA: MAYO 2009
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Química Orgánica VII (Síntesis Orgánica)
99
1.- Datos generales Nivel educativo: Licenciatura Nombre del programa educativo: Licenciatura en Química Modalidad académica: Presencial Nombre de la asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA VII (Síntesis orgánica) Ubicación: Nivel Formativo Correlación:
– Asignaturas precedentes: Química Orgánica IV – Asignaturas consecuentes: Perfil de egreso
– Conocimientos Identificación y reactividad de grupos funcionales, estereoquímica y conformación de compuestos orgánicos.
– Habilidades y actitudes Reflexión, discusión, análisis, creatividad y trabajo en equipo.
– Valores previos: Respeto hacia sus actitudes, ética profesional, responsabilidad, crítica, análisis, valores humanistas
2.-Carga horaria del estudiante
Concepto Horas por periodo
(periodo = 16 semanas)
Número de créditos
Horas teoría y práctica. 112
(4 h/semana = 64 3 h/semana = 48)
7
Horas de práctica profesional crítica 0 0
Horas de trabajo independiente 0 0
Total 112 7
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Química Orgánica VII (Síntesis Orgánica)
100
3.- Revisiones y actualizaciones
Autores:
Aarón Pérez Benítez Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez José Aurelio Ortíz Márquez Rosa Luisa Meza León Martha Sosa Rivadeneyra María Antonieta Fernández Herrera Fernando Sartillo Piscil Penélope Merino Montiel Silvano Cruz Gregorio
Fecha de diseño: Mayo 2009
Fecha de la última actualización: Julio 2013
Fecha de aprobación por parte de la academia de área Octubre de 2013 Fecha de aprobación por parte de CDESCUA
Revisores:
Aarón Pérez Benítez Blanca Martha Cabrera Vivas Carmen Ma. González Álvarez Guadalupe Hernández Téllez Gerardo Durán Espinosa Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez José Aurelio Ortiz Márquez Lucio Gutiérrez García Leticia Quintero Cortés Macario Martínez Barragán René Gutiérrez Pérez
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Química Orgánica VII (Síntesis Orgánica)
101
Ruth Meléndrez Luévano Sara Montiel Smith Socorro Meza Reyes Martha Sosa Rivadeneyra Rosa Luisa Meza León José Aurelio Ortiz Márquez Fernando Sartillo Piscil Silvano Cruz Gregorio Ma. Antonieta Fernández Herrera Penélope Merino Montiel
Sinopsis de la revisión y/o actualización
Al realizar un análisis de los objetivos: educacionales, general y específicos se llegó a la conclusión de que los objetivos educacionales están comprendidos en el perfil de egreso del licenciado en química, motivo por el cual se consideró adecuado eliminarlos. Con respecto al contenido de la asignatura creemos adecuado esperar a que egrese la primera generación del Modelo Universitario Minerva (MUM). Con la finalidad de tener información precisa con respecto a si con este contenido se cumplen los objetivos que debe satisfacer la química orgánica para que se cumpla el perfil del egresado.
4.- Perfil deseable del profesor (a) para impartir la asignatura:
Disciplina profesional: Formación en el área de Química o áreas a fines como: Q.F.B, Farmacia, Biología.
Nivel académico: Tener un Grado de Educación Superior (Preferentemente posgrado en Química Orgánica)
Experiencia docente: Haber impartido cursos de Química Orgánica, tanto teóricos
como prácticos a nivel de educación superior
Experiencia profesional: 5 años
5.- Objetivos: 5.1 General: Proveer al estudiante de las herramientas necesarias que contribuyan a una formación
sólida en el área de la Química Orgánica, que le permita incorporarse en el campo de la investigación, la docencia y la industria. Generar y aplicar sus conocimientos, coadyuvando de esta forma a la resolución de problemas de la química en las etapas de análisis, síntesis,
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Química Orgánica VII (Síntesis Orgánica)
102
extracción, transformación, caracterización, formulación y desarrollo de materiales o productos químicos. De igual manera promover el desarrollo de las habilidades y actitudes que le permita establecer relaciones interpersonales y de cooperación. Cumpliendo de esta forma con el perfil de egreso universitario y de la Licenciatura. Aplicar los conocimientos adquiridos en los cursos de Química Orgánica I y II, III, IV y V y VI al curso de Química Orgánica VII. para hacer predicciones sobre reacciones conocidas y aplicarlas al diseño sintético de moléculas nuevas, y así entender el concepto general de Retrosíntesis, como una visión más desarrollada de la Síntesis Orgánica. Esto le permitirá analizar las síntesis reportadas desde un punto de vista analítico y crítico y así poder proponer alternativas sintéticas que pudieran mejorar los procesos sintéticos reportados.
5.2 Específicos:
x Conocer los términos: Retrosíntesis, desconexión, sintón equivalente, plan estratégico,
polaridad. x Estudiar la desconexión de un grupo funcional C-X (derivados de ácidos carboxílicos,
alcoholes, éteres, haluros de alquilo). x Conocer el concepto “Chiron Approach” x Estudiar la desconexión de dos grupos funcionales C-X (compuestos 1,1, 1,2, 1,3-
difuncionalizados). x Estudiar la desconexión de un grupo funcional C-C (desconexiones simples de alcoholes:
Grignard y relacionados, reducciones y epóxidos). x Estudiar la desconexión de un grupo funcional C-C (desconexiones simples de olefinas:
Eliminación, reacción de Mannich, reacción de Wittig, acoplamiento de McMurry etc. x Estudiar la desconexión de un grupo funcional C-C (desconexión de aril cetonas: Friedel-
Crafts). x Estudiar la desconexión de un grupo funcional C-C (desconexión D-carbonilo: Formación de
enolatos y sus equivalentes). x Estudiar la desconexión vía dos grupos funcionales C-C (desconexión 1,2, 1,3-dicarbonilos: E-
Dicarbonilos, E-hidroxicarbonilos,DE-insaturados, condensación de Mannich, enaminas). x Estudiar la desconexión vía dos grupos funcionales C-C (desconexión 1,5-dicarbonilos:
Análisis básico, adición de enolatos tipo Michael, Anulación de Robinson).
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
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uímicas
Quím
ica Orgánica VII
(Síntesis Orgánica)
103
6.- Representación gráfica de la asignatura:
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uímicas
Quím
ica Orgánica VII
(Síntesis Orgánica)
104
7.- Contenido
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria I
Historia de la
Síntesis
Orgánica
(4 HO
RAS)
x C
onocer la
importancia de la
Síntesis O
rgánica en los inicios de la Q
uímica
como
ciencia y
su repercusión
a través
de la
historia. x C
onocer las
primeras
síntesis que
definieron el
futuro de
la S
íntesis O
rgánica.
I.1 Síntesis de la Urea (W
öhler). I.2 Síntesis del terpineol (Perkin) I.3
Síntesis de
la D
-Glucosa
(Fisher). I.4
Síntesis
de la
Tropinona (R
obinson). 1.5 C
ontribución de Carl D
jerassi a la síntesis de esteroides 1.5 Aportaciones en el Siglo XX vía Laureados N
obel.
1a.E. J. C
orey. TH
E LOG
IC O
F C
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MIC
AL SYN
THESIS. W
iley and S
ons, Inc. 1995. 1b. K. C
Nicolaou
and T Montagnor.
MO
LECU
LES TH
AT CH
ANG
ED
THE W
OR
LD
Wiley-VC
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1. K. C N
icolaou and E. J Sorensen C
LASSIC
IN TO
TAL SYN
THESIS
- TAR
GET,
STRATEG
IES AND
M
ETHO
DS W
iley-VC
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einheim, 1996.
2. K. C N
icolaou and S. A. Snyder C
LASSIC IN
TO
TAL SYN
THESIS II;
Wiley-VC
H, W
einheim,
2003.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica VII
(Síntesis Orgánica)
105
Unidad O
bjetivo específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria
II Plan retrosintético C
onceptos básicos ( 2 H
OR
AS)
Aprender los
conceptos básicos
para poder entender y
proponer rutas
sintéticas aplicando
el concepto
de R
etrosíntesis.
II.1 Análisis retrosintético: El proceso
de ruptura
de enlaces
químicos
de moléculas
orgánica “Target
Molecule”
en
sim
ples reactivos o sintones. II.2
Desconexión:
Ruptura
imaginativa de enlaces para
fragmentar a una m
olécula en varios m
ateriales de partida; el
proceso inverso
de reacción quím
ica. II.3 Transform
ación de grupo funciona (TG
F) II.4
Adición de
grupo funcional (AG
F). II.4 Sintón II.5 Equivalente S
intético II.6 R
eactivo II.7 Interconversión de grupo funcional II.8 U
mpolung.
II.8 Grupo latente
1. S. Warren and P. W
yatt “O
RG
ANIC
SYN
THESIS:TH
E D
ISCO
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ECTIO
N
APPRO
ACH” 2ª E
dición W
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CHEMICAL “SYN
THESIS;;
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York, 1989 3. Th. Laue and A. Plagen. “NAM
ED ORGAN
IC
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TION” 2ª Edición.
Wiley Interscience, N
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York, 2005. 4. M
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IC
SYNTH
ESIS” 3ª Edición, Academ
ic Press, 2011
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arruthers, I. C
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ETHO
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F OR
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SYNTH
ESIS” 4ª Edición C
ambridge U
niversity Press, 2004 6. L. G
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UÍMICA
ORGÁN
ICA”, (2012); 7ª
Edición. Pearson Prentice H
al. 7. F. A. C
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1. F. A. Carey & R
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VANCED
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ISTRY”
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SFORNATIO
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CHEMISTR
Y”, (2004);; 5ª Edición, Springer-Verlag. 3. M
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REAC
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anessian, “TOTAL
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Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica VII
(Síntesis Orgánica)
106
Edición. Mc. G
raw H
ill.
APPRO
ACH
. Pergamon
Press; 1983. 7. P. Yurkanis “Q
UÍMICA
ORGÁN
ICA”, (2008);; 5ª
Edición, Prentice-Hall
Unidad O
bjetivo específico
Contenido tem
ático Bibliografía
Básica Com
plementaria
III
Desconexiones
C-X
(20 HO
RAS)
Com
prender la
desconexión C
-X vía
un grupo
funcional C
omprender
la desconexión
C-X
vía dos
grupos funcionales
III.1 Retrosíntesis y
síntesis de
derivados de ácidos carboxílicos. III.2 R
etrosíntesis y síntesis
de alcoholes.
éteres, tioles,
haluros de
alquilos y otros. III.3 R
etrosíntesis y S
íntesis de cetales, am
inas, am
inoalcoholes, am
inoácidos, clorhidrinas y otros.
1. S. Warren and P. W
yatt “O
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1. F. A. Carey & R
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John Wiley & Sons.
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ica Orgánica VII
(Síntesis Orgánica)
107
2004 6. L. G
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Edición. Pearson Prentice H
al. 7. F. A. C
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Edición. Mc. G
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Harcourt Academ
ic Press, San D
iego, California.
Unidad O
bjetivo Específico
Contenido temático
Bibliografía Básica
Complem
entaria IV
Desconexiones
C-C
(28 H
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Com
prender la desconexión C
-C
vía un grupo funcional. C
omprender la
desconexión C-C
vía dos grupos funcionales.
IV.1 Desconexiones
simples de alcoholes
(Reactivos de
Grignard,
Organolitiados,
hidruros y apertura de epóxidos). IV-2
Desconexiones
simples
de olefinas
(Eliminaciones, W
ittig, M
cMurry,
Horner-
Wadsw
orth-Emm
ons). IV-3
Desconexiones
de aril-cetonas
(Friedel-Craft,
Houben-H
oesch). IV.4
Desconexiones
D-carbonilo (Form
ación de
enolatos y
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Vicerrectoría de Docencia Dirección G
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uímicas
Quím
ica Orgánica VII
(Síntesis Orgánica)
108
equivalentes). IV.5
Desconexiones
1,2 y 1,3-dicarbonilos. VI.6
Desconexiones
1,4 y 1,5 dicarbonilo VI.7
Desconexiones
E-hidroxicarbonilo. VI.8
Desconexiones
carbonilos DE-
insaturados.
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4a. Edición., Springer.
Unidad
Objetivo
Específico C
ontenido temático
Bibliografía Básica
Com
plementaria
V D
iscusión y propuestas sintéticas de m
oléculas orgánicas com
plejas “Target Molecules”.
(10 HO
RAS)
Estudiar y
poner en
contexto síntesis totales de m
oléculas orgánicas
con relevancia sintética
y biológica. C
onocer y
comprender
el
impacto
científico de
la síntesis
orgánica.
V.1 Síntesis total del
Taxol. V.2 S
íntesis total de la Q
uinina. V.3 S
íntesis total de la penicilina V
V.4 S
íntesis total de la M
orfina V.5
Síntesis de
la progesterona. V.6 S
íntesis total del Tam
iflu.
1. K. C. N
icolaou and E. J. Sorensen, C
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H, W
einheim, 1996.
2. K. C. N
icolaou and E. J. Sorensen, C
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H, W
einheim, 2003.
3. K. C N
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H, 2008.
1. Influenza N
euraminidase
Inhibitors Possessing a Novel
Hydrophobic Interaction in the
Enzyme A
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esign, Synthesis, and Structural Analysis of C
arbocyclic Sialic Acid Analogues
with P
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Kim, C
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. A.; Liu, H
.; Zhang, L.; Swam
inathan, S.; Bischofberger, N
.; Chen, M
. S.; M
endel, D. B.; Tai, C
. Y.; Laver, W.
G.; Stevens, R
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Soc.; (Article); 1997; 119(4); 681-690. 2.
The Art and Science of Total Synthesis, N
icolaou, K. C.;
Vourloumis, D
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. Int. Ed.
Benemérita U
niversidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia Dirección G
eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q
uímicas
Quím
ica Orgánica VII
(Síntesis Orgánica)
109
V.7 Otros ejem
plos de síntesis de m
oléculas com
plejas
(Review
article) 2000, 39, 44-122. 3.
Djerassi, TH
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xford University Press, O
xford, 2001.
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica VII (Síntesis Orgánica)
110
8.- Contribución del programa de asignatura al perfil de egreso
Asignatura Perfil de egreso
Conocimientos Habilidades Actitudes y valores
La síntesis orgánica se presenta como herramienta fundamental para diseñar moléculas existentes y nuevas de interés biológico y químico. La Síntesis Orgánica; recientemente definida como Ciencia y Arte, permitirá incorporar al estudiante a la Industria Química y Farmaceútica, Centros de investigación donde tendrá la posibilidad de proponer estrategias que le permitan resolver problemas en síntesis ya establecidas, sugerir nuevas rutas sintéticas, mecanismos de reacción; optimizar condiciones y rendimientos.
Conocerá la síntesis y reactividad de los diferentes grupos funcionales que conforman la estructura química de compuestos orgánicos. Visualizarán los sitios más idóneos para las desconexiones que lleven a proponer la formación de enlaces C-C o enlaces C-X claves a partir de moléculas más simples y permitan la construcción de moléculas más complejas. Aprendiendo a diseñar mecanismos razonables que permitan explicar las transformaciones químicas. Conocerá estructuras de compuestos naturales y sus síntesis reportadas permitiendo descubrir el amplio impacto de la síntesis orgánica en nuestra sociedad.
Al familiarizarse con las reacciones y mecanismos existente y con las diferentes estrategias sintéticas que involucran el plan retrosintético, el alumno adquiere la habilidad de proponer posibles rutas de síntesis y mecanismos de moléculas de interés químico y biológico
La práctica de la síntesis orgánica exige de los químicos las siguientes habilidades y cultiva lo mejor en los que la practican:
Ingenio, gusto artístico, destreza experimental, disciplina, persistencia y carácter. Fortaleciendo su ética profesional, responsabilidad, cumplimiento de sus compromisos consigo mismo y con la sociedad, su escala de valores, su trabajo en equipo, su capacidad de discusión para defender puntos de vista.
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica VII (Síntesis Orgánica)
111
9.- Describa cómo el eje o los ejes transversales contribuyen al desarrollo de la asignatura Eje (s) transversales Contribución con la asignatura Formación Humana y Social Permite tener una actitud de respeto tanto a los
conocimientos disciplinarios como al trabajo de sus condiscípulos, además a la salud y el medio ambiente.
Desarrollo de Habilidades en el uso de las Tecnologías de la Información y la Comunicación
Son primordiales porque les permite obtener información actualizada, elaboración de proyectos y trabajos relacionados al área de conocimiento
Desarrollo de Habilidades del Pensamiento Complejo
Es indispensable en función de que la química orgánica está fundamentada en principios y teorías elaborados con base a modelos.
Lengua Extranjera La mayoría de la información relevante y actualizada de la Químicas Orgánica en general y particularmente de la espectroscopia, está escrita en inglés.
Innovación y Talento Universitario Contribuye al desarrollo y aplicación de conocimientos que permiten resolver los graves problemas ambientales, de la industria o de la salud de nuestra sociedad
Educación para la Investigación Esta formación es esencial considerando que la Química Orgánica es una ciencia eminentemente experimental.
10.- Orientación didáctico-pedagógica.
Estrategias A-E Actvidades y
experiencias de aprendizaje
Recursos didácticos
- Inductivo - Deductivo - Seminarios
participativos - Discusión y análisis de
problemas en forma individual y grupal
Técnicas grupales Debate Lluvia de ideas Conferencia Lecturas Investigación Realizar cuestionario de dudas Identificar errores para corregirlos y avanzar Realizar ejercicios
¾ Pizarrón interactivo ¾ Diapositivas ¾ Multimedia ¾ Acetatos ¾ Artículos impresos ¾ Películas ¾ Internet ¾ Modelos ¾ Etc.
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Química Orgánica VII (Síntesis Orgánica)
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11.- Criterios de evaluación
Criterios Porcentaje
x Exámenes 40% x Trabajos de investigación 20% x Prácticas de laboratorio 20% x Tareas 10% x Proyecto final 10%
Total 100%
12.- Requisitos de acreditación
Requisitos de acreditación Estar inscrito oficialmente como alumno del PE en la BUAP Aparecer en el acta El promedio de las calificaciones de los exámenes aplicados deberá ser igual o mayor que 6 Cumplir con las actividades propuestas por el profesor al inicio del curso