Post on 12-Jul-2015
Andrés Rodríguez Urbano
Eddie Alarcón Andrade
Jared Araujo Rivera
Diego Salas Maya
Patricia Bravo
11-3
ESTEROIDES
Características generales
Son compuestos derivados del
esterano
Se sintetiza a partir del colesterol
Se sintetiza con microorganismos
Pueden ser naturales, siendo
de animales o humanos
Todos los esteroides son derivados de esta base estructural ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano (es un hidrocarburo policíclico que se puede considerar un producto de la saturación del fenantreno asociado a un anillo de ciclopentano), que se compone de cuatros anillos fusionados, tres de seis átomos y un9o de cinco, en total posee 17 carbonos en su estructura, para poder formar los esteroides solo se agregan grupos funcionales sin cambiar su estructura básica de esterano.
El núcleo de esteroide es bastante fuerte con una estructura prácticamente plana. La longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias.
generalmente existe también una cadena
hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de
dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o
carbonilos determina las diferentes estructuras de
estas sustancias.
Las sustancias derivadas
de este núcleo poseen
grupos metilo (-CH3) en
las posiciones 10 y 13
que representan los
carbonos 18 y 19.
un carbonilo
o un
hidroxilo en
el carbono 3
Propiedades físicas de los esteroides
• La gran mayoría de esteroides tratados hasta hoy son sólidos cristalinos incoloros, solubles en solventes orgánicos relativamente apolares (Cloroformo, Benceno, etc.),
• Son muy poco por no decir bajos solubles en alcoholes de bajo peso molecular.
• Presentan bastante actividad propicia o debida a los carbonos asimétricos que tienen.
Propiedades físicas de los esteroides
• Se pueden recristalizar en metanol caliente o en la mezcla metanol-tetrahidrofurano 10:1, formando cristales en forma de agujas luminosas incoloras.
• Los que tienen dobles enlaces entre ellos son de color amarillento
• Comienzan a descomponerse por acción de la luz como por ejemplo los esteroides con insaturaciones en C-5 y C-7, los cuales son receptibles a la reacción de oxidación fotoquímica.
Propiedades químicas de los esteroides
• los esteroides son derivas del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de carbono e hidrógeno formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos de carbono y uno con cinco; posee en total 17 átomos de carbono.
• En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).
• Colesterol, el precursor de muchos otros esteroides.
R= diversas cadenas laterales
Esqueleto de las propiedades químicas de los esteroides
Obtención de los esteroides
Están presentesen todo tipo de
cosas
fármacos, alimentos, sustancias
estimulantes, anticonceptivos y
drogas
Anabólicos
Derivados sintéticos de la testosterona.
Se sintetizan mediante bioconversiones con
microorganismos
Un ejemplo claro es la síntesis de cortisona , que
utilizando el método antiguo
seria un largo proceso
La testosterona también se puede obtener mediante la incubación de “Aspergillus
terreus” en sólo 3 días a 37ºC. Este microorganismo,
se encuentra en el suelo
Naturales
Hormonas sexuales masculina y femenina,
las hormonas de la glándula suprarrenal
Principales representantes
HormonasÁcido biliaresColesterol
Son sustancias secretadas por
células especializadas, localizadas en glándulas de
secreción interna o glándulas endocrinas
cuyo fin es la de afectar la función de
otras células
El colesterol es un esterol (lípido) que se
encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de
los vertebrados
Compuestos de 24 átomos de carbono,
que derivan del colesterol
Utilidades
En un principio los esteroides fueron usados para tratar el Hipogonadismo, una condición en la cual los testículos no producen suficiente testosterona para garantizar un crecimiento, desarrollo y función sexual normal del individuo. Después de esto se dieron cuenta que los esteroides funcionaban también para estimular el crecimiento muscular de los individuos.
Los esteroides afectan múltiples tejidos. la función en nuestro cuerpo, es regular y mantener balances.
son estabilizadores de membranas, sirven como antinflamatorios y para soportar el estrés.
Ayuda al desarrollo hormonal
regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.
Glucocorticoides
UTILIDAD
puede ser usado en enfermedades auto inmunitarias e inflamatorias como asma, alergias epidermales por contacto con hiedra venenosa, lupus eritematoso sistémico, enfermedad de Crohn o enfermedad de Still.
EFECTOS ADVERSOS:
retención de líquidos
hinchazón facial
aparece acné e hirsutismo
ANDROGENOS
UTILIDAD
Desarrollo de los tejidos reproductivos masculinos como los testículos y próstata, como también la promoción de los caracteres sexuales secundarios tales como el incremento de la masa muscular y ósea y el crecimiento del pelo corporal
EFECTOS ADVERSOS:
Puede generar cáncer prostático
ESTROGENOS
UTILIDAD
utilizado para disminuir el riesgo de
aborto en mujeres embarazadas y para
tratar problemas de próstata.
EFECTOS ADVERSOS:
Puede causar graves daños a la salud de
las hijas de las mujeres que lo consumien
durante el embarazo.
PROGRESTINAS
UTILIDAD
Se utiliza como un anticonceptivo,
en terapia de sustitución hormonal y para
el tratamiento de endometriosis como
también varias otras indicaciones.
También puede ser prescrita en terapias
de sustitución hormonal
en transexuales hombre-a-mujer.