Fundación Educacional Colegio de los SSCC Pofesores ...°Medio/Química/Química Orgánica... ·...

Fundación EducacionalColegio de los SSCC

-Manquehue-

Depto. De CienciasPofesores: Magdalena Loyola

Sergio AndrésNivel: III° CCNN/CCSS

OBJETIVOS:

- Diferenciar compuestos orgánicos e inorgánicos valorando suimportancia en la naturaleza.

- Describir las investigaciones científicas que dieron origen aldesarrollo de la química orgánica.

- Explicar las propiedades del carbono que hacen posible laexistencia de una gran variedad de moléculas orgánicas.

QUÍMICA ORGÁNICA

¿QUÉ SON LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS?

Orgánica = organismo

Teoría Vitalista: “Los seres vivos tienen una energía llamada fuerzavital; no pueden sintetizarse compuestos orgánicos en ellaboratorio”.

Hasta los inicios del siglo XIX los compuestos orgánicos erandefinidos como aquellos provenientes de organismos vivos, y losinorgánicos como aquellos que se obtenían principalmente deminerales.

INTRODUCCIÓN

Friedrich Wöhler: Sintetizó la úrea El químico alemánFriedrich Wöhler (1800–1882), en 1828 demostróque la teoría de la fuerzavital era errada.Esto puso fin a la TeoríaVitalista.

Síntesis de úrea

INTRODUCCIÓN

Y entonces… ¿qué son las moléculas orgánicas?

La química inorgánica sería entonces el estudio de compuestosformados por el resto de los elementos, distintos al carbono. (salvoexcepciones)

En la actualidad, la química orgánica es el estudio de loscompuestos de carbono.

INTRODUCCIÓN

¿Qué son las moléculas orgánicas?

R: Son aquellas que tienen principalmente átomos de Carbono yde Hidrógeno. Provienen de organismos vivos, aunque puedensintetizarse en el laboratorio.

INTRODUCCIÓN

¿El CO2 también es una molécula orgánica?

No; el CO2 es una molécula inorgánica, la cual se incorporaa las biomoléculas a través de la fotosíntesis, y seregenera a través de la respiración celular.

INTRODUCCIÓN

Las moléculas que componen el petróleo también son orgánicas,pues derivan de organismos fósiles.

INTRODUCCIÓN

Fuentes naturales de obtención de carbono

Gas Natural

Mezcla de gases ligeros que se encuentra generalmente

en los yacimientos de petróleo. Compuesto principalmente

por metano (CH4).

PetróleoMezcla de hidrocarburos con pequeñas cantidades de

oxígeno, azufre, nitrógeno y trazas de algunos metales.

Líquido viscoso, oscuro y de menor densidad que el

Petróleo

La refinación del petróleo es un proceso que incluye el fraccionamiento y

transformaciones químicas del petróleo para producir derivados comercializables.

Refinación de petróleo

Destilación

Fraccionamiento Conversión

Isomerización

y alquilación.

Cracking

térmico y

catalítico.

Mezclado

Petróleo

Destilación fraccionada

Nº de átomosde carbono

Fracción

C1 – C4 Gas combustible.

C5 – C12 Gasolina, combustible de automóviles.

C12 – C16 Keroseno o parafina líquida.

C15 – C18 Gasoil o fuel oil. Combustible de calderas o plantastermoeléctricas. Diésel.

C18 – C20 Aceites lubricantes.

C20 o más Parafina, ceras, asfalto o bitumen.

Busca separar productos sobre la base de las diferencias en sus puntos de

ebullición. El grado de separación de los componentes del petróleo está

estrechamente ligado al punto de ebullición de cada compuesto.

Cracking

Isomerización

Alquilación

Petróleo

Procesamiento químico

Formas alotrópicas del carbono

Difieren en la forma en que los átomos de carbono se enlazan entre sí y conello presentan distintas propiedades físicas y químicas.

Diamantesp3 - sp3

Grafitosp2 - sp2

Fullerenosp2 - sp2

Nanotubosp2 - sp2

• TetravalenciaHibridación permite enlazarse de uno a

cuatro átomos adicionales.

• Electronegatividad intermedia Capacidad de enlazarse con otros átomos

de carbono, produciendo cadenas.

Capacidad de enlazarse con otrosátomos, como hidrógeno, oxígeno ynitrógeno.

EL ELEMENTO CARBONO

¿Por qué el carbono puede formar una gran variedad de moléculas?

OBJETIVO:

- Clasificar los diferentes tipos de átomos de carbono en diversasmoléculas orgánicas.

CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO

Tipos de átomos de Carbono

Según su

hibridación

Según el número de átomos de

carbono enlazados a sí

Primario

Secundario

Terciario

Cuaternario

Según su hibridación

Según su hibridación sp2

Según su hibridación sp

FORMAS DE REPRESENTACIÓN MOLECULAS ORGÁNICAS

Fórmula Molecular Fórmula Desarrollada Fórmula Semidesarrollada Fórmula de Lineas

Ejercicio:Clasifica los carbonos de las siguientes moléculas de acuerdo a suhibridación:

Según su hibridación

*El hidrógeno se clasifica de acuerdo al carbono al que se encuentraunido.

Según el número de átomos de carbono unidos directamente

CH3-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH-CH3

CH3CH3-CH2-CH3

Ejercicio:Clasifica los carbonos de las siguientes moléculas en primarios,secundarios, terciarios o cuaternarios:

CH3-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH-CH3

CH3CH3-CH2-CH3

Ejercicio:Clasifica los carbonos de las siguientes moléculas en primarios,secundarios, terciarios o cuaternarios:

OBJETIVOS:

- Diferenciar moléculas orgánicas de acuerdo a los criterios:alifática-alicíclica/aromática, lineal/ramificada,saturada/insaturada.

- Clasificar hidrocarburos en alcanos, alquenos y alquinos, yexplicar sus propiedades.

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

ACTIVIDADES:

- Clasificar moléculas orgánicas de una lista, de acuerdo a loscriterios mencionados.

Son compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno.

HIDROCARBUROS

Hidrocarburos

Cadenas Alifáticas

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Cadenas Cíclicas

Alicíclicas

Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

Aromáticas

Lineales o ramificados

Saturados o insaturados

Lineales o ramificados

Saturados o insaturados

1. Lineal o Ramificada

Cadenas Alifáticas

2. Saturada o Insaturada

Cadenas Alifáticas

Alcanos Alquenos Alquinos

1. Saturada o Insaturada

Cadenas Cíclicas

Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

Cadenas Cíclicas

3. Aromática o Alicíclica

Cuánto enlaces sigma y pi, y clasifique de acuerdo al tipo de cadena e insaturacionespresentes

OBJETIVO:

- Nombrar las distintas moléculas orgánicas según sunomenclatura IUPAC.

NOMENCLATURA I.U.P.A.C.

ACTIVIDADES:

- Indagar sobre las propiedades de alcanos, alquenos y alquinos.

- Aplicar la nomenclatura de hidrocarburos en moléculasproblema.

La gran cantidad y variedad de compuestos orgánicos, sumado a lamultiplicidad de nombres que podía recibir un mismo compuesto, llevóa un grupo de químicos representantes de diferentes países a reunirseen 1892, por primera vez, a crear un “lenguaje universal” paradenominar moléculas orgánicas (y también compuestos inorgánicos).

Este organismo regulador se ha denominado IUPAC (Internacional Unionof Pure and Applied Chemistry), grupo que se reúne periódicamentepara crear y revisar las normas que conforman la nomenclaturasistemática de los compuestos químicos.

La primera regla de nomenclatura da el nombre al compuesto según elnúmero de átomos de carbono que posee la cadena. Los alcanos decadena lineal constituyen la base de la nomenclatura IUPAC.

1) N° átomos de C

N° átomos de Carbono

Prefijo

3 prop

5 pent

7 hept

N° átomos de Carbono

Prefijo

10 dec

11 undec

12 dodec

13 tridec

20 eicos

30 triacont

NOMENCLATURA I.U.P.A.C.Para nombrar un compuesto orgánico se requiere conocer:

Alcanos: ano

Alquenos: eno

Alquinos: ino

Cadena Principal

Radical o sustituyente

3) Identificar la cadena principal

ALCANOS: CnH2n+2

Propiedades y Aplicaciones:

• Uso principal: combustibles.

• De 1 a 4 carbonos por molécula son gases.

• De 5 a 16 átomos de carbono por moléculas son líquidos.

• Los que tienen más de 16 átomos de carbono por molécula

son sólidos.

ALCANOS: CnH2n+2

Propiedades y Aplicaciones:• La densidad de los alcanos líquidos es

menor que la del agua. Los alcanos sonmoléculas no polares y prácticamenteinsolubles en agua, por lo que flotan enella.

• Los alcanos disuelven muchas sustancias orgánicas Apolares, comolas grasas, los aceites y las ceras.

• Además, son moléculas que rara vez reaccionan, esto es, tienenpoca afinidad a las reacciones químicas, de ahí su nombre(parafinas = poca afinidad).

ALCANOS

Cn Nombre Cn Nombre Cn Nombre

1 metano 7 heptano 13 tridecano

2 etano 8 octano 20 eicosano

3 propano 9 nonano 21 heneicosano

4 butano 10 decano 22 docosano

5 pentano 11 undecano 23 tricosano

6 hexano 12 dodecano 30 triacontano

ACTIVIDAD1. Cada grupo dispondrá de la imagen de unamolécula orgánica la que deberán analizar a la luzde los conceptos recién estudiados. Deberánescribir las características que pueden identificarde la molécula analizada en la columna conectar.(5 minutos)

2. Recibirán una reseña con las reglas asociadasal nombramiento de hidrocarburos, en conjuntodeben leerla e intentar con esa informaciónnombrar la molécula asignada. En la columnaextender anotarán el nombre asignado y lasrazones que justifican su elección. (10 minutos)

3. Recibirán una hoja con alternativas denombres de los cuáles uno es el correcto.Deberán discutir en grupo, escoger cuál es elcorrecto y comparar este nombre escogido con elnombre asignado anteriormente. A partir de estacomparación en la columna desafiar registren lasdificultades y/o consideraciones a la hora denombrar compuestos orgánicos.(5 minutos).

4. Luego de esto, junto con su grupo deberánrotar y analizar las moléculas de los compañerosindicando sugerencias en cualquiera de las trescolumnas si les parece necesario. (5 minutos encada grupo)

SUSTITUYENTES O RADICALES MÁS COMUNES

propil

isopropil

secbutil

isobutil

terbutil

Ahora tú.Nombra el siguiente alcano

NOMENCLATURA ALCANOS

4,5-dietil -2,7-dimetil octano

EJERCICIOS

NOMENCLATURA ALCANOS

5 – secbutil – 4 – etil – 2 – metilnonano 2,2,4 – trimetilpentano

6 – secbutil – 3,5,7 – trimetildecano

• Al igual que los alcanos, los alquenos y los alquinos son insolubles en agua y flotan en ella.

• Los alquenos abundan en la Naturaleza. Los frutos y verduras enproceso de maduración despiden la hormona etileno, que causamaduración.

ALQUENOS: CnH2n y ALQUINOS CnH2n-2

• Los alquenos y los alquinos experimentan un mayor número dereacciones químicas que los alcanos. Estos compuestos presentangeneralmente reacciones de adición, y por lo tanto es posiblesaturarlos de átomos de hidrógeno.

• Una de las características más excepcionales de estas moléculas esque se puede adicionar unas a otras para formar moléculas grandesllamadas polímeros.

• El acetileno (CHCH) se usa en soldaduras por su alto punto defusión.

• Además se usa como materia prima en ácido acético, cauchos yplásticos.

1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayorcantidad de insaturaciones, no importando si es o no la más larga.

2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a lainsaturación. El doble enlace tiene prioridad sobre el triple enlace.

NOMENCLATURA ALQUENOS Y ALQUINOS

3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en ordenalfabético), considerando el número del carbono que soporta elradical.

4. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para lacadena principal (prefijo y sufijo), teniendo en cuenta, la parte mediacorrespondiente a la regla para los alquenos o alquinos. Indicar connúmero el o los carbono(s) que poseen la insaturación.

3-butil-2-octeno

propil

3-propil-1,4 hexadiino

NOMENCLATURA DE ENINOS

Los hidrocarburo que contienen dobles y triples enlaces, se llaman eninos , los criterios asociados para su denominación son los siguientes:

1. Se considera como cadena principal la que contiene el mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -en-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dien-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -en-diino

Hept-5-en-1-inoHept-1-en-6-ino

Nona-5,7-dien-1-ino Deca-3,7-dien-1,5-diino

EJERCICIOS: Nombra los siguientes alquenos y alquinos.

4 – metil – 1,3 – pentadieno

1 – hexino

2 – hexino

3 – hexino

1,5 – hexadieno

1,4 – hexadieno

1,3 – hexadieno

3,7 – dimetil – 1,3,5,7 – nonatetraeno

2,5 – dimetil – 3 - hexino

Cadenas cíclicas con enlaces simples.

Son hidrocarburos saturados cuyo uso principal en la industria escomo solventes (como el ciclohexano). Los ciclos con menoscarbonos son gases, como el ciclopropano que se utiliza comoanestésico.

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano

CICLOALCANOS CnH2n

Cadenas cíclicas con enlaces dobles.

Uso como solventes, y aplicaciones microbicidas y fungicidas.

1-metil-ciclobuteno ciclohexeno

CICLOALQUENOS CnH2n-2

Cadenas cíclicas con enlaces triples.

Uso como solventes, y aplicaciones microbicidas y fungicidas.

CICLOALQUINOS CnH2n-4

3 etil - ciclooctinoCH2CH3

REGLAS NOMENCLATURA CICLOS

1. Se parte numerando la cadena partiendo desde la insaturación oel radical.

2. A continuación se numera eligiendo el radical más cercano. Siestán iguales, se elige por orden alfabético.

3. Cuando hay un radical que tiene más de 4 carbonos, el ciclopasa a ser un sustituyente.

REGLAS NOMENCLATURA CICLOS

1. Se parte numerando la cadena partiendo desde la insaturación oel radical.

2. A continuación se numera eligiendo el radical más cercano. Siestán iguales, se elige por orden alfabético.

3. Cuando hay un radical que tiene más de 4 carbonos, el ciclopasa a ser un sustituyente.

1,2-Dimetilciclopropano 1-Bromo-3-cloro-2-metilciclopentano

EJERCICIOS: Nombra los siguientes ciclos.

NOMENCLATURA CICLOS

3 – etil – 5 – metilciclohexeno

5 – metil – 1,3 – ciclohexadieno

metilciclopentano ciclohexino

Hidrocarburos cíclicos con al menos un grupo bencénico o “anilloaromático”.

Benceno Naftaleno

Piridina

Antraceno

Fenantreno

AROMÁTICOS CnH2n-6

Dobles enlaces conjugados

También llamados arenos, se les dice aromáticos porque tienendiferentes aromas.

Entre los más importantes se encuentran todas las hormonas yvitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos loscondimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos comonaturales.

AROMÁTICOS CnH2n-6

Compuestos orgánicos cíclicosconjugados, con alta estabilidaddebido a la deslocalizaciónelectrónica en enlaces π.

El benceno es un líquido incoloro ymuy inflamable de aroma dulcealtamente cancerígeno, con unpunto de ebullición relativamentealto.

Se utiliza como punto de partidapara manufacturar otros productosquímicos usados en la fabricación depolímeros, detergentes,medicamentos y pesticidas.

AROMÁTICOS CnH2n-6

REGLAS NOMENCLATURA AROMÁTICOS

1. Si el núcleo bencénico es cadena principal, se llamabenceno. Si es un radical (sustituyente) se llama fenil.

3-fenilpentano 2-fenil-2-buteno 2-fenilbutano

2. Cuando están enlazados dos radicales al anillo, existen tres isómeros de posición:

• Grupos unidos en carbonos 1,2 determinan el isómero orto.

• Grupos unidos en carbonos 1,3 determinan el isómero meta.

• Grupos unidos en carbonos 1,4 determinan el isómero para.

1,2 – dihidroxifenolorto hidroxifenol

1,4 – dihidroxifenolpara hidroxifenol

1,3 – dihidroxifenolmeta hidroxifenol

3. Cuando están enlazados más de dos radicales al anillo, estosrecibirán los números localizadores más bajos y senombrarán por orden alfabético.

1-cloro-2-etil-3-metilbenceno

EJERCICIOS

NOMENCLATURA AROMÁTICOS

1 – etil – 2 – metilbencenoo – etilmetilbenceno

1 – etil – 3 – metilbencenom – etilmetilbenceno

1 – etil – 4 – metilbencenop –etilmetilbenceno

1,4 – dietil-2-metilbenceno

3 – fenil – 2 – penteno

1 – etil – 2 – fluor-5-metil-benceno

OBJETIVOS:

- Identificar la estructura de las diferentes funciones orgánicas yexplicar sus propiedades, valorando su importancia encompuestos de la vida diaria.

- Aplicar la nomenclatura de los grupos funcionales en moléculasorgánicas.

ACTIVIDADES:

- Identificar la estructura de diferentes funciones orgánicas en laestructura de un fármaco.

FUNCIONES ORGÁNICAS CON HETEROÁTOMOS:

Ácido carboxílico

Éster

Aldehído

Cetona

Ácido fórmico en las hormigas

Aroma que desprende el plátano

Proteínas del huevo

Aroma que desprenden las almendras

Acetona, solvente y quitaesmalte

FUNCIONES ORGÁNICAS CON HETEROÁTOMOS:

Alcohol

Halogenuro

Bebidas alcohólicas

Olor que se desprende del cigarro

Olor que se desprende de los perfumes

Cubierta de teflón

FUNCIONES ORGÁNICAS O GRUPOS FUNCIONALES:

Existe un gran número de posibles moléculas orgánicas que noposeen solamente carbono e hidrógeno, sino que además estánconstituidas por otros átomos (heteroátomos), como por ejemplo,oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, cloro, bromo, entre otros.

Grupo funcional es un átomo o grupo de átomos unido al esqueletocarbonado, que caracteriza al compuesto orgánico. Determina laspropiedades y comportamiento químico del compuesto la familia demoléculas orgánicas a la que pertenece y qué nombre tiene.

FUNCIONES ORGÁNICAS CON HETEROÁTOMOS O GRUPOSFUNCIONALES:

Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional senombran siguiendo el procedimiento descrito para alcanos. Sóloque ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional yeste determina el sufijo del compuesto. Además, la cadenaprincipal se debe numerar de tal forma que el grupo funcionalreciba el índice más bajo posible.

OBJETIVOS:

- Identificar la estructura de halogenuros de alquilo y alcoholes yexplicar sus propiedades, valorando su importancia encompuestos de la vida diaria.

- Aplicar la nomenclatura de halogenuros de alquilo y alcoholesen moléculas orgánicas.

ACTIVIDADES:

- Nombrar y dibujar adecuadamente halogenuros de alquilo yalcoholes de acuerdo a la IUPAC.

Son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomode carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y portanto pueden comportarse como electrófilos.

FUNCIONES ORGÁNICAS:HALOGENURO DE ALQUILO

1. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el delhalógeno, y si hay más de uno se numeran, siempre con loslocalizadores más bajos posibles y por orden alfabético.

2. A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético

2-bromo-3-clorobutano

2,2-dicloro-3-metilbutano

clorobenceno

REGLAS NOMENCLATURA HALOGENUROS DE ALQUILO

La IUPAC acepta los siguientes nombres comunes:

REGLAS NOMENCLATURA HALOGENUROS DE ALQUILO

EJERCICIOS: Nombra y formula los siguientes halogenuros.

Bromobenceno

m – bromo metillbenceno

1-Bromo-3 – etil –ciclopentano

3 – bromo – 2 – cloro hexano

1-bromo-4-metil-5-yodo-2-hexeno

2 – cloro – 2 – metilpropano

1– bromo – 2– propeno Bromociclohexano

2 – bromopropano 2 – metil – 1 – cloropropano

2,2 – dimetil – 1 – bromopropano

Son compuestos orgánicos con un grupo hidroxilo.

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico,solubles en el agua en proporción variable (forma puentes hidrógeno)y menos densos que ella.

FUNCIONES ORGÁNICAS:ALCOHOLES

Se utilizan como anticongelantes (como el etilenglicol, o etanodiol),antisépticos y solventes.

El etanol o alcohol etílico está presente en bebidas alcohólicas.

FUNCIONES ORGÁNICAS:ALCOHOLES

1. Se nombran sustituyendo la terminación o de la cadenaprincipal, por la terminación ol.

2. Se numeran de tal forma que el carbono que tenga el grupo –OHtenga el número localizador más bajo dentro de la cadena máslarga.3. A igualdad de número localizador, se considera el más bajo paralos radicales, y a igualdad, el orden alfabético.

4-metil-2-pentanol

4-penten-1-ol

1,2,3-propanotriol (glicerina)

REGLAS NOMENCLATURA ALCOHOLES

4. Los fenoles son derivados del benceno con un grupo – OH.

fenol meta-clorofenolorto-metilfenol

• Cuando existen radicales conocidos se pueden nombrar con el prefijo alcohol + nombre del radical + sufijo ico.

Ejemplo:

H3CH2C OH

H3C CH

Alcohol etílico

Alcohol isopropílico

Alcohol isobutílico

Alcohol terbutílico

Etanol o alcohol etílico

2-butanol

2-metil, 2-propanol

TIPOS DE ALCOHOLES

EJERCICIOS: Nombra y formula los siguientes alcoholes

2,3 – dimetil – 2,4 – hexanodiol

2 – buten-1-ol

ciclodecanol

2 – metilciclohexanol

o – etil fenol

2 – pentanol

butanol

ciclohexanol 3 – bromofenolm – bromofenol

4 – bromofenolp – bromofenol

ciclopentanol 2-etil-1-buten -1- ol

2 – metilpropanol

3 – etil – 2,3 -pentanodiol

OBJETIVOS:

- Identificar la estructura de éteres y aldehídos y explicar suspropiedades, valorando su importancia en compuestos de lavida diaria.

- Aplicar la nomenclatura de éteres y aldehídos en moléculasorgánicas.

ACTIVIDADES:

- Nombrar y dibujar adecuadamente éteres y aldehídos deacuerdo a la IUPAC.

Compuestos orgánicos apolares, de dos cadenas carbonadas conoxígeno entre medio.

Se utilizan como solventes y anestésicos. Los de bajo peso molecularson volátiles.

El difenil éter se utiliza en perfumes.

FUNCIONES ORGÁNICAS:ÉTERES

1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos(nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadenaprincipal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como unsustituyente.

Metoxietano Etoxietano

REGLAS NOMENCLATURA ÉTERES

2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres comoderivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente,terminando el nombre en la palabra éter.

Etil metil éter Dietil éter

3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en unciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran conel prefijo oxa– seguido del nombre del ciclo.

Oxaciclopropano 2 – Bromooxaciclopentano

3 – MetiloxaciclohexanoOxaciclobutano

EJERCICIOS: Nombra y formula los siguientes éteres

Metoximetano

Etil fenil éter

2 – metiloxaciclobutano

Fenilmetilétermetoxibenceno

Ciclohexil metil éterMetoxiciclohexano

Etil ciclohexil éterEtoxiciclohexano

Terbutil metil éter2-metil-2-metoxipropano

La presencia del grupo carbonilo convierte alos aldehídos en moléculas altamentepolares.

FUNCIONES ORGÁNICAS:ALDEHÍDOS

El metanal (formaldehído) se utiliza para preservar muestrasbiológicas.

El etanal es un metabolito del etanol, y el principal responsable de laresaca o “caña”.

El butanal se utiliza para la fabricación de aceleradores devulcanización, como resinas y plastificantes. Es una materia primapara la producción de aromas sintéticos.

FUNCIONES ORGÁNICAS:ALDEHÍDOS

1. Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación o delhidrocarburo del que proceden, por la terminación al.

1. Generalmente no se utiliza número localizador, porque están alprincipio de la cadena.

butanal

REGLAS NOMENCLATURA ALDEHÍDOS

3. El grupo –CHO unido a un ciclo se llama –carbaldehído. Lanumeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbonodel ciclo que contiene el grupo aldehído.

Ciclohexanocarbaldehído 3 – bromociclopentanocarbaldehído

REGLAS NOMENCLATURA ALDEHÍDOS

benzaldehído

EJERCICIOS: Nombra los siguientes aldehídos

CHO – CH2 – CH2 – CHO

CH3 – CH2 – C – CHO

––

Pentanal

2,3 – dimetilpentanal

2 – ciclobutenocarbaldehído

3-octenodial

2 – bromopropanal

Butanodial

2,2 – dimetilbutanal

CHO–Ciclopropanocarbaldehído

OBJETIVOS:

- Identificar la estructura de cetonas y ácidos carboxílicos yexplicar sus propiedades, valorando su importancia encompuestos de la vida diaria.

- Aplicar la nomenclatura de cetonas y ácidos carboxílicos enmoléculas orgánicas.

ACTIVIDADES:

- Nombrar y dibujar adecuadamente cetonas y ácidos carboxílicosde acuerdo a la IUPAC.

Compuestos orgánicos caracterizados por poseer un grupo funcionalcarbonilo unido a dos radicales de carbono.

Al igual que los aldehídos, la presencia del grupo carbonilo lasconvierte en moléculas altamente polares, por lo que tienen elevadospuntos de ebullición en comparación con los hidrocarburos de masamolar semejante.

Sin embargo son menos reactivas que los aldehídos.

FUNCIONES ORGÁNICAS:CETONAS

La propanona o acetona, es la cetona más sencilla.

FUNCIONES ORGÁNICAS:CETONAS

1. Se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo delque proceden, por la terminación ona.

2-butanona butanodiona

REGLAS NOMENCLATURA CETONAS

EJERCICIOS: Nombra las siguientes cetonas.

3 – fenil – 2 – pentanona

2 – clorocicloheptanona

5 – hidroxi – 2 – hexanona

2 – hidroxciclobutanona

Ciclohexanona 3 etil – 2,5 – octanodiona

3 – hidroxi – ciclopentanona

1,3 – ciclohexanodiona

TIPOS DE AMINAS:

Las aminas se pueden considerar derivados del amoníaco (NH3), quese obtienen al sustituir uno, dos o sus tres hidrógenos por radicales.Cuando es un hidrógeno el que es remplazado por un radical, seforman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias alsustituir los tres hidrógenos.

FUNCIONES ORGÁNICAS:AMINAS

La metilamina tiene olor a pescado y se utiliza como materia primapara fabricar otros compuestos, y como solvente.

FUNCIONES ORGÁNICAS:AMINAS

1. Las aminas se nombran en el siguiente orden: Radicales enorden alfabético + el nombre de la cadena principal con laterminación amina.

2. La aminas secundarias y terciarias nombrarán los radicales enorden alfabético pero con el localizador N o N,N segúncorresponda.

metilamina

N–etilfenilamina N–etil–N–metilpropilamina

REGLAS NOMENCLATURA AMINAS

3. Si hubiese varios radicales repetidos, se emplearán los prefijosdi-, tri-, etc. y la terminación amina Ej: dietilamina, trimetilamina.

• La fenil amina lleva como nombre común ANILINA.

EJERCICIOS: Nombra las siguientes aminas

Ciclopentilamina

Fenilamina

Ácido 2 – aminobenzoico

3 – metilpentan – 2 – amina

N – metil – ciclohexilamina

Isopropilamina

2-etil-N-metilpentilamina

N,N,2-trietil-3-metilbutilamina

N,N,2-trietil-3-metilpentilamina

Compuestos orgánicos con un grupo carboxilo, que consta de uncarbonilo (C = O) y un hidroxilo ( – OH).

Tienen propiedades ácidas (son ácidos débiles) y por lo tantohidrofílicos; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tiendena atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilocon lo que se debilita el enlace O – H.

FUNCIONES ORGÁNICAS:ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

El ácido acético o etanoico corresponde al vinagre

El ácido fórmico o metanoico está presente en las hormigas y lasabejas.

FUNCIONES ORGÁNICAS:ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. Se nombran anteponiendo al nombre del compuesto el prefijoácido, y sustituyendo la terminación o del hidrocarburo, delque proceden, por la terminación oico.

Ácido metanoico(ácido fórmico)

Ácido etanoico(ácido acético)

Ácido propanoico

Ácido propenoico

Ácido benzoico

REGLAS NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

2. En ciclos se nombran ácido – nombre del ciclo – carboxílico.

Ácido 3 – cloro ciclopentano carboxílico

REGLAS NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

EJERCICIOS: Nombra los siguientes ácidos carboxílicos

CH3 – CHOH – CHOH – COOH

Ácido 2- hidroxi propanoico

Ácido 3,5,7- trimetil octanoico

Ácido -2, 4- dicloro benzoico

Ácido 3 – isopropil pentanoico

Ácido 1,3 ciclo pentano dicarboxílico

Ácido – 4 – metilbenzoicoÁcido – p metilbenzoico

Ácido – 2,3 – dihidroxibutanoico

Ácido – 3 –hidroxi – 5 metilbenzoico

Ácido butanodioico

Ácido – 2 – bromo – 3 – metilpentanoico

Ácido – 3 – hidroxiciclohexanocarboxílico

Compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos.

FUNCIONES ORGÁNICAS:ÉSTERES

Ácido carboxílico

Alcohol Éster Agua

Tienen aromas característicos. Por ejemplo:

butanoato de metilo: piña

octanoato de heptilo: frambuesa

etanoato de isopentilo: plátano

pentanoato de pentilo: manzana

etanoato de octilo: naranja

FUNCIONES ORGÁNICAS:ÉSTERES

Se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido del quederivan por ato, seguido de la preposición de y del nombre radicalterminado en ilo.

butanoato de etilo

benzoato de metilo

REGLAS NOMENCLATURA ÉSTERES

EJERCICIOS: Nombra los siguientes ésteres

Butanoato de metilo

Benzoato de butilo

4 -metil pentanoato de isopropilo

Benzoato de fenilo

Benzoato de etilo Etanoato de etilo Metanoato de metilo

3 – metilbutanoato de ciclohexilo Butanoato de terbutilo

Propanoato de ciclopropilo

TIPOS DE AMIDAS:

Las amidas son derivadas de los ácidos carboxílicos. Su grupofuncional resulta de sustituir el grupo hidroxilo (-OH) del grupoácido por un grupo de amino (-NH2) o, en general, por diversosradicales amino sustituidos: NHR, NRR´, donde R y R´ son radicales;se forman así, respectivamente, las amidas sencillas, las N-sustituidas y las N, N-disustituidas.

FUNCIONES ORGÁNICAS:AMIDAS

TIPOS DE AMIDAS:

Amida primariao sencilla

Amida secundariao N-sustituida

Amida terciaria o N,N-disustituida

Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidases la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos.

Forman parte de los aminoácidos, que se unenpara formar polímeros naturales, como proteínas ypéptidos.

También pueden formar polímeros sintéticos. Unejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon.

Las amidas también se utilizan mucho en laindustria farmacéutica.

1. Se nombran anteponiendo a la terminación amida el prefijo delácido del que derivan. En cambio se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo –CO–NH2 cuando el ácido dereferencia se nombra usando el sufijo –carboxílico.

2. En el caso de las amidas sustituidas, se han de nombrar todos losradicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N. Si sesustituyen los 2 Hidrógenos del NH2 se nombra así: N, N – radicales(R y R´) – amida.

REGLAS NOMENCLATURA AMIDAS

etanamida N-metilpropanamida

N,N-dimetilpropanamida

Ácido 4-carbamoilhexanoico

3. Cuando hay otros grupos con mayor prioridad, las amidas se nombrananteponiendo el prefijo carbamoil.

EJERCICIOS: Nombra las siguientes amidas

3 – Hidroxibutanamida

4 – Bromo – 3 – metilciclohexanocarboxamida

N-metiletanamida

Ácido 5 – carbamoilpentanoico

Ácido 5 – bromo – 4 – carbamoilheptanoico

N,N dimetilmetanamida

Bencenocarboxamida

PRIORIDAD DE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS CON HETEROÁTOMOS:

PR. FUNCIÓN FÓRMULA PREFIJO SUFIJO

1 ÁC. CARBOXÍLICO - COOH carboxi - carboxílico- oico

2 ÁC. SULFÓNICO - SO3H sulfo - sulfónico

3 ÉSTER - COO - R R -oxicarbonilo

- oato de R- carboxilato de R

4 HALURO DE ÁCIDO

- CO - X haloformil - haluro de oilo

5 AMIDA - CO - NH2 carbonil - carboxamida- amida

6 NITRILO - C = N ciano - carbonitrilo- A - nitrilo

PR. FUNCIÓN FÓRMULA PREFIJO SUFIJO

7 ALDEHÍDO - CHO formil - carbaldehído- al

8 CETONA - CO - R oxo - ona

9 ALCOHOL - OH hidroxi - ol

10 AMINA - NH3 amino - R - amina

11 ÉTER - O - R R - oxi - R - éter

12 ALQUENO - C = C - en - eno

13 ALQUINO - C = C - in - ino

14 HALOGENURO - X halo ---

15 NITRO - NO2 nitro ---

16 RADICAL - R Nombre radical ---

ACTIVIDAD DE INDAGACIÓN

Reconociendo grupos funcionales en un laestructura de un fármaco

El Taxol (Paclitaxel®) es una droga utilizada enmujeres que presentan cáncer avanzado desenos o de ovarios, y es un compuestoextraído de la corteza de un arbusto del tejodel Pacífico.

Encierra en un círculo 4diferentes gruposfuncionales que presentaesta molécula e indica elnombre de cada grupofuncional.

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