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HALUROS DE
ARILO
QUÍMICA ORGÁNICA IIEmilia Segui3er Año CeRP del Sur -2012-
2,4,6- Trinitroclorobenceno
INTRODUCCIÓN: Denominamos haluros de arilo a aquellos
compuestos que en su estructura orgánica presentan uno o más átomos de halógeno (grupo VII A/17) F, Cl, Br, I.
Estos átomos de halógeno se unen directamente al anillo bencénico, en un carbono del tipo sp2
Veamos los siguientes ejemplos.
REPASO SOBRE NOMENCLATURA DE LOS
BENCENOS MONOSUSTITUIDOS Y DISUSTITUIDOS
MONOSUSTITUIDOS: Los denominamos con el nombre del sustituyente seguido de la palabra “benceno”.
DISUSTITUIDOS: podemos especificar con números o con los prefijos orto, meta y para.
ORTO: Sustituyentes adyacentes META: Se encuentran separados por un carbono PARA: Se encuentran en vértices opuestos
SE UTILIZA CON FRECUENCIA LAS ABREVIATURAS DE ELLOS (O,M,P) EN
NOMBRES DE COMPUESTOS
EJEMPLOS DE BENCENOS MONOSUSTITUIDOS:
Bromobencen
o
Clorobenceno
EJEMPLOS DE BENCENOS BISUSTITUIDOS:
1,2-dibromobenceno
Orto-dibromobenceno
o-dibromobenceno
1,3-dibromobencenoMeta-dibromobenceno
m-dibromobenceno
1,4-dibromobenceno
Para-dibromobenceno
p-dibromobenceno
1-Cloro-4etilbencenoPara-cloroetilbenceno
1-Cloro-3-yodobenceno
Meta-Cloroyodobenceno
1-bromo-3-nitrobenceno
Meta-bromonitrobenceno
2-clorotoluenoOrto-clorotolueno
La forma en que reacciona el Benceno…
Los compuestos aromáticos como el Benceno experimentan reacciones de sustitución
electrofílica aromática: un electrófilo sustituye a uno de los hidrógenos unidos a un
anillo de benceno
Reacción de sustitución electrofílica
aromática:HALOGENACIÓN
:Un átomo de
bromo (Br), cloro (Cl) o yodo (I) sustituye a un
hidrógeno
La bromación o cloración del benceno
necesita un catalizador que es un
ácido de Lewis (bromuro férrico o
cloruro férrico)
La yodación se obtiene tratando
yodo con un agente oxidante. Por
ejemplo ácido nítrico
Bromación del Benceno
Cloración del Benceno
Yodación del Benceno
HALOGENACIÓN
Ver pág 656
HALUROS DE ARILO
1) Preparación de organometálicos
2) Intervención en la sustitución electrofílica:
- desactivantes moderados- Orientación orto- para
3) Sustitución nucleofílica aromática:
- Baja reactividad- sólo procede en situaciones puntuales
Reacciones de Halogenuro de Arilo
-Un compuesto órgano metálico tiene que incluir en su molécula, por lo menos, un enlace directo metal-carbono.
-El metal también puede tener un enlace con algún otro elemento como el OH, el NH2 o un halógeno.
-Sin embargo, un gran número de derivados orgánicos de los metales no son órgano metálicos. (Ejemplo: ácido acético)
1)Preparación de Organometálicos:
Solemos utilizarlos en su mayoría para la síntesis de los distintos alcoholes que conocemos hasta el momento.
Para que éstos puedan ser obtenidos se preparan por la reacción de un haluro de alquilo, haluro de arilo con magnesio (básicamente) y haluro de vinilo.
Reactivo de Grignard: como ejemplo de un compuesto organomagnésico.
Compuestos organolíticos:
- La reacción es muy similar a la anterior, simplemente varía el elemento con el que reacciona y obtenemos como producto LiBr
- En este caso estamos hablando del litio (Li)
Los halógenos, que son desactivadores débiles,
también dirigen al electrófilo que llega hacia
las posiciones orto y para
2) Intervención en la sustitución electrofilica
- Los halógenos son sustituyentes desactivadores débiles.
- Éstos también donan electrones al anillo por resonancia y al mismo tiempo los retiran por
efecto inductivo.- Se ha comprobado experimentalmente que los halógenos determinan que el anillo del benceno
resulte menos reactivo
SustituyentesDébilmente
desactivadores
.
3) Sustitución nucleofílica aromática
Se caracterizan por tener baja reactividad, la razón por la cual ocurre esto es porque el elemento halógeno se encuentra muy
unido al carbono por el efecto resonante
Son posibles dichas reacciones si se las somete a presión y temperaturas altas, algunos catalizadores y demás.
PROPIEDADES FÍSICAS:
Los halogenuros de arilo son líquidos o sólidos neutros.
Son mas densos que el agua.
Son insolubles en agua.
Fácilmente solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos.
USOS
El p-diclorobenceno es un sólido y larvicida. Se utiliza ampliamente en
lugar del naftaleno como mata polillas y mata
orugas
El clorobenceno es un importante disolvente que actúa como producto
intermedio para la obtención de colorantes
e insecticidas
USOS
El gamma
benceno o
gamma-
hexaclorur
o de
benceno es
un polvo
blanco,
insoluble en
agua y soluble
en disolventes
orgánicos.
- En el ser humano es pediculicida
(tratamiento de las infecciones cutáneas
producidas por el piojo)
- Es escabicida(que cura la sarna).
- Sirve para erradicar moscas
USOS
Bromuro
de
Bencilo
Un gas lacrimógeno es un tipo de arma química. Fueron
utilizados en la primera guerra mundial y hoy son disparadas a la
población civil para provocar irritación, ceguera y lagrimeo
temporal…
BIBLIOGRAFÍA
YURKANIS PAULA,
“Química Orgánica”, Ed.
Pearson, 5ta Edición
Mcmurry John,
“Química Orgánica”,
Ed.Cengage Learning,7ma Edición, 2008