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7/25/2019 Informe 10 Quimica Organica AII
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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS(Universidad del Per, Decana de Amrica)
FACULTAD DE QUMICA E ING.QUMICA
E.A.P.QUMICA 07.1DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA
CURSO DE QUMICA ORGNICA AII
PRCTICA N 10: POLMEROS
HORARIO: SBADO 10:0014:00
PROFESOR: JOS LUIS LPEZ
FECHA DE ELABORACIN: 10DE JUNIO DE 2016
FECHA DE ENTREGA: 17DE JUNIO DE 2016
INTEGRANTES:
14070083MEGO DE LA CRUZ,FROY KEVIN
14070085MOULET VALLEJOS,GRACIELA JHULLY
14070112ROJAS BARRETO,JAZMN
LIMA-PER
2016-1
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TABLA DE CONTENIDO
Introduccin ....................................................................................................................................................... 3
Marco terico ..................................................................................................................................................... 4
Homopolmero ............................................................................................................................................... 4
Copolmero ..................................................................................................................................................... 4
Polimerizacin por Adicin ............................................................................................................................. 5
Polimerizacin por Condensacin .................................................................................................................. 5
Clases de polmeros sintticos ....................................................................................................................... 5
Detalles experimentales ..................................................................................................................................... 7
A. polmeros por condensacin: Sntesis de la baquelita .......................................................................... 7B. polmero de adicin: polimerizacin del estireno con perxido de benzolo ....................................... 9
Conclusiones ..................................................................................................................................................... 12
Recomendaciones ............................................................................................................................................ 12
Referencias ....................................................................................................................................................... 13
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INTRODUCCIN
La polimerizacin es una reaccin qumica realizada mayormente en presencia de un catalizador que se
combina para formar molculas gigantes.
Los polmeros tienen propiedades fsicas y qumicas muy diferentes constituidas por molculas sencillas. Los
que se obtienen industrialmente se conocen como plsticos, stos tambin pueden ser llamados
homopolmeros, que se producen cuando el polmero formado por la polimerizacin de monmeros iguales.
Muchos monmeros tambin forman polmeros con prdida simultnea de una pequea molcula, como la
del agua, la del monxido de carbono o del cloruro de hidrgeno. Estos polmeros se llaman polmeros de
condensacin y sus productos de descomposicin no son idnticos a los de las unidades respectivas de
polmero.
El nylon es uno de los polmeros ms comunes usados como una fibra, pertenece al grupo de las poliamidas
(designado con las siglas PA), debido a las caractersticas de los grupos amida en la cadena principal. El nylon
6,6, adems llamado nylon 66, es obtenida por la policondensacin de la hexametilendiamina (6 tomos de
carbono) y el cido adptico (6 tomos de carbono). Las unidades de dicido y de diamina alternan en lacadena polimrica.
En todo momento encontramos nylon en nuestra ropa, pero tambin en otros lugares, en forma de
termoplstico.
Plsticos, materiales polmeros orgnicos (compuestos formados por molculas orgnicas gigantes) que son
plsticos, es decir, que pueden deformarse hasta conseguir una forma deseada por medio de extrusin,
moldeo o hilado.
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MARCO TERICO
LosPOLMEROSse definen como macromolculas compuestas por una o varias unidades qumicas
(monmeros) que se repiten a lo largo de toda una cadena. Un polmero es como si unisemos con un hilo
muchas monedas perforadas por el centro, al final obtenemos una cadena de monedas, en donde las
monedas seran los monmeros y la cadena con las monedas sera el polmero.
La parte bsica de un polmero son los monmeros, los monmeros son las unidades qumicas que se
repiten a lo largo de toda la cadena de un polmero, por ejemplo el monmero del polietileno es el etileno,
el cual se repite nveces a lo largo de toda la cadena. Por ejemplo:
FIGURA 1.El polietileno formado a partir de n molculas de etileno
En funcin de la repeticin o variedad de los monmeros, los polmeros se clasifican en:
HOMOPOLMERO
Se le denomina as al polmero que est formado por el mismo monmero a lo largo de toda su cadena, el
polietileno, poliestireno o polipropileno son ejemplos de polmeros pertenecientes a esta familia.
COPOLMERO
Se le denomina as al polmero que est formado por al menos 2 monmeros diferentes a lo largo de toda su
cadena, el ABS o el SBR son ejemplos pertenecientes a esta familia.
La formacin de las cadenas polimricas se producen mediante las diferentes polireacciones que pueden
ocurrir entre los monmeros, estas polireacciones se clasifican en:
Polimerizacin
Policondensacin
Poliadicin
En funcin de cmo se encuentren enlazadas o unidas (enlaces qumicos o fuerzas intermoleculares) y la
disposicin de las diferentes cadenas que conforma el polmero, los materiales polimricos resultantes se
clasifican en:
Termoplsticos Elastmeros
Termoestables
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POLIMERIZACIN POR ADICIN
Las polimerizaciones por adicin ocurren por un mecanismo en el que interviene la formacin inicial de
algunas especies reactivas, como radicales libres o iones. La adicin de estas especies reactivas a una
molcula del monmero convierte a la molcula en un radical o Ion libre. Entonces procede la reaccin en
forma continua. Un ejemplo tpico de polimerizacin por adicin de un radical libre es la polimerizacin decloruro de vinilo, H: C = CHCl, en cloruro de polivinilo (PVC).
POLIMERIZACIN POR CONDENSACIN
La polimerizacin por condensacin es el proceso mediante el cual se combinan monmeros con prdida
simultnea de una pequea molcula, como la del agua, la del monxido de carbono, o cloruro de
hidrgeno. Estos polmeros se llaman polmeros de condensacin y sus productos de descomposicin no son
idnticos a los de las unidades respectivas del polmero.
Casi todos los polmeros de condensacin son en realidad copolmeros; es decir, que estn formados por dos
o ms clases de monmeros. As, una diamina reacciona con un cido dicarboxlico para formar nylon.
Entre los polmeros naturales por condensacin tenemos la celulosa, las protenas, la seda, el algodn, la
lana y el almidn.
CLASES DE POLMEROS SINTTICOS
Principalmente hay dos clases de polmeros: polmeros de adicin y polmeros de condensacin.
Los polmeros de adicin se obtienen a partir de la adicin rpida de una molcula a una cadena de
polmeros en crecimiento, generalmente con un intermedio reactivo (catin, radical o anin) en el extremo
de crecimiento de la cadena. A los polmeros de adicin a veces tambin se los conoce como polmeros de
crecimiento de cadena, ya que el crecimiento generalmente se produce en el extremo de una cadena. Los
monmeros generalmente son alquenos y la polimerizacin implica adiciones sucesivas a los dobles enlaces.
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El poli (cloruro de vinilo), usado ampliamente como cuero sinttico, es un polmero de adicin. Los
polmeros de condensacin se obtienen mediante la condensacin (formacin de enlaces con prdida de
una molcula pequea) entre los monmeros. Las condensaciones ms frecuentes implican la formacin de
amidas y esteres. En una polimerizacin de condensacin, cualquiera de las dos molculas puede condensar,
no necesitan estar en el extremo de la cadena. A los polmeros de condensacin a veces se los denomina
polmeros de crecimiento por pasos o etapas, ya que cualquier par de molculas de monmero puede
reaccionar dando lugar a un paso en la condensacin.
Una polimerizacin radicalaria se produce cuando se calienta un alqueno apropiado con un radical
iniciador. Por ejemplo el estireno se polimeriza a poliestireno cuando se calienta a 100 grados en presencia
de perxido de benzolio. Esta polimerizacin de crecimiento de cadena es una reaccin de cadena
radicalaria. Cuando se calienta el perxido de benzolio se escinde homoliticamente y se forman dos
radicales carboxilo, que descarboxilan rpidamente dando lugar a radicales fenilo.
Podremos hablar de una polimerizacin catinica cuando produce por un mecanismo similar al de
radicalario excepto en que implizacarbocationes como intermedios. Catalizadores fuertemente cidos se
utilizan para iniciar la polimerizacin catinica.
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DETALLES EXPERIMENTALES
A.
POLMEROS POR CONDENSACIN: SNTESIS DE LA BAQUELITA
MATERIALES:
Vaso de precipitado
Bagueta
Plancha de calentamiento
Buretas
Tubo de ensayo
REACTIVOS:
Fenol
Formaldehdo
Amoniaco
Agua
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitado ponga 2.5 g de fenol. Aada 7.5 ml de formaldehdo
y 1.2 ml de NH3.
Caliente el vaso de precipitado en un recipiente de agua hirviente. El
contenido debe adquirir un aspecto lechoso (figura 2). Caliente otros 4 o 5
minutos ms.
Enfre la mezcla y decante la parte superior. La inferior es una mezcla lechosa y
viscosa.
Caliente la capa inferior viscosa y aada 1.5ml, de cido actico gota a gota
para dar una solucin transparente aun despus del enfriamiento. (Figura 3) .
Caliente durante 30 minutos en un recipiente de agua mantenida a 60-65 C.
En caso necesario, prolongue el calentamiento o incremente la temperatura
hasta aparicin de una fase solida o turbidez. (Figura 4).
Figura 2.Calentamiento de la solucin
Figura 3.Calentamiento de lafase viscosa a partir de la
decantacin
Figura 4.Baquelita solidificada
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SNTESIS DE LA BAQUELITA
Su sntesis se realiza a partir de molculas de fenol y formaldehdo (Proceso de Baekeland), en proporcin 2
a 3 el formaldehdo sirve de puente entre molculas de fenol, perdiendo su oxgeno por sufrir dos
condensaciones sucesivas, mientras que las molculas de fenol pierden dos o tres de sus tomos de
hidrgeno, en patrones de sustitucin en hidrocarburos aromticos, de forma que cada formaldehdo
conecta con dos fenoles, y cada fenol con dos o tres formaldehdos, dando lugar a entrecruzamientos. En
exceso de fenol, la misma reaccin de condensacin da lugar a polmeros lineales en los que cada fenol slo
conecta con dos formaldehdo.
OH
+
O
CH2
CH3COOH
NH4OH conc.
CH2
H2C
HH
OH
CH2 CH2
MECANISMO DE REACCIN
OH
H-
CH3
CH2 O
O
H
O-
O
OH
O
H
O-
O
OH
-OH
O
CH2
O
O
CH2
O
O
CH2 H
OH
H2CH
O-
OH
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ANLISIS Y DISCUSIN DE RESULTADOS
En esta experiencia, la baquelita se obtuvo en primer lugar por la reaccin entre el formaldehdo y el fenol,
la cual no fue espontnea y por lo tanto se tuvo que agregar el amoniaco NH3como catalizador para acelerar
la polimerizacin. Al someter la mezcla a calor se elimin el agua formndose muchos enlaces cruzados.
Las etapas involucradas en la formacin de este polmero son las siguientes: primero reacciona el fenol conformaldehdo para generar orto y para hidroximetil fenol, que luego reacciona con otra molcula de fenol
con prdida de agua, con lo que resulta un compuesto de alto peso molecular. Puesto que hay tres
posiciones susceptibles al ataque en cada molcula de fenol; resulta que el producto final contiene muchas
uniones transversales, por lo que tiene una estructura rgida, siendo, por lo tanto, un polmero de red
espacial.
Puede describirse la primera etapa como una sustitucin electroflica en el anillo por el carbono deficiente
en electrones del formaldehdo y, tambin, como una adicin nucleoflica del anillo aromtico al grupo
carboxlico. La base (en este caso, el NH3) cataliza la reaccin convirtiendo al fenol en el in fenxido, ms
reactivo (ms nucleoflico).
La influencia del calor es importante en la sntesis de la baquelita porque al eliminar el agua hace que se
vaya endureciendo ms dicho polmero en cada etapa de calentamiento con la finalidad de darle forma al
producto. Por lo tanto, la baquelita es un polmero termoduro que el calentamiento no lo ablanda puesto
que el ablandamiento requiere la ruptura de enlaces covalentes, sino lo endurece ms debido a la
generacin de enlaces cruzados adicionales formando estructuras tridimensionales.
B. POLMERO DE ADICIN: POLIMERIZACIN DEL ESTIRENO CON PERXIDO DE
BENZOLO
MATERIALES:
Vaso de precipitado
Bagueta
Plancha de calentamiento
Buretas
REACTIVOS:
Tolueno
Estireno
Perxido de benzolo
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitado mediano se agregan 20mL de tolueno y 5mL de estireno, se aaden 0.3g de
perxido benzolo y el vaso de precipitado mediano se introduce en un vaso ms grande manteniendo a 95-
96C por medio de bao mara. Despus de 60 minutos se saca del bao el vaso de precipitado mediano y se
deja enfriar su contenido durante 5 minutos y se observa la viscosidad de la solucin. A continuacin se
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vierte sobre un vaso de 400mL con 200mL de etanol. El precipitado blanco de poliestireno se separa por
decantacin del alcohol y se coloca sobre un beacker.
Finalmente se seca en la estufa. Se prueba la solubilidad del poliestireno con agua, acetona, etanol,
benceno, tetracloruro de carbono, ter de petrleo, u otros. (En la determinacin de la solubilidad de un
polmero, el disolvente y el slido deben estar en contacto por lo menos 15 minutos. La calefaccin de la
mezcla polmero-disolvente sobre un bao de vapor favorecer la disolucin).
ANLISIS Y DISCUSIN DE RESULTADOS
Para este parte de la prctica no nos sali como se esperaba ya que hicimos el procedimiento de la mezcla y
el calentamiento durante una hora y nunca observamos la observamos la viscosidad de la solucin. Un
factor importante es que durante el bao mara, a la solucin calentada durante dicho bao; le hayan cado
las gotas de agua (formadas por la condensacin del vapor de agua en el calentamiento) a la sntesis de
poliestireno; el agua es un elemento que perjudica la reaccin de polimerizacin.
MECANISMO DE REACCIN
Para realizar la polimerizacin por radicales libres se necesita el monmero, un iniciador (o catalizador) y un
aporte de calor que inicie la reaccin qumica.
La polimerizacin por adicin se inicia y progresa segn el siguiente esquema: donde I es el iniciador ya
activado.
La reaccin termina por alguna de las siguientes vas:
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La polimerizacin del estireno por radicales libres se puede hacer fcilmente en el laboratorio, consiguiendo
un material polimrico slido de propiedades completamente diferentes a los reactivos iniciales. La reaccin
es exotrmica (17 Kcal/mol) una vez que se ha activado, por lo que hay que prever la evacuacin del calor
producido. Esto junto con el hecho de que el poliestireno resultante se adhiere fuertemente al vidrio u otro
material que lo contiene, son los mayores problemas que aparecen en la realizacin de este experimento.
CUL ES LA FUNCIN DEL PERXIDO DE BENZOLO EN LA SNTESIS DEL POLIESTIRENO?
A nivel industrial, el estireno se obtiene calentando etilbenceno, con lo que se elimina una molcula de H 2.
Para que comience la polimerizacin, es necesario aadir perxidos que se rompen para generar radicales
libres. Se une a una molcula de monmero, lo cual forma un radical ms grande, que se unir a otro
monmero y as hasta completar la molcula. Se puede resumir en:
La funcin del perxido de benzoilo es actuar como iniciador de la reaccin y as tambin podemos llevarla a
cabo sin tener que quitar el inhibidor.
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REFERENCIAS
WEININGER,STEPHEN &STERMITZ,FRANK. Qumica orgnica. Espaa: Editorial Revert. 1988.
Pgina consultada: 995
ALLINGER,NORMAN;CAVA,MICHAEL &STEVENS,CALVIN. Qumica orgnica. 2da Edicin. Espaa: Editorial
Revert. 1984.Pgina consultada: 945
MARVEL,CARL. Introduccin a la qumica orgnica de las macromolculas de sntesis. 1era Edicin.
Espaa: Editorial Revert. 1962.
Pginas consultadas: 53-55
PGINAS WEB CONSULTADAS
http://es.wikipedia.org/wiki/Baquelita
Fecha de revisin: 15 de junio de 2016
http://www.textoscientificos.com/polimeros/poliestireno
Fecha de revisin: 17 de junio de 2016 http://www.cibernetia.com/tesis_es/QUIMICA/QUIMICA_MACROMOLECULAR/POLIESTIRENO/1
Fecha de revisin: 17 de junio de 2016
http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid/Rc-38/RC-38.htm
Fecha de revisin: 17 de junio de 2016
http://es.wikipedia.org/wiki/Baquelitahttp://es.wikipedia.org/wiki/Baquelitahttp://www.textoscientificos.com/polimeros/poliestirenohttp://www.textoscientificos.com/polimeros/poliestirenohttp://www.cibernetia.com/tesis_es/QUIMICA/QUIMICA_MACROMOLECULAR/POLIESTIRENO/1http://www.cibernetia.com/tesis_es/QUIMICA/QUIMICA_MACROMOLECULAR/POLIESTIRENO/1http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid/Rc-38/RC-38.htmhttp://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid/Rc-38/RC-38.htmhttp://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid/Rc-38/RC-38.htmhttp://www.cibernetia.com/tesis_es/QUIMICA/QUIMICA_MACROMOLECULAR/POLIESTIRENO/1http://www.textoscientificos.com/polimeros/poliestirenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Baquelita