Post on 19-Sep-2018
La siguiente información no pretende ser una materia,
sino una herramienta y guía básica en la cual el
alumnado pueda recordar rápidamente la
nomenclatura IUPAC, Trivial y de Kolbe para materias
posteriores a la química orgánica que requieran ya
conocimientos de lo anteriormente escrito.
Se presenta entonces la nomenclatura para Alcanos, Alquenos y Alquinos (R-R, R=R y ). Nomenclatura
para Halogenuros de Alquilo (R-X), Aminas (R-NH2),
Alcoholes (R-OH), Aldehídos (R-CHO), Fenoles y
Derivados del Benceno (Ar-R), Cetonas (R-CO-R) y
Ácidos Carboxílicos Lineales (R-COOH).
RR
Son Hidrocarburos que presentan enlace tipo sigma (σ)
y tienen la terminación –ano, como se presenta en el
siguiente listado:
1) Se identifica la cadena principal o más extensa.
2) Se identifican los radicales de la cadena principal cuyo nombre
presenta la terminación –il o –ilo a partir del nombre del alcano (se
cambia la terminación –ano por –il).
3) Se enumera la cadena principal comenzando con el número 1 del
lado donde se encuentre el radical más cercano (izquierda o
derecha).
4) En dado caso de que existan dos radicales extremos en la misma
posición tanto izquierda como en la derecha, se elije primero al más
complejo y ese definirá la numeración.
5) Se nombran los radicales del más simple al más complejo y se
enumeran de acuerdo a la posición que tengan en la cadena
principal ya definida por izquierda o por derecha.
6) Para radicales repetidos (a partir de 2), se utilizan los prefijos griegos
Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa-, Hepta-, Octa-, Nona-, Deca-, etc.
7) Finalmente se nombra la cadena principal con la terminación –ano.
Son hidrocarburos que presentan al menos un doble enlace (R=R) tipo Pi (π) y cambia la terminación del
nombre del Alcano (-ano) por –eno al final del
nombre, como se muestra la siguiente tabla:
1) Se identifica la cadena principal o más extensa.
2) Se identifican los radicales de la cadena principal cuyo nombre
presenta la terminación –il o –ilo a partir del nombre del alcano (se
cambia la terminación –ano por –il).
3) Se enumera la cadena principal comenzando con el número 1 del
lado donde se encuentre la doble ligadura más cercana (izquierda o
derecha).
4) En dado caso de que existan dos Dobles ligaduras extremas en la
misma posición tanto a la izquierda como en la derecha, se nombra
primero a la ligadura que tenga cerca el radical más complejo y ese
definirá la numeración.
5) Se nombran los radicales del más simple al más complejo y se
enumeran de acuerdo a la posición que tengan en la cadena
principal ya definida por izquierda o por derecha.
6) Para radicales repetidos (a partir de 2), se utilizan los prefijos griegos
Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa-, Hepta-, Octa-, Nona-, Deca-, etc.
7) Finalmente se nombra la cadena principal con la terminación –eno.
Son hidrocarburos que presentan al menos un triple enlace ( ) tipo Sigma-Pi (σ-π) y cambia la
terminación del nombre del Alcano (-ano) por –ino al
final del nombre, como se muestra la siguiente tabla:
R R
1) Se identifica la cadena principal o más extensa.
2) Se identifican los radicales de la cadena principal cuyo nombre
presenta la terminación –il o –ilo a partir del nombre del alcano (se
cambia la terminación –ano por –il).
3) Se enumera la cadena principal comenzando con el número 1 del
lado donde se encuentre la triple ligadura más cercana (izquierda o
derecha). La Doble Ligadura tiene preferencia frente a la triple.
4) En dado caso de que existan dos triples ligaduras extremas en la
misma posición tanto a la izquierda como en la derecha, se nombra
primero a la ligadura que tenga cerca el radical más complejo y ese
definirá la numeración.
5) Se nombran los radicales del más simple al más complejo y se
enumeran de acuerdo a la posición que tengan en la cadena
principal ya definida por izquierda o derecha.
6) Para radicales repetidos (a partir de 2), se utilizan los prefijos griegos
Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa-, Hepta-, Octa-, Nona-, Deca-, etc.
7) Finalmente se nombra la cadena principal con la terminación –ino.
Los Halogenuros de Alquilo (R-X) son productos de la unión de un Alcano
(R-R) con un halógeno (F, Cl, Br e I). Son por lo general líquidos que se
utilizan como solventes y también funcionan como desinfectantes.
Los Halógenos (F, Cl, Br e I ), en ese orden tienen su preferencia y en ese
mismo orden también el rango al momento de nombrar al compuesto.
Los Halogenuros tienen preferencia sobre los radicales alquilo (R-X > R-).
Las sales orgánicas de los halógenos, siguen la nomenclatura de las sales inorgánicas, es decir:
1) Fluor → Fluoruro de …
2) Cloro → Cloruro de …
3) Bromo →Bromuro de …
4) Yodo → Yoduro de …
Cuando los halógenos se encuentran con otros grupos funcionales (Ácidos,
Aminas, Alcoholes, Cetonas, Cianuros, etc.), se nombran como elementos
(Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-) y tienen preferencia al momento de
Nombrar la cadena principal.
Cuando existen varios halógenos repetidos, se utilizan los prefijos griegos.
Cuando se encuentran enlazados en el Benceno, la
Nomenclatura Trivial utiliza los prefijos orto- (o-), meta-
(m-) y para- (p-), es decir:
Ejemplo:
Ejemplos:
8-Fluoro-6-Cloro-11,11-Di-Metil-4,5,7,9,10-Tetra-Etil-Dodecano
3,5,8,9-Tetra-Fluoro-6-Metil-2-(2,3-Di-Metil)Ciclopropil-4-(2,3-Di-Metil) Ciclopropil-7-(3,4-Di-Metil) Ciclopentil-Undeca-2,4,6,8-Tetra-Eno
Ejercicios: Nombrar los siguientes halogenuros de alquilo de
acuerdo a la nomenclatura IUPAC y Trivial, para compuestos
Bencénicos:
Las Aminas son compuestos orgánicos derivados del
Nitrógeno que provienen de la sustitución parcial o
total de los hidrógenos del amoniaco por radicales
Alquilo o Arilo. Su fuente es el Nitrógeno Atmosférico y
se generan por medio de un proceso que se llama
Fijación por Nitrógeno.
Las Aminas se Clasifican en:
De acuerdo a la sustitución de hidrógenos, las Aminas
pueden ser:
1) Mono-Aminas
2) Poli-Aminas
Nomenclatura:
1) Para Aminas Primarias:
-Se identifica la cadena principal que incluya al grupo amino (R-
NH2)
-Se identifican los radicales alquilo o arilo que se encuentren en la
cadena principal.
-Se nombran los radicales del más simple al más complejo y se
enumeran de acuerdo a la posición que tengan en la cadena
principal cercana al grupo amino.
-Al final de nombrar los radicales y utilizar los prefijos griegos y
nombrar la cadena principal, se cambia la terminación –ano por –il
y se agrega la palabra –amina.
Ejemplos:
2,4,5-Tri-Metil-3-Etil-Heptil-Amina
3,5,6-Tri-Metil-2,4-Di-Etil-Octil-Amina
IUPAC: 2-Etil-3-Sec-Propil-1-Bencecil-Amina Trivial: o-Etil-m-Sec-Propil-Anilina
Ejercicios: En base a la Nomenclatura para Aminas Primarias,
establecer el nombre IUPAC y Trivial para los siguientes compuestos:
NH2
NH2
NH2
N H2
NH2
N H2
Nomenclatura:
1) Para Aminas Secundarias y Terciarias:
-Se identifican la cadena que estén enlazadas al grupo amino (R-NH2), la
cadena principal es la que tenga radicales más complejos.
-Se identifican los radicales alquilo o arilo que se encuentren en todas
cadenas.
-Para las restantes cadenas que NO son principales, se antepone al
nombre la letra N mayúscula, para indicar que está enlazada al grupo
amino. Para los radicales dentro de los radicales unidos al grupo amino, se
utilizan paréntesis con su respectiva numeración dentro de la cadena
seleccionada.
-Se nombran los radicales del más simple al más complejo y se enumeran
de acuerdo a la posición que tengan en la cadena principal con radicales
complejos y cercana al grupo amino.
-Al final de nombrar los radicales y utilizar los prefijos griegos y nombrar la
cadena principal, se cambia la terminación –ano por –il y se agrega la palabra –amina.
Ejemplos:
N-(2-Metil)Butil-(1-Metil)-Butil-Amina
N-(2,4,5-Tri-Metil)Heptil, (3,4,6-Tri-Metil, 2-Sec-Propil)-Heptil-Amina
N
H
NH
NN-Sec-Propil, N-(2,3-Di-Metil) Ciclopropil, (2,3-Di-Etil) Pentil-Amina
N
IUPAC: N,N-Di-Etil, 2(2-Metil)Butil, 4-Ciclopropil-Bencil-Amina
Ejercicios: De acuerdo a la Nomenclatura IUPAC y Trivial, nombrar
los siguientes compuestos nitrogenados:
N
N
N H
NH
N
N
Se continua en la 2da parte lo siguiente:
1) Nomenclatura de Alcoholes, ejemplos y
ejercicios.
2) Nomenclatura de Aldehídos, ejemplos y
ejercicios.
3) Nomenclatura de Fenoles y anillos Bencénicos,
ejemplos y ejercicios.
4) Nomenclatura de Cetonas, ejemplos y
ejercicios.
5) Nomenclatura de Ácidos Orgánicos lineales,
ejemplos y ejercicios.