Post on 23-Jan-2016
Modelos Moleculares
Laboratorio #4
Profa. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
2
Tabla de ContenidoTabla de Contenido
ObjetivosObjetivos
TemasTemas ReferenciasReferencias
PruebaPrueba
IntroducciónIntroducciónInstruccionesInstrucciones
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
3
Instrucciones
Página anterior
Tabla de ContenidoPágina siguiente
Primera página
TablaCont.
Menú de temas Temas
Información
TablaCont.
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
4
IntroducciónIntroducción
Esta unidad es para ser utilizada por los estudiantes matriculados en el Laboratorio de Química Orgánica I (CHEM 201).
Se le dedicará al mismo 1 hora de conferencia para explicar y luego procederán a practicar 2 horas utilizando los modelos moleculares y el Experimento #4.
Al finalizar la unidad puede contestar la prueba.
TablaCont.
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
5
ObjetivosManejar adecuadamente los diferentes
modelos moleculares.Construir diferentes tipos de isómeros
utilizando modelos moleculares.Dibujar moléculas utilizando como
referencia los modelos moleculares.
TablaCont.
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
6
Tabla de Contenido
Isómeros
Diastereisómeros
EnantiómerosEstereoisómerosConformacionales
Conformaciones de Ciclohexano
Proyección de Caballete
TablaCont.
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
7
Isómeros
Isómeros Estructurales
Estereoisómeros
Enantiómeros Diastereisómeros
Isómeros Geométricos
Isómeros Conformacionales
Cis
Trans
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
8
Isómeros
Compuestos químicos que poseen igual fórmula molecular pero tienen diferente estructura química. Los isómeros estructurales difieren en que
teniendo la misma fórmula molecular, sus átomos están unidos entre sí de diferente manera.
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
9
Estereoisómeros (isómeros espaciales) Tiene prioridad la distribución espacial de sus
átomos. Esto debe considerarse como una consecuencia natural de la tridimensionalidad de las moléculas.
Tienen dos subclases:
EstereoisómerosConformacionales
Configuracionales
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
10
Estereoisómeros conformacionales Hay rotación sobre uno de sus enlaces simples
C-C, para obtener otro isómero conformacional Se deja un carbono fijo y se rota el otro
carbono.
H HHH
H H
CC
fijo
rotar
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
11
Si se hacen rotar los grupos metilo del etano por ejemplo, sobre su enlace C-C, aparecen isómeros configuracionales como el eclipsado y alternado.
eclipsadaalternada
H
HH
H
H
H
H HH
HH
H
(A) (B)Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
12
H CH3H CH
3
HH
HH
H CH3 H CH
3
H
HH
H
H CH3
H
H
H
H CH3
H
H CH3
H CH3
H
H
HH
H CH3
H
HH
H
H CH3
E
Degrees of Rotation
A A
E
CC
D
B
30060 120 180 2400 360
A
EclipsadaE
“Gauche”
D
“Anti” Alternada
C
Eclipsada
B
“Gauche” Alternada
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
13
Conformaciones de Ciclohexano
Conformación de silla
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Enlace del frente
Conformación planaH
H
H
H
H
H
H
HHH
H H
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
14
Posiciones axiales y ecuatoriales
Posición axial Posición ecuatorial
Perpendiculares al anillo y paralelos al eje del anillo Alrededor del ecuador del anillo
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
15
Conformación de bote
Conformación de bote torcido
HH
H HH H HH
H HH H
Tiene tensión torcional y tensión estérica
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
16
Proyección de caballete (sawhorse)
HH
HHH
H
Etano
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
17
ENANTIÓMEROS
Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Son moléculas asimétricas.
No tienen un plano de simetría. Son quirales Son estereogénicas. Son imágenes especulares. Las estructuras no son superponibles.
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
18
Moléculas quirales: no son superponibles con su imagen especular Debe poseer un centro estereogénico o asimétrico.
Un centro estereogénico es generalmente un átomo de carbono que deberá estar unido a cuatro grupos o átomos diferentes.
Un centro asimétrico, significa entonces, que este no debe poseer elementos de simetría tales como planos ejes y centros de simetría.
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
19
Un enantiómero es capaz de interaccionar con la luz polarizada y girar su plano de vibración. Esta rotación, que es medida en un instrumento
llamado polarímetro, La rotación puede ser hacia el lado izquierdo (-)
levógira o hacia el lado derecho (+) dextrógira.
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
20
ENANTIÓMEROS, IMAGEN ESPECULAR Y QUIRALIDAD
Un centro de simetría -punto dentro de un objeto, desde el cual, cualquier proyección que se haga desde él hasta otro punto de ese cuerpo, siempre encontrará una imagen idéntica del otro extremo.
Un plano de simetría - es aquel que divide un objeto o una molécula, de tal forma, que lo que queda a un lado de ese plano es la imagen en el espejo del objeto original.
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
21
Pares de enantiómeros
www.quimicaorganica.net, Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
22
Enantiómeros
Un par de enantiómeros con un solo centro asimétrico
SR
CH3CH3
Br BrClCl
HH
Molécula quiral y su imagen especular
CDH
A
B
CD
B
H
A
imagen especularmolécula sustituida
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
23
¿Tienen las siguientes moléculas plano de simetría?
¿Es quiral o estereogénica? ¿Son imágen especulares?
H3C C CH3
H
Br
H3C C CH2 CH3
H
Br
Práctica
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
24
DIASTEREISÓMEROS.
Son superponibles. No tienen imágen especular. Isómeros geométricos
Cis Trans
CH3
CH3 H
HCH3
H H
CH3
CH3
H
CH3BrH
CH3
CH3Br
Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
25
Pares de diastereoisómeros
www.quimicaorganica.net, Temas
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
26
Prueba Corta
Dibuje la estructura de 2,4 diclorobenceno utilizando la conformación de silla. ¿En que posición quedaron los cloros, ecuatoriales o
axiales? ¿La molécula es cis o trans?
Dibuje la estructura de 1-cloro-1-yodo etano. ¿Cómo es la simetría? ¿Tiene la molécula un centro estereogénico? Dibuje su imagen especular y determine si es un
diastereoisómero o un enantiómero. TablaCont.
11 sept 2007 Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
27
Referencias
www.quimicaorganica.netExperimento #4 Modelos Moleculares
TablaCont.