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Operaciones Básicas de Laboratorio
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Objetivo
Esta práctica está concebida como una revisión de las técnicas de laboratorio
utilizadas con anterioridad, tales como recristalización, extracción, cromatografía ó
valoración de disoluciones, puestas ahora al servicio de un objetivo común, como es la
síntesis, purificación y caracterización del ácido acetilsalicílico (AAS). Asimismo, se
pretende familiarizar al alumno con el uso de algunos ensayos de pureza, tales como la
determinación del punto de fusión o la detección de impurezas fenólicas, e ilustrar las
diferencias que existen entre un compuesto químico (el ácido acetilsalicílico) y un
preparado farmacéutico (la aspirina).
Introducción
El ácido acetilsalicílico constituye el principio activo de la aspirina, que es uno
de los fármacos más utilizados en la actualidad. En el año 2008, el 85% de la
producción mundial de aspirina (unas 5000 toneladas) se realizó en la planta industrial
que la multinacional Bayer posee en Langreo. Sin embargo, el origen de sus
aplicaciones terapéuticas hay que buscarlo en la antigüedad. Hace más de tres mil años,
en las antiguas Babilonia y Egipto, ya se mencionaba el uso de la corteza de sauce para
aliviar la fiebre y el dolor. El principio activo, responsable de la acción terapéutica de la
corteza de sauce, fue aislado en 1828 por Johan Buchner, que le dio el nombre de
salicina (salix significa sauce en latín).
Sauce Salicina Ac. salicílico AAS F. Hoffmann Aspirina
En 1838, Rafaelle Piria obtuvo el ácido salicílico a partir de la salicina y, en
1859, Hermann Kolbe diseñó un proceso para la síntesis industrial a gran escala del
ácido salicílico. Aunque el ácido salicílico conservaba las propiedades terapéuticas de la
Práctica 10: Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico.
Práctica 10: Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico
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salicilina, su uso provocaba irritaciones en la boca y en el estómago. En 1897, el
químico Felix Hoffmann, que trabajaba para la casa Bayer, redescubrió la síntesis del
ácido acetilsalicílico a partir del ácido salicílico (ideada originalmente por Charles
Frederic Gerhardt en 1853), comprobando que el derivado acetilado del ácido salicílico
mantenía las propiedades terapéuticas sin provocar los efectos irritantes indeseados.
La sucesión de acontecimientos que desembocó en la comercialización de la
aspirina se resume en el siguiente esquema:
Práctica 10: Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico
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Contenido global de la práctica
1.- Síntesis del ácido acetilsalicílico (AAS).
2.- Recristalización del AAS.
3.- Ensayos de pureza del AAS y de la aspirina.
a) Ensayos colorimétricos
b) Cromatografía en capa fina
c) Determinación del punto de fusión
4.- Determinación del contenido de AAS en la aspirina
5.- Relación entre solubilidad y coeficiente de reparto
a) Determinacion de la solubilidad del AAS en diclorometano.
b) Determinacion de la constante de reparto del AAS entre agua y diclorometano.
Distribución del trabajo por días
Día 1 Apartado 1
Día 2 Apartados 2 y 4
Día 3 Apartados 3 y 5.a
Día 4 Apartado 5.b
Práctica 10: Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico
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1.- Síntesis del ácido acetilsalicílico
En esta práctica vamos a obtener el ácido acetilsalicílico a partir de ácido
salicílico y anhídrido acético, dos reactivos relativamente baratos y fácilmente
disponibles, como se indica en el siguiente esquema:
El anhídrido acético se obtiene por eliminación de una molécula de agua entre
dos moléculas de ácido acético, y reacciona con el agua (o con grupos hidróxido y
fenol, como el del ácido salicílico) para regenerar el ácido acético original. Los protones
actúan como catalizadores de la reacción de acetilación, aumentando la velocidad a que
tiene lugar, pero sin ser incorporados en los productos de la reacción.
El anhídrido acético es un líquido transparente e incoloro con un punto de
ebullición de 140ºC, y el ácido salicílico es un sólido blanco con un punto de fusión de
159ºC. El propio anhídrido acético se emplea como medio de reacción, utilizándolo en
exceso para favorecer el desplazamiento del equilibrio hacia la formación de los
productos. El catalizador se añade en forma de unas gotas de disolución concentrada de
ácido sulfúrico, se trata de añadir una cantidad adecuada de protones a la vez que se
minimiza la cantidad de agua que les acompaña, ya que esta última reacciona con el
anhídrido acético, como se ha indicado anteriormente.
Ácido salicílico Anhídrido acético Ac. Sulfúrico
Una vez que la reacción ha concluido, el medio de reacción contendrá, además
de ácido acetilsalicílico y ácido acético, algo de anhídrido acético y ácido salicílico que
no hayan reaccionado junto con ácido sulfúrico. El anhídrido acético sobrante se puede
Práctica 10: Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico
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convertir en ácido acético mediante la adición de una pequeña cantidad de agua. De los
productos restantes, únicamente los ácidos acetilsalicílico y salicílico tienen una
solubilidad pequeña en agua (3.3 mg/mL y 2.2 mg/mL, respectivamente), de forma que
enfriando la disolución acuosa se conseguirá la precipitación de gran parte del ácido
acetilsalicílico, impurificado con algo de ácido salicílico.
AAS Ac. acético
1.1.- Material
Un Erlenmeyer de 250 mL, un vaso de precipitado de 400 mL, ácido salicílico,
anhídrido acético, ácido sulfúrico concentrado, un baño de arena, mezcla agua/hielo,
una varilla de vidrio, un embudo Buchner, un kitasato, papel de filtro, una placa Petri.
1.2.- Procedimiento Experimental
Prepare unos 100 g de mezcla agua-hielo en un vaso de precipitado, pesando 50
g de hielo y añadiendo el resto de agua destilada. Por otra parte, limpie y seque el
Erlenmeyer de 250 mL, y añada sucesivamente 4 g de ácido salicílico, 8 mL de
anhídrido acético (en la campana extractora) y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado
(en la campana extractora). Caliente la mezcla de reacción en el baño de arena a 45-
50ºC durante 15 minutos, hasta que todo el sólido se haya disuelto. A continuación, el
matraz se deja enfriar hasta temperatura ambiente y se añaden poco a poco 20 mL de la
mezcla de agua-hielo, y luego el resto de la mezcla, con lo que el producto debe
comenzar a cristalizar. (Si el sólido no aparece o precipita un aceite, se toma el matraz
con una mano y, sin sacarlo del baño de hielo, se rasca suavemente la pared interior con
una varilla de vidrio o espátula.) Mientras tanto, prepare otros 100 g de mezcla agua-
hielo, partiendo de 20 g de hielo, para lavar posteriormente el precipitado, y prepare el
embudo Büchner para la filtración.
Por último, cuando el producto haya precipitado, vierta la mezcla de reacción en
el embudo Büchner y fíltrela a vacío. Lave el precipitado con los 100 mL de agua fría, y
mantenga el vacío durante unos diez minutos, con el fin de ir eliminando el agua del
precipitado. Pese una placa Petri limpia y seca, marcada con su nombre en la parte
Práctica 10: Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico
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externa. Transfiera el precipitado a la placa Petri, mida el peso del precipitado, y deje la
placa secándose durante un día sobre la mesa. Transcurrido este tiempo, pese de nuevo
el sólido obtenido. ¿A qué se debe la pérdida de peso del precipitado?
Tras finalizar el procedimiento anterior, y para completar el trabajo de este día,
prepare 500 mL de una disolución aproximadamente 0.015 M de NaOH, y estandarice
su concentración con ftalato ácido de potasio. Esta disolución la va a emplear en el
apartado 4 ‘Determinación del contenido de AAS en la aspirina’.
2.- Recristalización del AAS
Dado el parecido entre las moléculas de los ácidos acetilsalicílico y salicílico,
cabe esperar que sus propiedades físicas sean también similares y que una parte del
ácido salicílico, que no haya reaccionado con el anhídrido acético, se encuentre
mezclada con el precipitado del ácido acetilsalicílico. Además, el ácido acetilsalicílico
se puede descomponer al entrar en contacto con el agua, generando ácido salicílico. Por
tanto, y con el fin de aumentar la pureza del ácido acetilsalicílico, se recristalizará el
producto de reacción, utilizando como disolvente una cantidad lo más pequeña posible
de acetato de etilo.
Hidrólisis del AAS
AAS antes de recristalizar AAS recristalizadao
Práctica 10: Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico
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2.1.- Material
Un vaso de precipitado de 100 mL, un vaso de precipitado de 400 mL, etanol,
una probeta de 25 mL, un baño de arena, baño de hielo, una varilla de vidrio, un
embudo Buchner, un kitasato, papel de filtro y placas Petri.
2.2.- Procedimiento Experimental
Una vez que ha pesado el AAS obtenido en la síntesis va a purificarlo mediante
recristalización pero antes reserve en una placa Petri una pequeña cantidad (0.2 g) para
realizar después ensayos de pureza (esta será la muestra denominada M1).
Prepare un baño de hielo en el recipiente de plástico. El ácido acetilsalicílico
obtenido se puede recristalizar en una mezcla de disolventes, por ejemplo, etanol/agua.
Para ello, poner el producto obtenido en un matraz Erlenmeyer de 100 mL, añadir 8-10
mL de etanol y calentar en baño de arena (45-50ºC) hasta que todo el sólido se disuelva.
Añadir lentamente 17 mL de agua caliente (45-50ºC) y filtrar para eliminar las
impurezas no disueltas. Dejar enfriar la disolución a temperatura ambiente durante 10-
15 minutos. Después, enfriar en un baño de hielo durante 10 minutos para completar la
cristalización y filtrar a vacío en un Büchner. Lavar el filtrado con agua previamente
enfriada en baño de hielo, dejar a vacío durante el tiempo suficiente para que pierda la
mayor parte del disolvente, transfiéralo a una placa Petri (esta será la muestra M2), que
haya pesado previamente, y guárdelo en la mesa. Pesar el producto y calcular el
rendimiento del proceso de recristalización.
3.- Ensayos de pureza del AAS y de la aspirina
En este apartado se van a realizar diversos ensayos para analizar la pureza del
AAS sintetizado y recristalizado.
La presencia de ácido salicílico se puede detectar haciendo uso de una reacción
específica del grupo fenol (presente en el ácido salicílico, pero no en el ácido
acetilsalicílico) con el cloruro de hierro (III) en disolución acuosa, que da lugar a un
complejo de color violeta. La intensidad del color violeta aumenta con la concentración
de fenol y de FeCl3 presentes en disolución.
La aspirina es un preparado farmacéutico que contiene, además de AAS,
pequeñas cantidades de almidón y metilcelulosa. Estas sustancias se utilizan como
aglutinantes inertes para favorecer la formación de comprimidos compactos. La
Práctica 10: Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico
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presencia de almidón en la aspirina se puede poner de manifiesto mediante la formación
de un complejo azul con el anión triyodo.
Las técnicas cromatográficas son particularmente útiles a la hora de separar y
caracterizar los componentes de una mezcla (p. ej. la aspirina), pero si únicamente
estamos interesados en comprobar la pureza de una sustancia que se acaba de sintetizar
(p. ej. el AAS recristalizado) es más sencillo recurrir a la medida de una propiedad
física característica, como el punto de fusión en el caso de una muestra sólida.
Los sólidos puros funden a una temperatura constante, denominada punto de
fusión normal cuando la presión es 1 bar (1 atm), aunque algunos sólidos se
descomponen a temperaturas inferiores a la de fusión. El punto de fusión normal del
AAS vale 135ºC, y el del ácido salicílico 159ºC, mientras que el almidón se
descompone a 250ºC antes de fundirse. Con frecuencia, la información sobre el punto
de fusión se proporciona en forma de un intervalo de temperaturas, el límite inferior de
este intervalo corresponde a la aparición de la primera gotita de líquido, y el límite
superior a la fusión completa del sólido. Este intervalo es de sólo 1-2ºC para
compuestos puros. La presencia de impurezas da lugar a una disminución del punto de
fusión, y a un aumento significativo del intervalo de temperaturas de fusión. Por
ejemplo, el punto de fusión del ácido benzoico puro se informa como p.f. = 121-122ºC,
mientras que el de una muestra impurificada del mismo ácido podría ser p.f. = 117-
120ºC. El origen de la disminución del punto de fusión de un sólido en presencia de
impurezas es el mismo que el del aumento del punto de ebullición de un líquido, y se
representa mediante un desplazamiento de las líneas de coexistencia en el diagrama de
fases del compuesto puro debido a la presencia de las impurezas.
Modificación (línea discontinua) del diagrama de fases del agua pura debido a una
impureza
Práctica 10: Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico
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En esta parte de la práctica se recristalizará el ácido acetilsalicílico, y se
realizarán ensayos de pureza con cuatro muestras: el ácido acetilsalicílico inicial (M1),
el ácido acetilsalicílico recristalizado (M2), la aspirina (M3) y el ácido salicílico de
partida (M4). En estos ensayos se comprobará la presencia de ácido salicílico y de
almidón, se realizará una cromatografía en capa fina y se medirá el punto de fusión del
AAS recristalizado.
3.1.- Material
Nueve tubos de ensayo, una gradilla, una pastilla de aspirina, un mortero, etanol,
disolución de FeCl3 al 1%, reactivo de Lugol (disolución al 0.5% de yodo y al 1% de
yoduro potásico), una pipeta graduada de 2 mL, una cubeta de cromatografía, tres
placas de cromatografía, una pipeta Pasteur, ácido acético glacial, diclorometano, pinzas
de plástico, pulverizador, un capilar para la medida del punto de fusión y un mortero.
3.2.- Procedimiento Experimental
a) Ensayos colorimétricos
Triture la pastilla de aspirina en el mortero, hasta reducirla a un polvo muy fino
(muestra M3). Pese y transfiera el triturado a una placa Petri.
Rotule con los símbolos M1, M2, M3 y M4 tres conjuntos de cuatro tubos de
ensayo. Añada a cada uno de los tres tubos M3 una punta de espátula (10 mg) del
polvo de aspirina. Añada a cada uno de los tres tubos M1 una punta de espátula (10
mg) del precipitado obtenido directamente de la síntesis. Añada a cada uno de los tres
tubos M2 una punta de espátula (10 mg) del AAS recristalizado. Añada a cada uno de
los tres tubos M4 una punta de espátula del ácido salícico comercial. Vierta 0.5 mL de
etanol en el primer conjunto de tubos M1, M2, M3 y M4 para disolver el sólido. Vierta
dos gotas de la disolución de FeCl3 en este conjunto de tubos. Observe la coloración de
las disoluciones y extraiga conclusiones. A continuación, vierta 0.5 mL de agua en un
segundo conjunto de tubos M1, M2, M3 y M4. Vierta dos gotas del reactivo de Lugol
en este conjunto de tubos. Observe la coloración de las disoluciones y extraiga
conclusiones.
Práctica 10: Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico
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b) Cromatografía en capa fina
Prepare 10 mL de la mezcla tolueno/acetona (1:4 V/V), y viértala en una cubeta
de cromatografía. Solicite al profesor que le añada una gota de ácido acético glacial.
Cierre la tapa y, mientras el vapor se distribuye por la cubeta, prepare las placas
cromatográficas. Vierta 0.5 mL de etanol en el tercer conjunto de tubos M1, M2, M3 y
M4 para disolver el sólido. Marque con un lápiz, a 1 cm de la base, una línea paralela a
dicho borde, y coloque una microgota del AAS sintetizado (M1), otra del AAS
recristalizado (M2), otra tercera de la aspirina (M3) y una cuarta del ácido salicílico de
partida (M4). Las gotas deben situarse sobre la línea, y estar igualmente espaciadas.
Deje secar las gotas al aire y, una vez secas, compruebe en lámpara UV que las gotas
están lo suficientemente concentradas. A continuación, introduzca la placa en la cubeta
utilizando unas pinzas, volviendo después a tapar la cubeta. Observe el avance del
frente del eluyente, y cuando éste haya alcanzado aproximadamente un 90% de la
longitud de la placa, saque la placa de la cubeta con una pinza marcando
inmediatamente con un lápiz el límite del frente del eluyente. Deje secar al aire. Revele
las placas secas a la luz ultravioleta. Seguidamente, introduzca la placa en una
disolución reveladora (disolución al 1% de FeCl3 en metanol/agua (1:1 v/v)).
Finalmente, mida el desplazamiento de cada componente, y obtenga conclusiones sobre
la pureza de cada muestra.
c) Determinación del punto de fusión
Medidor de punto de fusión Relleno del capilar Capilar preparado
Introduzca una pequeña cantidad del AAS recristalizado en un capilar,
presionando el extremo abierto del capilar contra el polvo de AAS. Invierta el capilar y
procure que el sólido se desplace hasta la parte inferior del capilar, ayudándole con unos
golpecitos laterales. El sólido debe alcanzar una altura de 2-3 mm en el fondo del
capilar, tal y como se indica en la figura anterior. Introduzca el capilar en el bloque
calefactor del instrumento para calentarlo hasta que alcance el punto de fusión del
Práctica 10: Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico
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sólido. Inicialmente, aplique la velocidad máxima de calentamiento, hasta llegar a una
temperatura de 90ºC. En ese momento, baje la velocidad de calentamiento a 10ºC/min,
y manténgala hasta alcanzar 120ºC. Por último, aplique una velocidad de 1ºC/min
hasta finalizar el experimento. Observe a través de la lupa el inicio y la terminación del
proceso fusión del sólido, y anote las temperaturas correspondientes.
4.- Determinación del contenido de AAS en la aspirina
El único componente de la aspirina con carácter ácido es el AAS, por lo que se
puede determinar el contenido de AAS en la aspirina mediante una volumetría ácido-
base. Sin embargo, es conveniente realizar la valoración con cierta rapidez para
minimizar la hidrólisis del AAS, ya que el ácido acético que se genera en este proceso
da lugar a un error por exceso en los resultados de la valoración. Obsérvese que el grupo
fenol del ácido salicílico tiene un valor de pKa mayor, y se valora a pH más básicos que
la fenolftaleína, por lo que no consume NaOH en la valoración.
La reacción de hidrólisis se puede ralentizar disolviendo la aspirina en un
disolvente no acuoso y enfriando el medio de reacción. Por esta razón, la aspirina se
disolverá en etanol y se enfriará en un baño de hielo inmediatamente antes de proceder a
su valoración.
4.1.- Material
Una bureta de 50 mL, un matraz Erlenmeyer de 250 mL, un vaso de precipitado
de 100 mL, un vaso de precipitado de 50 mL, una probeta de 25 mL, un matraz aforado
de 500 mL, un embudo de 50 mm de diámetro, NaOH, ftalato ácido de potasio, etanol,
fenolftaleína, un baño agua-hielo.
Práctica 10: Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico
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4.2.- Procedimiento Experimental
Prepare 500 mL de una disolución aproximadamente 0.015 M de NaOH, y
estandarice su concentración con ftalato ácido de potasio. (Ya realizado el primer día).
Triture una pastilla de aspirina en el mortero hasta reducirla a un polvo muy fino
y transfiera el triturado a una placa Petri.
Pese 0.1 g (anotando exactamente el valor de la pesada) del triturado de aspirina
y disuélvalo en 5 mL de etanol. Enfríe unos minutos la disolución en un baño de hielo,
añada unas gotas de fenolftaleína y valore la disolución. Guarde el exceso de disolución
de NaOH para la siguiente parte de la práctica.
Calcule la cantidad (g) de AAS que hay en una pastilla de aspirina y compare su
resultado con las indicaciones del prospecto.
5.- Relación entre solubilidad y coeficiente de reparto
La Termodinámica proporciona una relación cuantitativa entre las solubilidades
de una sustancia en dos disolventes inmiscibles y el valor de su constante de reparto
entre esos dos disolventes. El origen físico de esta relación se encuentra en el hecho de
que las mismas interacciones favorables entre las moléculas del soluto y del disolvente
que aumentan su solubilidad, también son responsables de un aumento de la
concentración del soluto en un equilibrio de reparto.
Utilizando el AAS como soluto y el agua y el diclorometano como disolventes,
los procesos que se consideran en equilibrio son:
01 1AAS (sólido) AAS (agua) , G 0, G 0 (1)
02 2AAS (sólido) AAS (diclorometano) , G 0, G 0 (2)
03 3AAS (agua) AAS (diclorometano) , G 0, G 0 (3)
donde los dos primeros procesos corresponden a los equilibrios de solubilidad, y el
tercero al equilibrio de reparto. Obsérvese que el equilibrio (3) se puede obtener como
diferencia del equilibrio (2) menos el equilibrio (1), y que todos los incrementos de
funciones de estado obedecen la misma relación, en particular:
3 2 1G G G 0 (4)
y
0 0 03 2 1G G G (5)
Práctica 10: Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico
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La ecuación (4) no proporciona ninguna información nueva, pero la ecuación (5)
conduce a la relación entre las solubilidades y el coeficiente de reparto. Para obtener
esta relación conviene recordar que las tres constantes de equilibrio se pueden escribir
como:
01 1
s ,1 0
G sK exp
RT c
(6)
02 2
s ,2 0
G sK exp
RT c
(7)
03 2
3
1
G cK exp
RT c
(8)
donde s1 y s2 representan las solubilidades de AAS en agua y en diclorometano,
respectivamente, c0 es la concentración en el estado estándar (generalmente 1 mol dm-
3), y c1 y c2 son las concentraciones de AAS en agua y diclorometano en el equilibrio de
reparto. Dividiendo la ecuación (7) por la ecuación (6), y teniendo en cuenta las
ecuaciones (5) y (8), queda:
00 0
s ,2 32 2 1 23
s ,1 1 1
K Gs G G cexp exp K
K s RT RT c
(9)
que es la relación que queríamos obtener.
En esta parte de la práctica calcularemos la solubilidad del AAS en agua (s1) a
partir de las medidas de su solubilidad en diclorometano (s2) y de su coeficiente de
reparto entre agua y diclorometano (K3).
5.1.- Material
Un embudo de decantación, dos viales de 25 mL, una bureta de 50 mL, un
matraz Erlenmeyer de 250 mL, un vaso de precipitado de 100 mL, un vaso de
precipitado de 50 mL, una probeta de 25 mL, un matraz aforado de 500 mL, un matraz
aforado de 250 mL, un embudo de 50 mm de diámetro, un frasco de 500 mL, NaOH,
fenolftaleína, una pipeta graduada de 2 mL, una pipeta aforada de 20 mL, una punta de
micropipeta, algodón.
Práctica 10: Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico
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5.2.- Procedimiento Experimental:
a) DETERMINACION DE LA SOLUBILIDAD DEL AAS EN DICLOROMETANO.
Pese 1 g del AAS recristalizado y transfiéralo a un vial de 25 mL limpio y seco.
Añada aproximadamente 10 mL de diclorometano, cierre cuidadosamente el vial, agite
la mezcla durante un par de minutos, y déjela reposar hasta que se alcance el equilibrio
de solubilidad.
Rellene la bureta con la disolución 0.015 M de NaOH. Introduzca una pequeña
porción de algodón (que actuará como filtro de las partículas sólidas de AAS) en la
punta de micropipeta, y ajuste esta última al extremo de la pipeta de 2 mL. Tome una
muestra de 2 mL de la disolución sobrenadante del vial, y valórela con la disolución de
NaOH, utilizando fenolftaleína como indicador. A partir de los resultados de la
valoración, determine la solubilidad del AAS en diclorometano.
b) DETERMINACION DE LA CONSTANTE DE REPARTO DEL AAS ENTRE AGUA Y
DICLOROMETANO.
Pese 0.4 g del AAS recristalizado, disuélvalos en 20 mL de diclorometano, y
transfiera la disolución al embudo de decantación limpio y seco. Añada 100 mL de agua
destilada al embudo de decantación, y agite la mezcla durante unos veinte minutos,
abriendo periódicamente la llave del embudo para evitar que se genere una
sobrepresión.
Transfiera la fase orgánica del embudo de decantación a un vial de 25 mL limpio
y seco, descarte la región de la interfase entre los dos disolventes, y recoja la fase
acuosa en un frasco de 500 mL limpio y seco.
Enjuague la bureta con agua destilada y un poco de la disolución 0.015 M de
NaOH. Enrase la bureta con esta última disolución. Tome 10 mL de la fase orgánica y
valórelos.
Prepare 250 mL de una disolución aproximadamente 0.003 M de NaOH a partir
de la disolución 0.015 M, ya preparada.
Tome 10 mL de la fase acuosa y valórelos con esta disolución más diluida.
Práctica 10: Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico
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A partir de los resultados de las valoraciones, calcule el coeficiente de reparto
del AAS entre agua y diclorometano.
Por último, calcule la solubilidad del AAS en agua a partir de los resultados
anteriores y de la ecuación (9), compárela con el valor teórico de 3.3 mg/mL, e indique
las posibles causas de discrepancia entre el valor que ha calculado y el valor teórico.
CUESTIONES DE AUTOEVALUACIÓN
Los conceptos importantes de esta práctica son los que se relacionan a continuación.
Al finalizarla debes conocer perfectamente la respuesta a cada una de esas cuestiones.
Cuando realices el informe de esta práctica asegúrate de que todos estos aspectos han
sido tratados en él (cada uno en el apartado que corresponda).
- Formule todos los compuestos y escribe todas las reacciones químicas que aparecen
a lo largo de la práctica.
- Explique porqué es necesario realizar la purificación del ácido acetilsalicílico
sintetizado en esta práctica. Indique el procedimiento utilizado.
- Indique los distintos procedimientos empleados para determinar la pureza del
producto preparado.
- ¿Qué revelador usa en la cromatografía en capa fina? ¿Y por qué?
- Calcule el rendimiento de la reacción de síntesis, y el rendimiento del proceso de
cristalización.
- Calcule la cantidad de AAS presente en un comprimido de aspirina. Compare el
resultado obtenido con el contenido indicado en el prospecto.
- Compare el valor obtenido de la solubilidad de AAS en agua con el valor indicado en
el guión. Especule sobre el posible origen de las discrepancias que se observen.