Unidad VII: Química de Nucleótidos

Prof. Keila Torres

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO”

DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUDPROGRAMA DE MEDICINA

QUIMICA ORGANICA

Objetivos de la clase

Química de los nucleótidos

Azúcar (pentosa)

D- ribosa 2 -Dexosi-D-ribosa

Grupo fosfato

Bases Nitrogenadas

Pirimidina Purina

Bases púricas

6-amino purina 2-amino-6 oxo- purina

Presentes en el ADN y el ARN

Bases pirimidínicas

2 oxo- 4-amino –pirimidinaPresente en el ADN y en el ARN

2,4 dioxo- 5-metil –pirimidinaPresente en el ADN

2,4 dioxo- pirimidinaPresente en el ARN

Tautómerismo

Fuente de Energía ATP

Importancia Biológica

FAD+

Unidades monomericas del ADN y el

ARN

Regulan Rutas metabólicas AMPc GMPc

AMPC

Estructuras de coenzimas FAD+ Y NAD+

BASES NITROGENADAS

NUCLEOSIDOSBase Nitrogenada

AzúcarSin Grupo fosfato

NUCLEOTIDOSBase Nitrogenada

AzúcarGrupo fosfato

Nucleosidos

Estan formados de un azúcar (en general, D-ribosa o 2-desoxi-D-ribosa) unida a una purina o una pirimidina por

un enlace β-N-glucosídico en N9 (purina) o N1 (pirimidina)

Enlace β-N-Glucosídico

9

Adenosina

Los Ribonucleosidos principales son:

Adenosina Guanosina

Uridina Citidina

Los desoxirribonucleosidos principales

Desoxiadenosina Desoxiguanosina

Desoxitimidina Desoxicitidina

Son moléculas orgánicas formadas por la unión covalente de un monosacárido de

cinco carbonos (pentosa), una base nitrogenada y un grupo fosfato.

Nucleotidos

Estructura general de un nucleotido

OO--OO--

OOOO

OOOO OOOO

OHOHOHOH OHOHOHOH

HHHHHHHH

HHHH

CHCHCHCH

HHHH

PPPP

3'3'3'3'

4'4'4'4' 1'1'1'1'

OO--OO--

BaseBasePúrica óPúrica ó

PirimídicaPirimídica

5'5'5'5'

PentosaPentosa

FosfatoFosfato

2'2'2'2'

Enlace Ester

Enlace β-N-Glucosídico

El punto de unión para el fosfato es el C5 de la pentosa.

Si la pentosa presente en los nucleotidos es D- ribosa se forman

5´-ribonucleotidos

Si la pentosa presente en los nucleotidos es 2- desoxiribosa se forman 5´-desixiribonucleotidos

Nomenclatura

1. Se nombra el nucleosido

2. Se indica el número del átomo de carbono del azúcar al que se esterifica el grupo fosfato.

3. Se indica el numero de grupos fosfatos utilizando los prefijos: mono, di, tri.

4. Nomenclatura abreviada

1. Adenosina

2. Adenosina 5´fosfato ó

3. Adenosina monofosfato

4. AMP

AMP y AMPc

Adenosin monofosfato

El AMP es un nucleótido que se encuentra en el ARN se produce

durante la síntesis de ATP.

Adenosin monofosfato ciclico

Es un nucleotido que funciona como segundo mensajero en varios procesos

biológicos. Es un derivado del ATP, y se produce a partir del adenosín monofosfato.

ATP y ADP

El trifosfato de adenosina o adenosín trifosfato

Es un nucleótido fundamental en la obtención de energía celular. Se encuentra

incorporada en los ácidos nucleicos.Se produce durante la fotosíntesis y la

respiración celular, y es consumido por muchas enzimas en la catálisis de

numerosos procesos químicos.

Adenosin difosfato

Se produce ADP cuando hay alguna descarboxilación en

algunos de los compuestos de la glucólisis en el ciclo de Krebs

GDP

El guanosín difosfato (abreviado GDP) es un nucleótiodo difosfato. Es un éster de ácido fosfórico con el nucleósido guanosina.

El GDP es el producto de la defosforilación del GTP por parte de la GTPasas, como, por ejemplo, las proteínas G implicadas en la

transducción de la señal.

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