05 Formulacion Organica Basica

8/7/2019 05 Formulacion Organica Basica

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La Qumica orgnica, tambin llamada Qumica delcarbono, se ocupa de estudiar las propiedades yreactividad de todos los compuestos que llevancarbono en su composicin.El nmero de compuestos orgnicos existentes tan-to naturales (sustancias que constituyen los orga-nismos vivos: protenas, grasas, azcares... de ahel sobrenombre de Qumica orgnica) como artifi-ciales (por ejemplo, los plsticos) es prcticamenteinfinito, dado que el tomo de carbono tiene grancapacidad para: Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Es-

tos enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples. Enlazarse con elementos tan variados como hi-

drgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre, flor, clo-ro, bromo, yodo...

Constituir cadenas de variada longitud, desde untomo de carbono hasta miles; lineales, ramifica-das o, incluso, cclicas.

TAREA A.4

Introduccin a la Qumica orgnica

Los compuestos orgnicos de los organismos vivos soncompuestos de carbono.

COMPUESTOS DEL CARBONO

HIDROCARBUROS COMPUESTOS ORGNICOSCON HETEROTOMOS

De cadena abierta

Saturados

Alcanos

No saturados

Alquenos Alquinos

Aminas

Amidas

Nitroderivados

Nitrilos

De cadena cerrada

Compuestosnitrogenados

Compuestosoxigenados

Alcoholes

Fenoles

teres

Aldehdos

Cetonas

cidoscarboxlicos

steres

Derivadoshalogenados

Alicclicos(no aromticos) Aromticos


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1. Caractersticas del tomode carbonoEl carbono es un elemento cuyos tomos tienenseis neutrones en su ncleo y seis electrones giran-do a su alrededor. Existen varios istopos, aunqueel ms abundante tiene seis neutrones en el n-cleo. Los electrones del tomo se carbono se dispo-nen en dos capas: dos electrones en la capa msinterna y cuatro electrones en la ms externa.Esta configuracin electrnica hace que los tomosde carbono tengan mltiples posibilidades paraunirse a otros tomos (con enlace covalente), demanera que completen dicha capa externa (ocho

electrones). Por este motivo, el carbono es un ele-mento apto para formar compuestos muy variados.Como los enlaces covalentes son muy fuertes, loscompuesto de carbono sern muy estables. Lostomos de carbono pueden formar enlaces sim-ples, dobles o triples con tomos de carbono o deotros elementos (hidrgeno habitualmente en loscompuestos orgnicos, aunque tambin existenenlaces con tomos de oxgeno, nitrgeno, fsfo-ro, azufre). Evidentemente, los enlaces dobles ytriples son ms fuertes que los simples, lo cual dotaal compuesto de una estabilidad an mayor.Como los tomos de carbono pueden unirse aotros tomos de carbono, se pueden formar largascadenas.

2. Compuestos de carbonoComo hemos dicho, la vida tal y como la conoce-mos se basa en compuestos de carbono. Largas ca-

denas de tomos de carbono unidas a tomos deotros elementos forman las grandes molculas queintervienen en los procesos vitales.

Los hidrocarburosLos hidrocarburos son compuesto formados porcarbono e hidrgeno solamente.El ms simple es el metano (CH4), pero a medidaque aadimos tomos de carbono a la cadena, lacomplejidad de la molcula crece. En general, la

frmula de un hidrocarburo lineal (con todos losenlaces simples) es la siguiente:CnH2n 2

Por ejemplo, el hidrocarburo que tiene 5 tomosde carbono tendr 2 5 2 12 tomos de hi-drgeno. Se llama pentano. Su frmula es C5H12.Ms adelante en este mismo anexo volveremos ahablar de los hidrocarburos, mostrando cmo senombran y cmo se formulan.

Los compuestos oxigenadosEl oxgeno es un elemento cuyos tomos tienenocho protones en su ncleo y ocho electrones, dis-puestos as: dos electrones en la capa interna y seisen la capa externa. As, puede formar enlaces cova-lentes simples o dobles al compartir uno o dos pa-res de electrones con otros tomos. En particular,puede combinarse con el carbono formando enla-ces simples o dobles. Losalcoholes, los alde-hdos, las cetonas , los cidos carboxlicos y lossteres son ejemplos de compuestos de carbonooxigenados. Luego estudiaremos cmo formularlosy cmo nombrarlos.

Los compuestos nitrogenadosLos tomos de nitrgeno tienen siete protones en suncleo y siete electrones, dispuestos de la siguientemanera: dos electrones en la capa interna y cinco enla capa externa. As, puede formar enlaces covalen-tes simples, dobles o triples al compartir uno, dos otres pares de electrones con otros tomos. Por tan-

to, puede formar enlaces simples, dobles o triples conlos tomos de carbono. Lasaminas, las amidas y losnitrilos son compuestos de carbono nitrogenados.

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Enlacedoble

Enlacessimples

Eteno (C2H4) Etano (C2H6)

cido etanoico


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3. Propiedades de los compuestosde carbonoPropiedades fsicasDebido al elevadsimo nmero de compuestos decarbono diferentes, resulta prcticamente imposi-ble encontrar propiedades fsicas comunes para to-dos ellos. No obstante, podemos hablar de las pro-piedades de determinados grupos de compuestos. As, debido al carcter covalente de los enlaces, y

como no existen fuerzas fuertes entre las molcu-las, lastemperaturas de fusin y de ebullicinson, en general, bajas. As, los hidrocarburos mssencillos sern gases o lquidos a temperatura am-biente. A medida que aumenta el nmero de car-bonos del hidrocarburo, sin embargo, los com-puestos que obtenemos son lquidos o slidos. El metano, el etano, el propano y el butano

son gases a temperatura ambiente. El pentano, el hexano hasta el hidrocarburo

que tiene quince carbonos son lquidos a tem-peratura ambiente. Estos hidrocarburos estnpresentes, por ejemplo, en los combustibles(gasolina, gasleo).

Los hidrocarburos con ms de quince carbonosson slidos. En este grupo estn presentes lasceras y parafinas.

La densidad de los compuestos de carbono es,en general, menor que la del agua.

Respecto a la solubilidad , los hidrocarburos mssencillos no resultan solubles en agua, aunque sson solubles en otros disolventes orgnicos, comoel alcohol.

Propiedades qumicasEl carbono se encuentra en el sistema peridico enel cuarto grupo y en el segundo perodo. Esto im-

plica una electronegatividad no demasiado eleva-da, lo que supone que los compuestos de carbonono tienen un carcter inico. Los enlaces tienen unmarcado carcter covalente.Si recuerdas la unidad en la que hablamos de losdistintos tipos de enlace, sabrs que los enlaces co-valentes son enlaces bastante fuertes y difciles deromper. Por este motivo, las reacciones en las queintervienen compuestos de carbono no son, en ge-neral, demasiado rpidas; y a menudo necesitan lapresencia de catalizadores para que la reaccin seproduzca a un ritmo apreciable. (Y en muchos ca-sos elevadas temperaturas.)Otra propiedad importantsima desde el punto devista prctico es la capacidad energtica de los hi-drocarburos. En las reacciones de combustin segenera una gran cantidad de energa. Como pro-ductos de desecho se obtiene siempre dixido decarbono y agua. Observa algunas reacciones: Metano: CH4 2 O2 CO2 2 H2O Energa Etano: 2 C2H6 7 O2

4 CO2 6 H2O Energa Butano: 2 C4H10 13 O2

8 CO2 10 H2O EnergaEl gas natural o el petrleo, por ejemplo, estn for-mados por una mezcla de hidrocarburos.

Nombre Temperaturade fusin (C) Temperaturade ebullicin (C) Densidad(g/cm3)

Metano 182,5 161,5 0,42

Etano 183,2 89,0 0,55

Propano 187,7 42,1 0,58

Butano 138,5 0,6 0,58

Pentano 129,7 36,0 0,63

Hexano 95,4 68,6 0,66

Heptano 90,6 98,4 0,78

Octano 56,8 125,6 0,70

Nonano 53,7 150,7 0,72Decano 29,7 174,0 0,73

Compuesto Valor energtico(kJ/kg)Metano 55.640

Etano 51.990

Propano 50.450Butano 49.600

Acetileno 49.980

Etanol 29.710

Propiedades de los hidrocarburos ms sencillos.El nmero de carbonos aumenta a medida que descendemospor la tabla: el metano tiene un solo tomo de carbono,el etano tiene dos y el decano tiene diez.

Valor energticode combustibles.La energa se obtienede la energa

acumuladaen los enlacescovalentes(carbono-carbono,carbono-hidrgenoy carbono-oxgeno).


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4. Compuestos biolgicos de intersLos principios inmediatos orgnicos son los hidra-tos de carbono, los glcidos, las protenas y los ci-

dos nucleicos.

Los hidratos de carbono o glcidosEstos compuestos estn formados por carbono, hi-drgeno y oxgeno, principalmente (tambin pue-den incorporar tomos de nitrgeno, fsforo yazufre).La funcin de los glcidos puede ser estructural (lacelulosa de los vegetales o la quitina de los insec-tos) o energtica (a partir de la glucosa y de otros

glcidos el organismo extrae buena parte de laenerga que necesita).Algunos glcidos son la sacarosa, presente en la re-molacha azucarera, la maltosa, que se encuentra enla leche, o la celulosa, presenteen la madera.

Las protenasLas protenas son molculas complejas formadas porla unin de grupos ms pequeos, llamadosamino-

cidos, en los que intervienen tanto elnitrgeno como el oxgeno (adems delcarbono y el hidrgeno). Tambin exis-ten protenas en las que, adems de losaminocidos, intervienen otros compo-nentes (elementos, glcidos, lpidos).

Las protenas tienen una funcinestructural (el colgeno

forma parte de los te-jidos de msculos yhuesos) y una funcin

de transporte (la he-moglobina, por ejemplo,

es la protena encargadadel transporte del oxge-no en la sangre).

Los lpidosLos lpidos tambin son fundamentales para los se-res vivos, aunque un exceso de algunos compuestos

puede provocar trastornos en la salud.En el organismo, los lpidos tienen una funcin es-tructural (forman parte, por ejemplo, de las mem-branas celulares), de reserva (son el principal alma-cn energtico del organismo), como catalizadoresde reacciones metablicas (algunas vitaminas son l-pidos) o una funcin de transporte (cidos biliares).Son lpidos el cido oleico, presente en el aceite, elcolesterol o la vitamina D2.

Los cidos nucleicosSon otros componentes esenciales de los seres vi-vos, responsables de transmitir la informacin gen-tica y de dirigir la sntesis de protenas.En ellos intervienen el carbono, el hidrgeno, el ox-geno, el nitrgeno y el fsforo. Los cidos nucleicosestn formados por la unin de otras molculasms pequeas que se repiten miles de veces hastaformar macromolculas.


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5. Macromolculas: polmerosEn este mismo anexo hemos visto que las protenasestaban formadas por unidades sencillas llamadas

aminocidos. A estas grandes molculas formadaspor la unin de mltiples elementos ms sencillosse las llamapolmeros ; y a las unidades que inter-vienen se las denominamonmeros .En la industria qumica, los polmeros ms impor-tantes son los plsticos. Estos compuestos sintti-cos son muy importantes en la sociedad actual: Son bastante baratos. Esto permite utilizarlos in-

cluso en productos desechables (piensa en platos,vasos o cubiertos de usar y tirar, por ejemplo).

Son muy verstiles. Por ello tienen mltiplesaplicaciones: mobiliario, en Medicina, juguetespara nios, tubos y canalizaciones, envases, em-balajes, etc.

Una de las desventajas de los plsticos es, sin embar-go, lo difcil que resulta destruirlos. No son biodegra-dables, lo que quiere decir que un plstico abando-nado en la naturaleza seguir existiendo despus demuchos aos, pues no existen bacterias capaces dedescomponerlo. Por ello resulta especialmente inte-resante reutilizar los objetos de plstico, utilizando loscontenedores que se instalan para tal fin.

Fabricacin de polmeros sintticosLos avances en la industria qumica y el conocimien-to de los compuestos de carbono permiti afrontar latarea de elaborar polmetros de una manera com-pletamente artificial. En ltima instancia estos mate-riales se obtienen por adicin de monmeros obte-nidos del petrleo, aunque general-mente se les aaden ciertas sus-tancias en pequea cantidad(aditivos) para mejorar algunade sus propiedades: resis-tencia a altas temperaturas,dureza, transparencia, etc.

El primerpolmero sinttico fue la baquelita, ela-borado hace un siglo. Poco a poco fueron apare-ciendo en el mercado otros polmeros: poliestireno,policloruro de vinilo, nailon, polipropileno, cauchosinttico, tefln, polietilentereftalato (PET), policar-bonato, melamina, etc. En la actualidad existenmuchos tipos de plsticos, cada uno con propieda-des especficas adecuadas para un uso concreto.

Reciclaje de plsticosEl reciclaje de envases de plstico tiene varios fines: Por una parte, el material empleado se reutiliza, lo

que repercute en un coste durante el proceso defabricacin.

Por otra parte, as evitamos que los residuos pls-ticos acaben en vertederos controlados o, peor an,en vertederos incontrolados, lo que contamina no-tablemente el medio.

Para reciclar plstico, el primer paso es separarlo delresto de residuos. Es til disponer, por ejemplo, deun cubo de basura con distintos apartados. En unode ellos podemos echar los envases de plstico y lue-go depositarlos en los contenedores de reciclaje (decolor amarillo, generalmente). Luego estos envasesse recogen y se transportan a plantas de reciclaje,donde se convierten de nuevo en materia primapara elaborar otros objetos.


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Como el propio nombre indica, se denominahi-drocarburo a todo aquel compuesto orgnico quecontiene nicamente tomos de hidrgeno (hidro )y carbono (carburo ). El hidrgeno tiene valencia 1, por lo que puede

formar un enlace covalente. El carbono tiene valencia 4, por lo que puede

establecer cuatro enlaces covalentes (cuatro en-laces sencillos, o uno doble y dos sencillos, o dosdobles, o uno triple y otro sencillo).

Los hidrocarburos pueden ser de varios tipos.

1. Hidrocarburos saturados,parafinas y alcanosDe cadena linealSe nombran con el prefijo numeral griego corres-pondiente al nmero de tomos de carbono quetenga, terminado en -ano . En la siguiente tabla en-contrars los nombres de los diez primeros.

De cadena ramificada

Para su nomenclatura se procede de la siguientemanera:1.o Se elige como cadena principal la que contenga

el mayor nmero de tomos de carbono. Estacadena ser la base de la nomenclatura.

2.o Se numera la cadena principal de un extremo alotro, de manera que se asignen los nmeros msbajos a los carbonos que tengan ramificacin.

3.o Las ramificaciones, llamadas radicales, se nom-bran igual que el hidrocarburo del que proceden

cambiando la terminacin-ano

por-il

.4.o La cadena principal es la ltima en nombrarse;antes se nombran los radicales por orden alfa-

btico precedidos por un nmero localizadorque indica en qu posicin de la cadena princi-pal se encuentra.

Si alguno de los radicales est repetido, no es nece-sario nombrarlo dos veces; se pueden utilizar losprefijosdi- (dos), tri- (tres) o tetra- (cuatro), aunques es necesario colocar tantos localizadores comoveces aparezca el radical.

CclicosSe nombran anteponiendo el prefijociclo- al nom-bre del alcano con el mismo nmero de tomos decarbono. Si el ciclo presenta alguna ramificacin,debemos localizarla. Para ello se sigue el criteriode ordenar las ramificaciones por orden alfabticoy dar al carbono del ciclo que sustenta la primeraramificacin el nmero uno. El nmero dos ser elque est a su derecha o izquierda en funcin delsentido de giro que asigne nmero ms bajo al car-bono del ciclo que soporta la segunda ramificacin.Si alguno de los radicales est repetido, no es nece-sario nombrarlo dos veces; se pueden utilizar losprefijosdi- (dos), tri- (tres) o tetra- (cuatro), aunques es necesario colocar tantos localizadores como

veces aparezca el radical.No es necesario dibujar todos los tomos de car-bono e hidrgeno del ciclo; podemos dibujar tanslo un polgono regular con tantos lados comotomos de carbono tenga el ciclo.

IMPORTANTELos nmeros y las letras se separan conguiones; los nmeros se separan con comas.

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Formulacin de Qumica orgnica: hidrocarburos

EJEMPLO

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3CH3 CH CH CH CH CH2 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

2,3,5-trimetil-4-propilheptano

EJEMPLO

1,2-dietil-3-metilciclohexano

CH2 CH3

CH2 CH3

CH3

Nombre FrmulaMetano CH4Etano CH3 CH3Propano CH3 CH2 CH3Butano CH3 CH2 CH2 CH3Pentano CH3 (CH2)3 CH3Hexano CH3 (CH2)4 CH3Heptano CH3 (CH2)5 CH3Octano CH3 (CH2)6 CH3Nonano CH3 (CH2)7 CH3Decano CH3 (CH2)8 CH3


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2. Hidrocarburos con doble enlace.Alquenos u olefinasSe nombran siguiendo estas reglas:1.o Se elige como cadena principal aquella que,

conteniendo al doble enlace, sea la ms larga.sta dar la nomenclatura base del hidrocarbu-ro, cambiando la terminacin-ano (de alcano)por -eno (de alqueno).

2.o Se numera la cadena comenzando por aquelextremo que asigne numeracin ms baja aldoble enlace. Ten en cuenta que el localizadordel doble enlace es el ms bajo posible, es decir,el nmero asignado al primero de los carbonos

del doble enlace.3.o Si existiera alguna ramificacin, sta se nom-

bra, como ya hemos visto anteriormente paralos alcanos.

4.o En caso de que el doble enlace tenga el mismonmero empezando a numerar la cadena prin-cipal por cualquiera de sus extremos, son lasramificaciones las que indican por qu extremose numera sta.

5.o Si existiera ms de un doble enlace, se utilizan

las terminaciones-dieno (dos dobles enlaces) o-trieno (tres dobles enlaces) precedidas por elprefijo que indica el nmero de tomos de car-bono de la cadena principal (entre ambos se in-serta una -a- para simplificar la fontica de lapalabra resultante).

3. Hidrocarburos con triple enlace.AlquinosSe nombran exactamente igual que los alquenospero cambiando la terminacin -eno (de alqueno)por -ino (de alquino).

4. Hidrocarburos con doblesy triples enlacesEn todos los casos se nombran primero los doblesenlaces. Se suprime la-o- de la terminacin -eno .El compuesto acabar con la terminacin-ino .

5. Hidrocarburos insaturadoscclicos

No aromticosSe nombran anteponiendo el prefijociclo- al nom-bre del mismo hidrocarburo suponiendo que fueralineal.El ciclo se numera de forma que se asignen los lo-calizadores ms bajos a las insaturaciones; es indi-ferente que sean dobles o triples enlaces.Si existieran ramificaciones, se nombran como yahemos visto para los hidrocarburos no cclicos.

AromticosSlo vamos a mencionar elbenceno (anillo de seistomos de carbono con tres dobles enlaces) y susderivados.En caso de que el benceno est monosustituido, esdecir, tenga una ramificacin, no es necesario nu-merar el ciclo, y el compuesto se nombra antepo-niendo el nombre del radical a la palabrabenceno .(Al metilbenceno tambin se le llama tolueno.)Mencin especial requieren dos radicales derivadosdel benceno:

EJEMPLO

CH2 CH CH CH2 CH CH CH3CH3 CH CH2 CH3

3-etil-1,5-heptadieno

EJEMPLOS

CH3 CH C C CH2 CH3

CH3 CH32-metil-3-hexino

EJEMPLO

CH2 CH C C CH31-penten-3-ino

EJEMPLO

2,3-dimetil-1,3-ciclopentadieno

CH3

CH3

Compuesto Frmula Radical Frmula

BencenoTolueno

C6H6C6H5 CH3

FenilBencil

C6H5C6H5 CH2


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Comenzamos el estudio de la formulacin y no-menclatura de compuestos orgnicos que, ademsde cloro e hidrgeno, contienen algn tomo ms.Los tomos ms habituales, sus valencias y los com-puestos orgnicos a los que dan lugar son:

Derivados halogenadosSe nombran anteponiendo el nombre del halgeno(flor, cloro, bromo o yodo) al nombre del hidro-carburo que lo soporta. La posicin del halgenose indica mediante el localizador correspondiente.A la hora de establecer prioridades, los halgenosestn a la misma altura que las ramificaciones, porlo que tienen menos prioridad que los dobles o tri-ples enlaces.

1. Funciones oxigenadasAlcoholesEl grupo funcional es el hidroxilo (OH).Para nombrar los alcoholes se considera que se hasustituido un tomo de hidrgeno de un hidrocar-buro por el radical OH. El alcohol obtenido senombra aadiendo la terminacin -ol al hidrocar-buro del que procede. Si hay dos grupos alcohol,ser -diol , o -triol si son tres.

FenolesSon alcoholes derivados del benceno, es decir, ob-tenidos al sustituir uno o ms hidrgenos del ben-

ceno por grupos OH.El ms sencillo de la serie es el fenol, que sera elbenceno con un grupo OH.

teresLos teres estn formados por un tomo de ox-geno unido a dos radicales orgnicos.Se nombran los dos radicales (por tanto, termina-dos en -il ) en orden alfabtico y se termina con lapalabra ter .

AldehdosSe caracterizan por tener el grupo C O (grupocarbonilo) siempre en el extremo de la cadena.Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburodel que derivan el sufijo-al .Si hay dos grupos aldehdo, uno en cada extremo,la terminacin ser-dial .

CetonasSe caracterizan por tener el grupo C O (grupo car-bonilo) en medio de la cadena y no en sus extremos.Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarbu-

ro del que derivan el sufijo-ona . Si hay dos gruposcetona, la terminacin ser -diona , o -triona si sontres...

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Formulacin de Qumica orgnica: compuestos

tomo Valencia Tipo de compuestoHalgeno(F, Cl, Br, I)

Oxgeno(O)

1

2

Derivado halogenado.

Funcin oxigenada: alcoholes, feno-les, teres, aldehdos, cetonas, cidosy steres.

Nitrgeno(N)

3 Funcin nitrogenada: aminas, amidas,nitrilos y nitroderivados.

EJEMPLO

1,2-diclorobenceno

Cl Cl

Cl Clo bien

EJEMPLO

CH2OH CH CH CH CH2OH

CH2 CH2 CH34-propil-2-penten-1,5-diol

EJEMPLO

3-metilfenol

OH

CH3

EJEMPLO

CH3 CH2 O CH3Etilpropilter

EJEMPLO

OHC CH2 CH2 CH2 CHO

Pentanodial


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cidos carboxlicosSe caracterizan por tener el grupo carboxilo ( COOH)o funcin cido en los extremos de la cadena.Se nombran con el nombre genrico cido , segui-do del nombre del hidrocarburo del que proceden(hidrocarburo con el mismo nmero de tomos de

carbono) terminado en-oico

.Si tiene dos grupos carboxilo, la terminacin ser-dioico .

Hay algunos cidos que mantienen su nombre nosistemtico o vulgar; algunos ejemplos son los si-

guientes:

steres de los cidos carboxlicosLos steres se forman mediante la reaccin de este-rificacin entre un cido y un alcohol. Los produc-

tos de esta reaccin son el ster ms agua.

Se nombran cambiando la terminacin -ico delcido por la terminacin-ato y, a continuacin, elnombre del alcohol en el que cambiamos la termi-nacin -ol por -ilo .

En el ejemplo que hemos puesto, el ster formadose llamar etanoato (acetato) de metilo (el cido erael etanoico o actico y el alcohol era el metanol).

2. Funciones nitrogenadasAminasLa valencia del nitrgeno es 3 y en las aminas losenlaces C N son sencillos.Se pueden considerar como compuestos derivadosdel amoniaco (NH3) en el que uno, dos o los tres hi-drgenos han sido sustituidos por radicales orgni-cos, constituyendo de esta forma las aminas prima-rias, secundarias o terciarias, respectivamente.Las aminas primarias se nombran aadiendo la ter-minacin -amina al nombre del radical orgnicosustituido.

AmidasLas amidas pueden considerarse derivadas de loscidos carboxlicos en los que se ha sustituido elgrupo OH por el grupo NH2 (R CONH2).Para nombrarlas se utiliza el mismo nombre delcido de partida, eliminando en este caso el voca-blo cido y sustituyendo la terminacin-oico por-amida .

Nitroderivados

Son compuestos que contienen el grupo NO2. Sunomenclatura es igual que la de los derivados halo-genados, es decir, no tienen ninguna prioridad; yse nombran siempre con el prefijonitro- localizado,seguido del nombre del compuesto orgnico alque vayan unidos.

orgnicos con heterotomos

EJEMPLO

CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

cido pentanoico

EJEMPLOCH3 NH2Metilamina

EJEMPLO

CH3 CO NH2Etanamida o acetamida

EJEMPLO

CH3 O O

CH3 C C CH2 CH2 CH2 CH3 o

CH3 CO CO CH2 CH2 CH2 CH32,3-heptanodiona

Frmula Nombre sistemtico Nombre vulgarHCOOH

CH3 COOH

C6H5 COOH

cido metanoico

cido etanoico

cido fenilmetanoico

cido frmico

cido actico

cido benzoico

EJEMPLOcido Alcohol ster Agua

CH3 COOH CH3OH CH3 COOCH3 H2O

EJEMPLO

Nitrobenceno

NO2


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NitrilosSon compuestos que poseen el grupo funcional

C N, por lo que siempre van al final de las ca-

denas.Se nombran aadiendo la terminacin -nitrilo alnombre del hidrocarburo. Para numerar la cadenadebe darse nmero 1 al carbono del grupo nitrilo.

Si existen dos grupos nitrilo, se aade el sufijo-dinitrilo al nombre del hidrocarburo del mismo n-mero de tomos de carbono.

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Formulacin de Qumica orgnica: compuestos orgnicos con

EJEMPLO

N C CH2 CH2 CH2 C N

Pentanodinitrilo

Grupofuncional

Seriehomloga Nomenclatura Ejemplo

C C

Alcanos

Prefijo que indica el nmero de tomos decarbono y sufijo-ano .

CH3 CH2 CH2 CH3. Butano. Gas de lasbombonas.

C C AlquenosNombre del alcano del que procede termi-nado en -eno .

CH2 CH2. Eteno. Es la base para la fabri-cacin de plsticos derivados del etileno(PVC, polietileno, tefln).

C C AlquinosNombre del alcano del que procede termi-nado en -ino .

CH CH. Etino. Es el combustible de lossopletes para soldadura elctrica.

R XDerivados

halogenados

Se nombran como el hidrocarburo basepero poniendo en primer lugar el nombredel halgeno localizado.

Cl3CH. Triclorometano o cloroformo. Esuno de los principales anestsicos utiliza-dos en Medicina.

R OH AlcoholesNombre del hidrocarburo del que provieneacabado en -ol .

CH3 CH2 OH. Etanol. Tambin llamadoalcohol etlico, est presente en las bebidasalcohlicas.

R O R ' teresNombrar, en orden alfabtico, los dos radi-cales unidos al oxgeno y terminar con lapalabra ter .

CH3 CH2 O CH2 CH3. Dietil ter.Hasta el descubrimiento de los anestsicosms modernos, sola usarse para ese fin.

OR C HR CHO

Aldehdos

Nombre del hidrocarburo del que provieneterminado en -al .

HCHO. Metanal o formol. Se emplea en laconservacin de materia orgnica, plantaso animales, en los laboratorios.

OR C R '

R CO R ' Cetonas

Nombre del hidrocarburo del que provieneterminado en -ona .

CH3 CO CH3. Propanona. Vulgarmentese le llama acetona, es un disolvente y sue-le emplearse, por ejemplo, como quitaes-maltes de uas.

OR C OHR COOH

cidoscarboxlicos

Empezando con la palabra cido se conti-na con el nombre del hidrocarburo delque proviene terminado en -oico .

CH3 CH2 COOH. cido etanoico o ac-tico. Es el compuesto qumico que da laacidez al vinagre.

OR C O R '

R COO R ' steres

Nombre del cido del que proviene acaba-do en -ato seguido del radical, procedentedel alcohol, acabado en -ilo .

CH3 COO CH2 CH2 CH2 CH3. Eta-noato de butilo o acetato de butilo. Sueleemplearse para dar aroma de pia a algu-nos alimentos o perfumes.

R NO2 NitroderivadosSe nombran como el hidrocarburo base em-pezando por el prefijonitro -, localizado.

(NO3)3C6H5. 1,3,5-trinitrotolueno. Es el co-nocido explosivo TNT.

R NH2

OR C NH2

Aminas

Amidas

Nombre del hidrocarburo de procedenciaacabado en -amina .

Nombre del hidrocarburo del que provieneacabado en -amida .

CH3 NH2. Metilamina. Es el compuestoresponsable del olor a pescado podrido.

CH3 CO NH2. Etanamida o acetamida. Laurea de la orina es una amida. Adems, sue-len ser la base en la fabricacin del nailon.

VISIN GENERAL DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS


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heterotomos

7. Formula o nombra los siguientes compuestos orgnicos.

AUTOEVALUACIN FINAL

CH CH

CH CH

3,4-dietil-4-hexen-4-ino

Dietilamina

2-penten-4-on-1-ol

3,4-etil-3,3-dimetilheptano

3-pentenonitrilo

cido benzoico 1,3-dimetilciclobutano

Metanamida

2,3-dimetil-2-buteno

Etil fenil ter

CH3 CHNO2 CH2 CH3

CH2OH CHOH CH3CH3 CH3

CH3 C C CH2 CH2 CH3

CH3 CH3

CH3 CONH2 CH2 CH CH CH2

CH3 COOCH CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3 O

CH2 CH CH2 COOH

CH3

CH2 CH3

Benceno.

Bombonasde butano.

Fullereno, un compuestode carbono.

Representacinde una molculade acetona.


12/12

175

6. Nombra, con todas las nomenclaturas posibles, oformula los siguientes compuestos binarios, ter-narios y cuaternarios.

AlCl3 As2O5 AuH3 Sb2O3 BaF2 FeN BaCrO4 Cl2O5 H2S

Pentaxido de dinitrgeno, xido de nitrge-no (V), anhdrido ntrico.

Tetrahidruro de silicio, silano. Bromito de hierro (II), bromito ferroso. Monobromuro de oro, bromuro de oro (I), bro-

muro auroso. Seleniuro de hidrgeno, cido selenhdrico. Trixido de dinquel, xido de nquel (III), xi-

do niqulico. Diyoduro de selenio, yoduro de selenio (II), yo-

duro hiposelenioso. Dibromuro de cobre, bromuro de cobre (II),

bromuro cprico. Trihidrxido de cromo, hidrxido de cromo (III),

hidrxido cromoso.

7. Formula o nombra los siguientes compuestos or-gnicos. N-etiletanamida, N-etilacetamida 1,2-propanodiol 2,2,3,3-tetrametilhexano Etanamida o acetamida 1,3-butadieno

Etanoato o acetato de etenilo o vinilo 1-etilpropil metil ter metoxi 1-etilpropano cido 3-butenoico

1-etil-3-metil benceno, 3-etil tolueno 1,3-ciclobutadieno

CH2 CH3 CH C CH C CH CH3

CH2 CH3 CH3 CH2 NH CH2 CH3 CH2OH CH CH C CH

CH3 CH3 CH2 C CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CN

HCONH2CH3

CH3 C C CH3CH3

CH3 CH2 O C6H5

COOH

CH3

CH3

Compuestos de carbono.

Etanal.

Etanol.

Metanol.

CO2

Etanol

N a f t a l e n o

05 Formulacion Organica Basica

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