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1
Asignatura: Introducción a los Modelos Básicos de la Química
Código: QUIM 003
Modulo de Química Orgánica
Profesor: Dr. Gabriel Vallejos C.
Universidad Austral de Chile
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2
Influencia de la Química Orgánica
Culturas Antiguas
Alcohol Etílico Ácido Acético
China 3000 a.C. Medicamento
Ma Huang (extracto de hierbas)Efedrina
Propiedades similares a Adrenalina
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3
Civilización India 2500 a.C.
ÍndigoTinta azul profundo
para telas
1856: William Henry Perkin (estudiante de 18 años)
Sintetizó Mauveína
Nacen los Colorantes sintéticos
1928: DuPont (empresa) Prof. Carothers (U. Harvard)
Naylon Neopreno
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NomenclaturaOrgánica
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5
Clasificación de hidrocarburos
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFÁT ICOSCÍCLICOS
ALIFÁT ICOS AROM ÁT ICOS
HIDROCARBUROS
C xH y
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6
Clasificación de hidrocarburos
Nombre FM Enlaces
Alcanos CnH 2n+2 simples
• HC Alquenos CnH2n dobles
Alquinos CnH2n-2 triples
* Regla variable
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7
Nomenclatura de hidrocarburos
• Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC
• La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los demás HC (alquenos, alquinos, y cicloalifáticos.
Reglas para alcanosReglas para alcanos
1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal) continua más larga.
(se le asigna prefijo y numeración)
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8
Nomenclatura de hidrocarburosNúmero
de carbonosPrefijo Nombre Radical o
sustituyente1 Met Metano Metil2 Et Etano Etil3 Prop Propano Propil4 But Butano Butil5 Pent Pentano Pentil6 Hex Hexano Hexil7 Hept Heptano Heptil8 Oct Octano Octil9 Non Nonano Nonil
10 Deca Decano Decil11 Undec Undecano Undecil---- ---- ---- ----20 Eicosa Eicosano eicosil
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9
Nomenclatura de hidrocarburos
2. Al prefijo se le asigna la terminación correspondiente.
(ano para alcanos; eno para alquenos e ino para alquinos)
heptano Undecano
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10
Nomenclatura de hidrocarburos
3. Para hidrocarburos cíclicos se le antepone la palabra ciclo al nombre fundamental.
ciclobutanociclohexano
ciclooctano
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11
Nomenclatura de hidrocarburos
4. Los ciclos sustituidos tienen prioridad sobre las cadenas alifáticas.
1-pentilcicloheptano(Incorrecto: 1-cicloheptilpentano)
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12
Nomenclatura de hidrocarburos
5. Cuando existen cadenas laterales de menor longitud, unidas a la cadena principal; estas se numeran de tal forma que los sustituyentes tomen la numeración más baja posible.
12
3
4
5
12
34
56
7
2-metilpentano3-etil-5-metilheptano
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13
Nomenclatura de hidrocarburos
5.1 En presencia de sustituyentes repetidos, se repiten la numeración del carbono donde se encuentra el sustituyente y se añade los prefijos de cantidad griegos (antes del nombre del sustituyente).
12
34
56
7
3,4,5-trietilheptano
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14
Prefijos de cantidad
Prefijo SignificadoMon- 1Di- 2Tri- 3
Tetra- 4Penta- 5Hexa- 6Hepta- 7Octa- 8Nona- 9Deca- 10
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15
Nomenclatura de hidrocarburos
5.2 Los sustituyentes se nombran en orden alfabético. Por ejemplo: etil > metil > propil
12
34
5
6
1,2-dietil-3,4-dimetil-5-pentilciclohexano
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16
Nomenclatura de hidrocarburos
5.3 Los sustituyentes ramificados (o sustituidos) se nombran entre parentesis indicando la posición de unión a la cadena principal.
1
23
45
6
7
1'2'
4-(1'-metiletil)heptano4-isopropilheptano
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17
Nombres alternativos de sustituyentes ramificados
propilisopropil
butil secbutil isobutil tercbutil
pentilisopentilsecpentil tercpentil
El punto de unión a la cadena principal aparece en rojoEl punto de unión a la cadena principal aparece en rojo
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18
Ejercicios1. Proponga una estructura para los siguientes compuestos:
1.1 4,5-dietil-3,6-dimetildecano
1.2 4-(1’-metilbutil)heptano
1.3 4-(1’-etilpropil)-2,3,5-trimetilnonano
1.4 1-terbutilciclopentano.
2. Asigne un nombre apropiado (IUPAC) para los siguientes compuestos.
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19
Alquenos
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20
Nomenclatura de alquenos• Los alquenos poseen al menos un doble enlace en
su estructura.• Las reglas para nombrarlos son similares a la de
los alcanos.• En este caso la terminación -ano se cambia por -
eno => que es la función principal del compuesto.
• Las reglas que deben seguirse son:
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21
Nomenclatura de alquenos6. La cadena principal en los alquenos es aquella que
contiene un doble enlace y este debe poseer la menor numeración.
112
2
23
3
31
45
6
1-buteno 2-buteno 5-metil-2-penteno
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22
Nomenclatura de alquenosCuando un sustituyente de un alqueno contiene uno o más
dobles enlaces, los radicales pueden ser nombrados sistemáticamente o utilizando nombres vulgares.
etenil(vinil)
2-propenil(alilo)
1-metiletenil(isopropenilo)
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23
Alquenos conjugadosLos alquenos conjugados presentan dobles y simples enlaces
alternados en su estructura
un dieno conjugado un dieno no conjugado
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24
Alquenos conjugados cíclicos
1
2
1
2
3
4
1
2
3
4
5
63
1,3-ciclohexadieno 1,4-ciclohexadieno 1,3,5-ciclohexatrieno (Benceno)
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25
Compuestos aromáticos
1
3
4
5
62
11
34
1,2-dimetilbencenoorto-dimetilbenceno
1,3-dimetilbencenometa-dimetilbenceno
1,4-dimetilbencenopara-dimetilbenceno
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26
Derivados de benceno
tolueno(1-metilbenceno)
naftaleno
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27
Los alquinos
• Poseen a lo menos un triple enlace en su estructura.
• Son compuestos más reactivos que los alcanos y alquenos
HC CH
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28
Los alquinos
8. La cadena principal es aquella que contiene al triple enlace
1
23
4 1
23
45
67
1
23
45
6
8
2-butino 4-metil-2-hexino 2,5-octadiino
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29
Los alquinos9. Si un compuesto posee dobles y triples enlaces, existen
dos posibilidades para numerar la cadena principal
9.1 La numeración se hace de tal forma que sea la más baja posible considerando ambos enlaces.
3-penten-1-ino
1
2
34
5
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30
Los alquinos9.2 Cuando ambas alternativas llevan a la misma
numeración, la prioridad se le asigna al alqueno.
4-pentin-1-eno
23
4
15
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Grupos funcionales
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32
Grupos funcionales
Consideremos un hidrocarburo simple:
CH3CH2CH2CH2CH2-H
R-H
R: sustituyente o grupo alquilo
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33
Grupos funcionales
Al sustituir H (C) por un heteroátomo (i.e. un átomo distinto de C e H) se obtienen los grupo funcionales.
R-H R-OH
En este caso R-OH es la fórmula general que designa a los Alcoholes.
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34
Grupos funcionalesNombre Fórmula generalAcido carboxílicos RCOOHÉsteres RCOOR´Halogenuros deácidos
RCOX(X= halógeno)
alcoholes R-OHTioles R-SHÉteres R-O-Rtioéteres R-S-RAminas R-NH2
Aldehidos R-CHOCetonas R-(C=O)-RAlquenos RC=CRAlquino RCCRAlcano RC-CR
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35
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36
Alcoholes
• Nomenclatura : CP +ol
• Sustituyente : hidroxi
OH12
3
1-propanol
OH
OH OH
1-ciclohexanol
1 2
1,2-etanodiol
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37
Alcoholes: diversidad de nomenclatura
OH
OH
2-propen-1-ol2-propenolalcohol alílico
12
3
4
5
3-etenil-4-penten-2-ol3-vinil-4-penten-2-ol
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38
Alcoholes aromáticos: fenoles
OH
1,3,5-ciclohexatrien-1-ol fenol
12
3
4
5
6
OH
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39
Fenoles hidroxilados
OH OH OH
OH
OH
Fenolcatecol1,2-dihidroxibenceno2-hidroxifenol
resorcinol1,3-dihidroxibenceno3-hidroxifenol
11 1
2
3
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40
Alcoholes en la naturaleza
OH
mentol
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41
Alcoholes en la naturaleza
HO colesterol
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42
Alcoholes en la naturaleza
O
HO
D9-tetrahidrocanabinolD9-THC
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43
Tioles
• Compuestos que contienen -SH
• Nomenclatura : CP + tiol
• Sustituyente : mercapto
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44
Tioles
SH
SHSH
etiltiolpropiltiol
feniltiolbecenotiol
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45
Tioles
SH
(zorillos)
SH
(ajos)
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46
Éteres
• Compuestos que contienen R-O-R• Nomenclatura : a) 2 x CP + éter
b) O como sustituyente • Sustituyente : oxa
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47
Éteres• Alternativa a) 2 x CP + éter
O
O
butiletiléter ciclohexilisopropiléter
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48
Éteres• Alternativa b) oxígeno como sustituyente
O
2-oxaheptano
O
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49
Éteres cíclicos
O
O
O
O
oxaciclopropano(oxirano)
oxaciclopentano
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50
Aminas
• Compuestos que contienen R-NH2
• Nomenclatura : CP + amina
• Sustituyente : amino
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51
Aminas: clasificación
• Amina primaria: R-NH2
• Amina secundaria: R-NH-R’
• Amina terciaria: R-N(R’)R’’
• Amina cuaternaria: R4-N+X-
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52
Aminas: clasificación
NH2
metilamina
HN
+ ClN-
N,N-ciclohexilisobutilamina cloruro de N,N,N,N-tetrametilamonio
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53
Aminas cíclicas
N
NH2
N
azaciclobutanofenilamina(anilina)
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54
Aldehidos y cetonas
• Compuestos que contienen un grupo carbonilo -C=O
• Nomenclatura : aldehidos = CP + al
: cetonas = CP + ona
• Sustituyente : carboxaldehido/oxo
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55
Aldehidos y cetonas• aldehidos = R-CHO
O
H
= CHO
12
3
propanal
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56
Aldehidos y cetonas
H
OCHO
benzaldehido
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57
cetonas• cetonas = R-C(O)-R
O
O
3-pentanonadietilcetona
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58
cetonas
H
O O
12
34
56
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59
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60
Acidos carboxílicos
• Compuestos que contienen un grupo carboxilico -COOH, el cual como anión se denomina carboxilato (-COO-)
• R-COOH = RCO2H
• Nomenclatura : acido CP + ico
• Sustituyente : carboxi
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61
Acidos carboxílicos
O
OH12
3
4
5
ácido 3-metilpentanoico
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62
Acidos carboxílicosCOOH COOH
acido benzóico
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63
Acidos carboxílicos
OH
O
(CH3COOH)
ácido etanoico(ácido acético)
CO2H
H NH2
R
AminoÁcido
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64
Acidos carboxílicos: alternativas
COOH
COOH
NH2
Cl
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65
Derivados de ácidos carboxílicos
• Los derivados de ácidos carboxílicos conservan el grupo carbonilo
• esteres: RCOOR’
• amidas: RCONHR’ (R’= H o alquilo)
• halogenuros de ácido: RCOX (con X=halógeno)
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66
Esteres
• esteres: RCOOR’
• nomenclatura: (CP+ato) de CP
* CP incluye al carbono del carbonilo
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67
Esteres
O
O12
3
propanoato de metilo
O
O
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68
Amidas
• amidas: RCONHR’
• nomenclatura: CP + (CP+amida)
* CP incluye al carbono del carbonilo
el enlace amida = enlace peptídico
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69
Amidas
NH2
O
etanoamida
O
HN
isobutilbutanoamida
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70
Halogenuros de ácidos
• AA: RCOX (X= F, Cl, B o I)
• nomenclatura: halogenuro de CP +ilo
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71
Halogenuros de ácidos
Br
O
Cl
O
bromuro de etanoilo cloruro de benzoilo
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72
Nitrilos
• Nitrilos : -CN
• Nomenclatura : CP + nitrilo
• sustituyente : ciano (carbonitrilo)
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73
Nitrilos
N
ClBr
CN
butanonitrilo