INTRODUCCIN A LA QUMICA DEL CARBONO

QUIMICA ORGANICAEVALUACIN FINAL: APRENDIZAJE BASADO EN PROBLEMAS - ABPUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

TRABAJO FINALPRESENTADO POR:YEIZON FABIAN DURANGO ERAZOCOD 80807002,

GRUPO CV: 100416_28

TUTOR:Frey Ricardo Jaramillo Hernndez

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIACEAD JOSE ACEVEDO GOMEZBOGOT D.C., 3 de DICIEMBRE 2014

Descripcin de la Situacin Problema:En la evaluacin inicial el estudiante busco una respuesta preliminar al problema integrador del curso: Cmo la qumica orgnica explica la reactividad, estructura y propiedades de compuestos derivados del carbono, naturales y sintetizados artificialmente?, al final de curso el estudiante est en capacidad de responder a esta interrogante usando como referencia el trabajo previo realizado en las unidades 1 a 3, por lo tanto en esta actividad cada grupo dar su respuesta particular al problema integrador del curso. Problema final del curso:Preguntas orientadoras para resolver el problema de la unidad:

INTRODUCCIN:

Nuestro tema habla acerca de los hidrocarburos, los diferentes tipos que existen los que contienen oxigeno, nitrgeno y azufre.Nos menciona los diferentes enlaces, los cuales nos servirn a lo largo del semestre para aprender, estos temas son de gran importancia en la qumica orgnica, esperamos y les sirvan.

OBJETIVO:

El objetivo de este trabajo es conocer, diferenciar e identificar los diferentes temas con sus propiedades fsicas y qumicas de sustancias muy importantes como los cidos carboxlicos, fenoles, teres, alcoholes, aldehdos, amina, amidas, nitrilos y heterociclos. As poder tener ms conocimientos de los mismos.

Corresponden a las realizadas en los trabajos previos de cada unidad1. En qu consiste la qumica de los hidrocarburos y sus derivados?

R/ Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples. Slo contienen carbono e hidrgeno, que pueden ser de cadena lineal, de cadena ramificada, o molculas cclicas. El carbono tiende a formar cuatro enlaces en una geometra tetradrica. Los derivados de los hidrocarburos se forman cuando hay una sustitucin de un grupo funcional en una o ms de estas posiciones.

nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. Consisten en un armazn de carbono al que se unen tomos de hidrgeno. Forman el esqueleto de la materia orgnica. Alcanos Alquenos Alquinos

ALCANOSLos alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.Frmula general: CnH2n+2 Donde n represente el nmero de carbonos del alcano.

Caractersticas de los Alcanos.1. El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de tomos de carbono.

2. Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo elctrico.

3. Son insolubles en agua

4. Presentan hibridacin sp3

5. Tienen un ngulo de 109 entre C-C y C-H

6. Presentan enlace covalente

7. Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion molecular es generalmente dbil.

Propiedades de los Alcanos.

El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos.

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus caractersticas fsicas y qumicas. Se deriva de la configuracin electrnica del carbono, que tiene 4 electrones de valencia.

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las proporciones.

Aplicaciones de los Alcanos

Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.

El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

El gas de los encendedores es butano.

El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin.

Nomenclatura de alcanos

El nombre de un alcano est compuesto de dos partes, un prefijo que indica el nmero de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos.

ALQUENOS

Son hidrocarburos insaturados de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms enlaces dobles, C=C.Los alquenos poseen la siguiente formula general: CnH2n.

Caractersticas de los alquenos

Por lo general, el punto de ebullicin, el de fusin, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular.Los alquenos son incoloros y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.

Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.

Presentan hibridacin sp2Tienen un ngulo de 120 entre C-C y C-HPresenta enlace covalente

Propiedades de los Alquenos

A la temperatura y presin ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son lquidos (C5H10 al C15H30); y los trminos superiores son slidos, fusibles y voltiles sin descomposicin, a partir del C16H32.

Contra lo que podra suponerse, la doble ligadura constituye la regin ms dbil de la molcula, y por tanto, es fcil romperse en presencia de los agentes qumicos dando productos de adicin.

Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (ms sustituido est el doble enlace) mayor ser la estabilidad del Alqueno.

Aplicaciones de los Alquenos

El etileno se emplea principalmente en la fabricacin de polmeros, como polietileno (plstico inerte). As como tambin en la obtencin industrial del alcohol etlico, etilen-glicol, xido de etileno, estireno y cloruro de vinilo

El etileno tambin se emplea para provocar la maduracin de la fruta.

El Polipropileno se usa en la industria textil y para fabricar cuerdas, redes de pescar y filtros

El Isobutileno es empleado en la sntesis del tetraetilo de plomo. El cual es usado como aditivo en la preparacin de la gasolina

Nomenclatura de Alquenos1. Se toma como base la cadena continua de carbonos ms larga, que incluya el doble enlace.2. Se numera los carbonos de la cadena principal, empezando por el extremo donde se encuentre ms cerca el doble enlace.3. Se nombran los radicales procediendo de igual forma para los alcanos.4. Finalmente, se nombra la cadena tomada como base, cambiando la terminacin por eno, anteponiendo la posicin del doble enlace. Ejemplos:

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbono-carbono.

La frmula general de los alquinos es CnH2n-2.

Caractersticas de los alquinos

Los tres primeros son gaseosos, es decir, hasta C4, lquidos hasta C15 y slidos de C16 en adelante. Sus puntos de ebullicin son ms elevados que los de los alquenos correspondientes.

A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgnicos de baja polaridad, como el ter, ligrona, benceno, tetracloruro de carbono, etc.

Propiedades de los Alquinos

Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro (prueba de Bayer), dan lugar a reacciones de adicin y de polimerizacin y son fcilmente oxidables.

Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Anlogamente a las oleofinas, el lugar ms dbil de la molcula lo constituye la regin en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adicin que pueden formarse en dos etapas sucesivas emplendose dos valencias en cada una.

Aplicaciones de los Alquinos

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo Alquino est presente en algunos frmacos citostticos.

Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

Nomenclatura de Alquinos

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano por -ino. Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador ms bajo posible.

LOS HIDROCARBUROS Existe un numeroso grupo de compuestos orgnicos constituidos nicamente por carbono e hidrgeno que presentan una gran variedad de estructuras en sus cadenas carbonadas: son los hidrocarburos, denominacin que hace referencia a los dos elementos que los constituyen.

Podemos clasificar los hidrocarburos mediante diferentes criterios; as, si tenemos en cuenta la forma de la cadena carbonada los hidrocarburos se dividen en

Alifticos o a cclicos: hidrocarburos de cadena abierta lineales: cada tomo de carbono se une slo a otros dos Ramificados: algunos tomos de carbono se unen a ms de dos tomos de carbono Cclicos: la cadena carbonada tiene forma de anillo.

Otro criterio de clasificacin considera la presencia de instauraciones (dobles o triples enlaces carbonocarbono) en la cadena carbonada; segn este criterio los hidrocarburos pueden ser Alcanos o hidrocarburos saturados. todos los enlaces carbono-carbono son simples Alquenos: en la cadena hay uno o varios dobles enlaces carbono-carbono Alquinos: tienen triples enlaces carbono-carbono Aromticos: hidrocarburos cclicos con dobles enlaces conjugados (alternados)

Para exponer las normas de formulacin y nomenclatura de los alcanos y referirnos a sus propiedades vamos a utilizar esta ltima clasificacin. Alcanos o hidrocarburos saturados Son compuestos formados por carbono e hidrgeno en los que no existe ningn doble o triple enlace en la cadena de tomos de carbono. Se obtienen del gas natural, del petrleo y de la destilacin de la hulla.

Todos los tomos de carbono forman cuatro enlaces con disposicin tetradrica a su alrededor. Los hidrocarburos saturados presentan cadenas de tomos de carbono en zigzag.

Su reaccin ms caracterstica es la combustin en presencia de oxgeno que es fuertemente exotrmica por lo que se utilizan como combustibles.

Los alcanos de cadena abierta o lineal tienen como frmula general CnH2n+2 y para nombrarlos de acuerdo a las normas de la IUPAC se indica mediante una raiz el nmero de tomos de carbono seguida de la terminacin ano caracterstica de los hidrocarburos saturados

El nmero de tomos de carbono, la raiz, se indica mediante un prefijo tal como se muestra en la tabla siguiente tomos de carbono en la cadena Raiz

1 Met

2 Et

3 Prop

4 But

5 Pent

6 Hex

7 Pet

8 Oct

9 Non

10 Dec

El formato del nombre de los alcanos es Raz (nmero de tomos de carbono)ano

Butano H3C CHC2H2CH3o H3CCH3 H

Hexano H3CCH2 CH2CH2CH2CH3o H3CCH3

En el caso de los alcanos ramificados se hace necesario sealar el lugar de la cadena carbonada en la que se sita la ramificacin, as como su estructura. Los pasos que hay que seguir para nombrar correctamente un alcano ramificado son: 1. Se elige como cadena principal aquella que tenga mayor nmero de tomos de carbono. 2. La cadena principal se numera de forma que los localizadores (nmeros de los tomos de carbonos ramificados) sean los ms bajos posible. 3. Las ramificaciones, llamadas radicales o grupos alquilo, se nombran acabando en il el prefijo que indica el n de tomos de carbono de la ramificacin. 4. Las ramificaciones se designan en orden alfabtico precedidas del nmero que indica el tomo de carbono en el que se encuentra la ramificacin. 5. Si hay varios radicales iguales se indican con los prefijos di-, tri-, tetra-,.. 6. Los nmeros se separan por comas y entre nmero y letra se colocan guiones.

Los alcanos cclicos se nombran igual que los de cadena lineal anteponiendo el prefijo ciclo- CH2H2CCH2H2CCH2CH2o

HexanocicloAlquenos Son hidrocarburos que poseen uno o ms dobles enlaces C=C. Aquellos que solo tiene un doble enlace

responden a la frmula general CnH2n.

Sus propiedades fsicas son similares a las de los alcanos del mismo nmero de tomos de carbono y la presencia del doble enlace supone una zona de alta densidad electrnica que confiere a los alquenos una reactividad alta.

Alquenos de cadena lineal. Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminacin eno. La posicin del doble enlace se indica anteponiendo al nombre del hidrocarburo un nmero que corresponde al primero de los C que lo forma. La cadena se numera comenzando por el extremo que proporcione el nmero ms bajo a la posicin del doble enlace. La existencia de ms de un doble enlace se indica mediante los prefijos di-, tri-, etc. delante de la terminacin eno y determinando con nmeros la posicin los dobles enlaces. Localizadores Raz eno

H3C CH2H3C1-buteno

4 3C2H C1H2o CH2

H3C CH5 4CH CH1,3-penta

dieno32CH21o H3CCH2

Alquenos de cadena ramificada Se considera como principal aquella cadena que contenga el doble enlace o el mayor nmero posible de dobles enlaces, aunque no sea la de mayor nmero de tomos de carbono. Se numera comenzando por el extremo que proporciones el nmero ms bajo al primer doble enlace o la primera ramificacin. En caso de igualdad tiene preferencia el doble enlace sobre la ramificacin.

Localizadores Ramificaciones Raz eno

2-metil-1,3-buta

H2Cdieno CH2 CH3

Alquenos cclicos. Senombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombredel alquenoCH2H2CCHH2CCHCH2o

ciclohexenoAlquinos Son hidrocarburos que poseen uno o ms triples enlaces; si solamente tienen uno, su frmula general es

CnH2n-2.

Los carbonos enlazados mediante el triple enlace utilizan hibridacin sp tal como hemos visto ms arriba en el caso del etino o acetileno, CHCH.

Para nombrarlos sonvlidas las mismas reglas que para los alquenos pero acabando el nombre en ino

Si en un hidrocarburo hay dobles y triples enlaces, la cadena principal es aquella que contiene mayor nmero de instauraciones (dobles o triples enlaces). Para establecer la numeracin de la cadena la preferencia es dobles enlaces, triples enlaces y ramificaciones. Localizadores Ramificaciones Raz ino

CH3CH31-butino

4-metil-2-pentino

CH2C CH HCo CH

H3CCH3CH3 Hidrocarburos aromticos Son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles enlaces alternados o conjugados. La existencia de estos dobles enlaces conjugados en su molcula les confiere una gran estabilidad y hace que sus propiedades qumicas sean muy particulares.

El ms importante de todos ellos es el benceno, de frmula molecular C6H6, en el que todos los tomos de carbono utilizan hibridacin sp2CHHCCH que suele representarse comoHCCHCH

Los hidrocarburos aromticos que contienen un anillo bencnico se nombran como derivados del benceno: Si poseen un solo sustituyente; es decir si se ha sustituido un tomo de hidrgeno por otro tomo o grupo de tomos, se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente al trmino benceno Sustituyente benceno

ClCH3clorobencenometilbenceno

(tolueno)

Localizadores Sustituyente benceno

Si poseen varios sustituyentes se indican mediante nmeros las posiciones que ocupan

I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Fsica y Qumica

I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Fsica y Qumica

Frmulas de compuestos orgnicos 1Fsica y Qumica 1 Bachillerato Frmulas de compuestos orgnicos 1Fsica y Qumica 1 Bachillerato

ClH3CClH3CCH31-metil-3-clorobenceno

1,4-dimetilbenceno

Cl1,2-diclorobenceno

CH3ClH3CH3C1,3,5-trimetilbenceno

CH3Cl1-metil-3,5-diclorobenceno

Cuando slo son dos los sustituyentes sus posiciones relativas pueden ser indicadas mediante los prefijos ortosustituyentes en carbonos 1 y 2 o-metilclorobenceno

metasustituyentes en carbonos 1 y 3 m-diclorobenceno

para: sustituyentes en carbonos 1 y 4 p-dimetilbenceno

Existen tambin hidrocarburos aromticos formados por la condensacin de 2 y 3 anillos bencnicos: son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno.

Naftaleno Antraceno Fenantreno

2. En qu consiste la qumica de las principales funciones con oxgeno como heterotomo?R/ HETERO: Prefijo que significa otros, desigual, diferente.CICLICO: Relativo al ciclo, anillo. Compuesto orgnico cuyos tomos forman una cadena cerrada.

De acuerdo a lo anterior, se puede definir compuestos heterocclicos como aquellos compuestos orgnicos que contienen anillos formados por carbono y otros tomos diferentes a ste.

GRUPOS FUNCIONALES CON OXGENO Uno de los heterotomos (tomos diferentes al carbono o al hidrgeno) que ms presencia tiene en los grupos funcionales de las molculas orgnicas es el oxgeno.

Encontraremos grupos funcionales oxigenados en los que el oxgeno establece enlaces simples y grupos funcionales en los que el oxgeno y el carbono forman un doble enlace.

El grupo hidroxilo. Alcoholes y fenoles Imagina una molcula de agua HOH; si separamos de la molcula un tomo de hidrgeno se obtendra el grupo hidroxilo que se representa OH y es el grupo funcional caracterstico de los alcoholes y de los fenoles.

Los alcoholes pueden ser considerados como derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o varios de

sus tomos de hidrgeno por grupos hidroxilo.. Los alcoholes de baja masa molecular son totalmente

Solubles en agua y tienen puntos de fusin y de ebullicin muy superiores a los de los hidrocarburos de igual nmero de carbonos pues pueden formar puentes de hidrgeno intermoleculares.

Podemos escribir para la frmula general de los alcoholes R-OH, siendo R- un grupo alquilo, es decir una cadena carbonada a la que se ha suprimido un tomo de hidrgeno

Si el grupo hidroxilo se sita sobre un carbono primario, secundario o terciario, el alcohol resultante se denominar, igualmente, primario, secundario o terciario.

Los alcoholes se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden, sustituyendo la vocal final del nombre del hidrocarburo por la terminacin ol propia de los alcoholes e indicando, cuando sea necesario, la posicin sobre la que se encuentra el grupo hidroxilo Localizador (si es necesario)Hidrocarburo (menos vocal final)ol

etanol

H3C CH2 H3COHoOH

1-propanol

OHCH3OHH3CCH2CH2OHo

H3CCH3OH2-butanol

ciclohexanol

Si hay ms de un grupo alcohlico, se utilizan los prefijos di, -tri, etc. delante de la terminacin ol. OH

CHOHH2CCH2OHHOCH2CH2OH

1,2,3-propanotriol1,2-etano

(glicerina) (etilenglicol) Cuando el grupo alcohlico no es el ms importante del compuesto y debe ser nombrado como sustituyente, se utiliza el prefijo hidroxi para indicar la presencia del grupo OH precedido de un localizador para sealar el carbono al que se encuentra unido.

La IUPAC acepta tambin el nombre comn que se construye de la siguiente manera alcohol Raz (nmero de tomos de carbono)ilico

H3CH3COHOHetlicoalcohol 1-proplico

Alcohol

Los fenoles son compuestos que resultan de sustituir un hidrgeno del benceno, o de un radical

Aromtico, por un grupo hidroxilo.

OHFenol

Frecuentemente tienen nombres no sistemticos y se nombran como derivados del primero de la serie el fenol, cuyo nombre sistemtico sera hidroxibenceno:

La posicin de los sustituyentes se indica numricamente o, en su caso, mediante los prefijos orto, meta y para: HOCH3m-metilfenol (m-cresol)teres Son compuestos que se pueden considerar formados a partir del agua al sustituir los dos tomos de

Hidrgeno por grupos alquilo. Su frmula general es por tanto ROR.

Para nombrarlos, se citan los nombres de los grupos alquilo R y R seguidos de la palabra ter; si ambos grupos alqulicos son iguales su nombre va precedido de di-. El orden en que se nombran los grupos alquilo es el alfabtico grupo R grupo R

ter

etilmetil

3OterH3CCH2H COCH3o CH3

CH2 CH2H3C O CH3 dietil terH3C O CH3

La IUPAC propone nombrar los teres como alcoxiderivados (grupo alquilo unido a un tomo de oxgeno, RO) del grupo alquilo ms complejo de los dos, en caso necesario debe indicarse la posicin del grupo alcxido sustituido: Localizador (si es necesario)Grupo alquilo (menos complejo)oxiHidrocarburo (del grupo ms complejo)

El grupo carbonilo: Aldehdos y cetonas En aquellos grupos funcionales oxigenados en los que el oxgeno forma un doble enlace con un tomo del

carbono est presente el grupo carbonilo, C=O, que dependiendo de cules sean los tomos o los grupos

De tomos con los que se una el carbono para completar los cuatro enlaces que presenta en los compuestos orgnicos dar lugar a diferentes tipos de compuestos.

1. Aldehdos El grupo carbonilo ocupa en ellos uno de los extremos de la cadena carbonada y, a excepcin del ms simple de la serie homloga, son lquidos o slidos a temperatura ambiente; los aldehdos voltiles tienen olor picante y algunos de ellos se emplean en la produccin de resinas y plsticos sintticos.

La frmula general de los aldehidos es RCHO y para escribir correctamente su nombre hay que respetar

las siguientes reglas

Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden sustituyendo la vocal final por la terminacin alHidrocarburo (menos la vocal final)al

Si tienen cadenas laterales, se numera la cadena principal considerando el grupo carbonilo como carbono 1 y se indica la posicin y el nombre de la ramificacin. Localizador (si es necesario)Ramificacin Hidrocarburo (menos vocal final)al

CH32-metilbutanal

H3CoH

Si no es el grupo carbonilo el ms importante del compuesto, se indica su presencia mediante el prefijo oxo.

2. Cetonas En ellas el tomo de carbono del grupo carbonilo se une a dos grupos alquilo, por lo que su frmula

General es RCOR.

Tienen propiedades fsicas similares a las de los aldehdos de igual nmero de carbonos y debido a su olor agradables son muy usadas en perfumera.

El nombre de las cetonas se ajusta a las siguientes normas aunque algunas de ellas, como la acetona, tienen nombres comunes que se usan con mucha frecuencia: Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden aadiendo la terminacin ona e indicando la posicin del grupo carbonilo cuando sea necesario. Localizador (si es necesario)Hidrocarburo (menos vocal final)ona

COOOCH3H3CCH3oH3CCH3H3C

propanona (acetona) 2-butanona

La IUPAC admite nombrar las cetonas dando la denominacin de los grupos alquilo unidos al carbonilo y aadiendo la palabra cetonagrupo R grupo R

Cetona

OOCH3H3CH3CCH3etilmetil

Cetonadimetilcetona Cuando no es el grupo funcional ms importante del compuesto, se indica la presencia de la cetona mediante el prefijo oxo. El grupo carboxilo. Los cidos carboxlicos. El grupo carboxilo de los cidos orgnicos contiene sobre el mismo carbono un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, de modo que la OR COHfrmula general de un cido orgnico o carboxlico esCOOH

que en forma semidesarrollada representamos por R

Para nombrarlos se aade al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono la

terminacin oico

cido Hidrocarburo (sin la ltima vocal)oico

Si la cadena que contiene el grupo carboxilo posee ramificaciones se indica su posicin y su nombre Localizador Ramificacin Hidrocarburo oico

cido

Si el cido posee dos grupos carboxilo se indica esta circunstancia mediante la partcula di- delante de la terminacin oico

OHOOOH3CCH3COOHoOHOH

etanoico

cido (o actico) cido butanodioico

De forma similar a lo que les sucede a los cidos inorgnicos, los cidos carboxlicos dan lugar a aniones RCOO por prdida de un protn; los aniones se nombran sustituyendo la terminacin oico del cido por

oato. Estos aniones forman sales en presencia de cationes.

Esteres Son compuestos formados por la sustitucin del grupo hidroxilo OH de los cidos carboxlicos por

Un grupo alcxido OR. Se obtienen por reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol.

O

RC1Su frmula general desarrollada esO R2que, mediante formula semidesarrollada corresponde a R1COOR2; en ella el resto carbonado R1 procede del cido y el grupo R2del alcohol

Para nombrarlos hay que sustituir la terminacin oico del cido por oato seguida de la preposicin de y el nombre del radical acabado en --LIO

grupo R1 (del cido) oatode grupo R2(del alcohol) ilo

benzoato de etilo

OOCH3

3. En qu consiste la qumica de las principales funciones con nitrgeno y azufre como heterotomos?

GRUPOS FUNCIONALES CON NITRGENO Los grupos funcionales nitrogenados ms frecuentes son aminas, amidas y nitrilos:

En las aminas el nitrgeno utiliza el mismo tipo de enlace que el empleado en el amoniaco; por lo tanto, en estos compuestos los tomos unidos directamente al tomo de nitrgeno tendrn una disposicin tetradrica.

En las amidas todos los tomos unidos al nitrgeno tendrn una disposicin trigonal plana.

En los nitrilos el nitrgeno forma un triple enlace con el tomo de carbono al que est unido, por lo que el grupo nitrilo presenta una disposicin lineal. El grupo amino. Aminas Las aminas son compuestos orgnicos compuestos por carbono, hidrgeno y nitrgeno que se pueden considerar derivadas del amoniaco. Si uno de los tomos del amoniaco, NH3, se sustituye por un grupo alquilo R, el compuesto obtenido tiene como frmula general RNH2 que corresponde a una amina primaria. El grupo NH2 se denomina grupo

Amino y es el grupo funcional caracterstico de las aminas.

La sustitucin de dos o de los tres hidrgenos del amoniaco por grupos alquilo da lugar a aminas

R2R3 NSecundariasR1NHR2 y terciarias R1 respectivamente.

grupo R amina

El nombre de las aminas primarias se construye aadiendo al nombre del grupo alquilo la terminacin amina

NH2H3CCH2NH2metilaminabutilaminafenilamina

H3C NH2CH2CH2

(Anilina)grupo R1grupo R2amina

Las aminas secundarias se nombran de forma similar indicando el nombre de los grupos alquilo unidos al nitrgeno; cuando los grupos son iguales se indica mediante el prefijo di-

De la misma forma se nombran las terciarias y, si es necesario se emplean los prefijos di- y tri- cuando contengan dos o tres grupos alquilo iguales grupo R1grupo R2grupo R amina

Cuando no son el grupo principal de la molcula se utiliza el prefijo amino- para nombrarlas como sustituyentes. El grupo amido. Amidas Las amidas proceden de los cidos carboxlico por sustitucin del grupo OH por el grupo amino;

OR CSu estructura es NH2y el grupoCONH2 se denomina grupo amido.

Puede ocurrir que uno o los dos tomos de hidrgeno unidos al tomo de nitrgeno se sustituyan por uno o dos grupos alquilo: nos encontramos entonces con las amidas N-sustituidas y las amidas N,Ndisustituidas respectivamente.

Para nombrarlas se aade el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono que la amida a nombrar (tambien puede cambiarse la terminacin oico del cido del que proceden por amida) Hidrocarburo (menos la vocal final)amida

OOOH3CONH2H3C C H3CNH2oNH2NH2Etanamidabutanamida

Benzamida

El nombre de las amidas N-sustituidas se construye indicando el nombre del grupo alquilo unido al tomo de nitrgeno

Grupo R Grupo R Hidrocarburo (menos la vocal final)amida

N, N-

OH3Cfenilmetiletanamida

NN,N- H3CLos nitrilos El grupo funcional caracterstico de los nitrilos es el grupo ciano o nitrilo, CN, razn por la que tambin se denominan cianuros de alquilo: pueden considerarse derivados del cido cianhdrico, HCN, al sustituir el tomo de hidrgeno por un grupo alqulico; por tanto su frmula general es RCN

Para nombrarlos basta con aadir al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono la terminacin nitrilo Hidrocarburo nitrilo

H3C

CCHCHNCHCNH3CC NH3CH3C

Etanonitrilo2-butenonitrilo

metilpropanonitrilo

Nitro derivadosExiste un grupo de compuestos orgnicos cuya caracterstica comn consiste en que todos ellos contienen el grupo nitro NO2, son los nitroderivados o nitrocompuestos.

El nombre de los nitrocompuestos o nitroderivados se forma con el prefijo nitro-, indicando numricamente la posicin que ocupa cuando sea necesario.

Localizador (si es necesario)nitro resto carbonado

La mayor o menor preferencia de un grupo funcional con respecto a aotro determina cul de ellos se considera el grupo principal y, por tanto, condiciona la forma de nombrar el compuesto.

HETEROCICLICOS

Los compuestos heterocclicos son compuestos qumicos orgnicos cclicos en los que hay al menos un tomo distinto de carbono formando parte de la estructura cclica saturada (sin dobles enlaces) o insaturada (con dobles enlaces). Los tomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heterotomos.Los ciclos pueden ser de diferente tamao; los ms comunes tienen entre 3 y 6 tomos, pudiendo ser mayores. Tambin pueden contener uno o ms heterotomos diferentes, normalmente oxgeno, nitrgeno o azufre. Pueden ser adems aromticos, insaturados o saturados.La qumica de heterociclos tiene una enorme importancia, tanto en la industria qumica farmacutica como en la bioqumica y la qumica; por ejemplo, las bases nitrogenadas del ADN son heterociclos.Ejemplos: azoles, piridinas, furanos, pirrol, oxiranos, imidazoles.

NITRILOS.

Nomenclatura. El nombre de un nitrilo, de acuerdo con la UIQPA, se forma aadiendo la terminacin nitrilo al nombre de hidrocarburo correspondiente. El carbn unido con triple enlace el nitrgeno se considera parte de la cadena y recibe el nmero 1 para numerar la misma.

En el sistema comn el nombre se deriva del cido correspondiente eliminando la palabra acido y la terminacin ico del cido se cambia por la terminacin nitrilo, intercalando adems una o, si es necesario. Tambin puede considerarse el grupo CN como sustituyente; en este caso, se indica con el prefijo ciano.

Ntese que el sufijo nitrilo indica un nitrgeno con triple enlace, en tanto que el prefijo ciano indica un carbn y un nitrgeno que no pertenece a la cadena.

CH3CN ClUIQPA: Etanonitrilo|Comn: AcetonitriloCH3CHCH2CNUIPQPA: 3-Clorobutano nitrilo Comn: -Clorobutaironitrilo

CCH2CH2CN NCCH2CH2COOHUIQPA: Butanodinitrilo UIQPA: Acido 3-CianopropanoicoComn: Succinonitrilo Comn: cido -cianopropanoico

PREPARACION

Tanto los nitrilos de alquilo con los de arilo se pueden preparar a partir de amidas.3RCONH2 + P2O5>3RC + 2H3PO4

Los halgenos primarios y secundarios tambin se pueden transformar en nitrilos.RCH2X + NaCN>RCH2CN + NaXA partir de sales d diazonio. Un mtodo excelente para la preparacin de nitrilos aromticos consiste en tratar una sal de diazonio con cianuro cuproso. N2 Cl CN+ CuCN>+ N2 + CuClSal de diazonio Benzonitrilo (72%)

Propiedades fsicas.Los nitrilos de bajo peso molecular son lquidos a temperatura ambiente (Tabla 12-5). Son de punto de ebullicin menos al que el cido que se obtiene por su hidrlisis. Los nitrilos no son solubles en agua, a excepcin de los dos primeros miembros, tienen olores ms o menos agradables, de tipo etreo.TABLA 12-5Propiedades fsicas de los nitrilosCOMPUESTOFRMULAP.F.P.E.

AcetonitriloCH3CN-4682

PropionitriloCH3CH2CN-9397

ButironitriloCH3CH2CH2CN-112118

ValeronitriloCH3CH2CH2CH2CN-96141

AcrionitriloCH2CHCN-8377

SuccinonitriloNCCH2CH2CN-58267

AdiponitriloNCCH2CH2CH2CH2CN1295

BenzonitriloC6H5CN-13191

PROPIEDADES QUIMICAS Como podra esperarse, en las reacciones del grupo ciano ocurre una adicin sobre el triple enlace. Anteriormente se mencion la reaccin del agua con los nitrilos para formar cidos o amidas.HOHRCN + 2H2O>RCOOH + NH3O|)H RCN + H2O>RCNH2

Reduccin de aminas.Los nitrilos adicionan hidrgeno en presencia de un catalizador produciendo aminas.NiC6H5CH2CN + 2H2>C6H5CH2CH2NH2 -Feniletilamida (83%)Los nitrilos tambin se pueden reducir a aminas por medio de sodio y un alcohol o con hidruro de litio y aluminio.

Reaccin con reactivos de Grignard. Los nitrilos reaccionan con reactivos de Grignard produciendo sales de cetimina que pueden hidrolizarse a cetonas.

NMgBr|) H2O CH3CN + C6H5MgBr>CH3CC6H5 >Sal de cetiminaHCl O |)CH3CC6H5 + NH4 + Mg + Br + 2Cl (70%)

En general, los nitrilos son menos reactivos con respecto a los reactivos de Grignard que los compuestos carbonlicos correspondientes. En algunos casos es posible aislar la sal intermediaria, y la cetona no se obtiene hasta que se hidroliza la sal de cetimina. El agua que se emplea para hidrolizar la sal de cetimina tambin hidroliza cualquier exceso e reactivo de Grignard: por consiguiente, generalmente no es posible obtener alcoholes terciarios, como en el caso de los steres.

HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN AZUFREHidrocarburo alifticoLos hidrocarburos alifticos son compuestos orgnicos constituidos por carbono e hidrgeno, en los cuales los tomos de carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, lcenos o alquenos y alcinos o alquinos.Una cadena aliftica alcana es una agrupacin hidrocarbonada lineal con la frmula:CH3-(CH2)n-CH3Si la cadena aliftica se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicclico, hidrocarburo aliftico cclico o cicloalcano.

UsosLos hidrocarburos alifticos son compuestos frecuentemente utilizados como disolventes de aceites, grasas, caucho, resinas, etc., en las industrias de obtencin y recuperacin de aceites, fabricacin de pinturas, tintas, colas, adhesivos, as como, materia prima de sntesis orgnica. Por esta razn, resulta de inters disponer de un mtodo ensayado y validado para la determinacin de vapores de hidrocarburos alifticos en aire, con el fin de poder evaluar la exposicin laboral a este tipo de compuestos.Para el estudio y evaluacin del mtodo analtico, se ha considerado como compuestos representativos de esta familia orgnica n-hexano, n-heptano, n-octano y n-nonano. Sin embargo, este mtodo de anlisis puede aplicarse a compuestos de la misma familia como por ejemplo n-pentano, n-decano, etc.

Acetileno.El mtodo "Determinacin de hidrocarburos alifticos (n-hexano, n-heptano, n-octano, n-nonano) en aire - Mtodo de adsorcin en carbn activo/Cromatografa de gases", es un mtodo aceptado por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo espaol (INSHT). Como mtodo aceptado se entiende un mtodo utilizado en el INSHT y que ha sido sometido a un protocolo de validacin por organizaciones oficiales competentes en el rea de la normalizacin de mtodos analtico, o bien ha sido adoptado como mtodo recomendado por asociaciones profesionales dedicadas al estudio y evaluacin de riesgos por agentes qumicos, as como, aquellos mtodos recomendados por la CE o basados en mtodos ampliamente conocidos y evaluados por especialistas en este tipo de anlisis.

Aromaticos

Un hidrocarburo aromtico es un polmerocclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electronespi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicadas cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo"Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos.El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo.Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamada resonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble).Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros ms complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones y que adems son capaces de crear formas resonantes.Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros tomos un orbital por encima y por debajo del anillo.

ReaccionesQumicamente, los hidrocarburos aromticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitucin electrfila y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan una disminucin general de la energa total de la molcula.

AplicacinEntre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcingenico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn.

Nomenclatura

Monosustituidos1. Se conoce muchos derivados de sustitucin del benceno cuando se trata del compuesto monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes, los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos , arilos.2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra bencenoNota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados

Nombre de un compuestos monosustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

DisustituidosCuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son ORTO, META y PARA, de acuerdo a la forma:ORTO (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.META (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.PARA (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura.

PolisustituidosSi hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabtico.Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posicin uno y se nombra con el bsico

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

Benceno como radicalEl anillo benceno como sustituyente se nombra feniloPero cuando esta unido a una cadena principal es fenil

Aromticos PolicclicosPara nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuestoEl orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres especficos

AUTO PREGUNTAS DE YEIZON FABIAN DURANGO ERAZO

1. Pero que es el petrleo y que son los hidrocarburos? El petrleo como tal, es una mezcla de hidrocarburos compuestos, los cuales estn conformados por carbono e hidrgeno. Se extrae de los lechos geolgicos en el continente y en el mar. A travs de la destilacin y refinamiento del mismo, se obtienen productos como la gasolina, el queroseno y la nafta.Los hidrocarburos Son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cclica. En los compuestos de cadena abierta que contienen ms de un tomo de carbono, los tomos de carbono estn unidos entre s formando una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen segn su comportamiento qumico en saturados e insaturados.

2.Hidrocarburos aromticosLos hidrocarburos aromticos pertenecen a una clase muy importante de compuestos, y se originan cuando separamos mezclas de hidrocarburos procedentes e fuentes naturales (como el petrleo, o carbn vegetal) algunos de estos compuestos presentan un olor caracterstico por lo que se han llamado hidrocarburos aromticos; algunos componentes de este grupo son : canela y vainilla, y al examinar estos compuestos se observa una caracterstica comn: un anillo de tomos de 6 carbonos denominado anillo bencnico. Los compuestos aromticos son estructuras de tipo plana, esto debido por la conjugacin de los electrones que le imparten propiedades especiales a este grupo funcional. Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcingenico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn.3 Cul es el origen de los hidrocarburos?

La mayora de cientficos coinciden en asignarle un origen orgnico, esto es, que proviene de la descomposicin y transformacin de restos de animales y plantas, principalmente animales microscpicos y vegetales marinos, que existieron hace millones de aos en anteriores edades geolgicas.

Al morir los organismos antes mencionados, sus restos se han depositado en el fondo del mar, en ambientes sin oxgeno, donde fueron sepultados por el fango y el limo que los ros llevan al mar. Los restos orgnicos enterrados bajo los sedimentos sufrieron posteriormente los efectos de la mayor presin y temperatura, y la accin de bacterias anaerbicas, producindose su descomposicin gradual hasta quedar transformados en hidrocarburos.

4. En qu formas se puede encontrar los hidrocarburos?

Los hidrocarburos a temperatura y presin normales se pueden presentar en tres formas:

Lquida (petrleo, en la acepcin comn).Slida (bitumen, asfalto, cera).Gaseosa (gas natural), segn sea la complejidad de sus molculas.

5. Cules son los principales usos de los hidrocarburos?Los principales usos de los hidrocarburos se pueden clasificar en:

Energticos: Combustibles especficos para los transportes, la agricultura, la industria, la generacin de corriente elctrica y para uso domstico.Productos especiales: Lubricantes, parafinas, asfaltos, grasas para vehculos, y productos de uso industrial.Materias primas para la industria petroqumica bsica: Plsticos, acrlicos, guantes, pinturas, envases diversos, detergentes, fibras textiles, insecticidas, etc.

6. cul es la diferencia entre hidrocarburos alifticos y aromticos?Los hidrocarburos alifaticos como los hidrocarburos aromticos son compuestos orgnicos, que contienen en su molcula nicamente tomos de carbono e hidrogeno. Los hidrocarburos alifaticos poseen molculas que pueden consistir en una cadena abierta de tomos de carbono, es decir, que en dicha molcula existen tomos de carbono que estn unidos a un unico tomo de carbono, formando asi una linea de tomos que no se cierra en una figura como un cuadrado, en cuyo caso se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos, segn tengan enlaces simples, dobles o triples, respectivamente Ejemplo: pentano, con 5 tomos de carbono en cadena, su formula desarrollada seria as:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Tambin puede suceder que un hidrocarburo alifatico posea una cadena cerrada de tomos de carbono, formando con ellos una figura como un triangulo, cuadrado, pentagono, etc; en cuyo caso se conocen como hidrocarburos aliciclicos ej: ciclo butano, con 4 tomos de carbono formando una cuadra, mralo en esta imagen: Concretamente, los hidrocarburos aromticos se caracterizan y distinguen de los alifaticos por poseer, a veces entre otras estructuras, una cadena cerrada de por lo general 6 tomos de carbono, que forma una figura hexagonal en la que hay 3 enlaces dobles y 3 simples. El ejemplo ms comn de un hidrocarburo aromtico, y de hecho el prototipo de todos es el benceno, un compuesto que contiene 6 tomos de carbono formando un hexgono. Otros aromticos tendrn este anillo pero unido a las tambin otras cadenas y tomos, como puede ser el caso del tolueno, formado por este anillo ms un tomo de carbono unido a este. Para conocer la estructura de la molcula de las distintas sustancias en qumica, muchas veces no basta con una descripcin verbal, de modo que te aconsejo que veas esta imagen que muestra el anillo hexagonal de los aromticos del que te hablo: O sea, para que una hidrocarburo sea aromtico, tienes que ver en su formula ese anillito de la imagen, si no lo tiene, es un alifatico. Recuerda que los hidrocarburos, del tipo que sean, son las sustancias que solo tienen tomos de carbono e hidrogeno.

Conclusin:Esperamos que nuestro trabajo sea de utilidad a nuestros compaeros de clase y que nosotros mismos podamos aprender mejor de estos temas, y se nos faciliten las cosas, gracias a este trabajo pudimos tener habito de lectura ya que necesitbamos leer para saber qu era lo que estbamos escribiendo. Y de la misma forma consultamos libros que nos sirvieron de mucho.

BIBLIOGRAFIA

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/index.htmlDIETZ, P. Qumica Fundamentos Experimentales, Recuperado de http://books.google.com.co/books?id=qYRCOe8LifgC&pg=PA258&lpg=PA258&dq=QUE+SE+PRODUCE+A+PARTIR+DE+LA+OXIDACION+DE+LOS+ALCOHOLES&source=bl&ots=rP8pQltSct&sig=8oFtJZRKj7iZPaaX7fMpFfJKzlM&hl=es&sa=X&ei=H2BAVM6bF4iRNrO0geAG&ved=0CD4Q6AEwBA#v=onepage&q=QUE%20SE%20PRODUCE%20A%20PARTIR%20DE%20LA%20OXIDACION%20DE%20LOS%20ALCOHOLES&f=falsehttp://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-alcoholes.htmlhttp://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdfhttp://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/acidos.htm