2. Aula - Estereoquímica de Fármacos - Parte I
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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA CAMPUS ANÍSIO TEIXEIRA
INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SAÚDE
Estereoquímica de Fármacos
VITÓRIA DA CONQUISTA - 2016
LUANA ANDRADE MENDES SANTANA
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IMS022 – QUÍMICA FARMACÊUTICA
(FARMÁCIA-2015.2)
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Mais de 10.000 casos de defeitos congênitos pela exposição à talidomida foram relatados em mais de 46 países.
Talidomida:
Lançada sem a devida comprovação de seus efeitos colaterais, testada apenas em ratos, produzida em dezenas de países com nomes comerciais diferentes.
Estereoquímica de Fármacos
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ESTEREOQUÍMICA DE FÁRMACOS
Crianças nasceram com ausência (amelia) ou com anormalidade (focomelia) das pernas, braços, pés e mãos, defeitos na medula espinhal;
Estima-se que 40% das vítimas da talidomida morreram dentro do primeiro ano de vida.
Hoje são aproximadamente 5.000 sobreviventes da talidomida.
Estereoquímica de Fármacos
Talidomida:
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ESTEREOQUÍMICA DE FÁRMACOS
Vítimas da Talidomida
Estereoquímica de Fármacos
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Quiralidade
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Quiralidade
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Quiralidade
do grego:Cheiros = Χειρ
Mão esquerda
e luva direita
Mão direita
e luva esquerda
O corpo humano é uma estrutura quiral
Estereoquímica de Fármacos
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O corpo humano é uma estrutura quiral Estereoquímica de Fármacos
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ENANTIÔMEROS Estereoquímica de Fármacos
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ESTEREOISÔMEROS Estereoquímica de Fármacos
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ESTEREOCENTROS:
Estereoquímica de Fármacos
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QUIRALIDADE:
Estereoquímica de Fármacos
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CONFIGURAÇÃO Estereoquímica de Fármacos
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CONFIGURAÇÃO Estereoquímica de Fármacos
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CONFIGURAÇÃO Estereoquímica de Fármacos CONFIGURAÇÃO:
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Estereoquímica de Fármacos
ESTEREOISÔMEROS:
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ESTEREOISÔMEROS Estereoquímica de Fármacos
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ESTEREOISÔMEROS Estereoquímica de Fármacos ESTEREOISÔMEROS:
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ATIVIDADE ÓPTICA
Polarímetro
ATIVIDADE ÓPTICA:
Estereoquímica de Fármacos
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ATIVIDADE ÓPTICA
ATIVIDADE ÓPTICA:
Estereoquímica de Fármacos
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ATIVIDADE ÓPTICA Estereoquímica de Fármacos
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ATIVIDADE ÓPTICA Estereoquímica de Fármacos
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ATIVIDADE ÓPTICA
ATIVIDADE ÓPTICA:
Estereoquímica de Fármacos
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ATIVIDADE ÓPTICA
ATIVIDADE ÓPTICA:
Estereoquímica de Fármacos
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ATIVIDADE ÓPTICA
ATIVIDADE ÓPTICA:
Estereoquímica de Fármacos
A rotatividade específica nas condições padrão é
uma propriedade característica de uma
substância, a uma determinada temperatura,
e para um determinado comprimento de onda da
radiação desviada.
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ATIVIDADE ÓPTICA
POLARÍMETRO:
Estereoquímica de Fármacos
O instrumento usado para determinar se uma substância é opticamente ativa e medir a direção e grau da rotação óptica.
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ATIVIDADE ÓPTICA
Para medir o poder rotatório específico das soluções deve-se:
• Introduzir no tubo a solução opticamente ativa, e coloca-lo na câmara. • Olhar pela ocular tendo de rodar o analisador de um ângulo α correspondente ao desvio que a solução produziu no feixe de luz, polarizada pelo polarizador, para voltar a obter um máximo de intensidade luminosa.
Estereoquímica de Fármacos POLARÍMETRO:
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ATIVIDADE ÓPTICA
+ = Mistura
racêmica
ATIVIDADE ÓPTICA:
Estereoquímica de Fármacos