Moléculas orgánicas.Glúcidos

CONCEPTOS PREVIOS

• Hidrocarburos saturados

• Grupos funcionales:

– Hidroxilo

– carbonilo

• Fórmulas

Moléculas orgánicas: hidrocarburos saturados

• Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces simples, por lo que se les denomina hidrocarburos saturados. Se nombran anteponiendo un prefijo griego que indica el número de átomos de carbono a la terminación -ano. Los primeros de la serie son: (Los siguientes llevan por nombre pentano, hexano y heptano, octano, nonano y decano).

• Metano: CH4Etano: CH3-CH3Propano: CH3-CH2-CH3Butano: CH3-CH2-CH2-CH3

Fórmulas del metano, etano y propano

Otros hidrocarburos saturados o alcanos

Fórmulas desarrolladas

GRUPOS FUNCIONALES: se forman según los distintos radicales que sustituyen al -H

• Grupo alcohólico o hidroxilo (-OH). La terminación es en –ol o en –ílico; por ejemplo: alcohol etílico (CH3-CH2OH).

• Grupo carbonilo (C unido a O mediante doble enlace: C=O)– aldehídos (-CHO). La terminación es –al o aldehído,

por ejemplo, propanal o gliceraldehído.

– cetonas (-CO-). La terminación es –ona, por ejemplo, propanona o acetona:

(CH3 – CO – CH3)

EJEMPLOS:

Propanol (alcohol)

Propanona (cetona)

TEMA: GLÚCIDOS

• CARBOHIDRATOS

• HIDRATOS DE CARBONO

• AZÚCARES (muchos de sabor dulce).

OSAS O MONOSACÁRIDOS

GLÚCIDOSHOLÓSIDOS

OLIGOSACÁRIDOS DISACÁRIDOS

ÓSIDOSPOLISACÁRIDOS

HETERÓSIDOS

Clasificación de los glúcidos

GLÚCIDOS

OSAS O

MONOSACÁRIDOS

-Azúcares sencillos.

-De 3 a 7 átomos de carbono.

- Triosas

- Tetrosas.

- Pentosas.

- Hexosas.

- Heptosas

ÓSIDOS

Oligosacáridos:

Uniones de 2 a 10 osas

disacáridos

Polisacáridos

Polímeros de más de 10 osas (entre 300 y 5000)

MONOSACÁRIDOS U OSAS

• Fórmula general: CnH2nOn (n entre 3 y 7).

• Químicamente son polialcoholes en los que se sustituye un grupo alcohol (-OH) por un grupo carbonilo (=O): polihidroxialdehído (aldosas) o polihidroxicetona (cetosas).Las aldosas: llevan 1 carbonilo en el carbono 1 y grupos hidroxilos en los demás carbonos.Las cetosas: 1 carbonilo en un carbono interior y grupos hidroxilos en el resto.

• Sólidos cristalinos, blancos, solubles en agua e insolubles en disolventes no polares; muchos poseen sabor dulce.

Nomenclatura de monosacáridos

• Se nombran anteponiendo el prefijo aldo o ceto al nombre que indica su número de átomos de carbono, seguido de la terminación –osa.

• Ej.: aldotriosa

• Ej.: cetotetrosa

Estructura cíclica de las osas.

Anillos de pirano y furano.

En química el pirano es un compuesto heterocíclico (uno de los componentes del ciclo no es C ) formado por 5 átomos de carbono y 1 de oxígeno y que presenta dos dobles enlaces.

El furano es un compuesto orgánico heterocíclico aromático de 4 átomos de carbono y 1 de oxígeno y que presenta dos dobles enlaces.

Ciclación de monosacáridos• Muchos monosacáridos, a partir de las pentosas, presentan

una estructura cíclica tridimensional.• En la glucosa se realiza al reaccionar el grupo aldehído del C 1

con el grupo alcohol del C 5, quedando ambos unidos mediante un átomo de oxígeno.

• α cuando el –OH está abajo.• β cuando el –OH está arriba.

Ciclación de monosacáridos

Propiedades de las osasIsomería: propiedad de algunos compuestos que tienen la

misma fórmula molecular pero distinta estructura, por tanto, tienen propiedades físicas y químicas diferentes.

Puede ser:• Funcional: grupos funcionales distintos.• Espacial o estereoisomería: por la diferente disposición

espacial de algún grupo alcohólico: – Configuración D: el grupo OH del último C asimétrico está a la

derecha.– Configuración L: el grupo OH del último C asimétrico está a la

izquierda

• Óptica: porque hacen rotar el plano en que vibra la luz polarizada en distinto sentido:– Dextrógiro: hacia la derecha.– Levógiro: hacia la izquierda.

Isómeros de la glucosa (estereoisómeros)

INTERÉS BIOLÓGICO DE LOS MONOSACÁRIDOS

• Pueden oxidarse, liberando energía y produciendo CO2 y agua. Por tanto, actúan como nutrientes para que la célula pueda obtener energía.

• Son intermediarios en el metabolismo energético celular.

• También pueden formar parte de estructuras celulares fundamentales.

• Son los monómeros constituyentes de todos los glúcidos.

PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS

• Ribosa y desoxirribosa (pentosas) ARN y ADN• Ribulosa (pentosa) actúa como sustrato para la

fijación del CO2 en la fotosíntesis.• Glucosa (hexosa) fuente principal energía. Se

encuentra libre en muchas frutas, en la sangre, etc. o en polisacáridos de reserva (almidón, glucógeno). Principal combustible metabólico de las células.

• Galactosa (hexosa) en la leche, formando parte de la lactosa (disacárido)

• Fructosa (hexosa) en miel y frutas. Forma parte de la sacarosa (disacárido) y de algunos polisacáridos.

DISACÁRIDOS• Formados por la unión de dos monosacáridos.

• Mecanismo: polimerización

2 C6H12O6 C12H22O11 + H2O

el proceso inverso es la hidrólisis

• El enlace O-glucosídico es aquel que se establece entre dos grupos hidroxilo de dos osas. El resultado de la reacción será la formación de una molécula de agua y la unión de los dos monosacáridos mediante un átomo de oxígeno, que actuará a modo de puente.

DISACÁRIDOS MÁS IMPORTANTES

• Sacarosa: glucosa + fructosa (D-glucopiranosa + D-fructofuranosa). La sacarosa (azúcar de caña y remolacha azucarera), es la forma habitual de transporte en las plantas.

• Lactosa: β-D-glucopiranosa y β-D-galactopiranosa. La lactosa (azúcar de leche), se encuentra en la leche de los mamíferos

• Maltosa: (azúcar de malta), se encuentra presente en las semillas en germinación, no apareciendo abundante en estado libre en la naturaleza. Está formada por dos moléculas de glucosa (α-D-glucopiranosa). Se obtiene por hidrólisis parcial del almidón y del glucógeno.

• Celobiosa: 2 moléculas de -βD-glucopiranosa. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa.

LACTOSA: -D-glucopiranosa y -D-galactopiranosa

MALTOSA: 2 moléculas de -D-glucopiranosa

POLISACÁRIDOS

• Son glúcidos formados por la unión de muchos monosacáridos (de decenas a miles) mediante enlaces O-glucosídico. Tienen masas moleculares muy elevadas.

• Por hidrólisis parcial originan oligosacáridos; y por hidrólisis total dan lugar a monosacáridos.

• De acuerdo con su función biológica, los polisacáridos pueden ser de reserva o almacenamiento y estructurales.

POLISACÁRIDOS de reserva: almidón.

• El almidón constituye la principal reserva alimenticia de las plantas. Se forma a partir de la glucosa sintetizada en las hojas verdes (fotosíntesis), la cual se polimeriza en forma de almidón acumulándose en diversos órganos, como es el caso de los tallos subterráneos de la patata; posteriormente se utilizará dicha reserva para el crecimiento de una nueva planta.

• También es una de las más importantes fuentes primarias de glúcidos en la dieta humana.

POLISACÁRIDOS de reserva: almidón.

• Contiene dos polímeros distintos de glucosa. La amilosa (30%) y la amilopectina (70%).

• Por hidrólisis, gracias a las enzimas amilasas, se desdobla primero en polisacádos intermedios (dextrinas), después en maltosa y, por último, en glucosa.

• Almidón dextrinas maltosa glucosa

dextrinas

dextrinas

dextrinas

POLISACÁRIDOS de reserva: glucógeno

• El glucógeno, constituye el principal glúcido de reserva de los tejidos animales; en los vertebrados abunda en el hígado y el músculo. Se le denomina también almidón animal.

• Está constituido por un polímero de maltosas con muchas ramificaciones.

• Se hidroliza de forma similar al almidón, dando lugar a moléculas de glucosa.

POLISACÁRIDOS estructurales: celulosa

• La celulosa, que forma parte de la pared en las células vegetales más organizadas, dándoles rigidez y sostén. Es el compuesto orgánico más abundante en la naturaleza, almacenando la mitad del carbono orgánico de la biosfera (la madera contienen un 50 % de celulosa y el algodón un 98 %).

• La celulosa es un polisacárido de la b-D-glucosa. Cada pareja de estas glucosas constituye una celobiosa. Cada polímero consta de entre 150 y 5000 moléculas de celobiosa.

• Los animales, salvo excepciones, no tienen enzimas capaces de aprovechar la celulosa como fuente de energía.

POLISACÁRIDOS estructurales: otros.

• La lignina es otro polisacárido estructural de la madera, constituyendo la cuarta parte de su peso seco.

• La quitina es el principal elemento estructural del exoesqueleto de los artrópodos y de las paredes celulares de muchos hongos. Tiene una estructura similar a la celulosa. Es un polímero de la N-acetil-glucosamina.