2.4-AMINAS-HETEROCICLOS-15-CHI

USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*Universidad de San Martn de PorresFacultad de Medicina HumanaFilial Norte

QUIMICA MEDICA FUNCIONES ORGANICAS: Hidrocarburos, Oxigenados y Nitrogenados Profesor: Hlmer Lezama,MSc.2015

USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama

HIDROCARBUROSALIFATICOSCADENA ABIERTACICLICOSALCANOSALQUENOSALQUINOSAROMATICOS

COMPUESTOS OXIGENADOSALCOHOLESFENOLESETERESALDEHIDOSCETONASACIDOS CARBOXILICOSCOMPUESTOS NITROGENADOS AMINAS

HETEROCICLOSUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS- HIDROCARBUROS

- OXIGENADOS

- NITROGENADOSUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


HIDROCARBUROS

C HUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


HIDROCARBUROSALIFATICOS ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

CICLICOS ALICICLICOSAROMATICOS

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ALCANOSCADENAS SATURADAS DE CARBONOS

NO HAY DOBLES NI TRIPLES ENLACESUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


NOMENCLATURA1 C ----- meta ano2 C ----- eta3 C ----- propa4 C ----- buta5 C ----- penta6 C ----- hexa7 C ----- hepta.................USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


CH4 MetanoCH3-CH3 EtanoCH3-CH2-CH3 PropanoCH3-CH2-CH2-CH3 ButanoUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


CH3-CH-CH3 CH3 2-METIL-PROPANOUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


CH3

CH3-C-CH3

CH3 2,2-DIMETIL-PROPANOUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


OBTENCIONHIDROGENACION DE ALQUENOS

- C = C - + H2 H C C- H Pt, Pd, Ni



OBTENCIONHIDRLISIS DE REACTIVOS DE GRIGNARD

RMgX + H2O RHUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


REACCIONESHALOGENACION

- C H + X2 - C X + HX 300CUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


ALQUENOSHIDROCARBUROS INSATURADOS POR LA PRESENCIA DE DOBLES ENLACES.

NO PUEDEN TENER TRIPLES ENLACESUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


CH2=CH2 etenoCH2=CH-CH3 propenoCH2=CH-CH2-CH3 butenoCH3-CH=CH-CH3 2-butenoUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


CH2=C-CH3 CH3 2-METIL-PROPENOUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


OBTENCIONDESHIDRATACION DE ALCOHOLES

CH-COH - C = C - + H2O H+USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


REACCIONESADICION DE HALOGENUROS DE HIDROGENO

- C = C - + HX HC - CXUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


ALQUINOSHIDROCARBUROS INSATURADOS POR LA PRESENCIA DE POR LO MENOS UN TRIPLE ENLACEUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


OBTENCIONDESHIDROHALOGENACIN DE DIHALOGENUROS DE ALQUILO

HXC-CXH XC=CH -CC- KOH NaNH2



REACCIONESADICION DE HIDROGENOS

-CC- + 2H2 -H2C-CH2USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


AROMATICOSBENCENOTOLUENONAFTALENOANTRACENOFENANTRENOPIRENOCORONENO...........USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


ALCOHOLESRepresentan la primera Oxidacin de los Hidrocarburos H CC H

Carbonooxidable H H | | Carbono PrimarioETANO H H | | USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


H H | | H H | | H CC OHCarbono PrimariooxidadoCarbono con 2 posibilidadesms de oxidarseFuncin AlcoholETANOLLos alcoholes tienen como grupo funcional al radical oxhidrilo o hidroxilo. La frmula general de este compuesto es: R-OH. Donde R es cualquier grupo Alquilo, de cadena abierta o cclicaUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


Alcoholes PrimariosAlcoholes SecundariosAlcoholes TerciariosClasificacinUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


Ejemplos:OH |

CH3-OHMetanolCiclohexanolCH3-CH2-OHEtanol CH3 | CH3-C-OH | CH3Alcohol tertbutlico,3 CH3-CH2-CH3 | OH 2 PropanolAlcohol secProplico,2USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


MTODOS DE PREPARACIN 1.-Hidratacin de alquenos: En medio Acido diluido.

CH3-CHCH2 CH3- CH-CH3 2.-Hidrogenacin de una cetona

CH3 - C - CH3 CH3- CH-CH3H2 OHH2OO OHUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


3.-Fermentacin Alcohlica : A partir de Carbohidratos C6H12O6 2 CH3-CH2-OH + 2 CO2 Accin de MicroorganismosMuchos de ellos son usados en la elaboracin Industrial del vino de la cerveza y de la chicha de Jora.USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


REACCIONES DE LOS ALCOHOLES 1.- Deshidratacin por accin del Acido SulfricoReaccin de eliminacinUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


2.- DESHIDRATACIN ENTRE DOS ALCOHOLES:Origen de los teres ter DietlicoGeneralmente el rendimiento es bajoUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


3.- REACCIONES DE OXIDACIN H2OAldehdoEl anterior alcohol ha podido oxidarse dos veces ms, ya que es un alcohol primarioUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


H2OEn el caso de un alcohol secundario, solo puede oxidarse una vez ms. Vase que se ha desalojado H2O.CETONAUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


FENOLESUn fenol es un compuesto que contiene un grupo hidroxilo unido a un carbono de un anillo aromtico (Benceno).Preparacin:Cl+ H2O La anterior reaccin para que se lleve a cabo debe estar catalizada por la presencia de vapor de Agua a una presin de 204 Atmsferas; adems NaOH a 320C, siendo el NaCl un subproducto OHUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


:H -CH3 :H -CH3 CH3 :H :H NO2NO2O2NCOOH:H :H orto-cresol meta-Cresol para-Cresol2-Hidroxitolueno 3-Hidroxitolueno 4-Hidroxitolueno121231234 cido Pcrico cido Saliclico Alfa Naftol2,4,6 Trinitro fenol Acido 2 Hidroxibenzoico 1-HidroxinaftalenoUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


REACCIONES DE LOS FENOLES1.- Reaccin de Neutralizacin:H + NaOH ::Na + H2O2.- Oxidacin : )O2 : ):H para-BenzoquinonaFenxido de sodio+ H2OUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama* ALDEHIDOS Y CETONAS


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*EJEMPLOS DE ALDEHDOS


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una solucin cida de dicromato de potasioOBTENCION


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*OXIDACIN DE UN GRUPO ALDEHDICOREACCIONES


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*EJEMPLOS DE CETONAS


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*OxidacinOBTENCION


ACIDOS CARBOXILICOS

GRUPO FUNCIONALLos cidos carboxlicos tienen el grupo funcional :



FORMULA GENERALUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*

ALIFATICOAROMATICO O R-C-OH OAr-C-OH RCOOHArCOOH


CLASIFICACION



NOMENCLATURA


# CarbonosEstructuraNombre comnDerivacin del nombre1HCOOHAc. FORMICOHormigas2CH3COOHAc. ACETICOVinagre (acetum)3CH3CH2COOHAc. PROPIONICOProtos = primero, pion=grasa4CH3(CH2)2COOHAc. BUTIRICOMantequilla (butyrum)5CH3(CH2)3COOHAc. VALERICORaz de valeriana6CH3(CH2)4COOHAc. CAPROICOCabra7CH3(CH2)5COOHAc. ENANTICOFlores de una enredadera8CH3(CH2)6COOHAc. CAPRILICOCabra9CH3(CH2)7COOHAc. PELARGONICOPelargonium10CH3(CH2)8COOHAc. CAPRICOcabra



Nombre comnNombre UIQPAEstructura Ac. FORMICOcido MetanoicoHCOOHAc. ACETICOcido EtanoicoCH3COOHAc. PROPIONICOcido propanoicoCH3CH2COOHAc. BUTIRICOcido ButanoicoCH3(CH2)2COOHAc. VALERICOcido PentanoicoCH3(CH2)3COOHAc. CAPROICOcido hexanoicoCH3(CH2)4COOHAc. ENANTICOcido heptanoicoCH3(CH2)5COOHAc. CAPRILICOcido OctanoicoCH3(CH2)6COOH



Nombre comnNombre UIQPAEstructuraAc. CAPRILICOAcido OctanoicoCH3(CH2)6COOHAc. PELARGONICOAcido nonanoicoCH3(CH2)7COOHAc. CAPRICOAcido DecanoicoCH3(CH2)8COOHAc. LAURICOAcido DodecanoicoCH3(CH2)10COOHAc. MIRISTICOAcido TetradecanoicoCH3(CH2)12COOHAc. PALMITICOAcido hexadecanoicoCH3(CH2)14COOHAc. ESTEARICOAcido octadecanoicoCH3(CH2)16COOHAc. ARAQUIDICOAcido EicosanoicoCH3(CH2)18COOH


ACIDOS DICARBOXILICOSTienen 2 grupos carboxlicos

*TRICARBOXILICO


NOMBRE COMUNUIQPAFORMULAACIDO OXLICOACIDO ETANODIOICOHOOC-COOHACIDO MALNICOACIDO PROPANODIOICOHOOC-CH2-COOHACIDO SUCCNICOACIDO BUTANODIOICOHOOC-CH2-CH2-COOH

ACIDO CITRICO* COOHHOOC-CH2CCH2COOH OH


CONSTANTE DE ACIDEZUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


METODOS DE OBTENCION1. Por oxidacin de alcoholes primariosUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


Mtodos de GrignardUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


PROPIEDADES QUIMICASFORMACION DE SALESREACCIN CON NaOH



ESTERIFICACIN(FORMACIN DE ESTERES)Cuando un cido carboxlico y un alcohol se calienta en presencia de un catalizador cido, ocurre una reaccin de condensacin que produce un ESTER y AGUA.

USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*H+


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS



FORMULANOMBRE COMUNUIQPA OH-C-O-CH3Formiato de metiloMetanoato de metilo OCH3C-O-CH3Acetato de metiloEtanoato de metilo OCH3C-OCH2CH3Acetato de EtiloEtanoato de etilo OCH3CH2C-OCH2CH3Propionato de etiloPropanoato de etilo OCH3CH2CH2C OCH2CH2CH3Butirato de n-propiloButanoato de propilo _C-OCH2CH3 OBenzoato de etiloBenzoato de etiloCH3C-O- OAcetato de feniloEtanoato de fenilo


ESTERES COMO SABORIZANTESUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*

ESTRUCTURANOMBRESABORHCO2CH2CH3FORMIATO DE ETILORONHCOO2CH2CH(CH3)2FORMIATO DE ISOBUTILOFRAMBUESA CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2ACETATO DE n-PENTILOPLATANOCH3CO2CH2CH2CH2CH3ACETATO DE ISOPENTILOPERA CH3CO2CH2(CH2)6CH3ACETATO DE OCTILONARANJACH3(CH2)2CO2CH3BUTANOATO DE METILOMANZANACH3(CH2)2CO2CH2CH3BUTANOATO DE ETILOPIACH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3BUTANOATO DE PENTILODURAZNO CO2CH3

NH22-AMINOBENZOATO DE METILOUVA



AMIDAREPRESENTACINPRIMARIAO HR-C N HSECUNDARIA O RR-C N H

TERCIARIA O RR-C N -R



FORMULANOMBRE COMUNNOMBRE UIQPAH-C-NH2 OFORMAMIDAMETANAMIDACH3-C-NH2 OACETAMIDAETANAMIDACH3CH2-C-NH2 OPROPIONAMIDAPROPANAMIDACH3CH2CH2-C-NH2 OBUTIRAMIDABUTANAMIDA -C-NH2 OBENZOAMIDABENZOAMIDACH3C-N- -OH O HACETAMINOFENN-P-HIDROXIFENIL ETANAMIDACH3CH2C-N-CH3 O CH3N,N-DIMETIL PROPIONAMIDAN,N-DIMETILPROPANAMIDA


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*AMINAS


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*AMINASDerivados del amoniaco cuando uno o ms tomos de Hidrgeno han sido sustituidos por alquilos R N H Amina Primaria | H R N H Amina Secundaria | R R N R Amina Terciaria | R H N H | H


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*NOMENCLATURA

CH3 N H CH3 N CH2 CH3 CH3 N CH3 | | | H H CH3Metil Amina Metil Etil Amina Trimetil AminaMetanamina Metil-etanamina Dimetil-metanamina

N H N CH3 | | H CH3Fenil Amina Dimetil Fenilamina Anilina N,N-dimetil-anilina


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama* NH2 | Fenil amina o Anilina, til en la formacin de colorantesMetilamina Soluble en alcoholmiscible en ter, se usa en el curtido de cuero y en sntesis orgnicas CH3NH2


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*1.- Alquilacin del amoniaco

CH3-Cl + 2 NH3 CH3-NH2 + NH4Cl Metil Amina CH3-NH2 + NH3 + CH3-Cl CH3-N-CH3 + NH4Cl | H Dimetil Amina

CH3-N-CH3 + NH3 + CH3-Cl CH3-N-CH3 + NH4Cl | | H CH3Trimetil AminaPREPARACIN


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama* NO2 NH2 Fe / HCl + 3 H2 + 2 H2O

Los nitroderivados alqulicos tambin se pueden reducir con ayuda de una catalizador como el paladio

PdCH3-NO2 + 3H2 CH3-NH2 + 2 H2O2.- Reduccin de nitro compuestos, el ms tpico es el que conduce a la preparacin de la Anilina


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*EQUILIBRIO QUMICO

La basicidad es la propiedad caracterstica de las aminas, las aminas tienen un par de electrones libre debido al Nitrgeno, por ello son capaces de generar iones Hidroxilo

CH3-NH2 + H2O CH3-NH3+ + -OH

Esto determina un estado de equilibrioDonde Kb es la constante de disociacin Bsica [CH3-NH3+][-OH] Kb = -------------------------- [CH3-NH2]


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*BASICIDAD DE AMINAS

NOMBRE FRMULA Kb

Amoniaco NH3 1.8 x 10-5Metilamina CH3-NH2 4 x 10-4Anilina C6H5-NH2 5.4 x 10-10Dimetilamina (CH3)2 NH 5.4 x 10-4Metilanilina C6H5-NH(CH3) 2.5 x 10-10Trimetilamina (CH3)3N 5.9 x 10-5Dimetilmanilina C6H5-N(CH3)2 2.4 x 10-10Trifenilamina (C6H5)3 N Menos de 10-10Cocana - 2.6 x 10-6Codena - 9 x 10-7Efedrina - 2.3 x 10-5Morfina - 7.4 x 10-7Benzocana - 6 x 10-12


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama* H+ |R-N-R + HCl R-N-R + Cl- | | R R Amina(En el caso de ser una amina insoluble) esta se puede solubilizar transformndola en clorhidrato (Soluble en H2O)AMINA CLORHIDRATO


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*CH3-CH2-COOH + NH3 CH3-COOH + CH3-NH2 Propanamida + H2ON-Metil Acetamida + H2OLas aminas reaccionan con cidos carboxlicos para generar amidas


USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*HETEROCICLOS

(ALCALOIDES)


COMPUESTOS CICLICOS- HOMOCICLOSTodos los tomos del anillo son un mismo elemento

- HETEROCICLOSPor lo menos un tomo del anillo es diferente (heterotomo)USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


HETEROCICLOSN, O, S

P, B, Si.USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


O: Oxo

N: Aza

S: TioUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


NOMENCLATURA SISTEMATICAUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*

N CSUFIJOCON NSIN NINSATURADOSATURADOINSATURADOSATURADO3_IR___INA__IDINA__ENA__ANO4_ET___A__IDINA__E__ANO5_OL_____IDINA____ANO6_IN___APERHIDRO__A___ANO7_EP___INAPERHIDRO__INA__IN__ANO8_OC___INAPERHIDRO__INA__IN__ANO9_ON___INAPERHIDRO__INA__IN__ANO10_EC___INAPERHIDRO__INA__IN__ANO


AZIRIDINA

OXIRANO (EPXIDO)

1H-AZIRINAUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


AZETIDINA

OXETANO

3-ISOPROPIL-TIETANO

OXETEUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


OXOL (FURANO)

OXOLANO (TETRAHIDROFURANO)

AZOL (PIRROL)

AZOLIDINA (PIRROLIDINA) (TETRAHIDROPIRROL)

TIOLANO (TETRAHIDROTIOFENO)

TIOL (TIOFENO)



PREDOMINANCIA DE TOMOS SOBRE EL MISMO ANILLO

O > S > NUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


OXOTIO

OXAZO

TIAZO

OXOTIAZOUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*O, S

O, N

S, N

O, S, N


1,3-DIAZOL (IMIDAZOL)

1,2-TIAZOLUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


1,2,4-TRIAZOLUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


AZINA (PIRIDINA)

PERHIDRAZINA (PIPERIDINA)

OXINANO (OXANO)USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


ALCALOIDES CON NCLEOS PIRIDNICOSUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*NicotinaAnabasina


ISMEROS DE LOS DIOXANOSUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


1,2-DIAZINA (PIRIDAZINA)

1,3-DIAZINA (PIRIMIDINA)

1,4-DIAZINA (PIRAZINA)USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


BASES NITROGENADAS PIRIMIDNICASUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*2,4-dioxo-5-metil-pirimidina6-amino-2-oxo-pirimidina2,4-dioxo-pirimidina


HETEROCICLOS FUSIONADOS

- BENCENO + ANILLO DE 5 MIEMBROS

- BENCENO + ANILLO DE 6 MIEMBROSUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


BENZOFURANO

BENZOPIRROL (INDOL)

BENZIMIDAZOLUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


TRIPTOFANO

SEROTONINAUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*ANILLOS BENZOPIRROLICOS


QUINOLENA

ISOQUINOLENAUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*ANILLOS BENZOPIRIDINICOS


BASES NITROGENADAS PURNICASUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*6-amino-purina2-amino-6-oxo-purina


ALCALOIDES QUINOLENICOS QUINUCLIDNICOSUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*QuinidinaQuinina


BENZODIAZEPINASUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


ANILLOS -LACTMICOSUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*PenicilinaCefalosporinas


ANILLO PIRIMIDOPIRAZINAUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*Pteridina


VITAMINASUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*Acido flicoTiaminaPteridina-PABA-Glu


VITAMINAS: COMPLEJOS PIRROLICOSUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


COENZIMAS: NADUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


COENZIMAS: FADUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*


ANTIMICOTICOSUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*KetoconazolIsoconazol


ANTIMICOTICOSUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*FluconazolEconazol


OTROS ANTIBIOTICOSUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*AnfotericinaVancomicina


OTROS ANTIBIOTICOSUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*Aminoglicsidos


OTROS ANTIBIOTICOSUSMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama*Bacitracina


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