A.- Concepto de Lípido. Clasificación. B.- Lípidos...
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Tema 4.- Biomoléculas orgánicas II: Lípidos. A.- Concepto de Lípido. Clasificación. B.- Lípidos complejos o saponificables.
-Los ácidos grasos: estructura química, reacciones de esterificación y saponificación.
-Acilglicéridos: estructura química y funciones biológicas. -Fosfoacilglicéridos: estructura química y funciones
biológicas. -Otros lípidos complejos.
C.- Lípidos simples o no saponificables -Esteroides: estructura química y funciones biológicas. -Otros lípidos simples.
LÍPIDOS
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ÁCIDOS GRASOS
Son ácidos orgánicos de cadena “larga” y número par de átomos de carbono, es decir, son largas cadenas hidrocarbonadas con un grupo carboxilo terminal. Los más comunes tienen entre 12 y 24 átomos de Carbono.
ÁCIDO GRASO SATURADO: Ac PALMÍTICO
ÁCIDO GRASO INSATURADO: Ac. PALMITOLEICO
LÍPIDOS
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Se puede escribir su fórmula completa, o abreviada:
Ac Palmítico CH3(CH2)14COOH
Ac Palmitoleico CH3(CH2)5 CH=CH(CH2)7COOH
Y también se puede indicar el número de carbonos y enlaces dobles:
Ac Palmítico : 16:0 Ac Palmitoleico: 16:1(∆9)
LÍPIDOS
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Grupo carboxilo
Cadena hidrocarbonada
Los saturados (sin dobles enlaces) forman estructuras rectas
Los insaturados (con dobles enlaces) forman estructuras quebradas
LÍPIDOS
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PRINCIPALES ÁCIDOS GRASOS NATURALES Esqueleto carbonado
Estructura Nombre sistemático Nombre común Punto de
fusión
12:0 CH3(CH2)10COOH Dodecanoico Ac. Láurico 44,2 º C
14:0 CH3(CH2)12COOH Tetradecanoico Ac. Mirístico 53,9 º C
16:0 CH3(CH2)14COOH Hexadecanoico Ac. Palmítico 63,1 ºC
18:0 CH3(CH2)16COOH Octadecanoico Ac. Esteárico 69,6 ºC
20:0 CH3(CH2)18COOH Icosanoico Ac. Araquídico 76,5 ºC
24:0 CH3(CH2)22COOH Tetracosanoico Ac. Lignocérico 86 ºC
16:1(∆9) CH3(CH2)5 CH=CH(CH2)7COOH Cis 9 Hexadecanoico Ac. Palmitoleico - 0,5 ºC
18:1(∆9) CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7COOH Cis 9 Octadecanoico Ac. Oleico 13,4 ºC
18:2(∆9,12) Cis-cis 9, 12 Octadidecanoico
Ac. Linoleico (A.G Esencial) Ω 3
- 5 º C
18:3(∆9,12,15) Cis-cis –cis 9, 12, 15 Octatridecanoico
Ac Linolénico (A.G. Esencial)
- 11 ºC
20:4(∆5,8,9,14) 5,8,11,14 Cis Icosatetranoico
Ac Araquidónico (A.G. Esencial)
- 49,5 ºC
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Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua.
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O Ácido orgánico alcohol éster agua
LÍPIDOS
Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua
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LÍPIDOS
H
H
+ H2O
Monoacilglicérido
Enlace éster
+ H2O
+ H2O
Diacilglicérido
Triacilglicérido
H
Ácido graso Glicerina
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Los Acilglicéridos más importantes son los Triacilglicéridos, también llamados Triglicéridos o Grasas
Todas las grasas tienen la misma estructura química pero difieren en la composición en ácidos grasos.
Glicerina 1 esteroil, 2lineleoil,3 palmitoil, glicerol
LÍPIDOS
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La única diferencia entre grasas y aceites es su composición en ácidos grasos…
Aceites: formados por ácidos grasos insaturados
Grasas: formadas por ácidos grasos saturados
Ácidos grasos saturados
Ácidos grasos insaturados
LÍPIDOS
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Aceite de oliva (Líquido a 25º C)
Mantequilla (Sólida)
Grasa de ternera (Sólida)
% d
e Á
cid
os
gras
os
de
l to
tal
LÍPIDOS
Composición en ácidos grasos de tres grasas diferentes
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En las grasas hidrogenadas se forman los llamados ácidos grasos trans
Ácido oleico forma “cis”
Ácido elaídico forma “trans”
LÍPIDOS
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Fosfatidil colina (lecitina)
Glicerina
Estructura química de los fosfoacilglicéridos
Colina Ácidos grasos
Ac. Fosfórico
Moléculas formadas por: Glicerina
2 ácidos grasos
Ácido fosfórico
Amino alcohol
Ácido L fosfatídico
LÍPIDOS
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Además de la colina, el Ácido fosfórico puede esterificar otras sustancias:
LÍPIDOS
FOSFATIDIL ETANOLAMINA
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Además de la colina, el Ácido fosfórico puede esterificar otras sustancias:
LÍPIDOS
FOSFATIDIL SERINA
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Además de la colina, el Ácido fosfórico puede esterificar otras sustancias:
FOSFATIDIL INOSITOL
LÍPIDOS
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Fosfoacilglicéridos: funciones biológicas
Los fosfoacilglicéridos tienen carácter anfipático: combinan en la misma molécula una parte polar y otra apolar
LÍPIDOS
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Liposoma Bicapa
Comportamiento de los lípidos anfipáticos en el medio acuoso
Micela
Medio acuoso
LÍPIDOS
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Todas las membranas de las células están formadas por lípidos anfipáticos
LÍPIDOS
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LÍPIDOS
ESFINGOLÍPIDOS
Son lípidos derivados de una molécula llamada Esfingosina que se une con un ácido graso, un ácido fosfórico y un amino alcohol
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Esfingosina
Ácido graso
La esfingosina unida mediante un enlace amida a un ácido graso se llama Cerámida
LÍPIDOS
ESFINGOLÍPIDOS
Son lípidos derivados de una molécula llamada Esfingosina que se une con un ácido graso, un ácido fosfórico y un amino alcohol
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Esfingosina
Ácido fosfórico
Colina
Ácido graso
ESFINGOMIELINA
LÍPIDOS
CERÁMIDA
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A los dos tipos de moléculas se les denomina FOSFOLÍPIDOS, por la presencia de ácido fosfórico en su molécula.
LÍPIDOS
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Otros lípidos complejos
CERAS: Están formados por un ácido graso que esterifica un alcohol monohidroxílico de cadena larga
LÍPIDOS
Palmitato de miricilo
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Además de los citados, existen otros lípidos que contienen ácidos grasos y esto hace difícil la clasificación.
Veamos otra forma de nombrar estos lípidos complejos
Lípidos de membrana
Triglicéridos
Glicolípidos
Glicerofosfolípidos Esfingolípidos
Fosfolípidos
Esfingolípidos
Lípidos de almacenamiento o
neutros
LÍPIDOS
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Un ejemplo de glicolípidos: los antígenos de los grupos sanguíneos humanos
LÍPIDOS
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LÍPIDOS SIMPLES
ESTEROIDES: estructura química
Todos los esteroides tienen en común una estructura química compleja
El núcleo de Gonano, o ciclopentano perhidrofenantreno
El esteroide más importante es el colesterol
LÍPIDOS
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Ejemplos de esteroides
Hormonas esteroideas
Ácido taurocólico
Una sal biliar
Vitamina D
LÍPIDOS
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Estructura de una lipoproteína
LÍPIDOS
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LÍPIDOS
Esquema del transporte de lípidos en la sangre
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TERPENOS
LÍPIDOS
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TERPENOS Y CAROTENOIDES
Ubiquinona (Coenzima Q)
Vitamina K
Vitamina E Plastoquinona
LÍPIDOS
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PROSTAGLANDINAS
Derivan del ácido araquidónico
Prostaglandina E1
(PGE1) Tromboxano A2
Leucotrieno A4
LÍPIDOS
Ácido araquidónico
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RESUMEN
Los lípidos son moléculas de muy diferente estructura química, pero siempre de naturaleza apolar, y por tanto, insolubles en agua
Pueden tener muchas funciones:
Reserva de energía, como los triglicéridos
Estructurales como los fosfolípidos
Reguladoras como los esteroides
Otras: vitaminas, coenzimas, antioxidantes…
LÍPIDOS