ACADEMIA INTERESCOLAR DE QUIMICA GUÍA PARA EL EXAMEN COLEGIADO QUÍMICA II FORMAS DE...
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ACADEMIA INTERESCOLAR DE QUIMICA GUÍA PARA EL EXAMEN COLEGIADO QUÍMICA II
FORMAS DE HIBRIDACIÓN DEL CARBONO Y SUS ENLACES
El átomo de carbono (6C) en estado basal presenta la siguiente configuración electrónica
1s2, 2s2, 2p2 1s 2s 2px 2py 2pz
Su configuración electrónica en estado excitado es:
1s2, 2s1, 2p3 1s 2s 2px 2py 2pz
Orbitales participantes
Tipo de hibridación
Orbitales híbridos
resultantes
Angulo entre los orbitales
híbridos
Arreglo geométrico
Enlaces que forma
IMAGEN
Ejemplo de compuestos
donde se presenta
s, p sp 2 180º Lineal 2 2
En los alquinos, en la triple ligadura
s, p, p sp2 3 120º Planar-trigonal 3 1
En los alquenos en la doble ligadura
s, p, p, p sp3 4 109º Tetraédrica 4
Todos los carbonos de los alcanos
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
COMPUESTOS ORGANICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS
Los elementos que intervienen en su formación son: C, H, O, N, P, S. Los elementos que intervienen en su formación son casi todos los de
la tabla periódica
El número de compuestos existentes es superior a 2 millones. El número de compuestos existentes es aproximadamente de 100 mil.
Su enlace predominante es covalente no polar. Su enlace es iónico y covalente polar.
Sus puntos de fusión y ebullición son bajos (inferior a 400°C). Sus puntos de fusión y ebullición son altos (a veces hasta 1000°C).
Son solubles en disolventes no polares y no electrolitos, como éter,
alcohol, cetona
Son solubles en disolventes polares y electrolitos, como el agua
Reaccionan lentamente. Reaccionan rápidamente.
Son combustibles formando CO2 y H2O. No son combustibles.
Se destruyen con el calor. Su estabilidad térmica es elevada.
Presentan isomería. No presentan isomería.
Generalmente no conducen la corriente eléctrica. Generalmente conducen la corriente eléctrica fundidos o en solución.
Forman moléculas complejas de peso molecular elevado. No forman moléculas complejas de peso molecular elevado.
Se forman grandes cadenas de un solo elemento (Concatenación). No se forman grandes cadenas de un solo elemento.
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS SEGÚN SU ESQUELETO
Cadena abierta
Saturada Insaturada
2. Ramificada 4. No ramificada
12. Ramificada
Insaturada
Cadena cerrada
Homocíclica Heterocíclica
Saturada Insaturada Saturada
11. No
Ramificada
10. Ramificada
9. No
Ramificada
8. Ramificada
7. No Ramificada
6. Ramificada
5. No Ramificada
3. Ramificada 1. No ramificada
Observe el número que le corresponde a cada compuesto según su cadena de carbonos, de acuerdo al cuadro anterior.
1 2 3 4
5 6 7 8
9 10 11 12
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2
CH2 CH2
CH2 CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
NH
CH
CHCH
CH
CH
CH CH
3
CH3
CH3
CH3
S
O N N
CLASIFICACIÓN DE LOS CARBONOS EN:
Primarios: carbono unido a tres átomos de hidrógeno y a un carbono de la cadena.
Secundarios: carbono unido a dos átomos de hidrógeno y a dos carbonos de la cadena. Terciarios: carbono unido a un átomo de hidrógeno y tres carbonos de la cadena.
Cuaternarios: carbono unido a cuatro átomos de carbono.
De la siguiente estructura identifica los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, que se encuentran
encerrados en los siguientes cuadros.
A
B C
D
RESPUESTAS:
Carbono A cuaternario
Carbono B secundario Carbono C terciario
Carbono D primario
ISOMERÍA
Los isómeros son compuestos diferentes que presentan la misma fórmula molecular, pero diferente estructura química
por lo que también presentan distintas propiedades físicas y químicas.
A continuación se presenta un cuadro con algunos tipos de isomería.
ISOMERIA DE CADENA
ISOMERÍA DE POSICIÓN
O
O
ISOMERÍA DE GRUPO FUNCIONAL
Cetona aldehído
Alcohol éter
O
DE GRUPO Alqueno-cicloalcano
C5H10
Alquino-cicloalqueno C6H10
3 2 14
5
CUADRO RESUMEN DE HIDROCARBUROS
Nombre Definición Hibridación Enlace Fórmula General
Isomería de:
Los más importantes
Usos Nomenclatura ”Terminación”
Ejemplo (ver parte inferior del cuadro)
Alcanos o parafinas
Hidrocarburos de cadena abierta saturados con enlaces simples
sp3 simple CnH2n+2 De cadena Metano,
Propano y Butano Octanos
Combustibles Gas doméstico Gasolina
Ano No. 1 5-isopropil-2.3, 6-trimetil-octano
Alquenos u olefinas
Hidrocarburos de cadena abierta insaturados con un doble enlace
sp2 Doble CnH2n Posición, de
grupo y cis-trans
Eteno (etileno)
Plásticos Eno No. 2 6-terbutil-3-etil-5- isopropil -4.7,8-trimetil -2-noneno
Alquinos o derivados acetilénicos
Hidrocarburos de cadena abierta insaturados con un triple enlace
sp Triple CnH2n-2 Posición y de grupo
Etino (acetileno)
Soldadura autógena
Ino No. 3 2,5-dimetil-3-heptino
Dienos o diolefinas
Hidrocarburos de cadena abierta insaturados con dos dobles enlaces
sp2 Dos
dobles CnH2n-2 Posición y
de grupo 2-metil-1,3 butadieno (isopreno)
Caucho sintético Dieno No. 4 3-propil-1,3-hexadieno
Cicloalcanos o ciclanos
Hidrocarburos saturados de cadena cerrada
sp3 Simple CnH2n De grupo Gasolina Ciclo-ano No. 5
Etil ciclopropano
Cicloalquenos o ciclenos
Hidrocarburos insaturados con un doble enlace de cadena cerrada
sp2 Doble CnH2n-2 De grupo Ciclo -eno No. 6
3-metil-ciclobuteno
Compuestos Aromáticos
Hidrocarburos cíclicos que contienen la fórmula del benceno
De posición Toluol, Anilina Tolueno
Solventes para pinturas
Disustituidos 1-2 orto 1-3 meta 1-4 para
No. 7 Meta-isopropil-metil-benceno o Meta-isopropil-tolueno
EJEMPLOS DE HIDROCARBUROS
1
1
2
3
4
5
6
78
2
1
2
3
4
5
6
78
9
3
2 3 4 5
67
1
4
1
2
3
4
5
6
7
5
6
3
1 2
7
GRUPOS FUNCIONALES
La nomenclatura de cada uno de los grupos funcionales tiene sus peculiaridades, sin embargo se toma como base la cadena carbonada más larga que incluye al grupo funcional, se numera por el extremo donde esté más cercano el grupo funcional y se cambia la terminación del alcano correspondiente, por la que identifica al grupo funcional
específico. Nombre Definición Nomenclatura Ejemplos Isomería Impotantes Usos
Halogenuros
de alquilo (derivados halogenados)
Son compuestos derivados de los hidrocarburos en los que uno o más hidrógenos se han sustituido por halógenos (F, Cl, Br, I)
R-X
Se nombra el halógeno como un sustituyente más por orden alfabético
Fluorciclopropano
Br 2-bromo-2,3-dimetil-butano
De posición
1-bromopropano
Br 2-bromopropano
Triclorometano O cloroformo Tetrafluoretileno Clorofluorocarbonos Tetracloruro de carbono
Como anestésico Antiadherente (teflón) Refrigerantes o propelentes (aerosoles) dañan la capa de ozono. Disolvente orgánico
Aminas Se denomina grupo amino y se expresa como –
NH2. Pueden ser: aminas primarias, R-NH2
secundarias
R-NH-R
y terciarias.
R-N-R
R
Para nombrar las aminas primarias se indica el nombre del radical alquilo y se le agrega el sufijo amina y en caso de las aminas secundarias se nombran los dos radicales y la palabra amina y para las terciarias se nombran los tres radicales (en orden alfabético) y la palabra amina. Si algún radical se repite se usan los prefijos di o tri.
NH
Dimetilamina
NH2
Etilamina Secbutil-fenil-metil-amina
N
Metilamina y trietilamina
Dietilamina Hexametilentetramina y etanolamina Feniletilamina Trietanolamina
En la industria fotográfica como acelerador de reveladores
Inhibidor de la corrosión y disolvente
En el curtido de la piel
Edulcorante, en productos como el chocolate y dulces
Productos de limpieza
Nombre Definición Nomenclatura Ejemplos Isomería Usos Importantes
Éteres Se caracteriza por tener un átomo de oxígeno, enlazado a dos cadenas hidrocarbonadas
R-O-R
Pueden ser simples o simétricos (Rs iguales) y Mixtos o asimétricos
(Rs diferentes)
Asimétrico: Radical, radical-éter. Simétrico: Éter alquílico
etil, propil-éter éter etil-propílico (éter mixto)
Éter etílico
Dietil-éter (éter simple)
De grupo funcional con alcoholes OH
1-propanol
O
Etil-metil-éter
Anestésicos, excelentes solventes,
síntesis orgánica
Éter etílico
Alcoholes Son compuestos que poseen el grupo funcional hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono con hibridación sp3. Se clasifican en: primarios, secundarios y terciarios.
La terminación es ol y se debe indicar la posición del -OH
Alcohol secundario 3-pentanol
Alcohol primario 2-metil-1-butanol
OH
Alcohol terciario 2,3-dimetil-3-pentanol
de posición
De cadena
OH
De grupo funcional OH
1-propanol
O
Etil-metil-éter
Metanol Etanol Etilenglicol (etanodiol)
Materia prima del ácido acético, adhesivos, fibras y plásticos, formaldehído y combustible Bebidas alcohólicas, desinfectante, aditivo en combustibles para motores de combustión. Anticongelante
Cetonas Tienen grupo
carbonilo (C=O) entre carbonos.
O
R'R
IUPAC: La terminación es ONA y debe indicarse la posición del grupo
C=O
Trivial: radical-radical-cetona
2-pentanona
Dimetilcetona
Etil-metil-cetona
De cadena
OO
De posición
O
O
De grupo funcional con los aldehídos
Quita esmalte
Disolvente Síntesis Orgánica
Hormonas
Propanona
(acetona)
Aldehídos Tienen grupo carbonilo (C=O) en un extremo de la cadena
O
R H .
La terminación el AL
No se nombra la
posición del grupo carbonilo, siempre es
carbono 1
hexanal
De grupo funcional con las cetonas
Conservadores de tejidos
animales
Formaldehído (Formol)
Ác.
Carboxílicos
Tienen grupo
carboxilo (-COOH) (carbonilo y hidroxilo en el mismo carbono)
O
R OH R COOH
Se inicia con la palabra Ácido, tamaño de la cadena y terminación
OICO Grupo carboxilo siempre carbono 1
Ácido butanoico
De cadena
O
OH
O
OH
Acido grasos:
aceites vegetales y grasas
animales
Ácido butírico
(butanoico) de la mantequilla Ácido acético
(etanóico) condimento
(vinagre)
Ésteres Resultan de la unión de un ácido y un alcohol. El hidrógeno de carboxilo es sustituido por un radical
R-COO-R
Nombre de la cadena con terminación ATO de radical alquilo
Etanoato de etilo
Saborizantes y endulzantes
Butanoato de Metilo (olor a
piña) Etanoato de isopentilo (olor
a plátano) Pentanoato de
Pentilo (olor a manzana)
Sales
Metálicas
El hidrógeno de carboxilo es sustituido por un catión (metal)
R-COO- M
+
Nombre de la cadena con terminación ATO de
metal
Benzoato de
Sodio
Conservadores
de alimetos y síntesis orgánica.
Benzoato de
sodio conservador en alimentos
Amidas El grupo hidroxilo, del carboxilo es sustituido por un grupo amino (-NH2)
R-CO-NH2
R NH2
O
Nombre de la cadena con terminación AMIDA
NH2
O
3-etil-4-isopropil-5-metil-hexanoamida
Péptidos y
Proteínas. Medicamentos: antibióticos (β-
lactamicos), analgésicos
Nylon
Acetaminofén
Anhídridos Resultan de la unión de dos ácidos
R O R
O O
Se inicia con la palabra ANHÍDRIDO seguido del nombre de la cadena de un lado con terminación-oico y el nombre de la cadena del otro lado con la terminación oico
Anhídrido pentanóico propanóico
Síntesis
orgánica
Anhídrido
acético
Halogenuros
de Acilo
Un átomo de halógeno (Cloro o Bromo) sustituye al grupo hidroxilo del carboxilo.
R-CO-X
R X
O
Inicia como
HALOGENURO (cloruro, bromuro) de nombre de la cadena con terminación ILO
Cloruro de butanoilo
Síntesis orgánica
Cloruros de Acilo
EJERCICIO DE HIDROCARBUROS
Para cada una de las siguientes fórmulas indica si es: A) CICLANO B) CICLENO C) POLIENO D) ALQUINO E) ALQUENO. F) ALCANO G) AROMÁTICO
EJERCICIO DE GRUPOS FUNCIONALES Para cada una de las siguientes fórmulas indica si es:
1) ALCOHOL PRIMARIO 2) ÉTER SIMPLE 3) AMINA SECUNDARIA 4) CETONA 5) ALDEHÍDO
6) ALCOHOL TERCIARIO 7) AMINA PRIMARIA 8) DERIVADO HALOGENADO 9) ÉTER MIXTO 10) AMINA TERCIARIA 11) ALCOHOL SECUNDARIO
O
O
N
N
Cl
Cl
OH
OH
OH
Br
I
I
RESPUESTAS AL CUADRO DE HIDROCARBUROS RESPUESTAS AL CUADRO DE GRUPOS FUNCIONALES
A E G D F B
G C F B A D
C E D B D G
B G E A G D
G D A G C
CUESTIONARIO
1.- Rama de la química que estudia a las moléculas que contienen carbono a) biología b) inorgánica c) física
d) orgánica 3.- ¿Cuales son las hibridaciones más comunes en compuestos orgánicos? a) sp , sp
2, d c) s, p, d, f
b) sp, sp2, sp
3 d) sp , d
2.-Es un elemento que presenta hibridación y se encuentra en el grupo IV A :
a) O b) N c) Ca
d) C 4.- ¿Qué es un compuesto orgánico?: a) Sustancia formada con O b) Sustancia pura c) Molécula con azufre d) Sustancia formada de C
5.- ¿De qué se constituye un hidrocarburo?
a) C , H b) C, O ,P c) C,H, N
d) C, O, Br
6.-Compuestos que presentan la fórmula general Cn H n+2
a) alcanos b) alquenos c) alquinos d) alcoholes
7.- hibridación donde se ocupa un orbital s y dos p a) sp b) s,d
c) sp2
d) sp3
8.- La formula donde se desglosan los enlaces entre carbono carbono y de los otros elementos mediante subíndices se llama: a) Desarrollada b) Molecular c) Condensada d) semidesarrollada
10 8 9 4 5 4 8
11 5 8 7 9 1 3
2 4 6 4 10 5 11
11 4 9 1 5 8 10
3 2 4 8 6 9 8
9.- hibridación donde se observa una distancia entre orbitales de 109º 28 ̀a) sp b) sd c) sp
2
d) sp3
10.- Carbono que unido a él se encuentran tres carbonos a) primario b) secundario
c) terciario
d) cuaternario
11.- Se produce biológicamente por la fermentación del azúcar o el almidón. Es constituyente de las bebidas alcohólicas, así como materia prima en la manufactura de colorantes, fármacos, cosméticos y explosivos. a) Metanol
b) Etanol c) Propanol
d) Butanol
12.- Es el alcohol alifático más sencillo. Es muy toxico y la ingestión de unos cuantos mililitros puede causar nauseas y ceguera.
a) Metanol b) Etanol c) Fenol d) Etilenglicol
13.- Es el nombre de la siguiente fórmula: a) 2-etanol
b) 2-propanol c) Etanol d) Propanol
14.-Corresponde al nombre correcto de la siguiente fórmula: a) 1,5 cloro-3-propanol
b) 1,3 dicloro-2-propanol c) 1,5 dicloro-3-propanol
d) 1,3 dicloro-1-propanol
15.- Corresponde a la formula de 1,3 pentanodiol:
a) CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2OH b) CH3-CH-CHOH-CH2-CH2OH c) CHOH-CH2-CHOH-CH2-CH3
d) CHOH-CH-CHOH-CH2-CH3
16.- Tienen como fórmula general R-X, y entre sus principales usos están las de refrigerantes, propelentes, espumas, disolventes y control de plagas.
a) Éteres b) Esteres
c) Halogenuros de Alquilo
d) Ácidos Carboxílicos
17.- Es el nombre de la siguiente fórmula: a) o-diclorohexeno b) p-diclorohexeno c) o-diclorobenceno d) p-diclorobenceno
18.-Es el nombre correcto de la siguiente fórmula: a) 1,2- dibromo-4-penteno b) 1,2-dibromo-4-pentano c) 3,4-dibromo-1-pentano
d) 3,4-dibromo-1-penteno
Cl
Cl
CH3
CH3
OH
Cl
Cl
OH
CH2 CH3
Br
Br
19.-Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un oxigeno (-o-).
a) Ácidos Carboxílicos b) Aldehídos
c) Esteres d) Éteres
20.-Es el nombre correcto de la siguiente fórmula: a) 3-metoxi-4-penteno
b) 4-metoxi-2-penteno c) 3-etoxi-4-buteno d) 4-etoxi-2-buteno
21.- Nombre correcto de la siguiente fórmula: a) Metil-éter b) Metil parabenceno
c) Fenil metil éter d) Etoxibenceno
22.- Grupo funcional que se caracteriza por tener un grupo “carbonilo” ( C=O), en un carbono primario.
a) Cetonas b) Esteres c) Aldehídos
d) Alcoholes
23.- Es el nombre correcto del siguiente compuesto:
a) Butanal b) Butanodial c) Ácido Butanoico d) Ácido Propanoico
24.- En las cetonas, el grupo carbonilo (C=O), se encuentra en un carbono:
a) Primario
b) Secundario c) Terciario d) Cuaternario
25.- Es la formula de 3-pentanona:
a) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 b) CH3-CO-CH2-CH2-CH3 c) CHO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 d) CH3-CH2-COH-CH2-CH3
26.- La acetona, tiene como unos de sus principales usos la de disolvente de lacas, pinturas y tintas. Su exposición prolongada en el ser humano provoca graves daños en la salud. Su nombre sistemático según la IUPAC es:
a) Metiletilcetona
b) Propanona c) 2-pentanona
d) Ciclohexanona
27.- Son bases orgánicas que tiene la formula general R3N, en donde R, puede ser Hidrogeno o un grupo derivado de un hidrocarburo, además, debido a su alta actividad biológica, muchas de ellas se emplean como medicamentos.
a) Aminas c) Cetonas b) Amidas d) Aldehídos
28.- Es la formula correcta del N-metiletilamina.
a) CH3-CH2-N-CH3 b) CH3-NH-CH3
c) CH3-NH-CH2-CH3 d) N-CH3-CH2
OCH3
CH3 O
H
29.- Corresponde a l nombre correcto de la siguiente fórmula: a) N-etilpropil-N-amina b) N-etil-metilamina c) N-etil-N-metilamina
d) N-etil-N-metilpropilamina
30.- La anilina o fenilamina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, herbicidas, barnices, etc. Su formula correcta es:
PROFESORES PARTICIPANTES:
ADALBERTO ARCE FIGUEROA
CARBAJAL REYES MARÍA ISABEL GONZÁLEZ LEONIDES BERENICE
HERRERA DIAZ SILVIA ADRIANA JIMÉNEZ THOMAS SILVIA MARÍN MÉNDEZ MARTÍN
RAMIREZ HERNÁNDEZ ADRIANA RIVAS CORNEJO MARINA SAGRARIO
ROMÁN JIMÉNEZ JOSÉ LUIS SALINAS BATALLA MANUEL SANCHEZ GUTIERREZ LOT HANANI
SAUCEDO ISABEL VALDEZ CAMACHO JONATHAN
AVALADO POR LA ACADEMIA INTERESCOLAR DE QUÍMICA.
MAYO 2012
NHNH2
NH2 NHNH2
NH2
CH3 N
CH3
CH3