Acidos carboxilicos
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Los ácidos carboxílicos constituyen un grupode compuestos que se caracterizan porqueposeen un grupo funcional llamado grupocarboxilo o grupo carboxi (–COOH); se producecuando coinciden sobre el mismo carbono ungrupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Sepuede representar como COOH ó CO2H.
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• comportamiento químico característico de los ácidos carboxílico esta determinado por su grupo funcional, el carboxilo, -COOH. Este grupo se compone de un grupo carbonilo (C=O) y de un grupo hidroxilo (-OH). Veremos que el –OH es el que experimenta realmente casi todas las reacciones – perdida de H+ o remplazo por otro grupo- , pero lo hace de modo que solo es posible gracias al a presencia del C=O. el reto de la moléculas sufre reacciones que son característica de su estructura, que puede ser alifática o aromático , saturada o no, y también contener muchos grupos funcionales.
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RCOO RCOO – H+
EJEMPLOS:
2CH 3COOH + Zn (CH 3COO –) 2 Zn 2 + +H2
Acido Acético Acetato de cinc
CH 3( CH2)10 COOH + NaOH CH 3( CH2)10COO –Na + + H2O
Acido laurico laurato de sodio
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COOH COO Na+
+ NaHCO3 + CO2 +H2O
Acido Benzoico Benzoato de Sodio
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O O
R C R C (Z= CL, OR, NH2)
OH Z
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O SOCl2 O
R C + PCl3 R C
OH PCl5 CL
Cloruro De Acido
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100°C
COOH + PCl5 COCl+POCl3 +HCl
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50°C
3CH 3COOH+SO2 3CH 3COCl + H3PO3
Acido acético cloruro de acetilo
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O SOCl2 O R’ OH O
R C R C R C
OH Cl ORacido fórmico Un cloruro de acido un ester
H +
COOH + CH 3 OH COOCH 3 + H 2O
Acido benzoico Metanol Benzoato de metilo
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O SOCl2 O NH 3 O
R C R C R C
OH Cl NH 2
acido fórmico Un cloruro de acilo Una amina
SOCl2 NH 3
C 6H5CH 2COOH C6H5CH2COCl C6H5CH2CONH 2
Acido fenilacetico Cloruro de fenilcetilo fenilcetamida
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Mecanismo de la síntesis de amidas
• El mecanismo comienza con el ataque de la amina al carbono carbonilo. Unos equilibrios ácido-base permiten la protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.El mecanismo de la reacción es reversible y se puede invertir con ácidos o bases en caliente obteniéndose de nuevo el ácido y la amina.
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COOH CH 2OH
LiALH 4
CH 3 CH 3
Acido m- toluico Alcohol m- metil bencílico
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p
RCH 2COOH+ X 2 RCH 2COOH + HX X 2 = Cl 2 , Br 2
X
Un ∞-haloacido
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CH 3 Br2,P CH 3
CH 3 CHCH 2COOH CH 3 CHCHCOOH
Acido isovalerianico
Br
Acido ∞-bromoisvalerianico
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COOH COOH
HNO 3 H2SO4 calor
NO 2
Acido Benzoico Acido m-nitrobenzoico
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