cidos Carboxlicos y Derivados

1. Objetivos:

1.1. Obtener cidos carboxlicos y reconocer sus propiedades fsicas y qumicas.

1.2. Preparar y reconocer derivados de cidos carboxlicos, steres, anhdridos,

amidas, por sus reacciones qumicas.

2. Fundamento Terico:

cidos carboxlicos y derivados.

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se

les denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de

compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (R-COCl),

los anhdridos de cido (R-COOCO-R), los steres (R-COO-R), y las amidas (R-

CONH2).

Reacciones cido-base.

Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in carboxilato.

Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los cidos carboxlicos

simples son de alrededor de 10-5

.Por ejemplo, la constante de acidez del cido actico (CH3COOH) es de 10 - 4.7

Aunque los cidos carboxlicos no son tan cidos como los cidos minerales, son mucho

ms cidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. Por ejemplo, el cido

actico es 1011 veces ms cido que los alcoholes ms cidos. De hecho, el cido

actico concentrado puede provocar quemaduras graves en contacto con la piel.

La disociacin de un cido o un alcohol implica, en ambos casos, la ruptura heteroltica de

un enlace O-H, pero cuando la disociacin se produce sobre el cido carboxlico se

genera un ion carboxilato con la carga negativa repartida por igual sobre dos tomos de

oxgeno, mientras que la ionizacin de un alcohol genera un ion alcxido, en el que la

carga negativa se encuentra casi en su totalidad sobre un slo tomo de oxgeno. La

deslocalizacin de la carga en el ion carboxilato hace que ste sea mucho ms estable

que un ion alcxido y por tanto, la disociacin de un cido carboxlico es menos

endotrmica que la de un alcohol.

2.1. Preparacin del cido benzoico

Al ser sintetizado, se obtienen dos productos diferentes al 50% cada uno al

50% pues se suele someter a una reaccin oxidacin-reduccin. La sntesis

se realiza haciendo reaccionar el benceno mediante una alquilacin Friedel-

Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generndose

como producto de la reaccin tolueno.

Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio

alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y

Dixido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase

acuosa y se obtiene el cido benzoico como un precipitado de color blanco.

2.2. Solubilidad del cido benzoico

En condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero olor

caracterstico. Es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad en

agua caliente o disolventes orgnicos.

La razn primaria para que el cido benzoico se disuelva apenas

ligeramente en agua fra es que, a pesar de que el grupo de cido

carboxlico es polar, la mayor parte de la molcula del cido benzoico es no

polar (el agua es polar). nicamente el grupo carboxlico que es polar.

Adems, no hay estructuras estabilizadoras internas que favorezcan el

carboxilato, R-COO-R, sobre el carboxlico, R-COOH.

Adems de la formacin de enlaces de hidrgeno, la ionizacin plena puede

producirse en caso de que haya algn agente causal de forzar esto. Las

bases pueden forzar la ionizacin, pero con un grado limitado de agua que

la produce de acuerdo con la ecuacin de reaccin: C6H5COOH + H2O --->

C6H5COO (-) + H3O (+) La ionizacin garantiza la solubilidad en agua, ya

que el agua es un disolvente polar.

3. Equipos, Materiales y Reactivos:

- Mechero Bunsen.

- Tubos de ensayo 16 x 150mm

- Pinza para tubos

- Termmetro

- Benzaldehdo

- Permanganato de potasio

- Alcohol etlico

- cido clorhdrico concentrado

- Hidrxido de sodio

- Acetato de sodio

- cido sulfrico

- cido actico

- Hidrxido de amonio

- Cloruro frrico

- cido actico glacial

- Cloruro de acetilo

- Metanol

- Anhdrido actico

- Agua destilada

- Anilina

4. Procedimiento Experimental

5. Cuestionario:

5.1. Escribir la ecuacin de la reaccin de preparacin del cido benzoico.

5.2. Escriba las ecuaciones qumicas de las reacciones del cido benzoico con

hidrxido de sodio. Qu ocurre si al producto de esta reaccin se le

adiciona HCl?

Como producto final se obtiene cido benzoico + sal.

5.3. Si se coloca un papel de tornasol azul en la boca del tubo de ensayo, Qu

coloracin da? Por qu?

El papel tornasol azul examina cidos, como el jugo de naranja. ste se

torna rojo en una solucin cida.

5.4. En la reaccin del cido actico con el cloruro frrico. Cules fueron las

observaciones? Escribir la ecuacin

Se presenci un pequeo calentamiento y un cambio de olor, que era

desagradable indicando que haba una reaccin qumica.

5.5. A qu se llama cido actico glacial y que efecto tendra la adicin de agua

sobre el punto de congelacin del cido actico glacial?

Cuando se mezcla con agua libera calor y vapores txicos e

irritantes. El cido actico ligeramente arriba de la congelacin

puede causar la ruptura de su contenedor.

Cuando es calentado descompone produciendo dixido de carbono

y monxido de carbono. Puede tambin liberar vapores txicos e

irritantes.

5.6. Escriba las respectivas ecuaciones qumicas de las reacciones de

esterificacin.

A partir de acetato de sodio

A partir de cloruro de acetilo

A partir de cido actico

Hidrlisis de anhdridos de cido

5.7. Qu aplicaciones tienen los esteres en la industria qumica?

Los steres son empleados en muchos y variados campos del comercio y

de la industria, como los siguientes:

Disolventes:

Los steres de bajo peso molecular son lquidos y se acostumbran a

utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los

alcoholes metlico, etlico y butlico.

Plastificantes:

El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han

conseguido gran importancia como materiales termoplsticos. El

nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrgeno se

llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el

celuloide. El algodn dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-

13,5% de nitrgeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de

ste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los

sulfatos de dimetilo y dietilo (steres del cido sulfrico) son

excelentes agentes de alcoholizacin de molculas orgnicas que

contienen tomos de hidrgeno lbiles, como por ejemplo, el midn

y la celulosa.

Aromas artificiales:

Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores

caractersticos a fruta: pltano (acetado de isoamilo), ron (propionato

de isobutilo) y pia (butirato de butilo). Estos steres se utilizan en la

fabricacin de aromas y perfumes sintticos.

Aditivos alimentarios:

Estos mismos steres de bajo peso molecular que tienen olores

caractersticos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por

ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor

afrutado.

Repelentes de insectos:

Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el

mercado contienen steres.

5.8. Qu producto se obtendr al hacer reaccionar 1 mL de anhdrido actico

con 1 mL de alcohol etlico? Escriba la ecuacin qumica correspondiente.

Se obtiene etanoato de etilo + cido actico

5.9. Qu caractersticas tiene el producto de la reaccin en la formacin de

amidas?, escriba las ecuaciones qumicas de las pruebas (a) (b) y (c) de

amidas.

a)

b)

c)

6. Conclusiones:

Se concluy que los acetatos se originan siempre a partir del cido actico

combinado con usa base fuerte la cual libera un in metlico que se une al

grupo carboxlico de carga negativa. Tambin se pueden formar a partir de

cido actico combinado alcohol, el cual produce un ster llamado segn el tipo

de alcohol, acetato de metilo, etilo, etc.

Se observ que un ster se obtiene de una sal + alcohol, a ciertas condiciones.

Se concluy que un ster se obtiene a partir de un cido carboxlico + alcohol.

Se observ que se puede obtener cidos carboxlicos a partir de un aldehdo +

Acido fuerte.

Se apreci que los cidos carboxlicos se desprenden mayormente en forma de

vapor y presentan un olor desagradable, caracterstico de los cidos.

Se observ que los steres al ser desprendidos por vapor presentan un olor

muy agradable, caracterstico de los steres.

La solubilidad es ms difcil a medida que aumentan la cantidad de carbonos.

Comprobamos que los cidos glaciales son inflamables.

7. Bibliografa:

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico

http://www.ehowenespanol.com/acido-benzoico-ligeramente-soluble-agua-

sobre_465550/

http://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_benzo%C3%ADlo

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico