Universidad Nacional del Altiplano

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

Escuela Profesional de Ingeniería Agronómica

Bioquímica

Puno - Perú

2016

INTRODUCCION: Las plantas mediante el proceso de la fotosíntesis producen las sustancias

necesarias para todos los ciclos vitales de la naturaleza. Mediante conocidos

mecanismos bioquímicos se constituyen en verdaderas factorías químicas de

carbohidratos, proteínas, grasas, vitaminas y oligoelementos como el hierro y el

magnesio; y adicionalmente mantienen la atmósfera rica en oxígeno y deficiente en

dióxido de carbono, permitiéndonos respirar.

Son la base de la cadena alimenticia que soporta todas las demás formas de vida en

nuestro planeta.

Pero además de producir sustancias como los carbohidratos, las proteínas y las

grasas, que los investigadores han denominado METABOLITOS PRIMARIOS, dado

que se encuentran en prácticamente todas las formas de vida y cumplen funciones

básicas para la misma, existen otras que no se encuentran tan distribuidas y que se

hallan restringidas solo a ciertas especies, géneros o familias como son los

alcaloides, las saponinas esteroides, los aceites esenciales, los terpenoides, etc., a

los cuales se les denomina METABOLITOS SECUNDARIOS.

Dentro de este último grupo están los FLAVONOIDES, unas sustancias bautizadas

así porque las primeras que se lograron aislar eran de color amarillo, pero que

como más adelante veremos las hay incoloras ó con otros colores diferentes del

amarillo como son el rojo, el violeta y el azul.

A continuación se presentará una definición química de los ácidos grasos

funcionales y flavonoides finalmente se destacará su importancia en la salud

humana.

OBJETIVO:

- Recopilar información eficiente para el desarrollo del tema.

- Proveer definiciones bien conceptuadas

DESARROLLO DEL TEMA:

- ACIDOS GRASOS FUNCIONALES

Definición:

Los ácidos grasos son moléculas formadas por cadenas de carbono que poseen

un grupo carboxilo como grupo funcional. El número de carbonos habitualmente

es de número par. Los tipos de ácidos grasos más abundantes en la Naturaleza

están formados por cadenas de 16 a 22 átomos de carbono.

La parte que contiene el grupo carboxilo manifiesta carga negativa en contacto con

el agua, por lo que presenta carácter ácido. El resto de la molécula no presenta

polaridad (apolar) y es una estructura hidrófoba. Como la cadena apolar es mucho

más grande que la parte con carga (polar), la molécula no se disuelve en agua.

Tipos de ácidos Grasos:

- Ácidos grasos saturados

La longitud de la cadena va desde los cuatro carbonos del ácido butírico a los 35 del ácido ceroplástico. Si se considera un ácido graso al butírico y no al acético, es porque el primero es relativamente abundante en la grasa de la leche, mientras que el segundo no se encuentra en ninguna grasa natural conocida. Los ácidos grasos saturados más comunes son los de 14, 16 y 18 átomos de carbono. Dada su estructura, los ácidos grasos saturados son sustancias extremadamente estables desde el punto de vista químico.

ACIDOS GRASOS SATURADOS MAS COMUNES

Estructura Nombre común Se encuentra en

C 4:0 butírico leche de rumiantes

C 6:0 caproico leche de rumiantes

C 8:0 caprílico leche de rumiantes, aceite de coco

C 10:0 cáprico leche de rumiantes, aceite de coco

C 12:0 láurico aceite de coco, aceite de nuez de palma

C 14:0 mirístico coco, nuez de palma, otros aceites vegetales

C 16:0 palmítico abundante en todas las grasas

C 18:0 esteárico grasas animales, cacao

- ácidos grasos insaturados

Los ácidos grasos insaturados tienen en la cadena dobles enlaces, en un número

que va de 1 a 6. los que tienen una sóla insaturación se llaman

monoinsaturados, quedando para el resto el término de poliinsaturados,

aunque evidentemente también puede hablarse de diinsaturados,

triinsaturados, etc.

En los ácidos grasos habituales, es decir, en la inmensa mayoría de los

procedentes del metabolismo eucariota que no han sufrido un procesado o

alteración químicos, los dobles enlaces están siempre en la configuración cis.

ACIDOS GRASOS MONOINSATURADOS

Estructura Nombre común Se encuentra en

C 10:1 n-1 caproleico leche de rumiantes

C 12:1 n-3 lauroleico leche de vaca

C 16:1 n-7 palmitoleico nuez de macadamia, aceites de pescado

C 18:1 n-9 oleico aceites vegetales (muy extendido en la naturaleza)

C 18:1 n-7 vaccénico grasas de rumiantes

C 20:1 n-11 gadoleico aceites de pescado

C 22:1 n-11 cetoleico aceites de pescado

C 22:1 n-9 erúcico aceite de colza

- ácidos grasos poliinsaturados y esenciales

Los ácidos grasos poliinsaturados más frecuentes pertenecen a las series n-6 y

n-3, que tienen como cabezas respectivas al ácido linoleico (18:2 n-6) y al

linolénico (18:3 n-3). Estos dos ácidos grasos son esenciales, es decir, no pueden

sintetizarse en el organismo, y deben obtenerse de la dieta. Todos los demás

ácidos grasos de sus series sí pueden obtenerse a partir de ellos.

ACIDOS GRASOS POLIINSATURADOS

Estructura Nombre común Se encuentra en

C 18:2 n-6 linoleico aceites vegetales (girasol, maíz, soja, algodón, cacahuete..)

C 18: 3 n-3 linolénico soja, otros aceites vegetales

C 18:3 n-6 gamma linolénico aceite de onagra, borraja

C 18:4 n-3 estearidónico , aceites de pescado, semillas de borraja, onagra

C 20:4 n-6 araquidónico aceites de pescado

C 22:5 n-3 clupanodónico aceites de pescado

C 22:6 n-3 docosahexaenoico aceites de pescado

- ácidos grasos menos frecuentes

En la mayoría de las grasas comunes, la longitud de la cadena de los ácidos

grasos saturados y monoinsaturados es de 18 átomos de carbono como

máximo, y de 24 carbonos para los poliinsaturados. Se exceptúan las ceras, en

las que pueden encontrarse toda una serie de ácidos grasos saturados de hasta

35 carbonos de longitud. También en los aceites de pescado, procedentes del

metabolismo de las ceras que acumula el zooplacton, se encuentran diversos

ácidos grasos monoinsaturados largos.

ACIDOS GRASOS SATURADOS RAROS

Estructura Nombre común Se encuentra en

C 20:0 araquídico aceite de cacahuete

C 22:0 behénico ceras

C 24:0 lignocérico aceite de cacahuete

C 26:0 cerótico cera de abejas

- FLAVONOIDES, IMPORTANCIA Y FUNCION.

Definición:

Los flavonoides son pigmentos naturales presentes en los vegetales y que protegen

al organismo del daño producido por agentes oxidantes, como los rayos

ultravioletas, la polución ambiental, sustancias químicas presentes en los

alimentos, etc.

Estructura Química:

Químicamente, estas sustancias son de naturaleza fenólica y se caracterizan por

poseer dos anillos aromáticos bencénicos unidos por un puente de tres átomos de

carbono, con la estructura general C6 -C3 -C6, los cuales pueden formar o no un

tercer anillo (Figura 1)

Fig. 1

Los anillos son denominados A, B y C; los átomos de carbono individuales son

referidos por un sistema numérico, el cual utiliza números ordinarios para los

anillos A y C y números primos para el anillo B. Los flavonoides naturales suelen

presentar al menos tres hidroxilos fenólicos y se encuentran generalmente

combinados con azúcares en forma de glucósidos, aunque también se presentan

con relativa frecuencia como agliconas libres (1, 2). Varios subgrupos de

flavonoides son clasificados de acuerdo con la sustitución del anillo C. En esta

clasificación son de suma importancia el estado de oxidación del anillo

heterocíclico y la posición del anillo B.

Importancia y Función:

Localización y acción fisiológica en las plantas. Los flavonoides son importantes

para el desarrollo normal de las plantas; estos se encuentran localizados en la

membrana del tilacoide de los cloroplastos, son utilizados en la vía de expresión de

dos enzimas multigénicas: la fenilalanina amonio liaza y la chalcona sintasa y

constituyen un grupo de sustancias colorantes importantes en las plantas. Una gran

proporción de flores tienen tonalidades blancas marfil o crema, debido a estos

pigmentos. También contribuyen a los colores naranjas escarlatas, malvas y azules.

La gran mayoría de ellas están pigmentadas por las agliconas más comunes:

flavonas y flavonoles. Las funciones de los flavonoides en las plantas se pueden

resumir en tres grupos: papel de defensa, papel de señal química y efecto sobre las

enzimas. Los flavonoides juegan un papel en la defensa de las plantas frente a

agentes agresores externos. Entre estos agentes se puede mencionar la radiación

UV de los rayos solares, los microorganismos tanto bacterias, como hongos e

insectos y otros animales herbívoros, las otras plantas (efecto alelopático) y el

entorno (medio ambiente agresivo). De hecho, el metabolismo fenólico se activa en

las plantas a nivel de transcripción como una respuesta a diferentes condiciones de

estrés tanto biótico como abiótico. Los flavonoides actúan como señales químicas o

marcadores florales que sirven para guiar a las abejas y otros insectos polinizadores

hacia el néctar, facilitando indirectamente la polinización. En algunos casos indican

a los insectos que la planta que los contiene es apropiada para su alimentación,

comportándose como estimulador del apetito y de la masticación de determinados

insectos; en otros casos indica al insecto que la planta que los posee es un lugar

apropiado para depositar sus huevos, por lo que los flavonoides actúan como

estimuladores de la oviposición y también en algunos casos funcionan como

señales para determinadas plantas parásitas, indicando que la planta que los posee

es susceptible de ser invadida por la parásita. El papel de los flavonoides y otras

sustancias fenólicas en la protección frente a los ataques por hongos puede

producirse de dos formas. Primero, las sustancias antifúngicas se pueden encontrar

ya presentes en los tejidos de las plantas. Este es el caso de muchos flavonoides de

naturaleza lipofílica (flavonas, flavanonas e isoflavanonas polimetoxiladas y/o

isopreniladas) que presentan una actividad antifúngica muy considerable y que

constituyen verdaderas barreras frente a la penetración de los hongos patógenos.

Otros muchas sustancias fenólicas presentan también actividad antifúngica, como

es el caso de las coumarinas, derivados de ácido fenólicos, etc. Se ha demostrado la

actividad fungistática de cuatro flavonoides contra el Deuterophoma tracheiphila,

que es un patógeno que provoca una enfermedad en los cítricos denominada el

mal seco, la cual produce desfoliación y desecación progresiva de las ramas y

tronco finalizando con la muerte. También recientemente se ha demostrado el

efecto de algunos flavonoides en la inhibición de infecciones de origen viral en las

plantas, entre los que se encuentran la acción contra el virus del mosaico del

tabaco y el virus X(PVX) de la papa. Segundo, en otras ocasiones, las sustancias

antifúngicas son biosintetizadas de novo como una respuesta a la agresión por el

hongo (fitoalexinas), o son inducidas por otro tipo de estrés abiótico (heridas,

radiación UV, etc.). En estos casos, la cinética de la biosíntesis de las sustancias

antifúngicas es esencial para evitar el desarrollo del hongo. Entre los flavonoides de

mayor relevancia como fitoalexinas se encuentran los isoflavonoides de muchas

leguminosas, aunque también se deben mencionar las coumarinas de los cítricos y

los ácidos fenólicos de la papa, lechuga y manzana. Un ejemplo claro de un

flavonoide implicado en la resistencia a las enfermedades en plantas es la pisatina,

del Pisum sativum, que fue aislada de las vainas de guisantes infectados con

Monilina frutícola e identificada como un isoflavonoide. Posteriormente una

sustancia muy relacionada, Phaseolina, fue obtenida a partir de las judías francesas

inoculadas con el mismo hongo. La pisatina está ausente en los tejidos de plantas

sanas, pero es producida en raíces, hojas, tallos y vainas del Pisum sativum, cuando

la planta es invadida por algún tipo de hongo. Su papel biológico radica en su

toxicidad para el hongo invasor previniendo su multiplicación. Por otro lado la 5,7-

dimetoxiisoflavona, aislada del maní inhibe el crecimiento del Aspergillus flavus.

Los subgrupos chalconas, flavanonas, flavonas, flavonoles e isoflavonoides existen

en los tejidos de las leguminosas y pueden ser liberados de las raíces en la

rizosfera, donde actúan como señales moleculares para establecer la simbiosis con

las bacterias de la familia Rhizobiaceae. Su principal función es interactuar con los

genes nod D del rhizobium y la subsiguiente activación transcripcional de otros

genes nod. Otros efectos de los flavonoides sobre los rizobios incluyen la respuesta

quimiotáctica. Otros flavonoides muestran efectos directos o indirectos sobre las

enzimas de las plantas afectando su fisiología y metabolismo (efecto inhibidor de la

IAA- oxidasa, efecto antioxidante).

Tipos y fuentes de flavonoides:

Los flavonoides se encuentran en frutas, verduras, semillas y flores, así como en

cerveza, vino, té verde, té negro y soja, los cuales son consumidos en la dieta

humana de forma habitual y también pueden utilizarse en forma de suplementos

nutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales.

Los flavonoides se encuentran también en extractos de plantas como arándano,

gingko biloba, cardo, mariano o crataegus.

Desempeñan un papel importante en la biología vegetal; así, responden a la luz y

controlan los niveles de las auxinas reguladoras del crecimiento y diferenciación de

las plantas.

Otras funciones incluyen un papel antifúngico y bactericida, confieren coloración,

lo que puede contribuir a los fenómenos de polinización y tienen una importante

capacidad para fijar metales como el hierro y el cobre.

Los flavonoides se ubican principalmente en las hojas y en el exterior de las plantas,

apareciendo sólo rastros de ellos en las partes de la planta por encima de la

superficie del suelo.

Una excepción son los tubérculos de cebolla, que contienen una gran cantidad de

quercitina 4'-D-glucósidos.

El vino tiene un alto contenido en compuestos polifenólicos, aproximadamente se

conocen unos 500, la mayoría de los cuales provienen de la uva y del proceso

fermentativo.

En la uva estas moléculas se localizan en la piel, especialmente en las células

epidérmicas, y en las pepitas. Su cantidad y tipo depende principalmente de la

variedad de la vid, del clima, del terreno y de las practicas de cultivo.

La cerveza también contiene importantes cantidades de flavonoides entre los que

destacan los polihidroxiflavanos (catequina y epicatequina), los antocianógenos

(leucocianidina o leucopelargonidina) y los flavonoles (grupo de quercitinas:

kaempferol o mirecitina).

Se han identificado más de 5.000 flavonoides, entre los que se pueden destacar:

1. Citroflavonoides: quercitina, hesperidina, rutina, naranjina y limoneno.

La quercitina es un flavonoide amarillo-verdoso presente en cebollas, manzanas,

brócoles, cerezas, uvas o repollo rojo.

La hesperidina se encuentra en los hollejos de las naranjas y limones.

La naranjina da el sabor amargo a frutas como la naranja, limón y toronja, y el

limoneno se ha aislado del limón y la lima.

2. Flavonoides de la soja o isoflavonoides: están presentes en los alimentos con

soja tales como porotos, tofu, tempeh, leche, proteína vegetal texturizada, harina,

miso. Los dos más conocidos son la genisteína y la daidzeina.

3. Proantocianidinas se localizan en las semillas de uva, vino tinto y extracto de

corteza del pino marino.

4. Antocianidinas: son pigmentos vegetales responsables de los colores rojo y rojo-

azulado de las cerezas.

5. Ácido elágico: es un flavonoide que se encuentra en frutas como la uva y en

verduras.

6. Catequina: el té verde y negro son buenas fuentes.

7. Kaemferol: aparece en puerros, brócoles, rábano, endibias y remolacha roja.

CONCLUSION:

En el desarrollo de los temas Acidos Grasos y Flavonoides, se ampliamente que son

temas de larga y extensa información, necesaria para el desarrollo completo.

BIBLIOGRAFIA:

Ácidos Grasos

- http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/lipidos/acidosgrasos.html

- http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/conten

idos9.htm

- Bioquímica Ilustrada HARPER

Flavonoides

- Los flavonoides: propiedades y acciones antioxidantes S. Martínez-Flórez, J. González-

Gallego, J. M. Culebras y M. J. Tuñón Departamento de Fisiología, Universidad de León

y *Hospital de León. España.

- FLAVONOIDES: CARACTERISTICAS QUÍMICAS Y APLICACIONES O. Cartaya e Inés

Reynaldo.

- Algo sobre Flavonoides Alejandro Martínez M., Químico M. Sc., Doctor en Ciencias,

Facultad de Química Farmacéutica, Universidad de Antioquia.

- http://www.botanical-online.com/medicinalesflavonoides.htm