ALCOHOLESI n tegrantes :• Sof ía Ser rano• Hans So lano• Cec i l ia Sant is teban• A ndrea S iccha

◦Los alcoholes se definen como compuestos orgánicos formados a partir de hidrocarburos, mediante una sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno.

Formas de presentación de los alcoholes

◦ 1)Líquidos

-A un estado físico (25 ºC):

C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en agua

C5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles en agua

-Suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en agua y menos denso que esta.

-Los usos mas comunes de alcohol en su presentación liquida es de forma medicinal (70 %), bebidas alcohólicas , las cuales son obtenidas de dos formas: fermentación y por destilación ; estos no sobrepasan el 40% - 50% de proporción de alcohol.

-En países desarrollados como lo es EE. UU. Se utiliza el alcohol en un grado de pureza de 100%, mientras que en otros países cuyo nivel de alcohol es del 70 % se utiliza un grado de pureza del 40 %.

Formas de presentación de los alcoholes

◦2)Solidos:◦-El alcohol solido es un compuesto a base de alcohol, en forma de gel, que se usa para aplicar sobre zonas en las que el líquido no sirve.

Formas de presentación de los alcoholes

◦ 3)Gaseoso:

-Estado físico a 25 ºC:

C1 es un gas soluble en agua

C2 a C12 líquidos, los demás son sólidos

No existen en condiciones normales de temperatura y presión (T=20°C y P = 1 atm) todos los alcoholes (incluyendo al más pequeño de ellos que es el metanol CH3OH), existen en estado líquido o sólido.

En estado gaseoso existen cuando llegan a su punto de ebullición o cuando, mediante difusión, se evaporan por simple transferencia de masa.

El Instituto Nacional de Consumo de Francia denunció que las bebidas gaseosas más vendidas del planeta, Coca Cola y Pepsi, tiene alcohol

Alcohol gaseoso y alcohol sólido

Alcohol Liquido

Algunas curiosidades…

En el Perú se utiliza la coloración del Cromo

Formación de enlaces en los alcoholes

◦ Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado. Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces de hidrógeno fuertes y, por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados, en comparación con los alcanos correspondientes.

Oxidación en alcoholes◦ La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes

primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

◦ El trióxido de cromo en medio ácido acuoso el permanganato de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

Oxidación de alcoholes secundarios a cetonaS◦ Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas.

OXIDACION Y REDUCCION EN ALCOHOLES

Conceptos básicos del tipo de enlace en alcoholes

◦ El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.

Reacción redox orgánica◦ Las reducciones orgánicas, las oxidaciones orgánicas o las reacciones redox

orgánicas son reacciones redox en las que intervienen compuestos orgánicos como reactivos.

◦ En química orgánica, las oxidaciones y reducciones son diferentes de las reacciones redox normales, porque muchas de estas reacciones llevan el nombre de oxidación o reducción, pero en realidad no implican la transferencia de electrones

Estado de oxidación Grupo funcional y/o ejemplos

-IV Alcanos

-II Alquenos, Alcoholes, Haluros de alquilo, Aminas

0 Alquinos, Cetonas, Aldehído, Dioles geminales

+II Ácidos carboxílicos, Amidas, cloroformo

+IV dióxido de carbono, tetraclorometano

Reducciones orgánicas◦ 1) Transferencia directa de electrones en la reducción de un electrón.

◦ 2) Transferencia de hidruro en la reducción como, por ejemplo, el desplazamiento de hidruro de litio y aluminio o de un hidruro.

◦ 3) Reducciones de hidrógeno con un CATALIZADOR.

◦ 4) Reacción de desproporción

Oxidaciones orgánicas◦ 1) Transferencia individuales de electrones

◦ 2) Oxidaciones a través de intermediarios éster con ácido crómico o dióxido de manganeso

◦ 3) Transferencia de átomos de hidrógeno como en halogenación por radicales libres

◦ 4) Oxidación con oxígeno (combustión)

◦ 5) Oxidación por radicales nitróxido

USOS

◦EL METANOL: Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de carreras. Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus altos costos.

USOS

◦EL ETANOL: Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes .También se usa como combustible y desinfectante.

USOS

◦EL PROPANOL: Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso más común es en forma de quita esmalte o removedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores

SABIAS QUE…◦

Conforme al nivel de alcohol en la sangre de una persona aumenta a 0.08, su umbral de audición disminuye a un promedio de 15 decibeles, lo cual equivale a meterte algodón en los oídos. El alcohol también reduce el ritmo de vocalización, así que... si quieres mantener una conversación normal inclínate con el oído derecho, pues envía mensajes al hemisferio izquierdo del cerebro, el cual es mejor para seguir un ritmo rápido de hablar.

¿QUE HACE EL ALCOHOL ADICTIVO?

◦Ocasiona daños en:

Hígado

Sexualidad

Aparato circulatori

o

Sistema inmunológico

Páncreas

Aparato

digestivoMúsculos

FUENTES DEL ALCOHOL

Fuentes vegetalesA través de ésta lista les

mostraremos la cantidad de alcohol ingerido mediante el consumo de las comidas diarias y jugos frutales.

◦ Jugo de manzana (0.2 l) promedio 1g de alcohol

◦Una rodaja de manzana 0.15g de alcohol

◦100g de taza de kéfir (0.2 l) contiene 0.12g de alcohol

◦Otros alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura.

FUENTES NATURALES◦Durante la destilación del petróleo se

recuperan ciertas mezclas de alcoholes en el rango C3 hasta C5, utilizadas como materias primas para la producción de otros compuestos.

◦ También podemos encontrarlo durante la fermentación natural de soluciones dulces, se puede obtener una disolución de etanol hasta del 12% de concentración, que luego puede ser concentrada por destilación

directa hasta el 95%.

Ciertos medicamentos contienen alcohol

◦Medicamentos con 10% de alcohol como los jarabes para la tos y los laxantes contienen una de las más altas concentraciones de alcohol.

Sabía usted que….

◦Mezclar alcohol y medicamentos podría hacerle daño .El alcohol, así como algunos medicamentos,

puede provocar sueño, letargo o mareos.

Tomar bebidas alcohólicas con medicamentos…Puede potenciar estos efectos secundarios como:

◦Dificultades para concentrarse

◦No puedes llevar a cabo actividades mecánicas

◦ Es peligroso manejar

◦ Caídas

◦Heridas serias

Medicamentos y alcohol

COMPUESTOS EN SALUD

Alcohol etílico: ◦ También es llamado etanol, que se

presenta como una sustancia inflamable; se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario, como medio de crecimiento para levaduras para la fabricación de bebidas alcohólicas y para la preparación de gasolina.

◦ El alcohol etílico en sí funciona como un disolvente y puede ser utilizado para la fabricación del caucho, perfumes barnices y fármacos.

Alcohol isopropílico:◦ También llamado Isopopanol o 2

Propanol.

◦ Se obtiene a partir del propileno por la reducción catalítica de una acetona, también se puede obtener por la fermentación de algunos carbohidratos.

◦ En general se encuentra diluido al 70 % para uso tópico (para fricciones cutáneas), y se utiliza como bactericida (desinfectante de piel en post operatorios, agujas hipodérmicas y jeringas. Sin embargo, la farmacéutica lo utiliza como recubrimiento para pastillas y en procedimientos de granulación.

Alcohol cetílico:◦ También llamado alcohol palmítico, se

obtiene por la hidrogenación catalítica de triglicéridos de aceites de coco o grasas animales.

◦ Se presenta como una masa untosa, gránulos o polvo blancos, es prácticamente insoluble en agua pero bastante soluble en etanol.

◦ Tiene acción emoliente, por impedir la desecación de la epidermis en su capa córnea al retardar la evaporación del agua de la superficie cutánea, quedando la piel más blanda y flexible, por ello, se utiliza para la fabricación de cremas, aumentando la viscosidad de estas.

Glicerina:◦ Se obtiene de los aceites y grasas

como producto intermedio para la fabricación de jabones y ácidos grasos.

◦ Sus usos son como agente hidratante, es un buen disolvente de sustancias orgánicas y minerales, es usado también para el tratamiento contra el estreñimiento y la dependencia de laxantes, en supositorios para promover la evacuación y en las gotas óticas se utiliza para extraer la cera de los oídos.

Uso Correcto en la Salud

◦Bactericida:◦ El etanol junto con el alcohol isopropílico y

el formaldehido son utilizados como bactericidas.

Mecanismo de acción del alcohol etílico:

◦ Precipita y desnaturaliza las proteínas del protoplasma bacteriano y disuelve sus lípidos de membrana; no obstante, cuando las bacterias no están en agua su efecto no se llega a dar efectivamente.

◦ Se le conoce como un bactericida de índole intermedio, ya que acaba con las bacterias comunes gram positivas y gram negativas.

◦Excipiente:◦ Son sustancias inertes sin efecto

farmacológico.

◦ Los colorantes, los conservantes, las sustancias aromáticas, los diluyentes, los compuestos que se utilizan para recubrir las cápsulas o los reguladores de pH son algunos ejemplos de los excipientes que se utilizan en la formulación de los medicamentos.

Unidades de masa química

◦Propanol: 60 g/mol◦2 propanol: 59 g/mol◦Hexadecanol: 242 g/mol

GRACIAS!!!