AldehdosContenido del artculo

Fuentes naturales y usos de los aldehidos

Propiedades fsicas de los aldehidos

Propiedades qumicas de los aldehidos

Reduccin a alcoholes

Reduccin a hidrocarburos

Polimerizacin

Reacciones de adicin

Los aldehdos constituyen una clase de sustancias orgnicas que presentan elgrupo funcionalcarbonilodentro de la estructura de lamolcula, acoplado a por lo menos untomodehidrgeno. Pueden ser alifticos oaromticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a unradicalalquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otroenlacedisponible.

Aldehido alifticoAldehido aromtico

El primer miembro de la clase de los aldehdos alifticos es elformaldehdo(CH2O), y es el nico que posee dos tomos decarbonoacoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas caractersticas que lo distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llamaacetaldehdo(CH3CHO) de estructura.

En los aldehdos aromticos el primer miembro es elbenzaldehdo, con un anillo bencnico acoplado al grupo carbonilo.Fuentes naturales y usos de los aldehdos.Los aldehdos estn ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es unpolihidroxialdehdo. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehdo natural.Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldehdos sea el formaldehdo, un gas de olor picante y medianamente txico, que se usa en grandes cantidades para la produccin de plsticos termoestables como la bakelita.La solucin acuosa de formaldehdo se conoce comoformoloformalinay se usa ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposicin.Propiedades fsicas de los aldehdos.Los primeros aldehdos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fcilmente distinguible por los seres humanos.El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, mas alto que el de loshidrocarburosde peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de losalcoholes, as, el acetaldehdo con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullicin de 21C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78C.Lasolubilidaden agua de los aldehdos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos yteres. A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.Propiedades qumicas de los aldehdos.El grupo carbonilo de los aldehdos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la qumica de los aldehdos un tema extenso y complejo. Aqu solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones caractersticas.Reduccin a alcoholes.Por contacto con hidrgeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxgeno del grupo carbonilo se rompe y un tomo de hidrgeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo tpico de los alcoholes.

Reduccin a hidrocarburosLos aldehdos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reduccin Wolff-Kishner el acetaldehdo se trata con hidrazina como agente reductor y etxido desodiocomo catalizador. El resultado de la reaccin produce una mezcla de etano, agua ynitrgeno.

PolimerizacinLos primeros aldehdos de la clase tienen un marcada tendencia apolimerizar. El formaldehdo por ejemplo, polimeriza de forma espontnea a temperatura ligeramente superior a la de congelacin (-92C).Del mismo modo, cuando se evapora una solucin al37% de formaldehdo en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polmero slido que se conoce comoparafolmaldehdo. Si se calienta el parafolmaldehdo se vuelve a producir el formaldehdo en forma gaseosa.Tambin se forman polmeros cuando las soluciones de formaldehdo o acetaldehdo se acidifican ligeramente con cido sulfrico.