Amidas
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GRUPO FUNCIONAL
AMIDA
¿QUÉ ES UNA AMIDA?
Las amidas son compuestos orgánicos que pueden
considerarse derivados de ácidos carboxílicos o aminas.
Las amidas no solo se derivan de ácidos carboxílicos
alifáticos o aromáticos, sino también de otros tipos de
ácidos, como los que contienen azufre o fósforo.
Todas contienen un nitrógeno unido al grupo carbonilo,
pero existen diferentes tipos de uniones entre radicales e
hidrógenos.
TIPOS DE AMIDAS
El término amidas sustituidas se refiere a aquellas amidas que
tienen uno o ambos hidrógenos del nitrógeno reemplazados por otros
grupos. Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de
nitrógeno se reemplaza por un grupo R’, se produce una amida
monosustituida, pero si los dos átomos de hidrógeno se reemplazan por
grupos R’, se produce una amida disustituida.
R C
O H
N
HR C
O R
N
H
R C
O R
N
R
FÓRMULA GENERAL
La fórmula molecular de las amidas es:
R C
O H
N
H
R C
O R
N
H
R C
O R
N
RAMIDA NO SUSTITUI
DA
AMIDA MONOSUSTITUIDA
AMIDA DISUSTITUID
A
CLASIFICACIÓN DE LAS AMIDAS
Primarias, RCONH2
Secundarias, (RCO)2NH
Terciarias, (RCO)3N
Las más importantes son las primarias, ya que son las que
pueden ser de tipo sustituido o no.
Pueden obtenerse a partir de aminas primarias o
secundarias, con lo que resultan amidas primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.
PROPIEDADESPropieda
des físicas
Todas las amidas (exceptuando la formamida), son sólidas a temperatura ambiente.Son incoloras e inodoras.Su punto de fusión es de: 2.5ºCSu punto de ebullición es variable.Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son menores.Las amidas terciarias, como no tienen enlaces H y no pueden asociarse, son líquidos normales con puntos de ebullición y fusión de acuerdo con su peso molecular.
Propiedades
químicas
El grupo amida es polar y son moléculas neutras.Hidrólisis.Reacción con ácido nitroso.Las a. sencillas y las sustituidas se pueden reducir a aminas por acción del hidruro de litio y aluminio. Debido a su cristalinidad y a sus puntos de fusión característicos, las a. se utilizan en la identificación de los ácidos carboxílicos
USOS Y APLICACIONES
SE ENCUENTRAN EN
USOS INDUSTRIALES
Se manejan como estabilizantes.
Como agentes de desmolde en el caso de los plásticos, las
películas, fundentes y surfactantes.
Al tener propiedades para disolver, se usan en los procesos de
síntesis orgánica, en la preparación de fibras sintéticas.
Son buenas para la extracción de compuestos aromáticos a partir
del petróleo crudo.
Son buenas disolventes de pinturas, colorantes, plásticos, gomas y
resinas.
NOMENCLATURA
Nomenclatura Común (1) Cambia la terminación -o de los alcanos por la
terminación -amida. El grupo carbonilo de las amidas siempre está al
final de la cadena, por esto se omite el número localizador.
NOMENCLATURA
Nomenclatura Común (2) Se reemplaza la terminación -ico del ácido
carboxílico por la terminación -amida.
Ej. Ácido Fórmico Ej.2. Ácido acético Ej.3. Ácido propiónico
NOMENCLATURA
Nomenclatura IUPAC (3) Se reemplaza la terminación -oico del nombre IUPAC
del ácido precursor por la palabra -amida. En las amidas sustituidas el nombre del grupo o
grupos R’ se adicionan al nombre. Se coloca el prefijo N antes del nombre para identificar los grupos que están unidos al átomo de nitrógeno.