Amidas Aminas y Nitrilos
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UNIVERSIDAD PRIVADA
DE HUANCAYO
Dra. Diana Andamayo Flores
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Frmula general
R , R y R : Alifticos o aromticos
R NH2 R NH R N
R R'Primaria secundaria terciaria
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Se considera a las aminas como derivados delamoniaco (NH3), donde uno o mas hidrgenos
han sido sustituidos por radicales orgnicos.Otra clasificacin de las aminas se hace de
acuerdo al numero de grupo amino NH2 pormolcula, as se tienen: monoaminas, diaminas,triaminas o poliaminas cuando hay varios gruposamino.
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NOMENCLATURA
Existe poca diferencia entre el sistema IUPAC y el comn, por loque no haremos una distincin de estos dos sistemas denomenclatura.Para las monoaminas se escribe el nombre del radical o radicalesy al final la palabra amina.
CH3
NH2
metilamina
CH3
CH2
NH2
etilamina
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NH2Fenilamina,aminobenceno oanilina
CH3
- CH2
CH2
NH2
propilamina
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Para aminas secundarias y terciarias, se nombran como
aminas primarias con sustituyentes en el nitrgeno. Para elnombre de la amina primaria, se escoge el grupo alquilocon mayor numero de tomos de carbono en una cadenalineal y los otros radicales llevan delante la letra N-
CH3 NH CH2 - CH3N- metil etilamina
CH3 N - CH2 CH2 - CH3N-etil-N-metilpropilamina
CH2 - CH3
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NH
Si en la amina secundaria o terciaria los grupos
son iguales, no se pone la letra N-
CH3 NH CH3dimetilamina
CH3
CH3 N CH3trimetilamina
Difenilamina
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Cuando dos grupos de una amina terciariason iguales, solo se considera comosustituyente al grupo diferente.
C H3 N C H2 - C H3
C H2 - C H3N- metildietilamina
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Las poliaminas se nombran con las terminacionesdiamina, triamina, etc. unidas al nombre delhidrocarburo base. La posicin del grupo aminose indica mediante nmeros que se anteponen alnombre.
C H3 CH - C H2
NH2 NH21,2- propandiamina
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C H3 CH - C H2 - C H2
1,3 butandiamina
NH2
1,2,3 - bencentriamina
N H2N H2
NH2
NH2
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AMIDAS
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Las amidas pueden considerarse como productos de
sustitucin de un grupo oxidrilo en un acidocarboxlico, por un grupo amino NH2
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CLASIFICACION
Considerando al grupo acilo R C comosustituyente en el amoniaco, las amidas seclasifican en:
O
SECUNDARIATERCIARIA
PRIMARIA
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NOMENCLATURA
En el sistema IUPAC, se cambia la terminacinodelhidrocarburo base por amida.
Los nombres comunes derivan de los cidos de igualnmero de carbonos, quitando la palabra cido y
cambiando la terminacin ico por amida.EJEMPLOS
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Cuando hay sustituyentes se numeran los carbonos, siendoel # 1 el del grupo acilo; en el sistema comn con letrasgriegas siendo el el carbono vecino al del grupo acilo.
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Si el nitrgeno tiene otros sustituyentes, seemplea la letra N para indicar la posicin destos
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NITRILOS
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Formalmente, los nitrilos pueden considerarsederivados del cianuro de hidrgeno, al sustituir eltomo de hidrgeno de un radical aliftico o
aromtico.
Grupo funcional presente : - C = N CIANO
H C NClanuro de hidrgeno
R C Nnitrilo
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NOMENCLATURA
De acuerdo al sistema comn, el nombre se deriva del cidocorrespondiente, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacinico por onitrilo
Segn la nomenclatura IUPAC, se nombran aadiendo la terminacin nitriloal nombre del hidrocarburo correspondiente. El carbono del grupo ciano,recibe el nmero 1, al numerar la cadena en caso de existir sustituyentes enla molcula.
EJEMPLOS
CH3CN
Comn : acetonitriloIUPAC : etanonitrilo
CH3CH2CH2CN
Comn : butironitriloIUPAC : butanonitrilo
CH3CH CH2CN
CH3Comn : - metilbutironitriloIUPAC : 3 - metilbutanonitrilo benzonitrilo
CN
Otro sistema de nomenclatura, nombra a los nitrilos como sales del cido
cianhdrico: es decir como cianuros
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