Aminas Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 2009©. Aminas Son compuestos de átomos de nitrógeno unidos...
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Aminas
Harry Alices-Villanueva, Ph.D.
2009©
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Aminas Son compuestos de átomos de nitrógeno
unidos a un grupo alquilo o aromático El par de electrones solitario en el nitrógeno
los hace básicos y nucleofilicos. Muchas aminoas son “bioactivas”produciendo
diversas respsuestas biologicas desde alteración del estado de animo, halucinaciones, o muerte.
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Aminas
Ocurren en plantas y animales. Trimetilamina – animales; olor de peces Nicotina – tabaco Cocaína – estimulante; arbusto de coca
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Trimetilamina
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Nicotina
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Cocaína
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Nomenclatura
Aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias dependiendo del número de sustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno.
Contraste con alcoholes y halogenuros de alquilo.
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Nomenclatura
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Nomenclatura
Alcohol terciario Amina terciaria Amina primaria
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Nomenclatura
Compuestos con cuatro grupos uniods al nitrógeno también existen, pero el nitrógeno debe llevar una carga positiva.
Sales de amonio cuaternarias.
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Sal de amonio cuaternaria
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Nomenclatura
Aminas pueden estar sustituídas por grupos alquilo: alquilamina.
Aminas pueden estar sutituídas por grupos aromáticos: arilamaina.
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Nomenclatura
Etilamina (una alquil amina)
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Nomenclatura
Anilina (una aril amina)
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Nomenclatura
Butano-1,4-diamina
H2NCH2CH2CH2CH2NH2
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Nomenclatura
Aminas con grupos funcionales adicionales se nombran considerando al grupo –NH2 un sustituyente amino en la molécula padre.
NH2
CH3CH2CH2COOHÁcido 2-aminobutanoico
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Nomenclatura
Ácido 2,4-diaminobenzoico
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Nomenclatura
H2NCH2CH2CCH3
4-amino-2-butanona
O
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Nomenclatura
Aminas sim’etricas secundarias o terciarias se nombran a~nadiendo el prefijo di- o tri- al grupo alquilo.
Difenilamina Trietilamina
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Nomenclatura
Aminas secundarias o terciarias sutituídas no simetricamente se nombran como una amina N-sustituída.
N-etil-N-metilciclohexilamina
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Nomenclatura
Aminas secundarias o terciarias sutituídas no simetricamente se nombran como una amina N-sustituída.
N,N-dimetilpropilamina
N—CH2CH2CH3
CH3
CH3
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Nomenclatura
Hay nombres comunes. A fenilamina se le llama anilina.
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Nomenclatura
Aminas heterocíclicas – compuestos en donde al átomo de nitr’ogeno forma parte de un anillo.
Cada anillo tiene su propio nombre parental.
En todos los casos, el átomo de nitrógeno lleva el número 1.
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Nomenclatura
Piridina Pirrol
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Nomenclatura
Quinolina Imidazol
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Nomenclatura
Indol Pirimidina
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Estructura y propiedadesde las Aminas
El átomo de nitrógeno tiene hibridación sp3.
Tres sustituyentes ocupan tres esquinas de un tetrahedro y el par solitario de electrones ocupa la cuarta esquina.
Angulos C—N—C cerca de 109o.
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Estructura y propiedadesde las Aminas
sp3
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Estructura y propiedadesde las Aminas
Al igual que alcoholes, las aminas son altamente polares.
Aquellas de menos de 5 átomos de carbonos son por lo general solubles en agua.
Las primarias y secundarias forman enlaces de hidrógeno y tienen por tanto puntos de ebullición más altos que alcanos de comparable peso molecular.
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Estructura y propiedadesde las Aminas
Enlaces de hidrógeno en las aminas.
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Compound CH3CH3 CH3OH CH3NH2 CH3CH2CH3 CH3CH2OH CH3CH2NH2
Mol.Wt. 30 32 31 44 46 45
BoilingPoint ºC
-88.6º 65º -6.0º -42º 78.5º 16.6º
Comparación Puntos Ebullición
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Estructura y propiedadesde las Aminas
Otra propiedad de las aminas es su olor.
Las de bajo peso molecular huelen a pescado.
Las diaminas (tales como putrescina [1,4-diaminobutano]) tienen olores pútridos como su nombre sugiere.
Putrescina
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Basicidad de las Aminas
Debido al par solitario de electrones las aminas son básicas y nucleofílicas.
Reaccionan con ácidos para formar sales ácido-base.
Reaccionan con electrofilos. +
-N: + H—A ⇄ N-H + :A-Una amina; base de Lewis
Un ácido Una sal
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Basicidad de las aminas Aminas son mbases más fuertes que
alcoholes, éteres o agua. Cuando una amina es disueltra en agua, se
establece un equilibrio en donde agua actua como ácido y dona H+ a la amina.
La constante de equilirio define la constante de basicidad Kb que mide la habilidad de una amina para aceptar un protón.
A mayor Kb (menor pKb) más fuerte es la base (más favorable el equilibrio).
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Basicidad de las Aminas
Compound
NH3
CH3C≡N
pKa 11.0 10.7 10.7 9.3 5.2 4.6 1.0 0.0 -1.0 -10.0
Las arilaminas son bases más debiles que las alquilaminas debido a la estabilización por resonancia debido al traslapo del par solitario de electrones con la nube aromática π del anillo de benceno.
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Basicidad de las Aminas
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Basicidad de las Amidas
Las amidas (RCONH2) son no-básicas. No reaccionan con ácidos. Sus soluciones acuosas son neutras. Los electrones solitarios son
compartidos por traslapo de orbitales con el grupo carbonilo vecino y están por tanto menos disponibles a formar enlaces con un ácido.
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Sintesis de Aminas Primarias
ExampleNitrogenReactant
CarbonReactant
1st ReactionType
Initial Product2nd ReactionConditions
2nd ReactionType
Final Product
1. N3(–)
RCH2-X or R2CH-X
SN2RCH2-N3 or
R2CH-N3
LiAlH4 or4 H2 & Pd
HydrogenolysisRCH2-NH2 or
R2CH-NH2
2. C6H5SO2NH(–)RCH2-X or
R2CH-XSN2
RCH2-NHSO2C6H5 orR2CH-NHSO2C6H5
Na in NH3 (liq) HydrogenolysisRCH2-NH2 or
R2CH-NH2
3. CN(–)RCH2-X or
R2CH-XSN2
RCH2-CN orR2CH-CN
LiAlH4 ReductionRCH2-CH2NH2 or
R2CH-CH2NH2
4. NH3
RCH=O or R2C=O
Addition /Elimination
RCH=NH orR2C=NH
H2 & Nior NaBH3CN
ReductionRCH2-NH2 or
R2CH-NH2
5. NH3 RCOXAddition /
EliminationRCO-NH2 LiAlH4 Reduction RCH2-NH2
6.NH2CONH2
(urea)R3C(+) SN1 R3C-NHCONH2 NaOH soln. Hydrolysis R3C-NH2
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Sintesis de Aminas Primarias
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Rx de alquilación SN2de halogenuros de alquilo.
Amonia: NH3 + R—X RNH3+X- RNH2 Primaria
Primaria: RNH2 + R—X R2NH2+X- R2NH Secundaria
Secundaria: R2NH + R—X R3NH+X- R3N Terciaria
Teerciaria: R3N: + R—X R4N+X- Sal de amonio 4o
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Aminación Reductiva deAldehídos y/o cetonas
Aminas pueden ser sintetizadas en un solo paso por tratamiento de un aldehído o una cetona con amonia y amina en presencia d eun agente reductor en un proceso llamado aminación reductiva.
Amonia, aminas primarias y aminas secundarias producen aminas primarias, secundarias y terciarias respectivamente.
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Grafica pagina 384 abajo
Aminación Reductiva
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Aminación Reductiva
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Mecanismo
Aminación
Reductiva
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Reducción de Nitrobenceno
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Reacción de Aminas: Acilación
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Aminas Heterocíclicas
Medicamento anti-úlceras
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Aminas Heterocíclicas
Medicamento sedante
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Aminas Heterocíclicas
Grupo heme de hemoglobina (pirrol)
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Aminas Heterocíclicas
Morfina Codeína Heroína
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Aminas Heterocíclicas
La regla de morfina: un anillo aromático unido a un carbono cuaternario unido a otros dos carbonos unido a una amina terciaria
Metadona
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Aminas