Aminoácidos
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Aminoácidos.
• Compuestos orgánicos que poseen:– Grupo carboxilo (-COOH)– Grupo amino (-NH2)
Ambos grupos se unen al mismo carbono (α), y sus otras valencias se saturan con un H y un radical (R).
Características-Propiedades.
• Sólidos.• Cristalinos.• Alto punto de fusión.• Solubles en agua.• Actividad óptica.• Comportamiento químico anfótero.
Actividad óptica.
• Se debe a la asimetría del carbono α, ya que se enlaza a cuatro radicales diferentes.
• Desvían el plano de luz polarizada que atraviesa una disolución de aminoácidos:– Dextrógiro (+), desviación a la derecha.– Levógiro (-), desviación a la izquierda.
Configuración D• Si al disponer el aa. en el espacio, el grupo carboxilo queda arriba y el grupo amino a la derecha.
Configuración L• Si al disponer el
aa. en el espacio, el grupo carboxilo queda arriba y el grupo amino a la izquierda.
Comportamiento químico.
• Anfótero: en disolución acuosa pueden ionizarse según el pH:– Como ácido, los grupos –COOH liberan
protones.– Como base, los grupos NH2 captan
protones.– Como ácido-base (conducen
electricidad), los aa. se ionizan doblemente forma dipolar iónica “zwitterion”.
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Punto Isoeléctrico.
• Es el pH en el que un aminoácido adopta una forma dipolar neutra, con iguales cargas positivas y negativas.
Clasificación de aminoácidos.
• Según el radical (R) que se enlace al carbono α:– Alifáticos.– Aromáticos.– Heterocíclicos.
• Según su requerimiento:– Esenciales.– No
esenciales.
• Por su polaridad:– No polares – Polares y neutros
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A.A. No polares.
• No tienen grupos polares hidrofóbicos.
• El radical R está formado por cadenas de carbonos.
• Carece de los grupos OH, NH2, COOH Y SH.
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A.A. Polares.
• Hay con carga positiva y negativa.
Carga positiva.
En su grupo radical tienen:
-NH3+ ,
=NH2+ o
=NH+
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A.A. Neutros.
• Sus radicales son hidrofílicos.• Generan cargas parciales y forman
puentes de H.• Contienen cualquiera de los grupos:
– OH – SH – NH2
A.A. Alifáticos.
• El radical R es una cadena hidrocarbonada abierta que puede tener –COOH y –NH2.– Neutros: si R no tiene grupos –COOH o –
NH2.– Ácidos: Sólo presenta grupos –COOH.– Básicos: Sólo tiene grupos –NH2.
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A.A. Aromáticos.
• El radical R es una cadena cerrada, generalmente relacionada con el benceno.
• Hidrofóbicos, excepto la tirosina (OH).
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A.A. Heterocíclicos.
• El radical R es una cadena cerrada, compleja y con algunos átomos distintos del C y H.
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Aminoácidos Esenciales.
• El cuerpo no los sintetiza, se deben incluir en la alimentación cotidiana.
• Su ausencia impide la síntesis de la proteína que lo contenga.
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Aminoácidos no esenciales.
• Aquellos que el cuerpo sintetiza, no es imprescindible obtenerlos de los alimentos.
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Aminoácidos condicionales.
• Regularmente no son esenciales, excepto en momentos de enfermedad y estrés.
ArgininaCisteínaGlutaminaTirosinaGlicinaOrnitina Prolina Serina
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Enlace peptídico.
• Unión de aminoácidos.• Enlace covalente entre el grupo carboxilo y
amino de dos aminoácidos, dando lugar al desprendimiento de una molécula de agua.
• Presenta cierta rigidez que inmoviliza en un plano los átomos que lo forman.