Análisis orgánico y nomenclatura
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QUÍMICA 5TOUNIDADES 1 Y 2ANÁLISIS QUÍMICOCOMPUESTOS ORGÁNICOSFÓRMULAS QUÍMICAS
Rubén Carvajal
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1. TEMA 1. CONCEPTOS PREVIOS1. Breve historia de la química orgánica
2. ¿Cuál es la importancia de la química orgánica?
3. ¿Qué elementos constituyen los compuestos orgánicos?
4. Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos
5. El carbono
2. TEMA 2. ANÁLISIS QUÍMICO1. Métodos e instrumentos
2. Análisis orgánico
3. Síntesis orgánica
4. Fórmulas químicas
Introducción a la química orgánica
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Métodos e instrumentos
Espectro electromagnético
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Métodos e instrumentos
Espectro electromagnético
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Métodos e instrumentos
Espectro electromagnético
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Métodos e instrumentos
Análisis espectral de estrellas y planetas
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Métodos espectroscópicos
Dependiendo de la región estudiada
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Métodos espectroscópicos
Espectroscopía infrarroja
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Métodos espectroscópicos
Espectrofotometría
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Métodos espectroscópicos
Componentes de un espectrofotómetro
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Espectrofotómetro
La muestra coloreada absorbe una determinada longitud de onda.
Se hace una curva de calibración con concentraciones conocidas y a partir de la ecuación de la recta obtenida se calcula la concentración de la muestra problema.
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Métodos espectroscópicos
Componentes de un espectrofotómetro
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Análisis orgánico
Pasos del análisis orgánico
PURIFICAR EL COMPUESTO CONSTANTES FÍSICAS (FUSIÓN., EBULLICIÓN, SOLUBILIDAD)
IDENTIFICAR GRUPO FUNCIONAL
COMPARACIÓN DE DATOS OBTENIDOS
CON DATA EXISTENTE
MÉTODOS ESPECTROSCÓPIC
OS
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Síntesis orgánica
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Síntesis orgánica
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Fórmulas químicas
Fórmula empírica
Fórmula molecularEs la representación convencional de un compuesto químico. Se compone de símbolos y subíndices numéricos; los símbolos se corresponden con los elementos que forman el compuesto químico representado y los subíndices, con la cantidad de átomos presentes de cada elemento en el compuesto. Fórmula estructural
Es una representación gráfica de la estructura molecular de un compuesto químico, que muestra
cómo se ubican espacialmente los átomos y cómo son los enlaces químicos entre ellos.Fórmulas empírica, molecular y estructural del benceno
Es la representación más sencilla de un compuesto químico. Se obtiene
dividiendo entre el menor subíndice que sea el máximo común divisor.
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Fórmulas químicas
Fórmula empíricaEs la representación más sencilla de un
compuesto químico. Se obtiene dividiendo entre el menor subíndice que
sea el máximo común divisor.Fórmula molecularEs la representación convencional de un compuesto químico. Se compone de símbolos y subíndices numéricos; los símbolos se corresponden con los elementos que forman el compuesto químico representado y los subíndices, con la cantidad de átomos presentes de cada elemento en el compuesto. Fórmula estructural
Es una representación gráfica de la estructura molecular de un compuesto químico, que muestra
cómo se ubican espacialmente los átomos y cómo son los enlaces químicos entre ellos.Fórmulas empírica, molecular y estructural de la glucosa
CH20
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Fórmulas químicas
Fórmula electrónica
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QUÍMICA 5TOUNIDAD 2. COMPUESTOS ORGÁNICOSRubén Carvajal
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1. TEMA 1. CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA
1. Diversidad de los compuestos orgánicos
2. Grupos funcionales
3. Series homólogas
4. Clasificación según la estructura
5. Nomenclatura de compuestos orgánicos
6. Isomería
Compuestos orgánicos
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Diversidad de compuestos orgánicos
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Clasificación de compuestos orgánicos
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Hidrocarburos
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Hidrocarburos, alifáticos, alcanos
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Hidrocarburos, alifáticos, alcanos
Metano. Denominado gas de los pantanos. Componente del gas natural.
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Hidrocarburos, alifáticos, alcanos
Propano. Componente del gas natural.
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Hidrocarburos, alifáticos, alcanos
Etano Butano
Componentes del gas natural
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Hidrocarburos, alifáticos, alcanos
Componentes del gas natural
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Hidrocarburos, alifáticos, alquenos
EtilenoEl etileno o eteno uno de los productos químicos más importantes de la industria
química, siendo el mayor compuesto orgánico utilizado en todo el mundo. Se halla de forma natural en las plantas.
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Hidrocarburos, alifáticos, alquinos
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas.
Acetileno
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Hidrocarburos, aromáticos
El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla. Es altamente cancerígeno. Es líquido a temperatura ambiente.
Benceno
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Compuestos orgánicos con oxígeno
Alcoholes y fenolesAldehídosCetonasÉteresÁcidos carboxílicos
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Alcoholes
¿Qué alcohol(es) conoces?
EtanolIso-propanol
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Fenoles
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Aldehídos
Metanal
•Formaldehído•Gas que al disolverlo 40% en agua se conoce como formol•Formica, del latín “hormiga”
Se utiliza para preservar tejidos de la descomposición.
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Aldehídos
Metanal
•Formaldehído•Gas que al disolverlo 40% en agua se conoce como formol•Formica, del latín “hormiga”
Al perfundir un órgano con paraformaldehído se facilita el corte micrométrico de los tejidos y su análisis ultramicroscópico.
Perfusión del hígado de ratahttp://vimeo.com/5401001
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Aldehídos
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Aldehídos
Metanal
•Formaldehído•Gas que al disolverlo 40% en agua se conoce como formol•Formica, del latín “hormiga”
El formol se está utilizando en productos que endurecen las uñas y facilitan el alisado del cabello.
Queratina, proteína altamente azufrada constituyente de las uñas y el pelo.
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Aldehídos
Resina melamina-formaldehído (MF) conocida simplemente como melamina, es uno de los componentes de los laminados de la fórmica. Ésta contiene además resina fenólica y otros tratamientos.
Melamina + Formaldehído
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Aldehídos
Etanal
•Acetaldehído•Metabolito hepático del metanol, principal causante de la resaca alcohólica.
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Cetonas
Propanona
•Acetona•La cetona más simple.
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Clasificación de compuestos orgánicos
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Éteres
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Ácidos carboxílicos
Ácido etanoico
•Ácido acético•Vinagre
Ácido metanoico
•Ácido fórmico•Picada de hormigas
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Ésteres
Ácido carboxílico + alcohol éster + agua
Etanoato de Metilo
?
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Clasificación de compuestos orgánicos
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Aminas
Fenilamina
•Anilina•Se usa en la industria de colorantes y pigmentos
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Aminas
Feniletilamina•Neuromodulador
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Aminas
Aminas biogénicas•Neurotransmisores
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Amidas
Ácido carboxílico + amina amida + agua
Poliamida: nailon
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Amidas
![Page 52: Análisis orgánico y nomenclatura](https://reader033.fdocuments.co/reader033/viewer/2022061521/55b72afcbb61ebe34f8b4589/html5/thumbnails/52.jpg)
Nitrilos
CH3-C≡NAcetonitri
lo
El cianuro de hidrógeno H-C≡N al disolverse en agua forma ácido cianhídrico, un líquido incoloro muy venenoso. Tiene un ligero olor a almendras amargas, que algunas personas no pueden detectar debido a un rasgo genético.
Los nitrilos poseen un grupo ciano (-C≡N). Son derivados orgánicos del cianuro, de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
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Grupos funcionales con oxígeno
![Page 54: Análisis orgánico y nomenclatura](https://reader033.fdocuments.co/reader033/viewer/2022061521/55b72afcbb61ebe34f8b4589/html5/thumbnails/54.jpg)
Grupos funcionales con nitrógeno
![Page 55: Análisis orgánico y nomenclatura](https://reader033.fdocuments.co/reader033/viewer/2022061521/55b72afcbb61ebe34f8b4589/html5/thumbnails/55.jpg)
Resumen de grupos funcionales
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Clasificación según la estructura
Cadena lineal Cadena ramificada Cadena cerradaPentano Isopentano Ciclopentano
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Compuestos cíclicos
Isocíclicos: sólo poseen uniones de carbono. Aromáticos: tienen
una molécula de benceno como base.
Alicíclicos: poseen propiedades similares a los alifáticos.
Heterocíclicos (al menos uno de los átomos de la cadena es diferente a carbono)
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Nomenclatura IUPAC
Sustituyentes:Átomos que sustituyen al H (hidrógeno) de una cadena hidrocarbonada.
Radicales:Átomos que poseen un electrón desapareado. Por ejemplo, el grupo metilo. Cloroformo
Metilo
Un radical, al unirse a una cadena hidrocarbonada, y desplazar al hidrógeno, actúa como sustituyente de éste.
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Nomenclatura de algunos radicales
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Nomenclatura de hidrocarburos
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Reglas de nomenclatura de alcanos
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.
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Reglas de nomenclatura de alcanos
Regla 2.- Los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se anteceden de un número que indica su posición dentro de la cadena principal. La cadena principal se numera de modo que al sustituyente se le asigne el número más bajo posible.
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Reglas de nomenclatura de alcanos
Regla 3.- Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por su número localizador. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores. Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
![Page 64: Análisis orgánico y nomenclatura](https://reader033.fdocuments.co/reader033/viewer/2022061521/55b72afcbb61ebe34f8b4589/html5/thumbnails/64.jpg)
Reglas de nomenclatura de alcanos
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.
![Page 65: Análisis orgánico y nomenclatura](https://reader033.fdocuments.co/reader033/viewer/2022061521/55b72afcbb61ebe34f8b4589/html5/thumbnails/65.jpg)
Reglas de nomenclatura de alcanos
Regla 5.- Los nombres sistemáticos de los sustituyentes de uso común se obtienen numerando la cadena, comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente.
![Page 66: Análisis orgánico y nomenclatura](https://reader033.fdocuments.co/reader033/viewer/2022061521/55b72afcbb61ebe34f8b4589/html5/thumbnails/66.jpg)
Resumen de nomenclatura
¿Contiene grupos
funcionales?
Sí
NoIdentificar la cadena de
mayor longitud
Si hay más de un grupo funcional se debe determinar el grupo funcional principal,
según la siguiente jerarquía:ácido>éster>amida>aldehído>cetona>alcohol>amina>éter>alquino>
alqueno>alcano
En el nombre del compuesto se indica primero la localización de los grupos funcionales secundarios y luego el grupo funcioal principal.
Luego, se cita la longitud de la cadena, de acuerdo al sufijo correspondiente.
![Page 67: Análisis orgánico y nomenclatura](https://reader033.fdocuments.co/reader033/viewer/2022061521/55b72afcbb61ebe34f8b4589/html5/thumbnails/67.jpg)
Ejemplos de nomenclatura
Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.
![Page 68: Análisis orgánico y nomenclatura](https://reader033.fdocuments.co/reader033/viewer/2022061521/55b72afcbb61ebe34f8b4589/html5/thumbnails/68.jpg)
Ejemplos de nomenclatura
El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.
![Page 69: Análisis orgánico y nomenclatura](https://reader033.fdocuments.co/reader033/viewer/2022061521/55b72afcbb61ebe34f8b4589/html5/thumbnails/69.jpg)
Ejemplos de nomenclatura
uando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores
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Ejemplos de nomenclatura
Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
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Ejemplos de nomenclatura
En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
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Ejemplos de nomenclatura
Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
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Ejemplos de nomenclatura
Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
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Ejemplos de nomenclatura
Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
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Ejemplos de nomenclatura
Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
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Isomería
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Isomería
F F
Cl ClBr
Br
HH
La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular.
Quiralidad
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Isomería
Del griego, χειρ (kheir) = mano
Quiralidad
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Isomería
Fórmula estereoquímica
Cis = del mismo lado Trans = de lados opuestos
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Isomería
Grasas trans
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Isomería
GRASA TRANSFACTOR DE
RIESGOCARDIOVASCUL
AR
Relación entre la estructura y la actividad
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Ejercicios
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Ejercicios
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Ejercicios
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Ejercicios
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Ejercicios
![Page 87: Análisis orgánico y nomenclatura](https://reader033.fdocuments.co/reader033/viewer/2022061521/55b72afcbb61ebe34f8b4589/html5/thumbnails/87.jpg)
Ejercicios
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Ejercicios
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Aplicación de conocimientos
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Aplicación de conocimientos
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Tipos de nomenclatura química
1. Nomenclatura estequiométrica (IUPAC), se vale de los prefijos numerales griegos mono-, di-, tri- , tetra-, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca-, etc, para nombrar el número de átomos de cada elemento en la molécula.
2. Nomenclatura de Stock, utilizada con elementos que pueden usar distintos estados de oxidación, y caracterizada por incluir la valencia con la que actúa el elemento entre paréntesis y en números romanos.
3. Nomenclatura clásica o tradicional, la cual se vale de los prefijos y sufijos hipo-oso, -oso, -ico y per-ico, según la valencia con la que actúen los elementos.
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Tipos de nomenclatura química
Así, por ejemplo, la fórmula Fe2O3puede
nombrarse, respectivamente:
NE: Trióxido de dihierro NS: Óxido de hierro (III) NT: Óxido férrico
Y la fórmula FeO puede nombrarse, respectivamente:
NE: Monóxido de hierro NS: Óxido de hierro (II) NT: Óxido ferroso