Aplicaciones de los hidrocarburos
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APLICACIONES DE LOS
HIDROCARBUROS
ALCANOSLos de peso menor (gaseosos) se utilizan
como combustibles.Los líquidos se emplean como disolventes,
combustibles y lubricantesLos sólidos se utilizan como combustibles y
como lubricantesLos alcanos se encuentran en el petroleo, en
el gas natural y en los pantanos por descomposición de la celulosa
METANOConocido como gas de los pantanos y como
grisú en las minas de explotaciónEs incoloro, inoloro, insoluble en agua pero
soluble en solventes orgánicos, tales como la gasolina, el éter y el alcohol.
Da todas las reacciones propias de los alcanos que incluye: oxidación (combustión), nitración y halogenación; esta ultima, prosigue hasta conseguir el derivado tetrahalogenado
obtención
Berthelot en 1856 Gas natural , destilación de la madera y de la
hulla.Del lodo o el cieno en los pantanos En el laboratorio a partir del acetato de
sodio.CH3COONa + NaOH ------- CH4 + Na2CO3
Otros alcanosEtano : incoloro ,gaseoso, combustible. Se
halla en el petróleoPropano: igual que el anterior pero se utiliza
además como refrigerante y en síntesis orgánica
Heptano: es constituyente importante de la gasolina
Isoctano: 2,4 trimetilpentano. Junto al anterior regulan el poder detonante de la gasolina; resulta de la reacción entre el 2 metilpropeno y el 2 metilpropano
Derivados halogenadosCloroformo : CHCl3, no se halla en la naturaleza, es
liquido, incoloro, volátil, insoluble, su densidad es mayor que la del agua ( 1.48 ); no es inflamable en condiciones ordinarias pero cuando se empapa una mota de algodón con él arde con llama verdosa.
Se obtiene por calentamiento de alcohol o acetona con cloro e hidróxido de potasio.
CH3CH2OH + Cl2 + KOH ------ CHCl3 + HCl + HCOOKCH3COCH3 + Cl2 + Ca(OH)2---- CHCl3 + HCl +
(CH3COO)2Ca
Por reducción parcial del CCl4 con limaduras de hierro
CCl4 + H ----- CHCl3 + HClPreparado por este método el cloroformo no
sirve como anestésico sino como disolvente. También se prepara por destilación del
hidrato de cloral con hidróxido de sodioCCl3CH(OH)2 + NaOH ------ CHCl3 + HCOONa +
H2O
En presencia de aire o luz forma cloruro de carbonilo
CHCl3 + O2 -------- COCl2 + HClPor esta razón debe guardarse en frascos
oscuros
Yodoformo: CHI3, es solido, cuatro veces mas denso que el agua, insoluble en agua y soluble en éter y cloroformo
Se obtiene por electrolisis de etanol o acetona con carbonato de sodio y yoduro de potasio; se utiliza como antiséptico por su capacidad para librar yodo
Tetracloruro de carbono: CCl4; es liquido, incoloro, volátil, mas denso que el cloroformo insoluble en agua pero soluble en éter y alcohol, tiene olor agradable.
Se obtiene por acción del cloro sobre el disulfuro de carbono en presencia de cloruro de aluminio.
CS2 + Cl2 ---------- CCl4 + S2Cl2
El CCl4 se utiliza como disolvente de lacas, grasas y resinas, también en extintores de incendios con el nombre de pyrene aunque su uso restringido porque cuando se ponen en contacto con el vapor de agua a altas temperaturas forman cloruro de carbonilo compuesto que es altamente toxico.
CCl4 + H2O --------- COCl2 + HClDERIVADOS FLUORADOS
Freon 12: diclorodifluorometano CCl2F2Gas incoloro, no toxico, no inflamable,
usado en equipos de refrigeración se obtiene de acuerdo a:
CCl4 + SbF3 -------- CCl2F2 + SbCl3
ALQUENOSPolienos: hidrocarburos insaturados que tienen varios
dobles enlaces. Son conocidos como poliolefinas y los mas importantes son los dienos ( conjugados) es decir aquellos que tienen los dobles enlaces en posiciones alternas.
Etileno: gas incoloro débilmente soluble en agua y arde con llama luminosa humeante. Cuando se calienta entre (100 y 400 °C) y se somete a presiones elevadas (1000 atm) en presencia de oxigeno se une en largas cadenas de peso molecular que varían entre 2000 y 20000 unidades.
Los productos obtenidos de compuestos mas sencillos se conocen como polímeros y el proceso polimerización
El producto de la polimerización del etileno se denomina polietileno o politeno CH2 = CH2 --------- (-CH2 –CH2-)n (70< n <
700)Los etilenos se utilizan como aislantes,
plásticos, anestésicos, etc.También acelera la maduración de las frutas, se
usa en la preparación de disolventes como el glicol, celosolves, dioxano, alcohol y éter etílico y en la elaboración del gas mostaza (Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-
isoprenos2 metil- 1,3 butadieno: C5H8 liquido incoloro,
ebulle a 350°, menos denso que el agua e insoluble en ella se obtiene por deshidratación del isopentano y del caucho, del cual es la unidad constitutiva , se utiliza en la fabricación de caucho sintético y de varios plásticos y resinas.
Cuando se trata con sodio metálico a 60°C polimeriza dando un producto que se asemeja al caucho natural.
(-CH2- C = CH – CH2)n | CH3
isoprenoidesMonoterpenos : dos unidades C10H16Sesquiterpenos: tres unidades C15H24Diterpenos : cuatro unidades C20H32Triterpenos : seis unidades C30H48Tetraterpenos : ocho unidades C40H64
Se caracterizan por su olor agradable , bajo su denominación se agrupan alcoholes, aldehídos, cetonas, y se encuentran en aceites, esencias y en sustancias elaboradas por las plantas coníferas.
Monoterpenos Citronelol: esencia de rosasLimoneno: limones y naranjasGeraniol: geranioMentol: extracto de mentasAlcanfor: árbol de alcanforPineno: aceite de trementina
sesquiterpenos Vetivon: esencia de vetiverCadinero: esencia de enebro
diterpenos Acido abietico: colofonia del pinoVitamina A: aceites de pescado
triterpenos Escualeno: aceite de hígado de bacalao
tetraterpenos Licopeno: tomatesCarotenos: vegetales amarillos