Proyecto de acompañamiento de Química Orgánica sobre la Benzocaína

Ariel Varela, Elvis Guerrero, Frank Rojas

Abstract

Se realizó una investigación sobre el acido p-aminobenzoico o también conocido como Benzocaína, principio activo perteneciente al

grupo de los anestésicos locales y amino esteres. Se analizo paso a paso su síntesis, además de propiedades generales y especificas; se

analizaron también varias presentaciones de medicamentos con la Benzocaína como su principio activo para saber cómo actuaban y que

características tenia cada uno de ellos, además de procesos de identificación en el caso de querer determinar si cierta presentación contiene

o no Benzocaína.

It was performed an investigation about p-aminobenzoic acid, also know as Benzocaine, acid active in the group of local anesthetist and

amino esters. Was analyzed, step by step, its synthesis, and general and specific properties, were analized also some drugs presentations

with Benzocaine as its active ingredient to learn how they acted and their features, and the identification processes in case you want to

determine whether a particular presentation contains o not Benzocaine.

Keywords: (Benzocaína, Anestésico loca, acido p-aminobenzoíco, amino-ester)

1. Introducción

Los anestésicos locales (AL) son aquellas sustancias o

productos de origen sintético capaces de impedir o bloquear

la conducción del impulso nervioso, cuando se aplican al

tejido concentraciones adecuadas en forma selectiva,

temporal e irreversible.

Todos los AL responden a una estructura química

superponible que se puede dividir en cuatro subunidades

(Fig. 1).

Fig. 1. Estructura Quimica de los AL

- Subunidad 1: Núcleo aromático. Responsable de la

liposolubilidad de la molécula, está formada por un anillo

benzénico sustituido, la adición de más grupos aumentará

la liposolubilidad.

- Subunidad 2: Unión éster o amida. Es el tipo de unión

del núcleo aromático con la cadena hidrocarbonada y

determinará el tipo de degradación que sufrirá la molécula:

los amino-ésteres son metabolizados por las

pseudocolinesterasas plasmáticas y los amino-amidas a

nivel hepático, siendo éstas más resistentes a las

variaciones térmicas.

- Subunidad 3: Cadena hidrocarbonada. Es un alcohol

con dos átomos de carbono, influye en la liposolubilidad de

la molécula que aumenta con el tamaño de la cadena, en la

duración de la acción y en la toxicidad.

- Subunidad 4: Grupo amina. Es la que determina la

hidrosolubilidad de la molécula y su unión a proteínas

plasmáticas y lo forma una amina terciaria o cuaternaria.

De acuerdo al tipo de unión entre el núcleo aromático y

la cadena hidrocarbonada se clasifican en dos tipos:

- Amino ésteres: cocaína, benzocaína, procaína,

tetracaína, 2-cloroprocaína.

- Amino amidas: lidocaína, mepivacaína, bupivacaína,

prilocaína, etidocaína, ropivacaína, levobupivacaína.

Los AL impiden la propagación del impulso nervioso

disminuyendo la permeabilidad del canal de sodio,

bloqueando la fase inicial del potencial de acción. Para ello

los anestésicos locales deben atravesar la membrana

nerviosa, puesto que su acción farmacológica fundamental

la lleva a cabo uniéndose al receptor desde el lado

citoplasmático de la misma bloqueando el canal de sodio

así impidiendo que se activen tanto el canal de potasio

como la bomba sodio-potasio esta falta de movimientos

iónicos se traduce en la ausencia de cambios de potenciales

eléctricos transmembrana, y esto impide la aparición del

potencial de acción el cual es el que se propaga a lo largo

de la fibra nerviosa(Fig. 2). Esta acción se verá

influenciada por:

1. El tamaño de la fibra sobre la que actúa (fibras Aa y

b, motricidad y tacto, menos afectadas que las g y C, de

temperatura y dolor).

2. La cantidad de anestésico local disponible en el lugar

de acción.

3. Las características farmacológicas del producto.

Fig. 2 Mecanismo de acción de los AL

B=Base; BH=Catión

La cronología del bloqueo será:

1. Aumento de la temperatura cutánea, vasodilatación

(bloqueo de las fibras B).

2. Pérdida de la sensación de temperatura y alivio del

dolor (bloqueo de las fibras Ad y C).

3. Pérdida de la propiocepción (fibras Ag), informa al

organismo de la posición de los músculos, es la capacidad

de sentir la posición relativa de partes corporales contiguas.

4. Pérdida de la sensación de tacto y presión (fibras Ab).

5. Pérdida de la motricidad (fibras Aa).

6. La reversión del bloqueo se producirá en orden

inverso.

La sensación dolorosa está vehiculizada por las fibras

tipo Ad y las fibras tipo C.

2. Generalidades

La Benzocaína es un anestésico local no nitrogenado,

éster simple del ácido p-aminobenzoico que carece del

grupo hidrofílico. Las principales generalidades aparecen

en la Tabla 1.

Tabla 1

Generalidades de la Benzocaína

BENZOCAINA

Numero IUPAC

4-Aminobenzoato de etilo

Peso Molecular

165.19 g/mol

T Inflamabilidad

112°C

Punto de Fusión

89-92°C

Biodisponibilidad

Variable (tópica)

Punto de Ebullición

172°C (17.3 hPa) Metabolismo

Hepático

Formula Química

C9H11NO2 Densidad

320 kg/m3 (20°C)

Excreción

Renal

Solubilidad en H2O

0.4 g/l (25°C) Embarazo Categoría C Numero CAS

94-09-7 Código ATC

N01 BA05 T Ignición

>450°C

4. Síntesis

La síntesis de la benzocaína consta de cuatro etapas.

(Fig. 3)

4.1. Se parte de la p-toluidina que es un producto

comercial para convertirlo en N-acetil-p-toluidina, Esta es

una etapa estratégica que se introduce para proteger el

grupo amino en el siguiente paso, esta se lleva a cabo de la

siguiente manera: se disuelve la p-toluidina en agua y en

HCl concentrado. Se calienta esta disolución y se le añade

el anhídrido acético, se agita y se añade una disolución de

acetato sódico y se remueve minuciosamente la mezcla de

la reacción, se la somete a baño maría y se extrae por

filtración al vacío el sólido blanco que se trata de la N-

acetil-p-toluidina.

4.2. Con la N-acetil-p-toluidina obtenida se sigue así: se

la agrega a un beaker junto con sulfato magnésico, esta

mezcla se la calienta y se le añade permanganato de

potasio, se continua con e calentamiento hasta que aparezca

un color marrón, finalmente se añade etanol y se calienta

durante 10 minutos mas, filtra en caliente a través de un

embudo büchner provisto de una capa de celita, se enfría en

un baño de hielo y se agrega cuidadosamente H2SO4

(20%), hasta un pH acido, aparece un liquido blanco el cual

se extrae, se seca y se pesa, es obtenido así el acido p-

acetamidobenzoico.

4.3. El acido p-acetamidobenzoico obtenido se lleva a

un matraz de fondo redondo, provisto de refrigerador, y se

le añade una disolución de HCl(50% HCL, 50% Agua), la

mezcla se calienta a reflujo (manta eléctrica), durante

30min, por ultimo se enfría la disolución y se recoge el

producto húmedo obtenido.(En forma de clorhidrato).

4.4. El clorhidrato obtenido se lo diluye en etanol al

(95%), seguidamente se agrega cuidadosamente H2SO4

concentrado, se adapta un refrigerante al matraz y se

calienta a reflujo durante 1,5 horas. Durante la primera

hora se recomienda agitar la solución, y se puede evaluar la

evolución se la reacción con una TLC, al cabo del tiempo

de calefacción se vierte la mezcla a un matraz y se le

agrega una disolución de Na2CO3 (10%), hasta neutralizar

la mezcla (se notara el desprendimiento de CO2), se sigue

añadiendo Na2CO3 hasta un pH = 9, la mezcla se trasvasa

a un embudo de decantación y se extrae con éter etílico.

La fase etérea se separa y se seca sobre MgSO4 anhidro, se

filtra y se concentra a presión reducida, así finalmente se

obtiene el p-amino benzoato de etilo, o benzocaína.

Fig. 3 Síntesis de la Benzocaína

5. Benzocaína como principio activo.

La Benzocaína está habitualmente indicada para la

anestesia local previa de un examen, endoscopia o

manipulación con instrumentos u otras exploraciones de

esófago, laringe, intervenciones dentales y cirugía oral.

Los medicamentos con Benzocaína pueden venir en

varias presentaciones dependiendo de su uso y

aplicaciones, como también del laboratorio que los

fabrique. Citaremos algunas de las presentaciones en la

Tabla 2.

Tabla 2

Presentaciones de medicamentos que tienen como principio activo la Benzocaína

Nombre del medicamento

Forma farmacéutica Composición cualitativa y cuantitativa

Benzocaína Clarben adultos 200mg/g gel

gingival

Gel gingival Por gramo de producto: Benzocaína

200mg

LANACANE (Benzocaína) Crema Cada 100g de crema contiene: Benzocaína

3g

HURRICAINE SPRAY

Solución gingival y dental para aerosol Para 100 ml: Benzocaína 20 g

TOPISPRAY 20 % solución para nebulización

Solución para nebulización. Solución transparente, color canela con sabor y olor

a cereza

100 ml de solución contienen: Benzocaína 20 g

5.1 Indicaciones terapéuticas

5.1.1 Clarben y Hurricaine Spray

Alivio temporal y sintomático de las molestias o dolores

de muelas, dientes y encías producidas por el roce de

prótesis dentales.

5.1.2 Lanacane

Alivio local sintomático del dolor y del picor de la piel

en quemaduras solares y superficiales leves, del picor de las

zonas externas vaginal y rectal, y del picor de la piel

producido por picaduras de insectos, por plantas o al rascar

zonas localizadas de piel seca.

5.1.3 Tosispray 20%

Anestésico previo a endoscopia.

Además de las mismas del Clarben y del HURRICAINE

SPRAY

5.2 Posología y forma de administración

5.2.1 Clarben

Uso gingival

Mayores de 18 años: Aplicar una pequeña cantidad

sobre la zona de la encía afectada con un máximo de 3

veces al día. Intervalos de tratamiento: máximo 3 veces al

día. En caso de persistencia del dolor durante más de 2

días, se debe reevaluar la situación clínica. No utilizar

durante más de 7 días consecutivos.

Mayores de 65 años y pacientes debilitados: Reducir la

dosis.

Lavar las manos antes y después de cada aplicación.

5.2.2 Lanacane

Para uso cutáneo.

Adultos y niños mayores de 6 años: Aplicar una

pequeña cantidad sobre el área afectada hasta un máximo

de 3 aplicaciones diarias.

5.2.3 Hurricaine Spray

Uso dental y gingival.

Adultos y niños mayores de 6 años: Destapar el frasco y

colocar el tubo aplicador en la válvula dosificadora. La

aplicación podrá efectuarse, bien directamente pulsando

medio segundo la válvula y orientando con el tubo

aplicador la salida de la solución hacia la zona dolorida, o

bien empapando un algodón con varias pulsaciones y

manteniéndolo aplicado en la zona por unos momentos. En

caso necesario, puede repetirse la operación hasta 4 veces

al día.

Niños entre 2 y 6 años: La dosis debe reducirse.

No utilizarse durante más de 7 días consecutivos.

5.2.4 Tosispray 20%

Destapar el frasco y colocar el tubo aplicador en la

válvula. En general la aplicación podrá efectuarse, bien

directamente pulsando medio segundo la válvula y

orientando con el tubo aplicador la salida de la solución

hacia la zona que se desee anestesiar, o bien empapando un

algodón con varias pulsaciones y manteniéndolo aplicado

en la zona por unos momentos.

Adultos y niños mayores de 6 años: Aplicar sobre la

zona que se desea anestesiar hasta 4 veces al día.

Niños entre 2 y 6 años de edad: La dosis debe reducirse.

Aplicar sobre la zona que se desea anestesiar hasta 2 ó 3

veces al día.

Pacientes debilitados y ancianos: La dosis debe

reducirse. Aplicar sobre la zona que se desea anestesiar

hasta 2 ó 3 veces al día.

En odontología: Dirigir el tubo aplicador directamente

sobre el punto o la zona anestesiar lo más cercano posible a

la mucosa para evitar que la solución se disperse en la boca.

En las endodoncias, empapar una punta de papel con la

solución anestésica y aplicar en el fondo del conducto y

esperar unos segundos. Repetir si es necesario. No utilizar

durante más de 7 días consecutivos.

En endoscopia: Rociar abundantemente en toda la zona

a anestesiar. Conviene untar el extremo del endoscopio,

especulo o instrumento a introducir con algo de solución

anestésica. Para asegurar una mayor penetración en el

tejido a anestesiar, conviene realizar varias aplicaciones

esperando unos 30 segundos entre una aplicación y otra.

5.3 Contraindicaciones

5.3.1 Clarben

No administrar a pacientes con historial conocido de

hipersensibilidad a la benzocaína y otros anestésicos

locales derivados del ácido p-aminobenzoico (PABA), o

hipersensibilidad a cualquiera de los componentes del

medicamento

5.3.2 Lanacane

Hipersensibilidad conocida a los tintes para el pelo ya

que existe sensibilidad cruzada entre estos productos.

Además de las mismas del Clarben.

5.3.3 Hurricaine Spray y Tosispray 20%

No utilizar en niños menores de 2 años.

Además de las mismas del Clarben.

5.4 Advertencias y precauciones especiales de empleo

Evitar el contacto con los ojos.

No inhalar ni ingerir.

Deportistas: Se informa a los deportistas que estos

medicamentos al contener Benzocaína pueden establecer un

resultado analítico de control del dopaje como positivo.

5.4.1 Clarben

La aplicación bucal de la Benzocaína puede originar

problemas de deglución y por tanto riesgo de aspiración.

Por lo que no se debe comer en la hora siguiente a su

aplicación, No deben masticar alimentos o chicles mientras

persiste el entumecimiento, debido al riesgo de morderse la

lengua o la mucosa bucal.

Mayores de 65 años y pacientes debilitados: debido a

una mayor tendencia a la toxicidad sistémica se deberá

reducir la dosis.

5.4.2 Lanacane

Sólo para uso externo.

No utilizarlo de forma prolongada ni en áreas extensas.

No aplicar en áreas extensas de la piel o en piel herida,

erosionada, sangrante o con ampollas.

Valorar su utilidad si existen infecciones locales en el

lugar de aplicación, ya que la infección puede alterar el pH

en la zona, produciendo la disminución o pérdida del efecto

anestésico local de la Benzocaína.

No utilizarlo al mismo tiempo que cosméticos o

medicamentos de aplicación tópica sobre la piel, a menos

que se considere necesario.

5.4.3 Hurricaine Spray

Evitar pulverizar sobre los ojos.

Niños y ancianos: No utilizarse en niños menores de 2

años.

En niños mayores de 2 años las dosis deben reducirse.

Pacientes debilitados: deberá reducirse la dosis.

Si los síntomas empeoran o persisten más de 7 días,

reevaluar la situación clínica.

No aplicar este medicamento más de 4 veces al día.

Además de la primera para el Clarben.

5.4.4 Tosispray 20%

Uso en ancianos y pacientes debilitados: se recomienda

disminuir el número de aplicaciones al día a un máximo de

2 ó 3.

Uso en niños entre 2 y 6 años de edad: se recomienda

disminuir el número de aplicaciones al día a un máximo de

2 ó 3.

Advertencias sobre excipientes: este medicamento

contiene 41.2% de etanol en volumen final, por lo que las

aplicaciones frecuentes de este medicamento pueden

producir irritación y sequedad de piel y mucosas.

Además de la primera para el Clarben.

5.5 Interacción con otros medicamentos y otras formas de

interacción

No debe utilizarse a la vez que las sulfamidas, dado que

en el metabolismo de la Benzocaína aparece el ácido p-

aminobenzóico que puede inhibir la acción de aquellas.

No utilizar conjuntamente con inhibidores de la

colinesterasa, ya que inhibe el metabolismo de la

Benzocaína.

Puede existir reacción cruzada entre la Benzocaína y

otros anestésicos locales tipo éster.

Interacciones con pruebas de diagnóstico: No utilizar

Benzocaína 72 horas antes de la realización de la prueba de

punción pancreática con bentiromida, ya que existe la

posibilidad de interferencia en el resultado de la misma.

5.6 Embarazo y lactancia

No se conoce si Benzocaína se excreta en la leche

materna, por lo tanto, se debe tener especial precaución si

se administra a mujeres en periodo de lactancia.

5.6.1 Clarben

No hay estudios adecuados y bien controlados en

humanos. Debido a la pobre absorción sistémica, el riesgo

fetal parece ser mínimo utilizando dosis moderadas durante

cortos periodos de tiempo, no obstante, el uso de este

medicamento solo se acepta en caso de ausencia de

alternativas más seguras.

5.6.2 Lanacane

No se han realizado estudios en mujeres embarazadas o

en periodo de lactancia. Por lo tanto aunque LANACANE

es un producto de aplicación cutánea, lo que minimiza el

riesgo de efectos sistémicos, deberá emplearse únicamente

según criterio médico, valorando su coeficiente

beneficio/riesgo.

5.6.3 Hurricaine Spray

Debe evitarse todo tratamiento que no sea estrictamente

necesario sobre mujeres embarazadas, principalmente en

las fases tempranas.

5.6.4 Tosispray 20%

No se debe administrar este medicamento a mujeres

embarazadas, a no ser que sea estrictamente necesario.

5.7 Reacciones adversas

Los efectos adversos son en general leves y transitorios.

Las reacciones adversas más características son: reacción

anafilactoide (se produce raramente en un porcentaje < 1%

consistente en dermatitis de contacto), sensación de

quemazón bucal y muy excepcionalmente

metahemoglobinemia, caracterizada por cianosis.

El contacto prolongado de la benzocaína con las

membranas mucosas puede producir deshidratación del

epitelio y endurecimiento de las mucosas.

En caso de observarse la aparición de reacciones

adversas, debe suspenderse el tratamiento y notificarse a

los sistemas de Farmacovigilancia.

5.8 Sobredosis

Una sobredosificación de preparados de Benzocaína

puede producir metahemoglobinemia, caracterizada por

coloración azul de piel y mucosas. Las manifestaciones

clínicas de la metahemoglobinemia dependen de la

concentración de metahemoglobina en sangre; entre un 15

y un 20%, aparece cianosis; en el 20-45% puede ocurrir

fatiga, cefaleas, taquicardia y letargo. Cuando los niveles

de metahemoglobina son superiores al 55% pueden

producirse alteraciones en el nivel de conciencia.

El tratamiento de la metahemoglobinemia consiste en la

infusión intravenosa de una solución al 1% de azul de

metileno, a razón de 0,1 ml/Kg de peso, durante 5 minutos.

Si la sobredosificación se debe a ingestión masiva del

preparado, se llevará a cabo lavado gástrico y

administración de carbón activo.

5.8.1 Lanacane

Por utilización prolongada o en áreas extensas, pueden

producirse náuseas, vómitos, mareos, dolor de cabeza,

nerviosismo, dificultad para respirar. En caso de ingestión

del preparado, se recomiendan las medidas habituales para

evitar o dificultar la absorción gástrica.

Si la ingestión es masiva o en una absorción sistémica

excesiva (p. ej por aplicación en mucosas o sobre piel

lesionada) podrían llegar a producirse síntomas más graves

(especialmente en niños) como depresión del Sistema

Cardiovascular y estimulación del Sistema Nervioso

Central que puede requerir tratamiento sintomático con

vasopresores, fluidos o con depresores del SNC como

benzodiacepinas o barbitúricos para evitar las convulsiones.

5.9 Propiedades Farmacocinéticas

La Benzocaína es un éster prácticamente insoluble en

agua que se absorbe en muy pequeña cantidad a través de la

piel intacta y membranas mucosas, sin embargo se produce

una absorción rápida a través de la piel traumatizada o

erosionada, pasando a circulación sistémica.

Los anestésicos locales tipo éster, como es el caso de la

Benzocaína, se inactivan por hidrólisis, por adición de una

molécula de agua al enlace éster, escindiendo de éste modo

la molécula en dos partes. La mayor parte de la reacción de

hidrólisis sucede en el plasma y es catalizada por la enzima

colinesterasa plasmática. Por último, parte de la hidrólisis

sucede en el hígado.

Una ruta metabólica posible, es la hidrólisis a ácido p-

aminobenzoico y etanol.

La excreción es fundamentalmente por vía renal

principalmente como metabolitos.

La Benzocaína, aplicada tópicamente sobre la piel,

puede ser absorbida a la sangre, alcanzándose

concentraciones muy bajas, sin consecuencias

significativas.

5.10 Propiedades Farmacodinámicas.

La Benzocaína actúa bloqueando los receptores

sensoriales de las membranas mucosas a nivel local.

La Benzocaína provoca un bloqueo en la conducción

nerviosa por disminución de la permeabilidad de la

membrana al sodio, lo que incrementa notablemente el

periodo de recuperación tras la re polarización. Esta

inhibición se manifiesta a través de los canales rápidos de

sodio, disminuyendo la velocidad de despolarización y por

ello, incrementando el umbral para la excitabilidad

eléctrica. La acción es reversible y cuando el fármaco

desaparece absorbido por la circulación general, el nervio

recupera su función.

La Benzocaína se absorbe en muy pequeña cantidad, por

lo que es ineficaz en dolores de tipo inflamatorio o dental

originado en zonas profundas de los dientes y encías.

La Benzocaína posee un pk de 3,5, realmente bajo, lo

cual hace que proporcione una adecuada anestesia

superficial. El período de latencia o de inicio de la acción

es de 30 segundos, siendo la duración del efecto de 10 a 15

minutos.

5.11 Datos pre clínicos sobre seguridad

La Benzocaína es un fármaco ampliamente conocido y

empleado desde hace mucho tiempo, por lo que no son de

esperar problemas de seguridad por administración tópica a

las dosis y posología recomendadas.

No se han llevado a cabo estudios en animales para

evaluar el potencial carcinogénico y mutagénico o de

toxicidad sobre la reproducción.

Su utilización clínica durante años no ha puesto de

manifiesto problemas que justifiquen la realización de

estudios pre clínicos.

5.11.1 Hurricaine Spray

La baja solubilidad en agua y consecuentemente su lenta

absorción a partir del área de aplicación tópica, no sólo

prolonga la anestesia ejercida por HURRICAINE SPRAY

sino que además reduce su posible toxicidad.

Dada su efectividad, simplicidad y baja toxicidad, puede

considerarse como un producto seguro.

No obstante, existen observaciones de

metahemoglobinemia aguda en casos aislados, tales como

niños que recibieron una aplicación tópica de una

formulación con benzocaína, debida a que el fármaco se

aplicó a un área muy grande de la piel había perdido su

integridad, o por absorción oral de una solución oleosa, o

por ingestión masiva accidental.

5.12 Datos farmacéuticos

De acuerdo a la presentación del medicamento que

contiene Benzocaína, dependen sus excipientes, maneras de

conservación y otras enlistadas en la Tabla 3.

Tabla 3.

Datos Farmacéuticos

Benzocaína Clarben

adultos 200mg/g gel

gingival

LANACANE (Benzocaína) HURRICAINE SPRAY TOPISPRAY 20 %

solución para

nebulización

Lista de excipientes Poli etilenglicol 400, poli

etilenglicol 3350, sacarina

sódica y aroma de cereza.

Acido esteárico, mono

estearato de glicerol,

trolamina, glicerol (E-422),

óxido de zinc,

aceite de ricino sulfatado,

alcohol isopropílico, cloro timol, docusato sódico,

carbitol, perfume

Lano C Rose, agua purificada.

Sacarina sódica, poli

etilenglicol 400, aroma

cereza.

Sacarina sódica, macro

gol 400, aroma cereza y

nitrógeno.

Incompatibilidades No se han descrito. No se han descrito. No debe administrarse

junto con sulfamidas.

No se han descrito.

Período de validez 4 años. 5 años. 4 años.

4 años.

Precauciones

especiales de

conservación

No almacenar a temperatura superior a 30º C.

No son necesarias condiciones especiales de

conservación.

No almacenar a temperatura superior 30 °C.

Protéjase de los rayos solares y evítese

exponerlos a

temperaturas superiores a 50 °C.

No perforar ni quemar, incluso después de

usado.

No vaporizar hacia una llama o un cuerpo

incandescente.

Manténgase alejado de cualquier fuente de

ignición - no fumar.

Inflamable.

6. Control de calidad

6.1 Identificación de Benzocaína en gel

Se transfiere una cantidad de gel, lo que equivale a

aproximadamente 5 mg de Benzocaína, a un vaso de

precipitados, añadir 20 ml de ácido clorhídrico 0,5 N,

calentar suavemente para dispersar el gel, enfriar y filtrar,

si es necesario, para obtener una solución clara. A 10 ml de

la solución clara añadir 5 gotas de una solución de nitrito

de sodio (1 en 10) y 2 gotas de rojo de metilo, y neutralizar

con 1 N de hidróxido de sodio. Añadir 2 ml de una solución

de 100 mg de 2-naftol en 5 ml de hidróxido sódico 1 N: un

precipitado rojo-anaranjado se forma.

6.2 Identificación de Benzocaína en crema

Se hace lo mismo que en la identificación en gel, con la

diferencia que la cantidad de crema colocada en el vaso de

precipitados equivale a 50 mg de Benzocaína. En esta

identificación si es necesario filtrar.

6.3 Identificación de Benzocaína en aerosol

Rocíe una porción de aerosol tópica en un vaso de

precipitados, y añada calor en un baño de vapor durante

unos minutos para expulsar propelente residual. Una

porción de esta solución, lo que equivale a

aproximadamente 5 mg de Benzocaína se usa para realizar

la misma identificación que las presentaciones en crema y

gel.

6.4 Naturaleza y contenido del envase

6.4.1 Clarben

Tubo polietileno de 33,75 gramos y 11,25 gramos.

6.4.2 LANACANE

Tubo de aluminio con lacado interno de resinas epoxi y

tapón de polipropileno. Tubo con 30 g de crema.

6.4.3 HURRICAINE SPRAY

Solución gingival y dental para aerosol en envases de 60

ml y 5 ml, envasada en un frasco de aluminio presurizado

con válvula dosificadora, botón pulsador y un tapón de

plástico. Se suministra con 20 y 1 tubos aplicadores de

plástico respectivamente.

6.4.4 TOPISPRAY 20 %

Frasco de aluminio presurizado con válvula continua,

pulsador y un tapón de plástico conteniendo benzocaína al

20% en solución para nebulización. Cada envase contiene 5

ó 60 ml.

Referencias

[1] Farmacología de los anestésicos locales. J. M. de Carlos, M. A.

Viamonte. Anestésico local. Visitada el 12 de Febrero de 2012 a las

10:27 am.

http://www.cfnavarra.es/salud/anales/textos/vol22/suple2/suple2.html

[2] Estructura química de los anestésicos locales. Anónimo. Anestésico

local. Visitada el 12 de Febrero de 2012 a las 10:53 am.

http://servidental.com/website/index.php?option=com_content&task=view&id=112&Itemid=48

[3] 100877 Etilo 4-aminobenzoato (benzocaína). Anónimos. Benzocaina.

Visitada el 12 de Febrero de 2012 a las 10:38 am. http://www.merck-chemicals.com/colombia/etilo-4-aminobenzoato-

benzocaina/MDA_CHEM-100877/p_9OOb.s1LatwAAAEWJeEfVhTl

[4] Benzocaína. Anónimo. Benzocaína. Visitada el 12 de Febrero de 2012 a las 10:33 am. http://es.wikipedia.org/wiki/Benzoca%C3%ADna

[5] Universidad Complutense de Madrid. EXPERIMENTACIÓN EN

SÍNTESIS QUÍMICA II PARTE A (QUÍMICA ORGÁNICA). Curso 2009-2010. p. 15 – 20.

[6] Aemps. Agencia española de medicamentos y productos sanitarios.

Benzocaína. Visitada el 12 de Febrero de 2012 a las 10:35 am. http://www.aemps.gob.es/buscador/iniciar.do

[7] Uspbpep. Anónimo. Benzocaína gel. Visitada el 12 de Febrero de 2012

a las 10:37 am. http://www.uspbpep.com/usp32/pub/data/v32270/usp32nf27s0_m8073

.html

[8] Uspbpep. Anónimo. Benzocaína aerosol. Visitada el 12 de Febrero de 2012 a las 10:38 am.

http://www.uspbpep.com/usp32/pub/data/v32270/usp32nf27s0_m8060

.html

[9] Uspbpep. Anónimo. Benzocaína crema. Visitada el 12 de Febrero de

2012 a las 10:39 am. http://www.uspbpep.com/usp32/pub/data/v32270/usp32nf27s0_m8070

.html

.

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