UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO FACULTAD DE QUMICA P.E. INGENIERO QUMICO U.A. LABRATORIO INTEGRAL DE QUMICA ORGNICA PRCTICA #7: OBTENCIN DE BENZONA Q. IGNACIO VERA JMENEZ

INTEGRANTES: INIESTA HERNANDEZ MERCEDES ALEJANDRA GOZALEZ MENDOZA PAMELA VARGAS MENDEZ JOS HUMBERTO VEGA PIEDRAS FRANCISCO JAVIER

OBEJETIVO: A travs de la reaccin e condensacin el benzaldehdo para obtener benzona, sustancia empleada como antisptico y materia prima en la obtencin del bencilo. HIPTESIS: Se puede obtener benzona a partir del benzaldehdo llevndose a cabo la reaccin de condensacin benzonica, ya que el benzaldehdo cuenta con un H lo cual facilita la reaccin

La benzona en condiciones normales es un slido incoloro que presenta como grupos funcionales dos grupos fenilo, un grupo ceto y uno hidroxilo: Ph-CH(OH)-C(=O)-Ph

MECANISTICAMENTE

La benzona se obtiene por dimerizacin de benzaldehdo en presencia de cantidades catalticas de cianuro El producto as obtenido est en equilibrio con la forma tautomrica protonada sobre el oxgeno ya que el carbanin est estabilizado por mesomera. La forma carbaninica ataca al carbonilo de otra unidad de aldehdo y la benzona se forma liberando de nuevo el ion de cianuro.

Los aldehdos aromticos en presencia de un ion cianuro se dimerizan catalticamente para formar la -hidroxicetona correspondiente. sta es una reaccin reversible y recibe el nombre de condensacin benzoica.

La condensacin benzonica es una reaccin entre dos aldehdos aromticos, especialmente el benzaldehdo. La reaccin es catalizada el anin cianuro o un carbeno N-heterocclico. El producto de la reaccin es una acilona aromtica del tipo de la benzona (PhCO-COPh). Una primera versin de la reaccin fue desarrollada en 1832 por Justus von Liebig y Woehler Friederich. La versin cataltica de la reaccin fue desarrollado por Nikolai Zinin a finales de 1830. El mecanismo de reaccin para esta reaccin orgnica fue propuesto en 1903 por AJ Lapworth.

Los usos industriales contemporneos de Benzona incluyen suplementos alimenticios, perfumes e inciensos. La aplicacin ms popular de Benzona es como inhalacin, aunque tambin se traga, en cantidades pequeas. Siendo repelente natural para insectos, su olor dulce y parecido al de Vainilla resulta en un incienso fantstico, dulce y suave.

MATERIAL Matraz redondo y Matraz kitasato de 25 mL Refrigerante Embudo Hirsch Cristalizador Vidrio de reloj Pinzas para bureta Soporte metlico

REACTIVOS Benzaldehdo

EQUIPO Placa de calentamiento de agitacin Balanza analtica Bomba de recirculacin Cubeta de plstico de 20 L

Cianuro de sodio Etanol al 95 % Hielo Agua destilada

Etanol al 95 % Benzaldehdo

en un matraz colocar 10 mL agregar 1.5 mL de benzaldehdo

Inmediatamente colocar 5.5 mL de etanol

Agua

NaCN

A ea solucin ponerle 210 g de NaCN Calentar la solucin a reflujo por 40 min

Hielo NaCl Enfriar la solucion y pasarla a bao mara con sal de mesa hasta cristalizacin

Vaco Filtrar los cristales al vaco y lavar el slido e 2mL de agua fra , secando el producto tambin la vaco.