Bisfenol A 1

Bisfenol A

Bisfenol-A

Nombre (IUPAC) sistemtico

4,4'-(propano-2,2-diil)difenol

General

Otros nombres BPA

Frmula molecular C15H16O2Identificadores

Nmero CAS 80-05-7[1]

ChEBI 33216 [2]

ChemSpider 6371 [3]

DrugBank {{{DrugBank}}} [4]

PubChem 6623 [5]

Propiedades fsicas

Estado de agregacin Slido

Apariencia Blanco a la luz. Caf en escamas o en polvo.

Densidad 1200 kg/m3; 1.20 g/cm3

Masa molar 228.29 g/mol

Punto de fusin 430K (157C)

Punto de ebullicin 493K (220C)

Propiedades qumicas

Solubilidad en agua 120300 ppm (a 21.5C)

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 500K (227C)

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NFPA 704

Frases R R36, R37, R38, R43

Frases S S24, S26, S37

Riesgos

Inhalacin Irritante

Piel Irritante y Sensibilizacion

Ojos Irritante

Valores en el SI y en condiciones estndar(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El bisfenol A, usualmente abreviado como BPA, es un compuesto orgnico con dos grupos funcionales fenol. Es unbloque (monmero) disfuncional de muchos importantes plsticos y aditivos plsticos.Sospechoso de ser daino para los humanos desde la dcada del 30, muchos medios de comunicacin resaltaron confrecuencia los riesgos del uso de bisfenol-A en productos de consumo despus de que varios gobiernos emitieraninformes cuestionando su seguridad, lo cual tuvo como consecuencia que algunas cadenas de venta retiraran losproductos que contuvieran este compuesto. Un informe en el 2010 de la FDA (Administracin de Alimentos yFrmacos) de Estados Unidos gener mayor conciencia con respecto a la exposicin de fetos, infantes y niospequeos.

SntesisEl bisfenol-A fue sintetizado por primera vez por el qumico ruso Aleksandr Dianin en 1891.Se prepara mediante la condensacin de la acetona (de ah el sufijo '-A') con dos equivalentes de fenol. La reaccines catalizada por un cido, como cido clorhdrico (HCl) o una resina de poliestireno sulfonado. Normalmente se usauna gran cantidad de fenol para asegurar su completa condensacin:Un gran nmero de cetonas sufrenreacciones anlogas de condensacin.Este mtodo es eficiente y el nicoproducto derivado es agua.

UsosEl bisfenol-A es usado principalmente para hacer plsticos. Desde hace ms de cincuenta aos hay en el mercado productos que contienen bisfenol-A. Es un monmero clave en la produccin de resina epoxi y en la forma ms comn de policarbonato de plstico. El policarbonato de plstico, que es transparente y casi inastillable, se usa para fabricar una gran variedad de productos comunes, incluyendo biberones y botellas de agua, equipamiento deportivo, dispositivos mdicos y dentales, composites dentales y sellantes, anteojos orgnicos, CD y DVD, y electrodomsticos varios.Tambin se usa en la sntesis de polisulfonas, cetonas de politer, como antioxidante en algunos plastificantes y como un inhibidor de polimerizacin en el PVC. Las resinas epoxi que contienen Bisfenol-A se usan como recubrimiento en casi todas las latas de comidas y bebidas, sin embargo, debido a problemas de salud, en Japn el recubrimiento de epoxi fue remplazado por un filme de polister. BPA es tambin precursor de un

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pirorretardante, tetrabromobisfenol A, y se usa como fungicida.[6] Adems, BPA es un revelador de color para papeltrmico y en papel NCR. Productos pasados en BPA se usan en moldes de fundicin y como recubrimiento paratuberas de agua.

Estructura qumica unitaria de policarbonato hecho de Bisfenol-A

La produccin mundial de bisfenol-A en2003 fue estimado en ms de 2 millones deToneladas. En Estados Unidos, es fabricadopor Bayer MaterialScience (Divisin deBayer), Dow Chemical Company, GEPlastics, Hexion Speciality Chemicals ySunoco Chemicals. En 2004, estascompaas produjeron ms de 1 milln de

Ton de Bisfenol-A, desde apenas 7260 Ton en 1991. En 2003, el consumo anual de EEUU fue de 856 mil Ton, delas cuales el 72% se us para Plstico de policarbonato y un 21% para resinas epoxi. Menos de un 5% de todo loproducido se usa en aplicaciones de contacto con alimentos.

Identificacin en plsticos

Algunos plsticos tipo 3pueden liberar Bisfenol-A.

Algunos plsticos tipo 7pueden liberar Bisfenol-A.

Existen 7 tipos de plstico usados en embalaje. El tipo 7 contiene todos los "otros", yalgunos de stos, como el policarbonato (algunas veces identificado con las letras 'PC' allado del smbolo de reciclaje) y resinas epoxi, estas hechas del monmero Bisfenol-A.

Plsticos tipo 3

Los plsticos tipo 3 (PVC) tambin pueden contener bisfenol-A como antioxidante enplastificantes.

Plsticos tipo 1

Los plsticos tipo 1 (PET), 2 (HDPE), 4 (LDPE) y 5 (Polipropileno) no usan bisfenol-Adurante su polimerizacin o formacin del embalaje.

Plsticos tipo 7

El ABS (Acrilonitrilo-butadienestireno) es un plstico duro empleado en tuberas,defensas de automviles y juguetes. Su produccin emplea butadieno y estireno ademsde acrilonitrilo, un producto altamente txico. Dada su muy compleja composicinqumica, el ABS es extremadamente difcil de reciclar. Los discos compactos ygarrafones de agua de 19 litros normalmente estn hechos de policarbonato (PC). El PCno requiere aditivos, pero en su produccin se emplea fosgeno y solventes como cloroetano y clorobenceno ademsde bisfenol-A, un disruptor endcrino frecuentemente utilizado. Actualmente se exploran procesos para producir PCsin dichos compuestos. Se han diseado algunos procesos de recuperacin de PC para la produccin de productos demenor calidad.

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Plsticos tipo 6Poliestireno (PS). Espuma plstica (mejor conocida por la marca "Styrofoam"). Incluye tazas para bebidas calientes,envase tipo concha de almeja para comidas rpidas, cartones para huevos y bandejas para carnes. PS representaaproximadamente el 11% de todos los plsticos. Todas las dems resinas de plstico o mezclas de las indicadasarriba en un mismo producto. Estos plsticos representan aproximadamente el 4% de todos los plsticos.

AfectadosLos principales afectados son en su mayora los bebs, tanto en su etapa embrionaria como la de lactancia, pues esentonces cuando las hormonas tienen un papel fundamental. Es en estos momentos de su vida, cuando su madre letraspasa, ya sea a travs del cordn umbilical como de la leche, todas estas hormonas que han ido acumulndose ensu cuerpo. [7]

ToxicidadEl bisfenol A es un disruptor endocrino. Es capaz de causar desequilibrios en el sistema hormonal a concentracionesmuy bajas con posibles repercusiones sobre la salud. Sus efectos txicos se deben al consumo de alimentos que hansido contaminados por contacto con materiales que contienen esta sustancia, tales como envases, latas o recipientesde muy diversa clase. La amplia distribucin de productos con bisfenol A,[8] especialmente en los pasesdesarrollados, provoca una exposicin continua de la poblacin, afectando a todas las edades (desde fetos aancianos). La presencia continua de este disruptor en el organismo se ha relacionado con un mayor riesgo de padecerdiversos trastornos orgnicos.[9]

Efectos txicosSe han asociado numerosas alteraciones causadas por bisfenol A en los seres vivos, basadas en una desregulacin delsistema endocrino y la produccin de hormonas correspondiente:

Efectos sobre el sistema reproductor masculino

Numerosos trabajos hacen referencia a una alteracin de la espermatognesis que condiciona un descenso en losniveles de esperma, de la testosterona y en general, de la fertilidad masculina.[10]Adems, otros estudios sugieren uncambio en la conducta sexual.

Efectos sobre el sistema reproductor femenino

En mujeres, se producen cambios en la maduracin de los ovocitos, disminuyendo su nmero y calidad.[11] Tambinexiste algn estudio que relaciona la exposicin a bisfenol A con efectos negativos sobre el endometrio, aparicin deovarios poliqusticos, abortos y partos prematuros. Por otra parte, en animales hay evidencias de quistes ovricos,endometriosis, pubertad temprana y afectacin del eje hipotlamo-hipfisis-gonadal.

Efectos sobre el cerebro y el comportamiento

Diversos ensayos en animales han confirmado el efecto del bisfenol A sobre la diferenciacin de las neuronas,alteracin de los sistemas mediados por glutamina y dopamina y cambios en la expresin de receptores estrognicos.Tambin se le ha relacionado con posibles cambios en la conducta materna (menor atencin hacia las cras),ansiedad, reduccin de la conducta exploratoria y una feminizacin de los machos. En humanos se han podidoestablecer cambios que incluyen hiperactividad, aumento de la agresividad, aumento a la susceptibilidad desustancias adictgenas y problemas tanto en el aprendizaje como en la memoria.[12]

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Efectos sobre el metabolismo y el sistema cardiovascular

Se han establecido asociaciones de una mayor concentracin de bisfenol A con casos de diversas enfermedadescardacas e hipertensin. Adems, la exposicin a bisfenol A conlleva a un aumento de los lpidos en sangre, unaumento del peso y un incremento de la lipognesis. Tambin puede incidir en la aparicin de diabetes mellitus tipoII al aumentar la resistencia a la insulina y nmero de clulas grasas.

Efectos sobre el tiroides

Estudios en animales concluyen que el bisfenol A es capaz de afectar a la funcin tiroidea comportndose comoantagonista de la hormona tiroidea. En anfibios, este efecto se traduce en una inhibicin de su metamorfosis. Laafectacin del tiroides tambin afecta a los roedores. En el caso de los humanos, no se han realizado suficientesestudios que permitan extraer resultados concluyentes.

Efectos sobre el sistema inmune

Se ha demostrado en animales de experimentacin una induccin de linfocitos T y un aumento en la produccin decitoquinas, favorecindose as los procesos alrgicos.

Efectos sobre el intestino

Posible inflamacin y alteracin de la permeabilidad intestinal en animales.

Efectos carcinognicos

Cuando el bisfenol A es metabolizado por hidroxilacin y posterior oxidacin, forma una ortoquinona que puedeestablecer enlaces covalentes con el ADN y desarrollar efectos mutagnicos y teratognicos.[13] Los efectosmutagnicos podran ser los iniciadores de varios procesos carcinognicos asociados a bisfenol A: Cncer de prstataLa actividad estrognica de la sustancia puede derivar en un aumento del tamao prosttico y en una disminucin deltamao del epiddimo.[14]

Cncer de mamaSe ha detectado una mayor susceptibilidad mutagnica y carcinognica a nivel de las clulas mamarias en mujeresdebido a la estimulacin estrognica del desarrollo y divisin de las glndulas mamarias.

ControversiaEs necesario recalcar que pese a los efectos txicos citados anteriormente, esto no se debe tomar como algo absoluto.El nmero de ensayos experimentales realizados en seres humanos no es significativo. Aunque contamos con unagran cantidad de literatura cientfica sobre ensayos en animales, la complejidad de extrapolar estos resultados a losseres humanos impide conocer los efectos del bisfenol A sobre los mismos.Por otra parte, como cualquier otro disruptor endocrino, esta sustancia puede tener efectos txicos en pequeasconcentraciones en nuestro organismo, an encontrndose muy por debajo de los lmites tolerables de exposicinfijados por los organismos competentes. La industria respalda el uso de esta sustancia apoyndose en la falta deevidencia de pruebas en humanos. No obstante, no reconoce los numerosos estudios llevados a cabo en animales queponen de manifiesto la peligrosidad de esta sustancia y que deberan tenerse en cuenta.En la actualidad, la EFSA mantiene que el uso de bisfenol A es seguro para el uso humano. A pesar de ello, y antelos nmeros estudios en animales que parecen demostrar lo contrario, este organismo est llevando a cabo unareevaluacin de su estimacin sobre el nivel de riesgo del bisfenol A. Esta nueva evaluacin se est realizando endos etapas: en la primera se tiene en cuenta la exposicin a esta sustancia y en la segunda, los aspectos que ataen ala salud humana. Los resultados no se conocern hasta el ao 2014.[15]

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Respuesta gubernamental e industrialDesde el Gobierno tanto espaol como el japons y otros organismos regulados internacionalmente, as comoempresas dedicadas al sector del plstico como PlasticsEurope, opinan que las cantidades de Bisfenol A que seencuentran en los plsticos es tan mnima que apenas puede considerarse [citarequerida]. Sin embargo, los estudiosrealizados por distintos grupos de investigacin concluyen que lo importante no es la cantidad de Bisfenol A sino elplazo de accin de este componente en nuestro a da a da; aunque los niveles sean mnimos, el Bisfenol A llega ainterferir en las funciones endocrinas. (Francisco Cimadevila, Sobre los efectos del Bisfenol A, El Mundo,24/09/2009, seccin: cartas al director.)[citarequerida]

En pases como Canad, donde se publica una gran mayora de artculos al respecto, se ha dado a conocer el tema ala poblacin y, desde el propio gobierno, se prohibi inmediatamente su uso y se busc una solucin al problema queplanteaban. Ante la imposibilidad de utilizar otro tipo de biberones (pues en el momento en el que fueron publicadoslos artculos y fueron dadas las conferencias no existan en el mercado), se difundi entre la poblacin la idea de queno se calentaran en el microondas, ni se utilizaran con lquidos calientes, que es cuando se liberan los txicos quems tarde afectan el funcionamiento normal del sistema hormonal. Actualmente, a nivel internacional la empresa,Toys 'R' Us, distribuye en sus tiendas biberones y otros artculos relacionados con la alimentacin de nios ybebs.[citarequerida]

El 1 de junio de 2011, la Unin Europea prohibi la venta de biberones de plstico que lleven el componenteBisfenol A por sus posibles efectos perjudiciales para la salud. De esta forma, Europa se suma la lista de pases queya han legislado sobre el tema, como Canad el primero en calificar al BPA como sustancia txica, y algunosestados y ciudades de EE.UU.. Per tambin se une en Noviembre del 2012 a la no comercializacin bajo ningunacircunstancia de producto con Bisfenol-A, Argentina adopt en marzo de 2012 la medida de prohibir la fabricacin,importacin y comercializacin de mamaderas que contengan Bisfenol A debido a que esta sustancia puede causarefectos txicos en los lactantes.[16]

Enlaces externos Libre de BPA [17]

Referencias[1] Nmero CAS (http:/ / nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term=80-05-7)[2] http:/ / www. ebi. ac. uk/ chebi/ searchId. do?chebiId=33216[3] http:/ / www. chemspider. com/ 6371[4] http:/ / www. drugbank. ca/ drugs/ {{{DrugBank}}}[5] http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=6623[6] Pesticideinfo.org: Bisphenol A (http:/ / pesticideinfo. org/ Detail_Chemical. jsp?Rec_Id=PC33756)[7] http:/ / www. serpadres. es/ salud/ salud/ El-bisfenol-altera-el-desarrollo-de-las-glandulas-mamarias-en-fetos-de-primates. html[8] Bisfenol A: Europa trata de rebajar su uso (http:/ / www. quimicral. com/ normativa-alimentacion/ bisfenol-a-europa-trata-de-rebajar-su-uso/

), La Agencia Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA por sus siglas en ingls) ha publicado un informe en el que rebaja 10 veces lacantidad diaria de bisfenol que considera tolerable.

[9] Prada (de) C. Propuesta para la urgente prohibicin legal del bisfenol A en cualquier tipo de material en contacto con alimentos y bebidasen Espaa. [monografa en Internet]. Madrid: Hogar sin txicos. Fundacin Vivo Sano; 2013 [acceso 12 de noviembre de 2013]. Disponibleen: http:/ / www. hogarsintoxicos. org/ sites/ default/ files/ archivos/ bpa_largo. pdf

[10] Rochester JR. Bisphenol A and human health: A review of the literatura. Reproductive Toxicology. 2013 Dec;42: 132155[11][11] Mok-Lin E, Ehrlich S, Williams P., Petrozza J, Wright DL, Claafat AM, Ye X, Hauser R. Urinary bisphenol A concentrations and ovarian

response among women undergoing IVF. Int J Andro. 2010 Apr; 33(2):385-393[12][12] ANSES. Informe del Colectivo de Expertos. Solicitud de informes numeros: 2009-SA-0331 y 2010-0197-SA: Efectos sobre la salud del

BPA. Septiembre 2011[13][13] Repetto M. Toxicologa fundamental. 4 ed. Madrid: Daz de Santos; 2009[14][14] Luis Gonzlez G, Tejera Prez RL, Hernndez Snchez C, et al. Toxicidad del Bisfenol A (BPA): migracin desde los envases a los

alimentos. Aula de la farmacia. 2011; 87:58-65

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[15] Agencia Espaola de Seguridad Alimentaria y Nutricin [sede Web]. Madrid; 2013 [acceso 13 de noviembre de 2013]. Temas relevantes.Bisfenol A. Disponible en:http:/ / www. aesan. msssi. gob. es/ AESAN/ web/ cadena_alimentaria/ subdetalle/ BisfenolA. shtml

[16] Prohben la venta de mamaderas con BPA (http:/ / www. diaadia. com. ar/ argentina/ prohiben-venta-mamaderas-con-bpa)[17] http:/ / www. yolotengo. cl/ ?p=2211

Fuentes y contribuyentes del artculo 8

Fuentes y contribuyentes del artculoBisfenol A Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=75592740 Contribuyentes: Adama, Aguitarte, Allforrous, Angelito7, Basquetteur, Billinghurst, Cdani, Chitarroni, De Bont,Diamondland, Diegusjaimes, Dintrans.g, Grillitus, ImanolAbad, Juancar91, Laura Fiorucci, Neodop, Observadora, Plux, Raimundo Pastor, Songel91, Sponk, Superzerocool, Tamorlan, WikiAlekey, Xon Carlos Fraga, 46 ediciones annimas

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Bisfenol ASntesis Usos Identificacin en plsticos Plsticos tipo 3 Plsticos tipo 1 Plsticos tipo 7 Plsticos tipo 6

Afectados Toxicidad Efectos txicosEfectos sobre el sistema reproductor masculino Efectos sobre el sistema reproductor femeninoEfectos sobre el cerebro y el comportamiento Efectos sobre el metabolismo y el sistema cardiovascular Efectos sobre el tiroides Efectos sobre el sistema inmune Efectos sobre el intestino Efectos carcinognicos

Controversia

Respuesta gubernamental e industrial Enlaces externosReferencias

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