7/23/2019 C24H12 CORONENE

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Peso molecular C24H12: 300.35 g / mol

Punto de Fusión: 428 ° C 

Punto de ebullición: 525 ° C 

FUE Retrieved sinteticamente porción Scholl en 1932 y Más Tarde Descubierto

porción Pier en los Residuos de Destilación del alquitrán de hulla en Los Que,

debido una suspensión extrordinaria termoestabilidad consecuancia de do Elevada simetríaSE ENCUENTRA en gran CANTIDAD.Su punto de fusion es Elevado debido al ARREGLO de La

Cristalina rojo.

El coroneno OCUPA Una posicion intermedia Entre el benceno y el grafito, Que Puesto el anillo

hexagonal centro de la Molécula es Totalmente englobado Por El resto de la Molécula y

presentación porción lo del tanto sin Estado de enlaces Análogo al del grafito.

CoronenoDe Wikipedia, la enciclopedia libre

Coroneno

Otros nombres [hide]

[6] circulene 

X1001757-9, superbenzene

Identificadores

 Número del CA 191-07-1 

!ubChem 9115

!ropied"des #$sic"s %761 

&'(( C19)75 

Ch'*+ C'*+ .9%6) 

/mol imenes )2 +m"en 1

SONRISAS

[3os4r"r]

InChI

[3os4r"r]

Propiedades

rmul" molecul"r  C .  1.

3"s" mol"r  )00,)5 mol -1

Ap"rienci" pol8o de color "m"rillo plido o

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 bl"nco [1]

!un4o de #usin )% C :%.0 ; 711 &<

!un4o de ebullicin 5.5 C :977 ; 79% &<

olubilid"d en "u" 0=1 m > ?

olubilid"d mu@ soluble en benceno,

4olueno, he"no, [.] 

@ B4eres, esc"s"men4e soluble en

e4"nol

Peligros

Cl"si#ic"cin de l" '  F [1]

r"ses D  D10 D.0>.1>.. [1]

r"ses 5

!rincip"les  peliros in#l"m"ble [1]

'cep4o donde se indiEue lo con4r"rio, los d"4os se den m"4eri"les en

sues4"do es4nd"r  :" .5 C :77 <, 100 F!"<

:Geri#ic"r< :lo Eue es

>

H<

De#erenci"s lis4"d"s

Coroneno (también conocido como superbenzene) es un hidrocarburo aromático

policíclico 

(HAP) que comprende seis fusionados peri 

benceno 

anillos! 

"#$ 

%u f&rmula química es

' 

 H 

*! +s un material de color amarillo que se disuele en disolentes tales como benceno , tolueno ,

- 

diclorometano 

! 

%us soluciones emiten lu. a.ul 

fluorescente 

ba/o 

la lu. ultraioleta 

! 

%u espectro

de emisi&n no es simétrica con su espectro de e0citaci&n - aría en el n1mero de bandas - sus

intensidades relatias dependiendo del disolente! 

%e ha utili.ado como una sonda de disolente,

similar al 

pireno 

!2curre naturalmente como el mineral  carpathite , que se caracteri.a por escamas de coroneno

puro incrustados en roca sedimentaria! 

+ste mineral puede ser consecuencia de la actiidad de

entilaci&n anti3uo hidrotermal! 

"$ 

+n los primeros tiempos de este mineral también fue llamado

4arpatite o Pendletonite! "5$

'oroneno se produce en el proceso de refino de petr&leo de 

hidrocraqueo 

, donde se puede

dimeri.ar a un anillo de HAP quince, triialmente llamado 6 dicoron-lene 6(formalmente llamado

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ben.o "*7,**$ fenantro " 8, #8, 8, 58, 9 8: ,5,9,;$ chr-seno "*,,#bc$ coroneno o ben.o "*,,#bc :

,5,9b8 c 8$ dicoronene)!

+l compuesto es de interés te&rico para los químicos or3ánicos debido a su aromaticidad ! +sto

puede ser descrito por 7 estructuras de resonancia o por un con/unto de tres teléfonos se0tetos

'lar  

! 

+n el caso se0teto 'lar, la estructura más estable para coroneno s&lo tiene los tres se0tetos

e0teriores aislados como totalmente aromático aunque superaromaticit- todaía sería posible

cuando estos se0tetos son capaces de mi3rar en el si3uiente anillo!

%e31n 

en silico 

cálculos sobre los si3uientes hipotéticas 

reacciones isodesmic 

, coroneno tiene un

poco más alta de ener3ía de resonancia por  pi electrones (<+P+) de benceno : "9$

coroneno = > etileno ? *@ > butadieno <+P+ , kcal  mol (*;,9 kB  mol)

benceno = # > # > de etileno ? <+P+ butadieno #,9 kcal mol (*5 kB mol)

Por otro lado el perímetro '' 

lon3itud de enlace 

alternancias son más 3randes que en

benceno!

Hexa-benzopericoronenes " edit $

He0aben.opericoronenes 

son miembros de la familia coroneno e inesti3ados en 

la

electr&nica supramoleculares 

! 

%e sabe que 

se autoensamblan 

en una 

fase

columnar  

! 

Cn deriado, en particular, formas 

nanotubos de carbono 

con interesantes

propiedades eléctricas! ";$ a fase columnar en este compuesto or3ani.a a1n más en sí en

forma de láminas, que en 1ltima instancia se enrollan como una alfombra para formar

nanotubos de pared m1ltiple con un diámetro e0terior de 7 nan&metros - una pared

espesor de # nan&metros! +n esta 3eometría, las pilas de discos coroneno están

alineados con la lon3itud del tubo! 

os nanotubos tienen una lon3itud suficiente para que

quepa entre dos 

de platino 

Eano3ap 

electrodos 

producidos por  

sonda de

barrido nanofabricaci&n - son *@7 nan&metros de distancia! os nanotubos como tales

son aislantes, pero, después de 

la o0idaci&n de un electr&n 

con 

nitrosonio

tetrafluoroborato 

(E2FG 

), que conducen la electricidad!

a síntesis or3ánica 

de un he0aben.opericoronene comien.a con una 

condensaci&n

ald&lica 

de reacci&n de un 

acetona 

deriado con un 

bencilo 

sustituido deriado

deciclopentadienona ! +ste compuesto se hace reaccionar con un alquino en

una 

reacci&n de DielsAlder  

- posterior e0pulsi&n de 

mon&0ido de carbono 

a

la 

he0aphen-lben.ene 

, que se 

o0ida 

por el 

hierro () cloruro 

en 

nitrometano 

!

Coroneno es un hidrocarburo aromático policíclico que comprende seis anillos de benceno

peri-condensados. Su fórmula química es C24H12. Se trata de un material de color amarillo

que se disuelve en disolventes tales como benceno, tolueno y diclorometano. Sus soluciones

emiten fluorescencia azul claro bajo luz UV. Su espectro de emisión no es simétrica con su

espectro de excitación y varía en el número de bandas y sus intensidades relativas en función

del disolvente. Se ha utilizado como una sonda de disolvente, similar al pireno.

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Ocurre naturalmente como el carpathite minerales, que se caracteriza por escamas de

coroneno puro incrustados en roca sedimentaria. Este mineral puede resultar de la antigua

actividad hidrotermal. En otros tiempos este mineral también fue llamado Karpatite o

Pendletonite.

Coroneno se produce en el proceso de refino de petróleo de hidrocraqueo, donde se puede

dimerizar a un anillo de quince HAP, llamado trivialmente "dicoronylene".

El compuesto es de interés teórico para los químicos orgánicos debido a su aromaticidad. Esto

puede ser descrito por 20 estructuras de resonancia o por un conjunto de tres sextetos Clar

móviles. En el caso sexteto Clar, la estructura más estable para el coroneno tiene sólo las tres

sextetos exteriores aislados como totalmente aromático aunque superaromaticity todavía sería

posible cuando estos sextetos son capaces de migrar en el siguiente anillo.

De acuerdo con cálculos en silico en las siguientes reacciones isodesmic hipotéticos,

coroneno tiene una energía de resonancia de algo más alto por electrones pi que el benceno:

 coroneno 24 * etileno? 18 * butadieno REPE 4,2 kcal/mol de benceno 3 * etileno? 3 *

butadieno REPE 3,6 kcal/mol

Por otro lado los CC de bonos alternancias longitud del perímetro son más grandes que en

benceno.

Hexa-benzopericoronenes

Hexa-benzopericoronenes son miembros de la familia coroneno e investigados en electrónica

supramoleculares. Se sabe que se auto-ensamblan en una fase columnar. Un derivado, en

particular, formas nanotubos de carbono con propiedades eléctricas interesantes. La fase

columnar en este compuesto organiza aún más en sí en forma de láminas, que en última

instancia se enrollan como una alfombra para formar nanotubos de paredes múltiples con un

diámetro exterior de 20 nanómetros y un espesor de pared de 3 nanómetros. En esta

geometría, las pilas de discos coroneno están alineados con la longitud del tubo. Los

nanotubos tienen una longitud suficiente para encajar entre dos electrodos de platino

NANOGAP producidos mediante el escaneo de nanofabricación sonda y son 180 nanómetros

aparte. Los nanotubos como tales son aislantes, pero, después de la oxidación de un electrón

con nitrosonio tetrafluoroborato, que conducen la electricidad.

Síntesis orgánica de un hexa-benzopericoronene comienza con una reacción de condensación

aldólica de un derivado de acetona con un derivado de bencilo a cyclopentadienone sustituido.

Este compuesto se hace reaccionar con un alquino en una reacción de Diels-Alder y posterior

expulsión de monóxido de carbono a la hexaphenylbenzene, que se oxida por el cloruro de

hierro en nitrometano.

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