Caso10_07_08

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Caso nº 10. Para la síntesis del compuesto (I), se parte del malonato de dietilo, que es tratado con etóxido de sodio en presencia de etanol. El intermedio obtenido se añade sobre un reactivo A (C 6 H 10 O, espectro nº 1). El producto obtenido de esta reacción, compuesto B (C 13 H 20 O 4 ), reacciona con un producto D, que es obtenido a partir del tratamiento del compuesto C (C 8 H 9 Br, espectro nº 2) con magnesio en medio de éter etílico, para dar la molécula objetivo (I). Indicar, justificando las respuestas, las estructuras para A, B, C, y D. Proponer el espectro teórico para B Comente el espectro de IR de la molécula objetivo (I), indicando las señales más representativas de la misma. Comentar la síntesis, justificando el orden de las reacciones y la función de los reactivos empleados. Proponga reactivos alternativos. Indicar las señales huella que empleará para el seguimiento de la síntesis. O O CH 3 C H 3 (I) nº 1

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Caso nº 10. Para la síntesis del compuesto (I), se parte del malonato de dietilo, que es tratado con etóxido de sodio en presencia de etanol. El intermedio obtenido se añade sobre un reactivo A (C6H10O, espectro nº 1). El producto obtenido de esta reacción, compuesto B (C13H20O4), reacciona con un producto D, que es obtenido a partir del tratamiento del compuesto C (C8H9Br, espectro nº 2) con magnesio en medio de éter etílico, para dar la molécula objetivo (I). Indicar, justificando las respuestas, las estructuras para A, B, C, y D. Proponer el espectro teórico para B Comente el espectro de IR de la molécula objetivo (I), indicando las señales más representativas de la misma. Comentar la síntesis, justificando el orden de las reacciones y la función de los reactivos empleados. Proponga reactivos alternativos. Indicar las señales huella que empleará para el seguimiento de la síntesis.

OOCH3CH3

(I)

nº 1

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