Clase de Lipidos
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Lpidos
*
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Unidad Temtica N 3
LIPIDOS
Definicin. Propiedades. Clasificacin.Alcoholes grasos. Acidos grasos Sat. y NO-Sat.
Formacin de sales o jabones.
Lpidos simples. Grasas y aceites. Propiedades fsico-qumicas de los acilglicridos. Actividad ptica.
Ceras. Galactoglicridos.
b) Lpidos complejos.
Glicerofosfolpidos no nitrogenados y nitrogenados. Esfingolpidos y glicoesfingolpidos. Propiedades fsicas e importancia.
Esteroles y esteroides.
Colesterol. Importancia biolgica.
Lpidos en la estructura de membranas.
Lipoprotenas.
-
Unidad Temtica N 3: LPIDOS - objetivos
Conocer clasificacin, estructura, propiedades, importancia de los lpidos y las sustancias asociadas a ellos y las tcnicas para su caracterizacin
-
Lpidos
del griego lipos, grasa
Sustancias muy diversas (estructura y funcin) Solubles en disolventes orgnicos apolares (ej. cloroformo), pero poco o nada solubles en agua.Qumicamente se los puede definir como steres de un cido graso y un alcohol
-
Funciones de los lpidos
1. Energtica: combustible de alto valor calrico (10 kcal/g), de uso diferido. Slo admiten degradacin aerbica (respiracin).
2. Estructural: Forman las membranas plasmticas de todo tipo de seres vivos.
3. Informativa: seales qumicas como esteroides, prostaglandinas, retinoides, leucotrienos, calciferoles, etc.
-
Lpidos - clasificacin
Lpidos simples
AcilglicridosCerasLpidos complejos
GlicerolpidosEsfingolpidosSustancias asociadas a lpidos
TerpenosEsteroidesEicosanoides -
Lpidos - clasificaciones
Funciones Biolgicas
principalmente energtica (combustibles metablicos) y precursores de otros
principalmente estructural en membranas biolgicas
diversas y especializadas (hormonas, coenzimas, etc.)
lpidos simples
steres de un alcohol y cidos grasos
lpidos complejos
contienen otros compuestos adems de un alcohol y cidos grasos
lpidos derivados
grupo muy heterogneo de sustancias no clasificables como simples o compuestos
rutas biosintticas muy diversas a partir de cidos grasos
acilglicridos ( mono, di y tri.)
ceras (funcin no energtica)
fosfolipidos glicerofosfolpidos,
plasmalgenos
esfingofosfolpidos
lipoprotenas
glicolpidos: cerebrsidos
ganglisidos
esteroides
esteroles: colesterol y derivadosvitaminas liposolublesterpenos o isoprenoideseicosanoides:
prostaglandinas ProstaciclinasTromboxanosleucotrienos -
cidos Grasos
cidos monocarboxlicos de elevado nmero de tomo de C y en nmero par SaturadosNo saturadosCH3-(CH2)16-COOH
CH3-(CH2)7- CH = CH - (CH2)7-COOH
-
cidos grasos
cidos carboxlicos alifticos de cadena larga
poco abundantes en estado libre
funcin energtica (combustibles metablicos)
componentes de otros lpidos
HOOC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
HOOC
cis- 9octadecenoico
cido 9octadecenoico
cido oleico
(C18:1)9
18:1
alta flexibilidad conformacional: rotacin casi libre de enlaces simples CC
a mayor longitud, mayor punto de fusin y mayor punto de ebullicin
la insaturacin produce menor empaquetamiento, y con ello menor punto de fusin y mayor fluidez
HOOC
CH2
CH2
1
2
3
...
CH
=
CH
...
CH2
CH2
9
10
17
18
a
b
-
Acidos Grasos Naturales
ms frecuentes:
monocarboxlicos - cadena lineal
n par de C (sntesis: unids. de 2 C); 12 a 20 C (16 y 18 C predom. en plantas superiores y animales)
~50% insaturados, config. cis (poli-insat. infrecuentes en bacterias)
menos frecuentes:
menos de 12 o ms de 20 C
nmero impar de C
cadena ramificada, hidroxilada o cclica relativamente frecuentes en bacterias
-
Algunos de los cidos grasos biolgicos ms comunes
Nombre comn
Nombre sistemtico
Estructura
Saturados:
12:0
Lurico
dodecanoico
HOOC
14:0
Mirstico
tetradecanoico
HOOC
16:0
Palmtico
hexadecanoico
HOOC
18:0
Esterico
octadecanoico
HOOC
20:0
Araqudico
eicosanoico
HOOC
Insaturados:
16:1
Palmitoleico
9hexadecenoico
HOOC
18:1
Oleico
9octadecenoico
HOOC
18:2
Linoleico
9,12octadecadienoico
HOOC
18:3
Linolnico
9,12,15octadecatri-enoico
HOOC
20:4
Araquidnico
5,8,11,14eicosatetra-enoico
HOOC
(esenciales en mamferos)
-
Aspectos estructurales de los cidos grasos
acido esterico cido oleico cido eladico
-
Aspectos estructurales de los cidos grasos
cido linolnico
-
Aspectos estructurales de los cidos grasosC; O; H
Modelos moleculares espaciales compactos.
(a) cido graso saturado (esterico)
(b) cido graso monoetilnico (oleico).
-
Propiedades fisicoqumicas, de inters biolgico, de cidos grasos
Formacin de sales (jabones)DetergenciaPunto de fusinTf cido esterico 70CTf cido oleico 13,4C -
R1COOH + HOR2 R1COOR2
Lpidos simples
steres de un alcohol y cidos grasos:
CERAS: el alcohol es monohidroxilado y de elevado peso molecular
ACILGLICRIDOS o acilgliceroles: el alcohol es glicerol
-
Ceras
steres de alcoholes monovalentes de cadena larga y cidos grasos superioresEj. cera de abejas
cido palmtico
+ alcohol de 30 C
Slidas a Tc amb. - Insolubles en agua.
Funciones de proteccin y lubricacin.
En vegetales, recubren hojas y frutos.
-
steres de un alcohol de cadena hidrocarbonada larga y un cido graso
son slidos a temperatura ambientemuy hidrofbicos y totalmente insolubles en agua
forman capas protectoras impermeabilizantes en plumas, pelo, piel, hojas...
no tienen funcin energtica
poco o nada asimilables ni metabolizables por animales
ej: cera de abejas, donde el alcohol tiene 30 tomos de carbono (C30H61OH) y el cido palmtico
Ceras
1.unknown -
Acilglicridos
steres del glicerol con cido/s graso/sSegn el nmero de funciones alcohlicas esterificadas por cidos grasos se obtienen
monoacilgliceroles diacilglicerolestriacilgliceroles. -
acilgliceroles
steres de glicerol y cidos grasos
glicerol
triacilglicerol
(16:1, palmitoleil)
(18:2, linoleil)
(18:0, estearil)
1-palmitoleil-2-linoleil-3-estearil-glicerol
insolubles en agua
grasas o aceites neutros sin grupos ionizables o polares
aceites vegetales: ricos en AG insaturados, lquidos a Tambgrasas animales: ricos en AG saturados, slidos a Tambson formas de almacenamiento de cidos grasos
reservorios de carbono y energa menos oxidados que carbohidratos: ms energa por C no se hidratan: ms energa por unidad de masa o volumen glucgeno une agua 2 veces su propia masagrasas almacenan 6 veces ms energa a igual masa efectiva1 CH2OH
2 CHOH
3 CH2OH
1 CH2 O CO R1
2 CH O CO R2
3 CH2 O CO R3
1
2
3
O
O
O
O
O
O
-
Acilglicridos
1,3-dipalmitoil-2-linoleil-glicerol
-
1,3-dipalmitoil-2-linoleil-glicerol
-
es el tipo de lpidos ms abundante, especialmente en animales:
Humanos: reserva de grasa = 21-26% peso total
permite supervivencia en ayuno por 2-3 meses
( reserva total de glucgeno es insuficiente para un solo da )
adipoctos:(animales) clulas especializadas en la sntesis y almacenamiento de triglicridos
tejido adiposo: tambin es aislante trmico y proporciona proteccin mecnica
grasa parda: tej. adiposo especializado en termognesis, en animales homeotermos
AVERIGUAR DIFERENCIA ENTRE GRASA PARDA Y GRASA BLANCA
Acilgliceroles continuacin
-
Monoacilgliceroles
-
Diacilgliceroles
-
Triacilgliceroles
-
Propiedades fisicoqumicas de Acilglicridos
Solubilidad: insolubles en agua, solubles en solventes orgnicosPto. de fusin: los TG ricos en AG saturados son slidos a T ambiente (grasas)los TG ricos en AG no saturados son lquidos a T ambiente (aceites)Son saponificables -
Funcin biolgica de los Acilglicridos
Los TRIACILGLICRIDOS constituyen una forma eficiente y concentrada de almacenar energaEstructural: recubren rganos y le dan consistencia, protegen mecnicamente como el tejido adiposo de pies y manos. Aislante trmico: forman capa aislante bajo la piel (e.j. focas y osos polares) -
Saponificacin
Tratamiento con
NaOH en caliente
Tejido o producto
biolgico
Extraccin con
ClCH3 y C6H14
Fase
acuosa
Fase
orgnica
Extraccin acuosa
Fase orgnica:
residuo insaponificable
Fase acuosa: componentes
de lpidos saponificables
-
Reaccin de saponificacin
-
Enlaces de hidrgeno en cidos grasos
-
Estructura de los cidos grasos saturados
cido palmtico, C16
14.unknown -
C16:1Palmitoleico9-cis hexadecenoico
C18:1Oleico9-cis octadecenoico
C18:2Linoleico9,12 todo cis octadecadienoico
C18:3Linolnico9,12,15 todo cis octadecatrienoico
C20:4Araquidnico5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico
cidos grasos insaturados
-
Estructura de los cidos grasos insaturados
-
Enranciamiento de cidos insaturados
-
Lpidos complejos
Glicerolpidos GlicolpidosFosfolpidosEsfingolpidosGlicoesfingolpidosFosfoesfingolpidos
formados por un alcohol, AG y un grupo sustituyenteel alcohol es GLICEROL
el alcohol es
ESFINGOSINA
-
Lpidos complejos
contienen otros compuestos adems de un alcohol y cidos grasos:
funcin estructural en membranas biolgicas
caracter anfiptico: parte polar hidroflica + parte apolar hidrofbica
alcohol:
glicerol
glicerofosfolpidos
plasmalgenos
galactoglicridos
esfingosina
glucoesfingolpidos
esfingofosfolpidos
-
Fosfolpidos
Glicerofosfolpidos,
Plasmalgenos
Esfingofosfolpidos
-
Lpidos complejos
Glicerolpidos GlicolpidosFosfolpidosEsfingolpidosGlicoesfingolpidosFosfoesfingolpidos
formados por un alcohol, AG y un grupo sustituyenteel alcohol es GLICEROL
el alcohol es
ESFINGOSINA
-
Gliceroglicolpidos
Lpidos en los cuales:
el glicerol est unido a dos molculas de cido graso y el 3 -OH a un monosacrido.
Puede haber ms de una unidad monosacrida
-
Gliceroglicolpidos:
di-galactosil-glicridocidos grasos
unin b-glicosdica
glicerol
-
Gliceroglicolpidos:
sulfo-6-deoxiglucosil-glicrido (sulfolpido)unin b-glicosdica
cidos grasos
-
Glicerofosfolpidos
Lpidos en los cuales:
el glicerol est esterificado con dos molculas de cido graso y una de cido fosfrico.
adems el cido fosfrico est unido a un grupo que aporte una funcin alcohol
-
Glicerofosfolpidos
Si R3 = H cido fosfatdico
(precursor de los fosfolpidos)
Los diferentes fosfolpidos surgen de la sustitucin del H por un grupo en R3 colina, etanolamina, etc
-
Glicerofosfolpidos o fosfoglicridos
glicerol3fosfato esterificado
en C1 y C2 por cidos grasos
y en P por un grupo X
componentes mayoritarios
de las membranas biolgicas
eter a,b cis
O
O
O
O
O
P
O
X
O
O
[ 18:0, estearil ]
[X=H: estearil-palmitoleil-fosfatidato]
[ 16:1, palmitoleil ]
1 CH2OCOR1
2 CH OCOR2
X O P O CH2
O
OH
OH
OH
HO
OH
OH
X
aguaHcido fosfatdico (precursor)PA
etanolaminaCH2 CH2 NH3+fosfatidil-etanolamina (cefalina)PE
colinaCH2 CH2 N+(CH3)3fosfatidil-colina (lecitina)PC
serinaCH2 CHNH3+ COOfosfatidil-serinaPS
glicerolCH2 CHOH CH2OHfosfatidil-glicerol PG
mio-inositolfosfatidil-inositol (fosfoinostido)PI
fosfatidil-gliceroldifosfatidil-glicerol (cardiolipina)DPG
-
Fosfatidil colina o Lecitina
17.unknown18.unknown -
Fostatidilcolina
-
Note que la fosfatidilcolina es diferente a la mostrada en la diapositiva anterior. El cido insaturado es otro.
- EnzimaProductos de la hidrilisis de la FosfatidilcolinaFL asa A2Lisofosfolpido + AGLFL asa CDAG y colina fosforiladaFL asa Dcido fosfatdico + colina
-
glicerofosfolpidos con enlace eter a,b insaturado (cis) en C1
X: etanolamina, colina o serina
Plasmalgenos
O
O
O
O
P
O
X
O
O
R2
R1
-
Lpidos complejos
Glicerolpidos GliceroglicolpidosGlicerofosfolpidosEsfingolpidosGlicoesfingolpidosFosfoesfingolpidos*
formados por un alcohol, AG y un grupo sustituyenteel alcohol es GLICEROL
el alcohol es
ESFINGOSINA
* No se describen en vegetales
-
Plasmalgeno de colina
-
Esfingolpidos
Lpidos que derivan de la ceramidaFormados por esfingosina (amino alcohol insaturado de 18 C)cido grasoun grupo polar (fosfato, carbohidrato, etc) -
Esfingolpidos
Segn el grupo polar (fosfato carbohidrato) se los clasifica en:Fosfoesfingolpidos (esfingomielinas)Glicoesfingolpidos -
Esfingofosfolpidos:
N-acil derivados de la esfingosina
(aminoalcohol C18)
dehidro-esfingosina u homlogos
C16, C17, C19 o C20
X=H, ceramida (precursor de otros)
componentes mayoritarios de las membranas biolgicas
Ceramida (N-acil esfingosina)
esfingomielinas: X = fosfo colina
X =
HO
O
X
NH
R (cido graso)
O
esfingosina
20.unknown21.unknown -
Glicoesfingolpidos
El grupo polar contiene un glcido Se los clasifica en Cerebrsidos Ganglisidos - Compuestos neutros, formados por ceramida (esfingosina y cido
graso) y un monosacrido unido por enlace glicosdico b a C1 de
esfingol. Mas frecuente: galactosa (galactocerebrsido). Tambin
aparece glucosa (glucocerebrsido)
Glicoesfingolpidos: Cerebrsidos
-
Glicoesfingolpidos: Cerebrsidos
- Compuestos semejantes a ganglisidos pero la porcin glucdica es
de mayor complejidad. Unido a la ceramida poseen un oligosacrido
compuesto por varias hexosas y 1 a 3 restos de cido
acetilneuramnico (cido silico)
Glicoesfingolpidos: Ganglisidos
Representacin esquemtica de un ganglisido (GM2)
(a)
-
Fosfoesfingolpidos: esfingomielinas
Se hallan constituidas por: esfingosinaun cido grasocido fosfrico colina.La esfingomielina est ntimamente relacionada con tejido cerebral
-
Esfingolpidos
N-acil derivados del aminoalcohol
C18 esfingosina, dehidro-esfingosina
u homlogos C16, C17, C19 o C20
componentes mayoritarios de las membranas biolgicas
Esfingofosfolpidos: esfingomielinas:
Esfingoglicolpidos:
Cerebrsidos:
Ganglisidos:
X = fosfo-etanolamina, fosfo-colina
X = glcido. No tienen fosfato
X = monosacrido u oligosacrido (210 residuos)
X = oligosacrido ramificado (con cido silico: N-acetil-neuramnico y derivados)
estructura global, distribucin cargas, etc. fosfatidil-etanolamina, fosfatidil-colina
galacto-cerebrsidos-D-galactosa. Membranas neuronas del cerebro
sulftidos-D-galactosa-3-sulfato
gluco-cerebrsidos-D-glucosa. Membranas de otros tejidos
otrosamino-azcares, derivados N-acetilados, fucosa
GM1, GM2, GM3, etc. hasta 60 conocidos
cabezas polares voluminosas
componentes importantes de membrana plasmtica (6% lpidos totales en cerebro; menos abundantes otros tejidos)
implicados en procesos de reconocimiento celular (crecimiento, diferenciacin, carcinognesis, etc.)
receptores para ciertas hormonas y toxinas bacterianas (GM1 es el receptor de la toxina colrica)
HO
O
X
NH
R (cido graso)
O
esfingosina
X=H, ceramida (precursor de otros)
-
Funciones de los lpidos complejos
(glicero y esfingolpidos)glicerolpidos
esfingolpido
-
La principal funcin de los glicero y esfingolipidos es formar membranas biolgicas
triacilglicrido
-
Lpidos - clasificacin
Lpidos simplesAcilglicridosCerasLpidos complejosGlicerolpidosEsfingolpidosSustancias asociadas a lpidosTerpenosEsteroidesEicosanoides -
Lpidos derivados
no clasificables como simples o compuestos
grupo de sustancias muy heterogneo
rutas biosintticas muy diversas y complejas, a partir de cidos grasos
funciones biolgicas muy distintas y especializadas
esteroides:
esteroles: colesterol y derivados
otros esteroides
terpenos o isoprenoides
eicosanoides:
prostaglandinas
prostaciclinas
tromboxanos
leucotrienos
vitaminas liposolubles.
-
Terpenos
Estn construidos por unidades mltiples del hidrocarburo de cinco tomos de carbono isopreno (2-metil-1,3-butadieno) Por estar formados de C e H, son molculas altamente hidrofbicas, de all que siempre estn asociadas a lpidos -
Terpenos ( isoprenoides)
ampliamente presentes en el reino vegetalconstituyen metabolitos secundarios*: componentes de esencias, blsamos, resinas, etcprimarios: fitohormonas, la cadena lateral de plastoquinona, ubiquinona, el fitol, los carotenoides, etc.* Compuestos peculiares de ciertos grupos taxonmicos
-
Segn el nmero de unidades de isopreno que lo componen, los terpenos se clasifican en:
monoterpenos: 2 unidadessesquiterpenos: 3 unidadesditerpenos: 4 unidadestriterpenos: 6 unidadestetraterpenos: 8 unidadespoliterpenos:ms de 8 Pueden ser lineales cclicos Las unidades se unen cabeza con cola cola con cola (menos frecuente) -
Terpenos
monoterpenos:
Constituyen esencias naturales, por sus propiedades organolpticas atraen a insectos y otros animales que favorecen la polinizacin
Sesquiterpenos (3 unidades):
cido abscsico (fitohormona)
-
Terpenos
diterpeno: fitol
diterpeno: Giberelina
Fitohormona
Compuesto natural que acta como regulador endgeno del crecimiento y desarrollo de vegetales superiores
-
clorofila
el fitol favorece, por su hidrofobicidad, el anclaje del pigmento fotosinttico en la membrana tilacoide
-
Terpenos
triterpeno: escualeno
-
Otro pigmento fotosinttico:
b-caroteno, es un tetraterpeno -
Vitaminas liposolubles
(de estructura terpenoide) -
Politerpenos: poliprenoles
Son compuestos poliisoprenoides lineales de cadena larga con un grupo alcohol terminal. El ms importante es el alcohol undecaprenlico, tambin llamado bactoprenol, que contiene 11 unidades de isopreno El dolicol es el anlogo correspondiente en los tejidos animales y contiene 19 unidades de isopreno - Su funcin es la transferencia de grupos de azcar desde el
citoplasma a la superficie exterior celular durante la sntesis de
los lipopolisacridos de la superficie celular y de las
glicoprotenasla prolongada cadena hidrocarbonada no polar de los
poliprenoles est anclada en el interior del nima no polar de la
membrana, mientras que el extremo polar de la molcula desempea el
papel de un brazo para la transferencia de los grupos azcar a travs
de esta membrana.
bactoprenol
Poliprenoles
-
Esteroides
Son derivados del hidrocarburo ciclopentanoperhidrofenantrenoLos principales puntos de sustitucin son el C3 del anillo A, el C11 del anillo C y el C17 del anillo D.Los anillos A, B y C no forman un plano, adoptan la conformacin en silla. -
Esteroides
sustancias de origen eucaritico
qumicamente son derivados del sistema
de anillos ciclopentano-perhidro-fenantreno
Esteroles:
OH en C3 + cadena aliftica en C17 (8-10 C)
Colesterol
el esterol ms abundante en animales
componente mayoritrio de la membrana
plasmtica y minoritario en membranas de orgnulos
caracter anfiflico:
cabeza polar muy pequea (grupo OH)
cuerpo apolar voluminoso y rgido (anillo)
el porcentaje de colesterol determina muchas propiedades de las membranas biolgicas
precursor metablico de otros compuestos (hormonas esteroides, sales biliares, vitamina D)
A
B
C
D
1
2
3
4
5
9
10
6
8
7
12
11
13
14
17
16
15
3
17
HO
19
18
20
22
21
23
24
26
25
27
HO
-
Esteroides
Dentro de los esteroides hay cuatro grandes grupos de inters biolgico:
Esteroles, donde el ms representativo es el colesterolcidos biliares, indispensables para la digestin de grasasHormonas esteroideas, dentro de las cuales se hallan los estrgenos y los andrgenosVitamina D, vitamina liposoluble - EsterolesSe caracterizan por tener un grupo hidroxilo en el C 3 del anillo A y una cadena ramificada de ocho o ms tomos de carbono en el C 17. El colesterol, muy abundante en animales aparece slo muy raramente en las plantas superiores En los vegetales se encuentran fitosteroles. Entre ellos se halla el estigmasterol , camposterol y el sitosterol.
-
Esteroles
-
Colesterol
-
Colesterol
-
Ubicacin del colesterol en la membrana
-
cidos Biliares
Se caracterizan por presentar un grupo COOH en la cadena alqulica del carbono 17, lo que le da el carcter cido a este grupo de compuestosAdems poseen tres grupos OH en las posiciones 3, 7 y 12 del ncleo ciclopentanoperhidrofenantreno.cido clico
-
cidos Biliares
Todos estos grupos polares se ubican sobre una de las caras de la molcula y por esta razn los cidos biliares poseen una cara hidrfoba y otra hidrfila.Esta caracterstica estructural les provee un poder detergente, por ende emulsionan las grasas -
Vitaminas esteroideas
Vitamina D3 (colecalciferol) origen animalVitamina D2 (ergocalciferol) origen vegetal, se sintetiza a partir del ergosterol (provitamD)ergosterol
Vitamina D2
-
Eicosanoides
Hidroxiacidos derivados de cidos grasosPoliinsaturados de 20 C (ej: cido araquidnico)
Intervienen en el proceso inflamatorio Comprenden los siguientes tipos moleculares:Prostaglandinas (PG)Prostaciclinas (PGI)Tromboxanos (Tx)Leucotrienos (LT) -
Prostaglandinas Tromboxanos
Prostaciclinas
-
Leucotrienos
-
Sntesis de
PG PGI Tx:
va de la
Ciclo-oxigenasa -
Sntesis de
LT:
va de la Lipoxigenasa - Definicin ClasificacinLpidos simples: acilglicridos de
importancia biolgica. Estructura y funcin. Lpidos complejos:
glicerolpidos y esfingolpidos: Estructura y funcin. Sustancias
asociadas a lpidos: compuestos de estructura terpenoide y
esteroidea.
Tema 2c
-
cidos Biliares
Esta caracterstica le permite a las sales biliares disolverse en una interfase de aceite-agua, de tal manera que la superficie hidrfoba est en contacto con la parte polar y la superficie hidrfila con la fase acuosa. La accin detergente emulsiona los lpidos y da lugar a la formacin de micelas, que permiten el ataque digestivo por parte de enzimas hidrosolubles y facilitan la absorcin de los lpidos a travs de las clulas de la mucosa intestinal. Adems favorecen la manutencin del colesterol en suspensin y la absorcin de vitaminas liposolubles. Es por ello que la falta de bilis entorpece seriamente la absorcin de compuestos grasos y sustancias liposolublesC
O
O
H
O
C
H
2
C
H
C
H
2
O
H
O
C
O
C
O
C
H
2
O
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H
C
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2
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H
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H
C
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C
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O
O
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2
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2
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H
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2
O
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C
O
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2
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2
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2
C
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2
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C
O
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C
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2
C
H
C
H
2
O
O
O
C
O
C
O
C
H
3
(
C
H
2
)
1
4
C
O
O
H
C
H
2
C
H
C
H
2
O
O
C
O
O
P
O
O
O
-
C
H
2
C
H
2
N
+
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
O
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H
2
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C
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O
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-
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C
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'
C
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C
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C
H
2
O
H
C
O
C
C
C
H
O
H
H
H
O
H
O
H
H
H
glicerol
C
H
2
O
H
C
H
N
H
2
C
H
O
H
C
H
C
H
(
C
H
2
)
12
C
H
3
1
2
3
4
5
18
Esfingosina
CH
2
OHCHNH
2
CHOHCHCH(CH
2
)
12
CH
3
12
34
5
18
Esfingosina
N
O
Galactosa
Esfingol
cido
graso
(24 C)
N
O
Galactosa
Esfingol
cido
graso
(24 C)
N
O
Galactosa
Glucosa
N-acetil
galactosa-
mina
cido
silico
Esfingol
cido
graso
(18 C)
N
O
GalactosaGlucosa
N-acetil
galactosa-
mina
cido
silico
Esfingol
cido
graso
(18 C)
N
O
P
O
Colina
C
H
H
N
C
H
C
H
2
C
O
O
H
C
H
R
C
H
(
C
H
2
)
12
C
H
3
O
P
O
O
O
-
C
H
2
C
H
2
N
C
H
3
C
H
3
C
H
3
+
Esfingomielina
cido
graso
Esfingol
N
OPO
Colina
CHHN
CH
CH
2
CO
OH
CH
R
CH
(CH
2
)
12
CH
3
OPO
O
O
-
CH
2
CH
2
NCH
3
CH
3
CH
3
+
Esfingomielina
cido
graso
Esfingol
C
H
2
O
H
Limoneno
(monoterpeno)
Fitol
(diterpeno)
Escualeno
(triterpeno)
b
-caroteno
(tetraterpeno)
CH
2
OH
Limoneno
(monoterpeno)
Fitol
(diterpeno)
Escualeno
(triterpeno)
-caroteno
(tetraterpeno)
O
O
H
C
O
O
H
H
(
H
2
C
C
H
C
H
C
H
3
C
H
2
)
10
C
H
2
C
H
C
H
3
C
H
C
H
2
O
H
Bactoprenol
H(H
2
CCHCH
CH
3
CH
2
)
10
CH
2
CH
CH
3
CHCH
2
OH
Bactoprenol