Clase N_ 3 Aminoacidos
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AMINOACIDOSAMINOACIDOS
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ASPECTOS GENERALES DEASPECTOS GENERALES DELOS AMINOCIDOSLOS AMINOCIDOS
Desde el punto de vista qumico, los aminocidos (AA)Desde el punto de vista qumico, los aminocidos (AA)sonson cidos orgnicos con un grupo amino encidos orgnicos con un grupo amino enposicin a!aposicin a!a. Segn esta de!inici"n, los cuat#o. Segn esta de!inici"n, los cuat#osustitu$entes del ca#%ono al!a (Csustitu$entes del ca#%ono al!a (C) en un aminocido) en un aminocido
son&son& el g#upo ca#%o'iloel g#upo ca#%o'ilo un g#upo aminoun g#upo amino un tomo de id#"genoun tomo de id#"geno
una cadena late#al , que es ca#acte#stica de cada AAuna cadena late#al , que es ca#acte#stica de cada AA
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COO*
C
+N- +
AminocidosGrupo carboxilo
(disociado)
Grupo amino(protonado)
Cadenalateral
Carbono
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CLASI"ICACI#N DE LOSCLASI"ICACI#N DE LOSAMINOCIDOSAMINOCIDOS
Aunque la ma$o#a de los AA p#esentes enAunque la ma$o#a de los AA p#esentes enla Natu#alea se encuent#an !o#mandola Natu#alea se encuent#an !o#mandopa#te de las p#otenas, a$ algunos quepa#te de las p#otenas, a$ algunos quepueden desempe/a# ot#as !unciones.pueden desempe/a# ot#as !unciones.+a$, po# tanto, dos g#upos de AA&+a$, po# tanto, dos g#upos de AA& aminocidos p#oteicosaminocidos p#oteicos aminocidos no p#oteicosaminocidos no p#oteicos
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AMINOCIDOS PROTEICOSAMINOCIDOS PROTEICOS
0os AA p#oteicos se dividen, a su ve, en0os AA p#oteicos se dividen, a su ve, endos g#upos&dos g#upos& amincidosamincidoscodi!ica$escodi!ica$eso uni%ersaeso uni%ersaes, que, que
pe#manecen como tal en las p#otenaspe#manecen como tal en las p#otenas
amincidosamincidosmodi!icadosmodi!icadoso par&icuareso par&icuares,,
que son el #esultado de dive#sasque son el #esultado de dive#sasmodi!icaciones qumicas poste#io#es a lamodi!icaciones qumicas poste#io#es a lasntesis de p#otenassntesis de p#otenas
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AMINOCIDOS PROTEICOS CODI"ICA'LESAMINOCIDOS PROTEICOS CODI"ICA'LES
0os AA p#oteicos codi!ica%les0os AA p#oteicos codi!ica%les son ()son ()&&
*+*+ AaninaAanina,Aa- A.,Aa- A.(+(+ Cis&e/naCis&e/na,C0s- C.,C0s- C.1+1+ Aspr&icoAspr&ico,Asp- D.,Asp- D.2+2+ Gu&micoGu&mico,Gu- E.,Gu- E.3+3+ "eniaanina ,P4e- "."eniaanina ,P4e- ".5+5+ Gicina ,G0- G.Gicina ,G0- G.
6+6+ 7is&idina ,7is- 7.7is&idina ,7is- 7.8+8+ Isoeucina ,Ie- I.Isoeucina ,Ie- I.9+9+ Lisina ,L0s- :.Lisina ,L0s- :.*)+*)+ Leucina ,Leu- L.Leucina ,Leu- L.**+**+ Me&ionina ,Me&- M.Me&ionina ,Me&- M.*(+*(+ Asparragina ,Asn- N.Asparragina ,Asn- N.
*1+*1+ Proina ,Pro- P.Proina ,Pro- P.*2+*2+ Gu&amina ,Gn- ;.Gu&amina ,Gn- ;.*3+*3+ Arginina ,Arg- R.Arginina ,Arg- R.*5+*5+ Serina ,Ser- S.Serina ,Ser- S.*6+*6+ Treonina ,T4r- T.Treonina ,T4r- T.*8+*8+
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De estos 12 AA, la mitad pueden se#De estos 12 AA, la mitad pueden se#sintetiados po# el om%#e, pe#o el #esto no, $sintetiados po# el om%#e, pe#o el #esto no, $
po# lo tanto de%en se# suminist#ados en la dieta&po# lo tanto de%en se# suminist#ados en la dieta&son losson los AA esenciaesAA esenciaes..Son AA esenciales& 3al, 0eu, Ile, 4e, 5#p, 5$#,Son AA esenciales& 3al, 0eu, Ile, 4e, 5#p, 5$#,5#, Cis, Met $ 0$s.5#, Cis, Met $ 0$s.
Adems, en #eci6n nacidos el AA +is es esencialAdems, en #eci6n nacidos el AA +is es esencialpo#que su o#ganismo todava no a madu#ado lopo#que su o#ganismo todava no a madu#ado losu!iciente como pa#a pode# sintetia#lo.su!iciente como pa#a pode# sintetia#lo.
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0os AA p#oteicos se pueden clasi!ica# en !unci"n0os AA p#oteicos se pueden clasi!ica# en !unci"nde&de& la natu#alea $ p#opiedades de la cadena late#al la natu#alea $ p#opiedades de la cadena late#al
la pola#idad de la cadena late#al la pola#idad de la cadena late#al
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CLASI"ICACI#N DE LOS AMINOCIDOS ENCLASI"ICACI#N DE LOS AMINOCIDOS EN"?NCI#N DE LA NAT?RALE@A DE S? CADENA"?NCI#N DE LA NAT?RALE@A DE S? CADENA
LATERALLATERAL
Segn este c#ite#io, se distinguen los siguientesSegn este c#ite#io, se distinguen los siguientesg#upos&g#upos&
7.*7.* ALI"TICOSALI"TICOSNE?TROS CON CADENA NONE?TROS CON CADENA NOPOLARPOLAR& 8n ellos la cadena late#al es un& 8n ellos la cadena late#al es unid#oca#%u#o ali!tico.id#oca#%u#o ali!tico.
4e#tenecen a este g#upo& 9, A, 3, 0 e I.4e#tenecen a este g#upo& 9, A, 3, 0 e I.
Gicina- G0- GGicina- G0- G Aanina- Aa- AAanina- Aa- A
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COO*
C+N- +
+
COO*
C+N- +
C+
COO*
C+N- +
C++C C+
GlicinaGly, G AlaninaAla, A ValinaVal, V
ALIFTICOSALIFTICOSNEUTROS CON CADENA NO POLARNEUTROS CON CADENA NO POLAR
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COO*
C+N- +
C+1
C++C C+
COO*
C+N- +
C++C C+1
C+
LeucinaLeu, L
IsoleucinaIle, I
ALIFTICOSALIFTICOSNEUTROS CON CADENA NO POLARNEUTROS CON CADENA NO POLAR
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CARACTRI!TICA!
"#undamentalmente es la hidrofobicidadde la cadena lateral(con excepci$n de G)
"!uelen ocupar el interior de las protenas globulares, dondecontribuyen a la estructura %lobal de la prote&na debido ale'ecto idro'$bico (micela proteica*)
"Reacti+idad u&mica muy escasa
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1.*1.* ALI"TICOS NE?TROS CON CADENAALI"TICOS NE?TROS CON CADENA
POLAR NO IONI@A'LEPOLAR NO IONI@A'LE,7IDROIMINOACIDOS.,7IDROIMINOACIDOS.& 4oseen un& 4oseen ung#upo alco"lico en su cadena late#al.g#upo alco"lico en su cadena late#al.
Son la 5 $ S.Son la 5 $ S. Treonina- T4r- TTreonina- T4r- T Serina- Ser- SSerina- Ser- S
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COO*
C+N- +C+1O+
COO*
C+,N- +
C O++C+,
!erina!er, !
TreoninaTr, T
-idroxiaminocidos
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-idroxiaminocidos
l %rupo ./- de la serina es 'undamental en el centroactivode mucas en0imas (serin proteinasas, p1e1)
#orma enlaces %licos&dicos con oli%osacridos en ciertasglicoprotenas
l %rupo ./- tanto de ! como de T es susceptible de
fosforilacin2 importante modi'icaci$n postraduccionalue re%ula la acti+idad de mucas prote&nas
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.* N8:5OS.* N8:5OS AROMTICOSAROMTICOS& 0a cadena& 0a cadenalate#al es un g#upo a#omtico& %enceno enlate#al es un g#upo a#omtico& %enceno en
el caso de la ;, !enol en el caso de la < eel caso de la ;, !enol en el caso de la < eindol en el caso del =.indol en el caso del =.
8stos AA, adems de !o#ma# pa#te de las8stos AA, adems de !o#ma# pa#te de las
p#otenas son p#ecu#so#es de ot#asp#otenas son p#ecu#so#es de ot#as%iomol6culas de inte#6s& o#monas%iomol6culas de inte#6s& o#monasti#oideas, pigmentos o neu#ot#ansmiso#es.ti#oideas, pigmentos o neu#ot#ansmiso#es. "eniaanina- P4e- ""eniaanina- P4e- " Tirosina- T0r- >Tirosina- T0r- > Trip&!ano- Trp- =Trip&!ano- Trp- =
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COO*
C+N- +
C+1
COO*
C+N- +
C+1
O+
COO*
C+N- +
C+1
N+#enilalanina
3e, #
TirosinaTyr, 4
Tript$'ano
Trp, 5
Aminocidos 6eutros Aromticos
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Aminocidos 6eutros aromticos
La presencia de sistemas aromticos ace ue absorbanlu0 7V en torno a 89: nm; la absorci$n 7V de las prote&nasse debe a su contenido en estos aminocidos
#enilalanina y Tript$'ano son idro'$bicos
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>.*>.*AMINOCIDOS CON A@?"RE oAMINOCIDOS CON A@?"RE oTIOAMINOCIDOSTIOAMINOCIDOS& Contienen au!#e.& Contienen au!#e.
Son Cistena $ MetioninaSon Cistena $ Metionina
..
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COO*
C+N- +C+1
S+
COO*
C+N- +
C+1C+1
S
C+
Ciste&naCys, C
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Tioaminocidos
Importante papel estructural de la ciste&na por laposibilidad de 'ormar enlaces disulfurocon otroresiduo de ciste&na
La ciste&na participa en el centro activode mucasen0imas
La metionina es el aminocido iniciadorde la s&ntesis
de prote&nas (codon A7G)
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?.*?.* AMINOACIDOS ACIDOS ,Dicar$oB/icos.AMINOACIDOS ACIDOS ,Dicar$oB/icos.> S?S AMIDAS> S?S AMIDAS&&
Son el cido asp#tico (D) $ el cido glutmico (8).Son el cido asp#tico (D) $ el cido glutmico (8). Aspr&ico- Asp- DAspr&ico- Asp- D Gu&mico- Gu- EGu&mico- Gu- E
Sus amidas co##espondientes son la aspa##agina (N)Sus amidas co##espondientes son la aspa##agina (N)$ la glutamina (@).$ la glutamina (@). Asparragina- Asn- NAsparragina- Asn- N Gu&amina- Gn- ;Gu&amina- Gn- ;
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COO*
C+N- +
C+1
COO*
COO*
C+,N- +
C+1
CON+1
COO*
C+,N- +
C+1
C+1
COO*
COO*
C+N-
+
C+1
C+1
CON+1
=c1AsprticoAsp, 36
Asparra%inaAsn, 66
=c1GlutmicoGlu, 6
GlutaminaGln, >6
Aminocidos dicarbox&licos y amidas
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Aminocidos dicarbox&licos y sus amidas
Todos ellos son important&simos intermediarios en elmetabolismo nitrogenado, sobre todo y >
#orman parte del centro acti+o de las glicosidasasy delas serin en0imas (tr&ada !-?)
3ro+een a la prote&na de super'icies ani$nicas uesir+en para 'i@ar cationes (p1e1, Ca)
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.*.* AMINOACIDOS 'SICOSAMINOACIDOS 'SICOS& 0a cadena& 0a cadena
late#al contiene g#upos %sicos. 8l g#upolate#al contiene g#upos %sicos. 8l g#upo%sico puede se# un g#upo amino (B), un%sico puede se# un g#upo amino (B), ung#upo guanidino () o un g#upo imidaolg#upo guanidino () o un g#upo imidaol
(+).(+). Lisina- L0s- :Lisina- L0s- : Arginina- Arg- RArginina- Arg- R 7is&idina- 7is- 77is&idina- 7is- 7
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COO*
C+N- +
C+1
C+1
C+1
C+1
N+-
COO*
C+N- +
C+1
C+1
C+1
N+
C-+1NN+1
COO*
C+N- +
C+1
+N
N+-
LisinaLys, B
Ar%ininaAr%, R
-istidina-is, -
Aminocidos dibsicos
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Aminocidos dibsicos
Lisina sir+e para 'ormar intermediarios co+alentes encatlisis en0imtica (bases de !ci'')
Lisina es el aminocido ue une determinadas coen0imasa la estructura de la prote&na
Ar%inina es un importante intermediario en el ciclo dela urea
-istidina 'orma parte del centro acti+o de mucas en0imas,debido al carcter nucle$'ilo del imida0ol
-istidina contribuye al tamponamiento de los mediosbiol$%icos por tener un pBacercano al p- intracelular
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.*.* IMINOCIDOSIMINOCIDOS& 5ienen el g#upo a*amino& 5ienen el g#upo a*aminosustitudo po# la p#opia cadena late#al,sustitudo po# la p#opia cadena late#al,!o#mando un anillo pi##olidnico. 8s el caso!o#mando un anillo pi##olidnico. 8s el caso
de la 4.de la 4.
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Aminas secundarias (Iminocidos*)
3rolina3ro, 36
N+1-
COO*
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Cons&i&u0e una eBcepcin e AA proinaCons&i&u0e una eBcepcin e AA proina, con un anillo pi##olidnico,, con un anillo pi##olidnico,
que puede conside#a#se como unque puede conside#a#se como un *aminocido que est N**aminocido que est N*
sustitudo po# su p#opia cadena late#alsustitudo po# su p#opia cadena late#al
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3rolina
Importante papel estructural2 su presencia di'icultala 'ormaci$n de estructura secundaria
Como tal o modi'icado por idroxilaci$n (.idroxi.prolina) es muy abundante en el colgeno
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Aminocidos apolares o idro'$bicos2
. A, V, L, I, #, 5,
Aminocidos polares con car%a elDctrica2
. Ani$nicos (.)2 ?,
. Cati$nicos ()2 B, R, -
CLA!I#ICACIE6 ? A
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Isom6#os pticosIsom6#os pticos
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8n todos los AA p#oteicos, e'cepto en la8n todos los AA p#oteicos, e'cepto en laglicina (9l$),glicina (9l$), e car$ono a es asim&ricoe car$ono a es asim&rico
$ po# lo tanto, son "pticamente activos.$ po# lo tanto, son "pticamente activos.8sto indica que8sto indica que eBis&en doseBis&en dosenan&imerosenan&imeros(is"me#os "pticos), uno de(is"me#os "pticos), uno de
la se#ie D $ ot#o de la se#ie 0.la se#ie D $ ot#o de la se#ie 0. Los AALos AApro&eicos son in%aria$emen&e de apro&eicos son in%aria$emen&e de aserie Lserie L..
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L.Alanina L.Gliceraldeido
Aminocidos2 estereoisomer&a
C+1N +
COO+
C+O +
C+O
C+1O+
-
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L.Alanina ?.Alanina
Aminocidos2 estereoisomer&a
C
COO*
-+,N +
C+,
C
COO*
C+
N+-+
-
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COO*
C-+N +
C+ O+C+
COO*
C-
+,N +
C+ C+,
C+1
C+,
L.Treonina L.Isoleucina
-
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4O4I8DAD8S D8 0OS4O4I8DAD8S D8 0OSAMINOACIDOSAMINOACIDOS
0a cistena (C) tiene g#an impo#tancia0a cistena (C) tiene g#an impo#tanciaest#uctu#al en las p#otenas po#que puedeest#uctu#al en las p#otenas po#que puede#eacciona# con el g#upo S+ de ot#a C pa#a#eacciona# con el g#upo S+ de ot#a C pa#a
!o#ma# un puente disul!u#o (*S*S*),!o#ma# un puente disul!u#o (*S*S*),pe#mitiendo el plegamiento de la p#otena.pe#mitiendo el plegamiento de la p#otena.4o# este motivo, en algunos id#oliados4o# este motivo, en algunos id#oliados
p#oteicos se o%tiene el AAp#oteicos se o%tiene el AA cis&inacis&ina, que, queest !o#mado po#est !o#mado po# dos cis&e/nas unidasdos cis&e/nas unidaspor un puen&e disu!uropor un puen&e disu!uro..
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N+C
C N+C
C
C+1
S+
C+1
S+
+ O + O
N C
C
C
N
C+1 S S C+1 C
N
C
+
O
O
+
CN
-
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COO*
C+-+N
C+1 S S C+1
C+
COO*
-+N
C
COO*
-+N +
C+1
S+ Ciste&na
Cistina
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PROPIEDADES DE LOSPROPIEDADES DE LOSAMINOCIDOSAMINOCIDOS
Los AA son eBceen&es amor&iguadoresLos AA son eBceen&es amor&iguadores,,g#acias a la capacidad de disociaci"n delg#acias a la capacidad de disociaci"n del
g#upo ca#%o'ilo, del g#upo amino $ de ot#osg#upo ca#%o'ilo, del g#upo amino $ de ot#osg#upos ionia%les de sus cadenas late#alesg#upos ionia%les de sus cadenas late#ales(ca#%o'ilo, amino, imidaol, !enol, guanidino,(ca#%o'ilo, amino, imidaol, !enol, guanidino,
etc).etc).
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Euii$rios de ioniacin de osEuii$rios de ioniacin de osgrupos ionia$es de un AAgrupos ionia$es de un AA
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-
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COO+
C +
C+
+N-
COO*
C +
C+
+N-
COO*
C +
C+
+1N
I IIIII
-
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Ease a/adida (uu. a#%it#a#ias)
2 7 1
p+
2
1
>
F
72
71
7>
Titulaci$n de aminocido neutro
I
II
III
-
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COO+
C +
C+1
+N-
COO+
COO*
C +
C+1
+N-
COO+
COO*
C +
C+1
+N-
COO*
COO*
C +
C+1
+1N
COO*
I IIIII IV
-
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Ease a/adida (uu. a#%it#a#ias)
2 7 1
p+
2
1
>
F
72
71
7>
I
II
III
IV
Titulaci$n de aminocido dicarbox&lico
-
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Ease a/adida (uu. a#%it#a#ias)
2 7 1
p+
2
1
>
F
72
71
7>
Titulaci$n de aminocido dibsico
I
II
III
IV
-
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I IIIII IV
COO+
C ++N-
(C+1)>
N+-
COO*
C ++N-
(C+1)>
N+-
COO*
C ++1N
(C+1)>
N+,-
COO*
C ++1N
(C+1)>
N+1
-
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8l compo#tamiento cido*%ase de los AA es el que va a8l compo#tamiento cido*%ase de los AA es el que va adete#mina# lasdete#mina# las propiedades eec&ro/&icas de aspropiedades eec&ro/&icas de as
pro&e/naspro&e/nas, $ de ellas dependen, en g#an medida, sus, $ de ellas dependen, en g#an medida, susp#opiedades %iol"gicas. 8n el modelo de inte#acci"np#opiedades %iol"gicas. 8n el modelo de inte#acci"np#otena*ligando, la ca#ga el6ct#ica de una $ ot#o Gueganp#otena*ligando, la ca#ga el6ct#ica de una $ ot#o Gueganun papel !undamental. 4o# este motivo, la !unci"n de lasun papel !undamental. 4o# este motivo, la !unci"n de lasp#otenas es e't#ao#dina#iamente sensi%le al p+&p#otenas es e't#ao#dina#iamente sensi%le al p+&
A p7 $aFoA p7 $aFo, la ma$o# pa#te de los g#upos disocia%les, la ma$o# pa#te de los g#upos disocia%lesesta#n p#otonados, $ po# lo tanto a%# un g#an nme#oesta#n p#otonados, $ po# lo tanto a%# un g#an nme#odede cargas posi&i%ascargas posi&i%asen la p#otenaen la p#otena
A p7 ee%adoA p7 ee%ado, los g#upos disocia%les no esta#n, los g#upos disocia%les no esta#np#otonados, con lo cual a%# ma$o# nme#o dep#otonados, con lo cual a%# ma$o# nme#o de cargascargasnega&i%asnega&i%as
-
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0os g#upos cido*%ase d6%iles p#esentan una0os g#upos cido*%ase d6%iles p#esentan unacapacidad &onadora mBima en a onacapacidad &onadora mBima en a ona
prBima a p:aprBima a p:a.. +a$ que destaca# el eco de que estos valo#es+a$ que destaca# el eco de que estos valo#es
de pBa calculados pa#a los AA en disoluci"nde pBa calculados pa#a los AA en disoluci"n
pueden ve#se lige#amentepueden ve#se lige#amente modi!icados en emodi!icados en een&orno pro&eicoen&orno pro&eico.. Se o%se#va que el nico g#upo late#al con unSe o%se#va que el nico g#upo late#al con un
pBa p#"'imo al p+ !isiol"gico es la cadenapBa p#"'imo al p+ !isiol"gico es la cadena
late#al de lalate#al de la4is&idina4is&idina. 4o# ello, las p#otenas. 4o# ello, las p#otenas#icas en este AA se compo#ta#n como#icas en este AA se compo#ta#n comoe'celentes amo#tiguado#es !isiol"gicos.e'celentes amo#tiguado#es !isiol"gicos.
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AMINOCIDOS PROTEICOSAMINOCIDOS PROTEICOS
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AMINOCIDOS PROTEICOSAMINOCIDOS PROTEICOSMODI"ICADOSMODI"ICADOS
:na ve que los AA codi!ica%les an sido inco#po#ados a las:na ve que los AA codi!ica%les an sido inco#po#ados a lasp#otenas, pueden su!#i# cie#tas t#ans!o#maciones que dan luga# ap#otenas, pueden su!#i# cie#tas t#ans!o#maciones que dan luga# aloslos AA modi!icados o par&icuaresAA modi!icados o par&icuares. 8nt#e las modi!icaciones. 8nt#e las modi!icacionesms !#ecuentes destacan&ms !#ecuentes destacan&
7IDROILACI#N7IDROILACI#N& 8Gemplos tpicos son la& 8Gemplos tpicos son la 24idroBiproina24idroBiproinao lao la34idroBiisina34idroBiisina, que se encuent#an en p#opo#ci"n impo#tante en, que se encuent#an en p#opo#ci"n impo#tante enel colgeno. 8stos AA se inco#po#an a la p#otena como 4 o comoel colgeno. 8stos AA se inco#po#an a la p#otena como 4 o comoB, $ son poste#io#mente id#o'ilados.B, $ son poste#io#mente id#o'ilados.
CAR'OILACI#NCAR'OILACI#N& 8l 8, po# ca#%o'ilaci"n post*sint6tica se& 8l 8, po# ca#%o'ilaci"n post*sint6tica seconvie#te en cidoconvie#te en cido gcar$oBigu&micogcar$oBigu&mico..
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24idroBiproina 34idroBiisina Hcar$oBigu&mico
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eacciones @uimicaseacciones @uimicas
ADICI#N DE IODOADICI#N DE IODO& 8n la ti#oglo%ulina (una p#otena del& 8n la ti#oglo%ulina (una p#otena delti#oides), lati#oides), la 5i#osina5i#osinasu!#e dive#sas #eacciones desu!#e dive#sas #eacciones deiodaciniodacin$ condensaci"n que o#iginan AA como la$ condensaci"n que o#iginan AA como lamonoiodo&irosinamonoiodo&irosina,, diiodo&irosinadiiodo&irosina, la, la &riiodo&irosina&riiodo&irosinaoo
lala io&irosinaio&irosina..
CONDENSACI#NCONDENSACI#N& 0a& 0a cis&inacis&inaes el #esultado de laes el #esultado de launi"n de dos C po# medio de ununi"n de dos C po# medio de un puen&e disu!uropuen&e disu!uro(*S*(*S*
S*).S*).
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COO*
C+-+N
C+1 S S C+1
C+
COO*
-+N
C
COO*
-+N +
C+1
S+ Ciste&na
Cistina
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AMINOCIDOS NO PROTEICOSAMINOCIDOS NO PROTEICOS
Se conocen ms de un centena#, so%#e todo enSe conocen ms de un centena#, so%#e todo enplantas supe#io#es, aunque su !unci"n noplantas supe#io#es, aunque su !unci"n nosiemp#e es conocida. Se pueden dividi# en t#essiemp#e es conocida. Se pueden dividi# en t#esg#upos&g#upos&
7.*7.* DAMINOCIDOSDAMINOCIDOS& 0a& 0a DAaDAa$ el$ el DGuDGu!o#man pa#te del peptidoglicano de la pa#ed!o#man pa#te del peptidoglicano de la pa#edcelula# de las %acte#ias. 0a g#amicidina S es uncelula# de las %acte#ias. 0a g#amicidina S es un
p6ptido con acci"n anti%i"tica que contienep6ptido con acci"n anti%i"tica que contiene DDP4eP4e. 8n cie#tos p6ptidos opioides de an!i%ios $. 8n cie#tos p6ptidos opioides de an!i%ios $#eptiles tam%i6n apa#ecen D*aminocidos.#eptiles tam%i6n apa#ecen D*aminocidos.DDAaDGuDP4eAaDGuDP4e
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C
COO*
-+,N +
C+1
C+1C+1
N+,-
C
COO*
-+,N +
C+1
C+1C+1
N+CO
N+1
C
COO*
-+,N +
C+1
C+1
S+
C
COO*
-+,N +
C+1
C+1O+
Aminocidos no proteicos2 intermediarios metab$licos
/rnitina Citrulina
-omociste&na -omoserina
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C
COO*
-+N +
C+1
O+
+O
Aminocidos no proteicos2 ?/3A
L.?/3A(diidroxi'enilalanina)
Catecolaminas
-ormonastiroideas
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COO*
C+1C+1
N+-
COO*
C+1
C+1
C+1
N+-
.Aminocidos
.Alanina GAA.Aminobutirato
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SS
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N+N+
NO
O C+1
N+
N
O CO
N+1
TR- (-ormona liberadora de tirotropina)
3iro%lutamil.istidil.prolinamida
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