CLASE1
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QUÍMICA ORGÁNICA
• Importancia de la química orgánica
• El átomo de Carbono
• Hibridación del carbono
Química Orgánica
La vida en la tierra se basa en el elemento
carbono, por eso este elemento ocupa un
lugar importante dentro de la ciencia
Química y de allí deriva el término
orgánica.
CAMPO DE ESTUDIO DE LA
QUÌMICA ORGÀNICA
Estudia los compuestos que contienen
carbono.
Se conocen aproximadamente 16 millones de
compuestos orgánicos
Penicilina
Excepciones :
no son compuestos orgánicos
• carbonatos (CO32-)
• bicarbonatos (HCO3-)
• cianuros (CN-)
• carburos (C-4)
• dióxido de carbono (CO2)
• monóxido de carbono (CO)
• disulfuro de carbono (CS2)
• sulfuro de carbonilo (COS)
Importancia de la Química Orgánica
Su estudio es importante porque está
relacionada con:
Bioquímica: Los organismos vivos están
construidos de compuestos orgánicos y
utilizan ciertos compuestos orgánicos
como fuente de energía.
Alimentos: Las tres clases de alimentos –
carbohidratos,grasas y proteínas – son
compuestos orgánicos,al igual que
muchos de los aditivos y conservadores
de alimentos que se usan en la actualidad.
Importancia de la Química Orgánica
Combustible : Nuestra civilización depende
del carbón y el petróleo para obtener
energía.
Importancia de la Química Orgánica
Fármacos y medicinas: Las sustancias
como la aspirina,sedantes,estimulantes,
descongestionantes son ejemplos de
compuestos orgánicos.
Acido acetilsalicílico
Importancia de la Química Orgánica
Importancia de la Química Orgánica Odontología (Resinas, polímeros)
Resinas acrílicas
poli(metacrilato de metilo)
fabricación de dientes,
base de dentaduras postizas.
)
para obturar dientes
Composites
Enjuagues dentales PARA MANTENER LA HIGIENE BUCAL
INGREDIENTES DE EFECTO ANTISÉPTICO
Clorhexidina C21H38NCl
cloruro de cetilpiridinio
hexetidina Triclosán
Anestésicos locales
Procaína (Novocaína)
Tetracaína (Pontocaína)
Cocaína
Lidocaína (Xilocaína)
Prilocaína (Citanest)
Bopivacaína (Marcaína)
Eugenol
CERAS EN ODONTOLOGÍA CERA PARA PATRONES, PROCESADO, IMPRESIONES (registro de mordida)
• CERA DE ABEJA
• CERA DE PARAFINA
miristato de cerilo
. CERA CARNAUBA
C25 H52
CH3CH3
ÁTOMO DE CARBONO
Las estructuras a las que dan lugar las diversas combinaciones
de átomos de carbono pueden llegar a ser muy numerosas. En
consecuencia, existen una gran variedad materiales de
carbón. Para intentar explicar las diferentes estructuras de los
carbones conviene empezar a una escala atómica.
Así, los átomos de carbono poseen una estructura electrónica
1s2 2s2 2p2 , lo que permite que los orbitales atómicos de los
átomos de carbono puedan presentar hibridaciones del tipo:
sp, sp2 y sp3.
Alotropía: propiedad del C de presentarse con características
físicas distintas, en el mismo estado físico.
El carbono elemental existe en 4 formas alotrópicas (aspectos
diferentes):
1. Amorfo : estructura sin forma definida
FORMAS ALOTRÒPICAS DEL CARBONO
2. Grafito : Carbonos enlazados covalentemente
formando anillos hexagonales los cuales se agrupan
en làminas separadas unas de otras. Es un buen
lubricante. C (sp2)
FORMAS ALOTRÒPICAS DEL CARBONO
3. Diamante : àtomos de carbono enlazados
covalentemente a otros 4 àtomos , ubicados en los
vèrtices de un tetraedro y la red se extiende en tres
dimensiones brindándole al material una dureza casi
insuperable. C (sp3)
FORMAS ALOTRÒPICAS DEL CARBONO
FORMAS ALOTRÒPICAS DEL CARBONO
4. Esférica : Combinaciones de anillos con 60
átomos dispuestos en un patrón parecido a
la superficie de un balón de fútbol a estas
esferas de carbono 60 se les suele dar el
nombre de buckybolas (en honor al arquitecto
Buckminster Fuller)
Fullereno – C60 – futbolereno - carbonball
Propiedades del átomo de
Carbono
Existen millones de compuestos de carbono
debido a las propiedades muy particulares
del átomo de carbono:
• autosaturación
• tetravalencia
Autosaturación
El carbono es el único elemento que puede
enlazarse a otros átomos del mismo elemento,
formando cadenas carbonadas (algunas hasta
por más de 50 átomos de carbono) en forma
casi ilimitada, lo que explica el gran número
de compuestos
C C C C
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
Cadena abierta
Autosaturación
También forma anillos estables con 5 o 6
átomos.
A este fenómeno de unión de átomos iguales se
denomina catenación.
C
C
C
C
C
C
Cadenas cerradas
TETRAVALENCIA
• La configuración electrónica estable o basal del carbono con Z=6 es:
1s2 2s2 2p2
1s 2s 2px 2py
Se esperaría que el carbono con esta configuración fuese divalente es decir que sólo podría formar dos enlaces covalentes.
Configuración electrónica del carbono
• Así , si el carbono se une al hidrógeno
formaría CH2.
• Aunque se sabe que esta molécula existe
momentáneamente, es muy reactiva y no
se le puede aislar.
Tetravalencia del Carbono
• Para explicar los cuatro enlaces que puede formar el carbono se puede promover (excitar) un electrón del orbital 2s al orbital 2p
1s 2s 2px 2py 2pz
1s 2s 2px 2py 2pz
Tetravalencia del Carbono
Orbitales híbridos
• Así, para el carbono se pueden generar 4 orbitales híbridos al mezclar el orbital 2s con los tres orbitales p
1s 2s 2px 2py 2pz
Orbitales sp3
Debido a que los nuevos orbitales se formaron a partir de
un orbital s y tres p, reciben el nombre de :
orbitales híbridos sp3
Tetravalencia del Carbono
• Ahora hay 4 electrones desapareados en el C, que pueden formar 4 enlaces con otro átomo.
• El concepto hipotético de los orbitales híbridos para explicar la geometría y los ángulos de enlace del carbono cuando forma 4 enlaces.
Orbitales Híbridos sp3
Orbitales Híbridos sp3
• El número de orbitales híbridos es igual al número de orbitales atómicos que se mezclan. Se mezcla un s con tres p ,por eso hay 4 orbitales sp3 .
• Los orbitales híbridos sp3 poseen características de ambos orbitales s y p.
• Los orbitales híbridos son equivalentes.
• Los orbitales tienen 25% de carácter s y 75% de carácter p
Forma de los Orbitales Híbridos sp3
Hibridación sp3
Carbono unido a 4 átomos
• En general, cuando el carbono está unido
directamente a 4 átomos tiene hibridación
sp3.
• Ejemplo : CH4
H
C
H
H
H
Así en el CH4, la geometría es tetraédrica y los ángulos de enlace 109.50
Orbitales híbridos en el metano
Etano : CH3CH3
Carbono unido a 3 átomos
En general, cuando el carbono se une a tres
átomos tiene hibridación sp2
Ejemplo: C2H4, ,eteno
Orbitales Híbridos sp2
La configuración normal del carbono es:
1s 2s 2px 2py 2pz
Para el carbono unido a tres átomos, éste utiliza orbitales híbridos sp2:
1s 2s 2px 2pz 2py
3 Orbitales híbridos sp2
un orbital p
sin hibridar
Orbitales Híbridos sp2
• Se forman por la combinación de 1 orbital s
con 2 p
• Los tres orbitales sp2 tienen la misma energía
• Cada uno tiene un tercio de carácter s y dos
tercios de carácter p
Orbitales Híbridos sp2
3 Orbitales híbridos sp2
Forma de los orbitales sp2
Orbitales Híbridos sp2 en el Eteno : C2H4
Carbono unido a 2 átomos
En general, cuando el carbono está unido a dos átomos tiene hibridación sp.
Ejemplo : Etino o acetileno C2H2
CH CH
HIBRIDACIÓN sp
Forma de los orbitales sp
Los lóbulos grandes de los dos orbitales híbridos
apuntan en direcciones opuestas ,con una
separación de 1800
Orbitales Híbridos sp
• El orbital híbrido sp es la combinación de 1 orbital s
con 1 p.
• Se forman dos orbitales híbridos.
• Los dos orbitales tienen la misma energía.
• Cada orbital híbrido tiene un 50% de carácter s y un
50% de carácter p.
Acetileno : C2H2
Formación de dos enlaces pi en el acetileno ,por el traslape de dos
conjuntos de orbitales 2p no hibridados de los átomos de carbono
CH CH
Acetileno : C2H2
Covalencia
hibridación Tipo de
enlace
Forma
general Ejemplo
sp3 4 enlaces
simples
sp2
2 enlaces
simples y uno
doble
sp un enlace
simple y uno
triple
C
C
C
C
H
H H
H
C C
H
H
H
H
C C HH
metano
eteno
etino
Forma 4 enlaces covalentes, gracias a su hibridación.
Pasos a seguir para predecir orbitales híbridos
1. Dibujar la estructura de Lewis de la molécula
2. Determinar la geometría de dominio de electrones
Electrones alrededor
del átomo central
Pasos a seguir para predecir orbitales
híbridos
3. Especificar los orbitales híbridos necesarios para
dar cabida a los pares de electrones con base en
su arreglo geométrico.
Resumen: Tipos de Hibridación
Ejercicios 1.¿Qué tipos de hibridación presentan los átomos centrales en las
siguientes moléculas e iones ?
a) H2O
b) H2CO
c) NH2-
d) N2F2
e) CO2
Respuestas:
a) sp 3
b) sp2
c) sp3
d) sp2
e) sp
Enlaces múltiples
• Enlace sigma ) Se forma ya sea
cuando dos orbitales s se traslapan ,
como en el H2 o cuando se traslapan un
orbital p o un orbital híbrido con otro
orbital pero a lo largo de su eje.
Enlaces múltiples
• Enlace (pi) : Se forma por el traslape lateral de
dos orbitales p.
• Un enlace se forma cuando dos orbitales p
paralelos están aún disponibles después de que
se han formado enlaces sigma ( ) fuertes