Cuestionario

1) Indicar cual es la función del etanol en la siintesis de la dibenzalacetona.

La función principal es solubilizar al benzaldehído

2) indica porque es necesario mantener la temperatura de la reacción entre 20 y 25°C.

para favorecer la precipitación de la dibenzalacetona, ya que esta es una reacción exotérmica.

3) Poco tiempo después de la reacción se observa un precipitado. Indica de que compuesto se trata.

Este precipitado se trata de la dibenzalacetona α-β insaturada.

4) En el transcurso de la reacción para obtener dibenzalacetona se forman dos carbaniones

a. Escribir la estructura de cada uno de ellos b. Indicar cual de los dos seria mas estable

El segundo compuesto es mas

estable que el primero ya que

tiene un fenil y no un metil; esto

quiere decir que la carga parcial

del segundo es menor.

5) Escribe las reacciones que se llevan a cabo en la parte de la identificación.

2 Br - Br +

Br° + Br°

6) Razonando el proceso como una condensación de Claisen-Schmidt, indicar: (a): las reacciones necesarias para la obtención de la dibenzalacetona y (b): la estructura del carbanion principal que se formaría en el trascurso de la reacción

- formacion del alcoxido- formación del enolato- formación del aldol - formación del carbanion y la deshidratación

7) explica porque la condensación de Claisen-Schmidt ocurre una deshidratación espontanea, mientras que en la condensación aldolica se tiene que inducir

por la formación α - β – insaturada, el cual contiene un sistema altamente conjugado, dando la formación de un compuesto mas estable que libera H2O, mientras que la condensación aldolica el sistema no contiene un sistema conjugado alto para que se lleve de manera espontanea la hidratación.

8) Indica a que se debe que la dibenzalacetona presente color, siendo las materias primas incoloras.

La formación de un sistema conjugado le da la propiedad de presentar color; por ello el color amarillo.

Bibliografía

Johon Mc. Murry- Quimica Organica- octava edición – Ed, Thomson. Pag consultadas: 854-859

L, O, Smith Jr- Quimica Oranica- Ed, reverte. Pag consultadas: 474-476