Curcumina
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CURCUMINA : QUÍMICA Y ACTIVIDAD BIOLÓGICA AUTOR: Javier González
TUTORA: Dionisia Sanz Del Castillo
UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACION A DISTANCIAFACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA
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OBJETIVO Y CONTEXTUALIZACION
El objetivo del presente TFG es el análisis y estudio de la curcumina, molécula natural con actividad biológica a través de la relación estructura-función, conociendo a través de sus características estructurales y electrónicas sus mecanismos de acción biológica y propiedades.
Este TFG se engloba dentro de la química bio-orgánica y los productos naturales.
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INDICE
1. TAXONOMIA Y ORIGEN
2. QUIMICA ESTRUCTURAL
3. ESTRUCTURA CRISTALINA
4. SOLUBILIDAD
5. TOM
6. EXTRACCION, IDENTIFICACION Y SEPARACION
7. ACTIVIDAD BIOLOGICA
8. QUIMICA SINTETICA
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TAXONOMIA Y ORIGEN Pigmento polifenólico de la familia de los
curcuminoides.
Procede de los rizomas de la planta tropical curucuma longa linn
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Química estructural Todas las propiedades de la curcumina así como sus limitaciones
son resultado
de su estructura.
Pertenece a la familia de los diarilheptanoides, estructura simétrica, formado por dos anillos fenólicos conectados entre sí por un puente dicetónico α,β-insaturado de 7 carbonos con el grupo hidroxilo en para respecto al puente.
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Estructura con tautomería cetoenólica
En entornos no polares la curcumina existe como un tautómero cis-enol de conformación cerrada , mientras que en disolventes polares adopta una conformación abierta.
H
H
O
H
O
HO
OCH3
H
Forma CETO
OH
OCH3
H
H H
H
OH O
HO
OCH3 Forma ENOL
OH
OCH3
H
H
H
O
R2 R2
OH
O
R2 R2
O
H
R
O
CONFORMACION ABIERTA
CONFORMACION CERRADA
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Estructura cristalina Celda monoclínica con empaquetamiento descrito
como una interconexión de 3 grupos planos a través de 2 dobles enlaces estabilizado por enlace de H intermolecular con apilamiento de anillos aromáticos.
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SOLUBILIDAD La curcumina es una molécula débilmente antipática , su solubilidad
es una de las limitaciones que
impiden su total aprovechamiento.
Forma diceto Forma enólica
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ORBITALES MOLECULARES Alta ocupación de orbitales HOMO enlazantes y mayor
deslocalización Pi. Orbital LUMO Pi antienlazante
HOMO
LUMO
Forma enlaces por transferencia electrónica del orbital π HOMO, a la molécula diana seguido de una trasferencia de carga de la molécula diana al orbital π*LUMO.
Color debido a transiciones de transferencia de carga n-π*.
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Métodos De Extracción
Debido a su polaridad, se puede separar mediante disolventes orgánicos.
Por medio de fluidos supercríticos .
Por extracción microondas
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Métodos De Identificación
Mediante espectrofotometría UV, presentando máximo a 426 nm, masas , NMR, e IR
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Métodos De Separación Cromatografías HPLC y SCF
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ACTIVIDAD BIOLOGICA La actividad biológica de la curcumina se puede
esquematizar mediante disección por grupos de actividad.
1.-Grupos hidróxido : Actividad antioxidante 2.-Grupos Cetonicos : Actividad antiinflamatoria , anti
cancerígena 3-Dobles enlaces C-C : : Actividad antiinflamatoria ,
anti cancerígena
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COMPORTAMIENTO ANTICANCERIGENO
La curcumina como se describió produce la inhibición irreversible de la enzima debido a la unión covalente de Cys496 /Sec497 en el sitio catalíticamente activo de la enzima mediante la adición de Michael.
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COMPORTAMIENTO CONTRA ALZEHIMER La curcumina puede inhibir la formación de la placa de β-amiloide
mediante los anillos fenólicos que interrumpen el apilamiento de estas placas.
El componente de cetona β,α-insaturada también es capaz quelar cobre que están implicados en la formación de ovillos de proteínas tau.
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ACTIVIDAD CONTRA VIH La curcumina actúa sobre la proteasa y la integrasa del VIH
inhibiéndolas. La unión en la integrasa se produce en el sitio de unión formado por
los residuos ASP64, His67, Thr66, Glu92, Thr93, Asp116, Ser119, Asn120, y Lys159, Asp116 y ASP64, y cerca del ion Mg2+ del centro activo catalizando su union.a unión.
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ANTIINFLAMATORIO La proteína TNF responsable de la inflamación puede unirse a la
curcumina por varios residuos, incluyendo Leu89, Asn90, Asp105, Asn106, y Cys129. La curcumina muestra una interacción directa conon el TNF por interacciones covalentes y no covalentes.
Lo realmente importante no es tanto los residuos con lo que reacciona si no la diversidad de conformaciones que puede adoptar debido a la rotación libre de sus enlaces
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COMPORTAMIENTO ANTIOXIDANTE
2 posibles mecanismos:
a)Debido a la disponibilidad de dos hidrógenos metilénicos, el sitio preferido de la reacción de radicales libres es el grupo CH2 en el enlace heptadienona y no el grupo OH fenólico , que supone sólo el 15 % de la reacción.
b)Se ha propuesto que el radical formado es el de un radical fenoxilo, que se forma por oxidación de un electrón de un resto metoxifenol sufriendo una transferencia de H intramolecular.
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QUIMICA SINTETICA Síntesis curcumina
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Síntesis de colorantes Acoplamiento de la curcumina con sal de
diazonio.
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Síntesis de análogos con actividad antibacteriana
En este caso la reacción transcurre por síntesis directa a partir de la curcumina por reacción con una hidracina primaria en acético a reflujo.
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Aumento de solubilidad con ciclodextrinas
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Síntesis de fotosensibilzadores porfirínicos con
puentes curcuminicos: Se trata de una nueva terapia contra el cáncer no
invasiva, basada en la activación fotosensibilizadora y la administración selectiva de tejidos mediante la formación de especies oxigenadas citotoxicas.