Objetivos  Utilizar  el  punto  de  fusión  como  criterio  de  pureza  de  las  sustancias  sólidas.  

Determinar  el  punto  de  fusión  en  diferentes  tipos  de  aparatos  y  realizar  la  calibración  del  termómetro  del  aparato  de  Fisher-­‐Johns.  

Aplicar  el  punto  de  fusión  mixto  como  criterio  de  identidad  de  un  compuesto  orgánico.  

Diagrama  de  Flujo  

 

Reacciones  Químicas  Durante   la  práctica  no  ocurrieron  reacciones  químicas,   si  no  cambios   físicos  en  este  cado   fueron  cambio  de   fase,  desde  el  estado  sólido  y  al   liquido.  Los  cambios  de   fase  fueron  los  siguientes.  

€

C13H100 s( )Δ⎯ → ⎯ C13H100 l( )                     (1)  

€

C6H5 −COOH(s)Δ⎯ → ⎯ C6H5 −COOH(l )               (2)  

€

C4H6O4 s( )Δ⎯ → ⎯ C4H6O4 l( )                   (3)  

€

C6H8O7 s( )Δ⎯ → ⎯ C6H8O7 l( )                   (4)  

€

CH2( )4 CO2H( )2 s( )

Δ⎯ → ⎯ CH2( )4 CO2H( )2 l( )               (5)  

 

 

 

Calibración  del  termometro  del  aparato  

de  Fisher-­‐Johns  

Se  determina  el  punto  de  fusión  de  3  

sustancias  distintas    y  se  construye  la  curva  de  

claibración  

Se  proporcionan  2  muestras  diferentes  para  determinar  su  

identidad  

Se  determina  si  son  la  misma  sustancia  o  son  diferentes,  mediante  Punto  de  fusión  mixto  

     

Estructura  y  Propiedades  físicas  Benzofenona  

€

C13H100  

 

Apariencia:  Sólido  Blanco.  Densidad:  1110  kg/m3  

Masa  molar:  182.217  g/mol.  Solubilidadagua:  Insoluble.  Punto  de  fusión:  49ºC  Corrosivo:   Estable   bajo   condiciones  normales  de  uso  y  de  almacenamiento.  Reactivo:  Incompatible  frente  a  óxidos  fuertes.    Explosivo:   Polvo   fino   disperso   en   el  aire   en   concentraciones   suficientes   y  con  fuente  de  ignición.  Tóxico  Ambiental:  Al  quemarse  forma  CO2  y  CO.  Inflamable:  Combustible  Biológico-­Infeccioso:   Inhalación,  dolor  de  garganta;  piel,  enrojecimiento;  ojos,  enrojecimiento.  

Ácido  Benzoico  

€

C6H5 −COOH  

 

Densidad:  1320  kg/m3  

Masa  molar:  122.12  g/mol  Solubilidadagua:  3.4  gL-­‐1  Punto  de  fusión:  121.88  ºC  Corrosivo:  Se  considera  corrosivo  Reactivo:   Estable   bajo   condiciones   de  manejo   y   almacenamiento   normales,  alejar  reactivos  oxidantes    y  alcalinos.  

Explosivo:   Partículas   finas   dispersas,  forman  mezclas  explosivas  en  el  aire.  Tóxico   Ambiental:   No   hay   ensayos  disponibles  sobre  el  preparado.  Inflamable:  Debe  precalentarse  antes  de  que  ocurra  la  ignición.  Biológico-­Infeccioso:   Inhalación,  causa   tos;   piel,   enrojecimiento   ;   ojos,  enrojecimiento  y  dolor;  ingestión,  dolor  abdominal.  

Ácido  Succínico  

€

C4H6O4 .  

 

Densidad:  1560  kg/m3  

Masa  molar:  118.09  g/mol.  Solubilidadagua:  Insoluble.  Punto  de  fusión:  185  ºC.  Corrosivo:  Se  considera  corrosivo.  Reactivo:   Estable   bajo   condiciones  normales  de  uso  y  almacenaje.  Explosivo:  Polvos  finos  dispersos  en  el  aire   y   con   fuente   y   con   fuente   de  ignición  representan  un  peligro.  Tóxico   Ambiental:   No   se   encontró  información.  Inflamable:  Moderadamente  Biológico-­Infeccioso:  Causa  irritación  en  la  zona  respiratoria,  en  los  ojos  y  en  la  piel.  

Ácido  Cítrico  

€

C6H8O7  

 

Densidad:  1665  kg/m3  

Masa  molar:  192.13  g/mol.  

     

Punto  de  fusión:  153  ºC.  Corrosivo:  Reportado  como  corrosivo  Reactivo:   Estable   bajo   condiciones  normales  de  uso  y  almacenamiento.  Explosivo:   Bajo   ciertas   condiciones  una   nube   de   polvo   de   este   material  puede   explotar   por   una   chispa   o   una  llama.    Tóxico   Ambiental:   No   sé   reportan  datos  de  toxicidad  acuática  Inflamable:   Puede   ser   inflamable   en  presencia  de  calor  o  llamas,  además  de  materiales  oxidantes  y  reductores.  Biológico-­Infeccioso:  Irritación  del  aparato  respiratorio  piel  y  ojos.  

Ácido  adípico  

€

CH2( )4 CO2H( )2  

 

Apariencia:  Cristal  Blanco.  Densidad:  0.00136  kg/m3  

Masa  molar:  142.14  g/mol.  Solubilidadagua:  Bastante  soluble.  Punto  de  fusión:  151.85ºC  Corrosivo:  Es  corrosivo  Reactivo:   Estable   bajo   condiciones  normales  de  uso  y  almacenamiento.  Explosivo:   Polvo   concentrado   se  considera   explosivo   si   hay   una   fuente  de  ignición.  Tóxico   Ambiental:   No   hay  información  disponible  Inflamable:  Es  combustible  Biológico-­Infeccioso:   Tos,   dificultad  respiratoria,   dolor   de   garganta,  enrojecimiento  de  la  piel  y  ojos.  

Esquema  del  Aparato  de  Fisher-­‐Johns    

 

 Lupa  

Platina  (Bloque  de  calentamiento)  

Termómetro  de  Calentamiento  

Reóstato  

Fuente  de  Luz  

     

Resultados  Calibración  del  aparato  de  Fisher-­Johns.  

Sustancia   Punto  de  Fusión  Teórico   Punto  de  Fusión  Experimental  Benzofenona   49  ºC   47  –  48ºC  Ac.  Benzoico   121.85  ºC   117  -­‐123  ºC  Ac.  Succínico   185  ºC   188  –  189  ºC  

Tabla 1.- Datos de curva de calibración.

 

Determinación  de  sustancias  problemas  

Sustancia Punto de fusión experimental Punto de fusión corregido A 154 – 155 ºC 154 -155 ºC B 153 -154 ºC 153 - 154 ºC

A+B 137 – 146 ºC 137 – 146 ºC Tabla 2.- Punto de fusión mixto

Análisis  de  Resultados  La   calibración   es   un   proceso   necesario   para   aumentar   fiabilidad   de   las   lecturas  obtenidas  en  un   instrumento  de  análisis,  en  este  caso   la  calibración  muestra  que  no  hay  gran  diferencia  entre   los  puntos  de   fusión  teóricos  y   los  experimentales,  esto  se  basa  en  que  el  valor  obtenido  para  la  pendiente  de  la  recta  es  cercano  a  1  y  se  apoya  en  que  el  coeficiente  R2  también  es  cercano  a  1.  

La   pureza   de   la   Benzofenona   y   de   ácido   succínico   es   mayor   que   la   de   del   ácido  benzoico,  puesto  que  el  intervalo  de  temperatura  de  fusión  de  las  dos  primeras  es  de  1  ºC  mientras  que  para  el  Ac.  Benzoico  además  de  observarse  un  evidente  abatimiento  del  punto  de  fusión  también  es  notoria  la  extensión  del  intervalo  de  temperaturas  que  comprende  6  ºC,  dicho  intervalo  no  puede  deberse  a  que  se  haya  colocada  mas  masa  de   la  necesario  puesta  que  se  colocaron  el  número  de  cristales  adecuado  para  dicha  prueba.  

y  =  1,034x  -­‐  5,415  R²  =  0,998  

0  20  40  60  80  100  120  140  160  180  200  

0   50   100   150   200  Punto  de  Fusión  Experimental  

Punto  de  Fusión  Teórico  

Calibración  

     

Las  muestras  problema  son  diferentes,  en   la  tabla  2  se  muestra  que  la  mezcla  (A+B)  posee  punto  de  fusión  de  menor  al  de  las  dos  muestras  puras,  es  decir  se  observa  un  abatimiento   del   punto   de   fusión.   Los   puntos   de   fusión   corregidos   se   obtuvieron  mediante   la   aplicación   de   la   función   inversa   del   grafico   1   a   los   puntos   de   fusión  obtenidos  experimentalmente,  como  se  dijo  anteriormente,  la  alta  correlación  que  se  encontró   en   el   proceso   de   calibración   provoca   que   los   valores   permanezcan  relativamente   iguales   cambiando   únicamente   en   valores   decimales   que   no   se  expresan  por  no  tener  justificación  experimental.  

A   partir   de   los   datos   de   la   sección   “Estructura   y   propiedades   físicas”   se   ha  determinado  que   las  sustancias  de   las  que  están  compuestas   las  muestras  problema  son  las  siguientes.  

Muestra  A:  Ácido  Cítrico.  Muestra  B:  Ácido  Adípico.  

Conclusiones  Se  cumplieron  los  objetivos  de  la  práctica,  quedando  en  claro  la  relación  que  guardan  la  pureza  de  las  sustancias  y  los  puntos  de  fusión,  también  se  ha  entendido  el  proceso  de   calibración   del   termómetro   del   aparato   de   Fisher-­‐Johns   lo   cual   es   indispensable  para   mejor   la   exactitud   de   los   resultados.   Aunque   no   se   realizaron   los   métodos  adicionales   indicados  en   le  protocolo  del  manual  de  prácticas  se  puede  decir  que  en  particular  el  método  mediante  aparato  de  Fisher-­‐Johns  quedo  bastante  claro.  

Cuestionario  a) ¿A  qué  se  le  llama  punto  de  fusión?  

Es   la   temperatura   a   la   cual   se   da   el   cambio   de   estado   de   sólido   a   liquido,  aunque  también  se  puede  referir  a  él  como  la    T  en  la  que  están  en  equilibrio  las  fases  sólido  y  líquido.    

b) ¿Por  qué  deben  anotarse  las  dos  temperaturas  (inicio  y  término)  de  un  punto  de  fusión?  Porque   denotan   el   intervalo   en   que   se   da   el   cambio   de   faso,   y   el   tamaño   de  dicho  intervalo  es  un  indicador  de  la  pureza  de  la  sustancias,  entre  mayor  sea  el  intervalo  la  sustancias  es  menos  pura.    

c) ¿Porqué  debe  calibrarse  el  termómetro  del  aparato  de  Fisher-­Johns?  Para  que  al  momento  de  realizar  lecturas  experimentales  no  se  tenga  la  idea  de  estar   obteniendo   resultados   confiables   cuando   en   realidad   los   resultados  obtenidos  no  son  los  adecuados.    

d) ¿Qué  utilidad  tiene  la  gráfica  de  calibración?  Identificar  por  interpolación  o  mediante  algún  otro  método  matemático  cual  es  la  temperatura  verdadera  basada  a  partir  de  la  temperatura  registrada  experimentalmente.  

 

     

e) Explique   si   la   grafica   de   calibración   de   un   aparato   Fisher-­Johns   puede  utilizarse  para  trabajar  en  otros  aparatos  similares  ¿si?,  ¿no?,  ¿por  qué?  No,  porque  la  calibración  es  exclusiva  del  aparato  que  se  usando,  y  el  error  en  las   lecturas   es   consecuencia   del   uso,     y   como   cada   aparato   recibe   trato  diferentes  no  se  puede  esperar  que  la  curva  de  calibración  de  un  aparato  sea  la  misma  que  la  de  otro.    

f) ¿Por  qué  es  necesario  controlar  la  velocidad  de  calentamiento  para  determinar  un  pf?  Porque   puede   que   la   temperatura   aumente   demasiado   rápido   y   no   sea  realmente   apreciable   el   momento   en   que   comience   la   fusión   o   también   se  puede   dar   que   la   velocidad   de   calentamiento   sea   lenta   como   para   que   el  experimentador  se  aburra,  además  de  representar  una  significativa  perdida  de  tiempo.      

g) Si  realizó  el  Experimento  No.  1,  dibuje  el  esquema  de  su  punto  de  fusión  mixto,  con  sus  puntos  de  fusión  con  intervalo.  

 

 

 

 

 h) Explique  cómo  logró  identificar  su  muestra  problema.  

Los  punto  de  fusión  son  similares,  pero  el  hecho  de  que  la  mezcla  abatiera  su  punto   de   fusión   y   que   aumentara   el   intervalo   de   la   temperatura   para   dicho  proceso  muestra  que  las  sustancias  era  diferentes.  

Manejo  y  Tratamiento  de  Residuos.  Puede  llevarse  a  acabo  una  incineración  de  los  residuos,  puede  que  se  genere  CO,  CO2  y  H2O  durante   dicho   proceso   que   son   gases   de   efecto   invernadero,   sin   embargo   las  cantidades   de   sustancias   utilizada   no   son   tantas   como   para   generad   efectos  significativos  en  el  medio  ambiente,  pero  de  cualquier   forma  se  debe  evitar   tirar   los  residuos  a  en  la  tarja  pues  algunos  de  ellos  son  altamente  corrosivos  y  pudiesen  dañar  el  sistema  de  tuberías.  

Bibliografía.  DEPARTAMENTO  DE  QUÍMICA  ORGÁNICA,  SECCIÓN  DE  QUÍMICA  ORGÁNICA,  Manual  de  Prácticas,  Facultad  de  Química,  México  2011.  

http://es.wikipedia.org/wiki/Benzofenona  

http://www.fichasdeseguridad.com/benzofenona.htm  

Ácido  Cítrico  154  –  155  ºC  

Ácido  adípico  153  –  154  ºC  

Ácido  Cítrico  +  Ácido  Adípico  137  –  146  ºC  

     

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0389.pdf  

http://es.wikipedia.org/wiki/Ácido_benzoico  

http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/65850.htm  

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0103.pdf  

http://es.wikipedia.org/wiki/Ácido_succ%C3%ADnico  

http://www.fichasdeseguridad.com/acido_succinico.htm  

http://es.wikipedia.org/wiki/Ácido_c%C3%ADtrico  

http://www.fichasdeseguridad.com/acido_succinico.htm  

http://es.wikipedia.org/wiki/Ácido_ad%C3%ADpico  

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

     

UNIVERSIDAD  NACIONAL  AUTONOMA  DE  MÉXICO  FACULTAD  DE  QUÍMICA  

 

 

 

 

Laboratorio  de  Química  Orgánica  I  (2-­A)  

 

 

 

Grupo:  3  

 

 

Determinación  de  punto  de  fusión  

 

 

 

Reyes  Sánchez  Diane  Cynthia    Clave:  12  

Ramírez  Naranjo  José  Pablo    Clave:  10  

 

 

 

 

 

 

 

Cuidad  Universitaria  a  14  de  febrero  de  2011