DIOS LES BENDIGA El principio de la sabiduria es el temor de Jehova…
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DIOS LES BENDIGA
“El principio de la sabiduria es el temor de Jehova…”
BIENVENIDOS
•Ruptura de enlaces•Reacciones orgánicas •Clases de reactivos
•Propiedades físicas y químicas de los
hidrocarburos, alcoholes, cetonas, aldehídos y ácidos
carboxílicos
RUPTURA DE ENLACES
RUPTURA DE ENLACES
• La ruptura de un enlace covalente puede ocurrir de
dos maneras distintas:
1. Homoliticamente2. Heteroliticamente
EJERCICIOS Realizar las etapas necesarias
para obtener las siguientes especies:
•CH3* y CH3*, •t-butil+ y -OH
REACCIONES ORGÁNICAS
• Las reacciones en química orgánica se clasifican , como en química inorgánica, por
sus resultados, así:
•Reacciones de sustitución•Reacciones de adición•Reacciones de eliminación
REACCIONES ORGÁNICAS
• Las reacciones en química orgánica se clasifican , como en química inorgánica, por
sus resultados, así:
•Reacciones de transposición
•Reacciones de oxidación
REACCIONES ORGÁNICAS
• Las reacciones en química orgánica se clasifican , como en química inorgánica, por
sus resultados, así:
•Reacciones de reducción•Reacciones ácido-base
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
•Son las mas comunes; características de
compuestos saturados (alcanos)
REACCIONES DE ADICIÓN
• Son características de compuestos insaturados
(alquenos, cicloalquenos, alquinos,
etc)
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
•Son características de haluros de alquilo,
alcoholes, alcanos, etc.
REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN•Llamadas también de
reordenación, reagrupamiento, consiste en que se cambia la secuencia
de los átomos en una molécula; isomerización.
CH3-(CH2)3-CH3
REACCIONES DE OXIDACIÓN
•En química orgánica Se dice que una reacción es de
oxidación cuando el sustrato gana oxigeno o
pierde hidrogeno.
REACCIONES DE OXIDACIÓN
• Agentes oxidantes:
•KMnO4, en medio básico•K2CrO7 en medio ácido•Cr203 en medio ácido•Oxigeno en presencia de vanadio•O3 en presencia de cobre y el
calor
REACCIONES DE REDUCCIÓN
•En química orgánica Se dice que una reacción es de
reducción cuando el sustrato gana hidrogeno o
pierde oxigeno; son contrarias a las de
oxidación.
+
+
+
+
REACCIONES DE REDUCCIÓN
Agentes reductores:
•Pd/H•Sn/H•pt/H•Hg.Zn/H
REACCIONES ÁCIDO- BASE
•Su fundamento es el concepto de ácidos y bases de Brösted-lowry: el ácido cede protones y la base acepta protones; el catión de la
base y el anión del ácido al combinarse originan una sal
REACCIONES ÁCIDO- BASE
•En química orgánica actúan como bases: las aminas,
Y como ácidos: los alcoholes, fenoles, ácidos carboxílicos,
ácidos sulfonicos, mercaptanos, alquinos terminales, etc.
HIDROCARBUROS
•Los hidrocarburos o carburos de hidrogeno son
compuestos orgánicos binarios formados
únicamente por carbono e hidrogeno
AROMATICOS
MONONUCLEARES
POLINUCLEARES
ALCANOS•Los alcanos se denominan compuestos saturados.
•Poseen enlace sencillo
•Formula general CnH2n +2
• CnH2n +2
• n=1
• C1H2(1) +2
• C1H2+2
• C1H4
• CH4 METANO
ejercicios
• Plantear las formulas moleculares cuando n=2, 3 y 4
CH3CH3
C4H10
CH3 CH3
CH3
C4H10
n-butano2-metilpropano
Ejercicio
• Realizar la formula molecular del alcano cuando n=5
• Realizar la estructura de cada isómero
• Darle nombre a cada estructura
CH3CH3
C5H12
CH3 CH3
CH3
C5H12 C5H12
CH3CH3
CH3 CH3
n-pentano 2-metilbutano 2,2-mdietilpropano
ALCANOS•Estado de agregación: C1-C4 = gaseosos C5-C17= líquidos C18-en adelante son sólidos
ALCANOS•Son incoloros en estado puro•Su densidad es menor que la del
agua•Son insolubles en agua•Son solubles en solventes
apolares (CCl4 )
pentano agua
Ejercicio
pentano
agua
Propiedades físicas
• Al aumentar los átomos de carbono (peso molecular) aumentan los puntos
de fusión, punto de ebullición y densidad.
Propiedades físicas
• ¿Cómo es la relación entre el peso molecular y los punto de fusión, ebullición y densidad? directa o
inversa?
Propiedades físicas
• ¿Cómo es la grafica entre el numero de carbonos y el punto
de ebullición?
Propiedades físicas
• ¿Qué sucede con el punto de fusión y ebullición si aparecen
ramificaciones?
Propiedades físicas
• ¿Cómo será la relación entre el punto de fusión y ebullición y el numero de ramificaciones?
¿directa o inversa? Y ¿la grafica?
Propiedades físicas
Compuesto Punto de ebullicion (ºC)
n-pentano 36,5
2-metilbutano 27,85
2,2-dimetilpropano 9,5
Ejercicios
• Realice las estructuras de los compuestos de la
tabla anterior y observe la presencia de
ramificaciones y su p.e
ALCANOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
REACCIÓN DE COMBUSTIÓN
ALCANOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
REACCIÓN DE COMBUSTIÓN
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
EJERCICIOS
• EL ALCANO DENOMINADO PROPANO SE HACE REACCIONAR CON EL OXIGENO ¿QUE SE PRODUCE?
• BALANCEAR LA REACCION
ALCANOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
REACCIÓN DE HALOGENACIÓN
REACCION DE HALOGENACIÓN
EJERCICIO
• CUANDO TRATAMOS AL PROPANO CON EL BROMO CUALES SON LOS PROPABLES COMPUESTOS
CH3-CH2-CH3 + Br2 + BrHCH3-CH2-CH2-Cl
CH3-CH2-CH3 + Br2 + BrHCH3-CH-CH3C
Cl
ALCANOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
REACCIÓN DE NITRACIÓNCH4 + HNO3 CH3NO2 + 2H2O
ALCANOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
CRAQUEO Y PIROLISIS
ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:
HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS
ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:
MÉTODO DE WURTZ2RX + 2 Na R-R + 2NaX
ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:
Partiendo de haluros de alquilo (posteriormente,
1. Mg, 2. H20)
Zn/HCl
ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:
Reducción metal-acidoRX + H2 RH + HX
Zn/HCl
ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:
Reducción con hidruros de metal-alcali
4RX + LiAlH4 4RH + LiX + AlX3
ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:
¿Industrialmente como se obtienen?
ALQUENOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de halógenos
• CnH2n
• n=3
• C3H2(3)
• C3H6
• CH2=CH-CH3
ALQUENOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de halogenuros de hidrogeno (HX)
•Markownikoff
ALQUENOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de ácido sulfúrico (H2SO4)/H20 para dar
alcoholes•Markownikoff
ALQUENOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de hidrogeno (H2)/ ni, pt, pd
ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Oxidación :1.Fuerte
Produce gas carbónico y agua
ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Oxidación :2. Con una solución neutra
o alcalina de KMnO4, diluida y fría, conduce a dioles o glicoles. (prueba
de Baeyer)
ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Oxidación :3. Bajo la acción de
oxidantes mas enérgicos (solución ácida de KMnO4,
mezcla crómica) presentándose ruptura del
doble enlace
ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Oxidación catalitica:4. Por el oxigeno del aire
(Ag/∆) producen epoxidos
ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:
OZONÓLISISEn presencia de O3, producen ozónidos,
posteriormente Zn en polvo/H20 para producir compuestos carbonilicos
ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Consultar la Alquilación y la polimerización
ALQUENOS• Obtención (métodos de
preparación):
Deshidratación de alcoholes
160-170°C/H2SO4, H3PO4, P2O5
ALQUENOS• Obtención (métodos de
preparación):
El agua se forma, según la regla de Záitsev, a partir
del OH y un Hidrogeno del carbono adyacente mas
pobre en hidrogeno.
ALQUENOS• Obtención (métodos de
preparación):
Deshidrohalogenación de haluros de alquilo
Al ∆ un RX con solucion alcoholica de una base fuerte (KOH o NaOH)
ALQUENOS• Obtención (métodos de
preparación):
Deshalogenacion de diahaluros de alquilo
vecinales.En Polvo de Zinc
ALQUENOS• Obtención (métodos de
preparación):
¿Industrialmente como se obtienen?
ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de halogenos X2
ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de halogenuros de hidrogeno (HX).
Markownikoff)
2+
ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de agua en presencia de Hg/H2SO4
enoles producidos sufren tautomería
2+
ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de hidrogeno (H2)
2+
ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de cianuro de hidrogeno (HCN).
En presencia de CuCl y > 70°C.
2+
ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Oxidacion •Con 2O2, KMnO4/H20 produce ácidos y CO2 si es terminal.
•Con O3 produce ácidos aun si es terminal
2+
ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Consultar la polimerización
2+
ALQUINOS•Obtención (métodos de preparación).
De los derivados de dihalogenados vecinales
En presencia de solución alcohólica de KOH o de
sodamina
2+
ALQUINOS•Obtención (métodos de preparación).
De los halogenuros de alquilo (RX)
Se hace reaccionar con acetiluro de sodio o de
magnesio.
2+
ALQUINOS•Obtención (métodos de
preparación). En la industria•CaCO3 CaO + CO2
•C(hulla) C(coque)•Cao + 3 C(coque) CaC2 + CO•CaC2 +2 H20 C2H2 + Ca(OH)2
Destilación
2000 °C
Δ
Compromisos
Resolver los talleres y ejercicios propuestos