Drogas e Bloqueadores Colinérgicos
-
Upload
igor-rafael-de-oliveira -
Category
Documents
-
view
108 -
download
12
Transcript of Drogas e Bloqueadores Colinérgicos
Drogas e Bloqueadores Colinérgicos
Disciplina: Química FarmacêuticaProfessor: Marcos BrandãoFFB - UFJF
Metabolismo da Acetilcolina Ação da acetilcolinesterase (“AchE”).
O
O
N
OHN
O
OH
H2O
acetilcolinesterase
Reversíveis
O
O
N
NH
N
O
O
N
N
NEOSTIGMINA
(protigmina)
FISOSTIGMINA
(enterotonus)
PIRIDOSTIGMINA
(mestinon)
NH2
ON
O
Drogas e Bloqueadores Adrenérgicos
Bibliografia: Goodman
Metabolismo da Noradrenalina
Através da MAO
Através da COMT
Classificação
Estrutura/Nome Mec.Ação Efeito Principal Usos Principais
Ciclopentamina
Direto alfa
Descongestionante nasal
Propilexecrina
Direto alfa
Descongestionante nasal
NH
1. Aminas Alicíclicas
NH
2. Derivados Imidazólicos
Estrutura / Nome
Mec.Ação Efeito Principal Usos Principais
Nafazolina
Direto alfa
Descongestio-nante nasal
Oximetazolina
Direto alfa
Descongestio-nante nasal
N
HN
OH
N
N
3.Aminas Aromáticas
NH2
HO
NH2
HN
OH
Estrutura / Nome Mec.Ação Efeito Principal Usos Principais
Anfetamina
Indireto
Alfa e Beta fracos estimulantes do SNC.
Anorexígeno, nos casos de narcolepsia.
Tiramina
Indireto
Alfa e Beta fracos estimulantes do SNC.
Anorexígeno, nos casos de narcolepsia.
Efedrina
Misto Alfa e Beta
Descongestionan-te nasal e bronco-dilator
OH
OH
HO
NH2
OH
OH
HO
HN
Estrutura / Nome
Mec.Ação Efeito Principal Usos Principais
Noraepinefrina
Direto Alfa Nos casos de choque anafilático
Epinefrina
Direto Alfa, Beta1 , Beta2.
Descongestionante nasal, broncodilatador, choque anafilático e hipotensão.
Drogas Antiadrenérgicas ou Bloqueadores Adrenérgicos
OH
HO
NH2
COOH
Estrutura / Nome Efeito Principal Usos Principais
Metildopa
Inibição da descarboxilase.
Formação de falso neurotransmissor
Hipertensão
Estrutura / Nome Efeito Principal Usos Principais
Hidralazina
Bloqueador alfa
Hipertensão
Fenoxibenzamina
Bloqueador alfa
Doenças vasculares periféricas.
Propanolol
Bloqueador beta Doenças vasculares periféricas.
N
NH
NH
NH2
O
N
Cl
OHN
OH
Questões de Prova!!!!!
HO
HO
HN
OH
OOCC(H3C)
OOCC(H3C)
HN
OH
1. A DIPIVERINA (2) é usada no tratamento do glaucoma em substituição á epinefrina (1), sendo aplicada uma gota de solução 1% no saco conjuntival a cada 12 horas. Baseado nos seus conhecimentos de química farmacêutica, responda:
A) Que tipo de processo de modificação molecular foi usado na obtenção da DIPIVERINA (2) ?
B) De acordo co a estrutura química , o que vpcê espera sobre a dose da EPINEFRINA em relação á dose da DIPIVERINA como agente antiglaucomatoso ? E a absorção?
(1) (2)
2)
A) As mostardas nitrogenadas (1) formam o íon aziridínio e podem interagir com dois nucleófilos. Faça o mecanismo.
B) As mostardas nitrogendas MECLORETAMINA (2), CLORAMBUCIL (3) e MELFALANO (4) são usadas como fármacos antineoplásicos. Há uma nítida diferença de atividade entre a mostarda alifática e as aromáticas. Explique essa diferença.
NR
Cl
Cl
Questões de Prova!!!!!
R=H3C-
(2)
R = HOOC(CH2)3 - R= HOOCHCH2 -
NH2(3)
(4)
Questões de Prova!!!!!
3) Em cada caso abaxo especifique o tipo de modificação molecular e justifique.
HN
O N
O
S
COOH
HN
OEt
N
O
O
S
COOH
A.
H2N
O
O
NH2N
N
O
NB.
5.O Carbacol (1), Betanecol (2) e a Pilorcapina (3) são parassimpáticomiméticos que produzem miose e diminuição da pressão intra-ocular, sendo portanto utilizados no tratamento do glaucoma. Baseado nos seus conhecimentos de química farmacêutica, explique as afirmativas e questões abaixo:
NH2 O
N
O
NH2 O
N
O
NH
N
CH3
O
CH3
O
OH
OO
NH
CH3
(1)
(2)
(3)(4)
a) A duração da ação do carbacol(1) varia de 24 a 48 horas, enquanto da pilorcapina(3) varia de 4 a 14 horas.
b) Em intoxicações por carbacol (1), sulfato de atropina (4), por via parenteral, deve ser utilizado.
c) O que você espera do tempo de ação do betanecol(2)? Explique.
d) Como você classificaria os colinérgicos (1), (2) e (3) ?