UNEFM ÁREA DE TECNOLOGÍA QUÍMICA ORGÁNICA I I LAPSO 2009

EJERCICIOS UNIDAD 2 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS E ISOMERÍA DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS 1. Nombrar los siguientes compuestos, utilizando nomenclatura IUPAC y Comunes (si

aplica).

a) CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CHCHBr b) CH3CHC(CH3)CH2Cl

c) CH3C(Ph)CH3

e) CHCCH(CH3)CHCH2

d) CH3C(CH3)2CCH

f) (CH3)3CCH(CH3)C2H5

2. Escriba las fórmulas estructurales semidesarrollada, nombre IUPAC y común, éste

último en caso de aplicar, para los isómeros de los siguientes compuestos. (El número que está entre paréntesis: indica la cantidad de isómeros del compuesto).

a) C6H14 (5) b) C4H9Br (4) c) C5H12 (3)

Dar su respuesta en forma tabulada:

Fórmula Estructural Semidesarrollada

Nombre IUPAC Nombre Común

3. Escriba la fórmula estructural semidesarrollada o cíclica, según aplique de:

a) 1 – bromo – 3 – etil -1 – hepteno g) 2 – bromo – 5 – yodotolueno

b) cloruro de sec-butilo h) 3 – etilciclopenteno

c) 2 – cloro – 1 – metilciclohexano i) ácido o – clorobenzoico

d) Ioduro de alilo j) Fluoruro de isopropenilo

e) 1 – Ciclopropil – 2 – metil – 1 – hepten – 4 – ino k) Cloruro de terpentilo

f) Isopropilmetilacetileno l) Ioduro de neohexilo

Prof. Ing. Beatriz Colmenares, Esp.

2

4. Escriba la fórmula estructural semidesarrollada, nombres IUPAC y común si

aplica, a partir de las siguientes fórmulas condensadas:

a) (CH3)3CCH(CH3)C2H5 b) CH2CHCl c) CH3C(Ph)CHCH3

d) (CH3)2CH(CH2)2CH3 e) CHCCH(CH3)CHCH2 f) CH2CHCH2Br

Dar su respuesta en forma tabulada:

Fórmula Condensada

Fórmula Estructural

Semidesarollada

Nombre IUPAC Nombre común

5. Nombre los siguientes compuestos de acuerdo al Sistema IUPAC:

a) CH3

| CH2-CH3 CH2 – CH – CH3 CH3 CH3 | | | | CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – C – CH – CH3

| | | CH – CH3 CH2 CH3 | | CH3 CH – CH2 – CH3 | CH3

b)

c)

Prof. Ing. Beatriz Colmenares, Esp.

3

6. Para cada una de las siguientes estructuras:

a) 3-cloro-3-metilpentano

b) 1-cloro-2-metilpentano

c) 3-cloro-1-penteno

d) CH3CH(NH2)COOH, alanina

e) 3-cloro-4-metil-1-penteno

Responda lo siguiente:

1) Marcar con un asterisco todos los átomos de carbono quiral.

2) Dibuje los enantiómeros si los hay

EXPLICAR EN CADA CASO

7. Para los siguientes compuestos:

a) 1,2-dibromopropano

b) 1,2,3,4-tetrabromobutano

Responda lo siguiente:

1) Dibuje fórmulas estereoquímicas para todos los posibles estereoisómeros

de los compuestos siguientes.

2) Marque pares de enantiómeros y compuestos meso.

3) Escoja ejemplos de diasterómeros.