LOS ENLACES DEL ATOMO DE CARBONO

Caractersticas del CLos tomos de C establecen enlaces covalentes con tomos de otros elementos, entre ellos, H, N, O, S, P y tambin los halgenos (F, Cl, Br y I) El elemento C se sita en el grupo 14 del sistema peridico (IV A), tiene Z= 6 y le corresponde la siguiente configuracin electrnica[C] Z= 6{1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0}

CONFIGURACION ELECTRONICA DEL ATOMO DE C[C] Z= 6{1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0}La configuracin anterior, muestra que el tomo de C debera ser bivalente, ya que los electrones asignados al orbital 2s se encuentran apareados y solo los orbitales 2px y 2py estn en condiciones de compartir un electrn con otros tomos para formar enlaces covalentes.Se sabe que el C en los compuestos orgnicos es tetravalenteEj: Metano

ENLACE COVALENTECaracterstica estructural clave de los compuestos orgnicos es la presencia de enlaces covalentes estables C-CFenmeno, denominado CONCATENACIONPermite la formacin de compuestos con cadenas largas simples, ramificadas o cclicas

FORMACION DEL ENLACE COVALENTEPara interpretar la formacin del enlace covalente es necesario considerar el concepto de ORBITALOrbital Atmico, es la regin del espacio entorno al ncleo en la cual existe una probabilidad alta de encontrar un electrn.

El electrn tiene una energa que puede ser designada por:El nivel de energa principal (n cuntico n) relacionado con el tamao del orbital.El sub-nivel s, p, d, f relacionado con la forma del orbital.Excepto para s, cada sub- nivel tiene algn n de orbtales de igual energa que difiere en su orientacin espacial.El espn designado por que indica el giro del electrn.

ORBITAL ATOMICO (OA) Y MOLECULAR (OM)El enlace covalente se forma por la superposicin de dos orbitales atmicos.La superposicin produce un nuevo orbital denominado orbital molecular OM que comprende a ambos tomos

ORBITALES MOLECULARES ENLAZANTESSi los orbitales con signos semejantes se superponen, resulta un orbital molecular enlazante, el cual tiene una alta densidad electrnica y una menor energa, generando una mayor estabilidad.

ORBITALES MOLECULARES ANTIENLAZANTESS los orbitales atmicos que se superponen son de diferentes signos resulta un orbital molecular antienlazante, en este no hay densidad electrnica entre los tomos y por consiguiente tiene mayor energa que los orbitales atmicos individuales.

PROMOCION DE ELECTRONES E HIBRIDACION DE ORBITALESCuando el C forma enlaces, uno de los electrones del orbital 2s (menor energa) capta energa y es promocionado al orbital 2pz vaco, obtenindose una nueva configuracin electrnica. 2p _____ _____ _____ E 2da. Capa 2s _ _____ 1ra. Capa 1s ______

PROMOCION 2p _____ ____ _ E 2da. Capa 2s _ _____ 1ra. Capa 1s ______

ORBITALES HIBRIDOSUn enlace en el que participa el orbital 2s del C es distinto a los otros 3 enlaces con orbitales 2pEl problema se resuelve postulando los orbitales hbridos , los que resultan de la mezcla o combinacin del orbital 2s y los orbitales 2pLos orbitales hbridos resultantes son iguales entre s y poseen las propiedades de los orbitales que se han combinado sp3 Orbital Hbrido

FORMACION DEL METANO

HIBRIDACIONES DEL ATOMO DE CEl tomo de C posee tres tipos de hibridacin correspondientes a la formacin de:4 enlaces simples (hibridacin sp3)2 enlaces simples y 1 enlace doble (hibridacin sp2)1 enlace simple y 1 enlace triple (hibridacin sp)

HIBRIDACION SP3Combinacin del orbital 2s y los 3 orbitales 2p producen 4 orbitales hbridos denominados sp3Estn orientados haca los vrtices de un tetraedro regular y , por lo tanto, los ngulos entre los ejes son de 109,5En la molcula de metano los orbitales 1s de cada tomo de H se combinan con un orbital hbrido sp3 del tomo de C, formando as 4 enlaces covalentes simples. A este tipo de enlace se le denomina sigma()

MOLECULA DE METANO SP3

HIBRIDACION SP2La combinacin del orbital 2s con 2 orbitales 2p ( por ej p x y p y) produce 3 orbitales hbridos sp2 y queda 1 orbital p sin hibridarLos tres orbitales hbridos se disponen en el mismo plano en forma trigonal formando un ngulo de 120 entre s, mientras que el orbital 2p sin hibridar se sita en forma perpendicular al plano de los orbitales hbridosCuando el tomo de C presenta esta hibridacin se une mediante un enlace covalente doble y dos enlaces covalentes simples.La molcula ms simple de esta hibridacin es la molcula de eteno

HIBRIDACION SP2 Aceptando que cada tomo de C utiliza 2 orbitales sp2 para unirse a 2 tomos de H mediante enlace y el otro orbital sp2 para formar el enlace C-C El doble enlace se forma por el recubrimiento lateral del orbital 2p no hibridado de cada tomo de C, los cuales estn orientados paralelamente entre s, mas el enlace C C; el recubrimiento lateral de orbitales p produce un enlace Un enlace tambin es un enlace covalente, donde las regiones de recubrimientos estn sobre y bajo el eje internuclear. Por esta razn, las nubes de electrones de este enlace estn muy expuestas, ya que se encuentran fuera del plano de la molcula y de ah su alta reactividad.

2sp2 2pz

HIBRIDACION SP2

FORMACION DE UN ORBITAL SP

HIBRIDACION SPLa combinacin del orbital 2s con 1orbital 2p produce 2 orbitales hbridos sp.Los orbitales hbridos sp se disponen alineados formando un ngulo de 180Los orbitales 2p que no intervienen en la hibridacin son perpendiculares entre s.Este tipo de hibridacin se encuentra en molculas en que el C participa de un enlace triple por ej:

CONCLUSIONEl tomo de C puede tener 3 tipos de HIBRIDACION. sp3 sp2 spDan cuenta de la formacin de enlaces covalentes:SIMPLES, DOBLES y TRIPLES respectivamente.

REPRESENTACION DE LOS COMPUESTOS DEL CEn una representacin de una molcula orgnica no basta slo con escribir una frmula indicando los tomos que participan en ella, es necesario representar su estructura considerando los enlaces y ordenamiento de sus tomosLa complejidad de las estructuras, se requiere el uso de modelos tridimensionales.

FORMAS MAS COMUNES DE REPRESENTAR UNA MOLECULA ORGANICAFrmula Global o Molecular: Indica la cantidad total de tomos de cada elemento que contiene el compuesto. No se indica el tipo de enlace qumico qu se establece, como tampoco entre que tomos. No define totalmente un compuesto orgnico. C4 H10 BUTANO

FORMAS MAS COMUNES DE REPRESENTAR UNA MOLECULA ORGANICAFrmula Estructural Expandida o Desarrollada : Corresponde a la estructura de Lewis, en donde todos los enlaces entre los tomos se representan en el plano mediante trazos. Es una representacin bidimensional de las molculas.

FORMAS MAS COMUNES DE REPRESENTAR UNA MOLECULA ORGANICA Frmula Estructural Condensada o Abreviada: Frmula parecida a la anterior, pero en ella se omiten los trazos correspondientes a los enlace C-H y se suele omitir tambin el trazo correspondiente a los enlaces C-C Con frecuencia se utiliza parntesis y un subndice para sealar un grupo de tomos que se repite en una cadena.

FORMAS MAS COMUNES DE REPRESENTAR UNA MOLECULA ORGANICAModelo de Esfera y Varilla : Es una representacin espacial de la molcula. En ella, las esferas representan los tomos y las varillas los enlaces.

FORMAS MAS COMUNES DE REPRESENTAR UNA MOLECULA ORGANICAModelos de Esferas Interpenetradas: Esta representacin es la ms semejante a la realidad, ya que refleja las relaciones espaciales entre los tomos en una molcula.

Aplicar lo Aprendido1. Por qu se ha llamado qumica orgnica a la qumica del C?.2. Por qu existe un nmero tan grande de compuestos de C?.3. Cul fue el aporte de Wler a la qumica orgnica?.

4. En qu consiste la hibridacin de orbtales atmicos?.Cuntos tipos de hibridacin presenta el tomo d eC?.. Explica cada uno de ellos.5. Qu tipos de enlaces covalentes existen en las siguientes molculas?:H3 C CH2 CH3 , H2 C CH2, HC CH y

6. Cmo se representan los compuestos orgnicos y cul de las representaciones te parece ms apropiada?.7.Define los trminos: carbono primario, secundario, terciario y cuaternario.8. Qu aprendiste?