ESCUELA NORMAL SUPERIOR MARIA AUXILIADORA

TALLER DE QUÍMICA PAR GRADO UNDECIMO

Los Alcoholes: Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxílo, -

OH, en sus moléculas. Como es de esperarse, este grupo es el que determina las

características propias de la función química o familia.

Estructura molecular del Etanol

Nomenclatura: 1. Se nombran agregándole la terminación –ol al nombre del alcano que constituye la “Estructura

fundamental” suprimiéndole la letra –o final. Fíjate cómo se nombra el alcohol más sencillo:

2. Localiza la cadena principal, que es la más larga que contiene el o los grupos –OH.

3. Enumera la cadena principal por el extremo más cercano a un grupo hidroxilo,

-OH. Lo que queda por fuera de la cadena son considerados radicales.

Numeración Numeración

Incorrecta correcta

Observa que la cadena principal

no tiene por qué ser la más larga

del compuesto, sino la más larga

“que contiene” el grupo funcional

hidroxilo, -OH.

No es la cadena Cadena principal y

principal, no contiene numeración correcta

el grupo -OH contiene al grupo –OH

4. Para formar el nombre de alcoholes sencillos, sin radicales, se debe tener en cuenta:

a) El número o números que indican las posiciones de los carbonos que contienen el o los grupos –

OH

Metan ol Metanol

Nombre del

alcano,

estrucutura

fundamental –

Metano sin la –

o final.

Sufijo que

indica la

presencia del grupo funcional

hidroxilo –OH.

Nombre del

alcohol.

Realiza la F.E.C

b) El guión que separa las letras de números y las comas (,) que separan números de números.

c) El prefijo, que es el nombre del alcano que forma la cadena principal.

d) El sufijo o terminación –OL, el cual determina que el compuesto en mención pertenece a la

función química alcohol.

e) En caso de varios grupos –OH, se tienen en cuenta los prefijos Di, Tri, Tetra, etc.

2-hexanol 2,3,5 – Octano triol

5. para formar el nombre en alcoholes más complejos, con radicales, además de las

recomendaciones anteriores tenemos en cuenta las ya estudiadas en los hidrocarburos saturados

alcanos.

1, 4, 6 – Heptanotriol 7 – Metil – 4 – etil – 3 - nonanol

3 – cloro - 2, 6 – dimetil - 1, 5 - octanodiol

Para casos más complicados en la elección de la cadena principal, deberías aplicar de modo sucesivo los

criterios estudiados en la nomenclatura de hidrocarburos saturados alcanos. Observa uno de esos casos

en el siguiente ejemplo:

Hexanol monosustituido Octanol Disustituido

(Cadena principal incorrecta) (cadena principal correcta)

7- metil - 4 – etil -3 - octanol

Criterio aplicado: la

cadena principal es la

que contiene más

radicales o sustituyentes

Realiza la F.G

6. los alcoholes monosustituidos (hasta de 4 carbonos) utilizan también su nombre común:

Alcohol + prefijo + sufijo ilico

Alcohol + Met + Ilico = alcohol metílico

Etanol propanol butanol

Alcohol etílico alcohol propílico alcohol butílico

7. Los alcoholes monohidroxílicos (contienen un grupo –OH) se pueden clasificar en:

Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios

2-butanol 2-metil-2-butanol

Butanol Sec-butanol Terbutanol

Observe que el carbono Observe que el carbono que contiene Observe que el carbono

que contiene el grupo –OH contiene el grupo –OH está unido que contiene el grupo-OH

está unido a otro átomo de a 2 átomos de carbono. está unido a 3 átomos de

carbono carbono

Nombre común de alcoholes polihidroxílicos:

Etilenglicol Glicerol o glicerina (1,2,3 - propanotriol)

8. Alcoholes que en la estructura fundamental presenta un doble o triple enlace:

4 – Hexen – 2 - OL 5 – Hexin – 1 - OL

Realiza la F.G Realiza la F.G

9. En ocasiones la molécula presenta otras funciones más complejas (aldehídos, cetonas o ácidos

carboxílicos), en este caso, el grupo funcional hidroxílo, -OH se considera un sustituyente. La

construcción del nombre es habitual, agregándole el prefijo hidroxi al sustituyente –OH.

5 – hidroxi – 3 - hexanona Acido – 5 - hidroxiheptanoico

4 - hidroxipentanal

TALLER No. 8

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

1. Escribe la fórmula geométrica de los siguientes alcoholes:

a. b. Alcohol isobutílico. c. 4-metil-2,3-pentanodiol

d. 1-eno-5-hexin-2-ol e. Ciclopentanol f. 5,6-Dimetil hepta-2,5-Dien-1-ol

2. Escribe la fórmula estructural condensada (F.E.C.), de los siguientes alcoholes:

a. 1,3-CiclobutanoDiol b. 6-metil-3-heptanol c. 3-cloro-6-metil-2-octanol

3. Escribe el nombre correcto de los siguientes alcoholes:

3-etil-3-pentanol

A)

____________________________________ ______________________________________

_____________________________________ _________________________________________

_____________________________________ ______________________________________

____________________________________ _______________________________________

____________________________________ ________________________________________

____________________________________ _______________________________________

4. Consulte la fórmula estructural condensada y la fórmula geométrica de:

A) Alcohol Bencílico B) Alcohol Isopropílico C) Alcohol Cetílico D) Alcohol Alílico

C)

5

2 4

3 3 9 10

8

6 9

2

7

7 10

1

4 6

1

5 8

CH2– OH

HORIZONTALES:

1. Hidrocarburo base del Metanol.

2. Hidrocarburo saturado de 4 Carbonos.

3. Grupo funcional de Alcoholes.

4. Alcohol de 5 carbonos.

5. Sufijo de Alcoholes utilizado en la

nomenclatura IUPAC.

6. Alcohol utilizado en las bebidas.

7. Nombre del Alcohol de madera.

8. Nombre común del Etanol.

9. Alcohol con 8 Carbonos.

10. Prefijo que indica 30 carbonos. Inv

VERTICALES:

1. Nomenclatura común del primer

miembro de los alcoholes.

2. Nombre común del alcohol

2 – Metil – 2 – Propanol.

3. Nombre IUPAC CH3 – (CH2)2 – OH.

4. Nombre del siguiente compuesto:

OH

OH

5. Nombre común del Propanotriol.

6. Nombre del siguiente compuesto

CH3 – (CH3)3 – OH.

7. Nombre del Alcohol número nueve.

8. Nombre del siguiente Alcohol. Inv.

9. Sufijo de alcoholes utilizados en la

nomenclatura común.

10. Prefijo que indica 21 Carbonos

NOMENCLATURA DE FENOLES

Los alcoholes en los que el grupo funcional hidroxílo (-OH ) está directamente unido a un anillo

Aromático se denomina de modo genérico como Fenoles, se representan por Ar – OH, donde Ar –

puede ser cualquier sistema aromático.

Para nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes.

1. Para la IUPAC se añade la terminación – Hidroxi, Dihidroxi, Trihidroxi, etc., al nombre del

hidrocarburo aromático, en este caso Benceno.

2. Al numerar el anillo Bencénico, a los grupos – OH les debe corresponder el número o

combinación de números más bajo posible.

De esta manera la numeración de los – OH determina la de los demás sustituyentes, a los que se

darán, a su vez los números más bajos posibles.

134 < 145

OH

OH

OH

CL

1 1 1

2

3

4 4

En este caso, la combinación mas

baja posible es 1,3,4 y no 1,4,5

3. Estos compuestos también pueden nombrarse como derivados del Fenol.

Hidroxi Benceno 4- Propil Hidroxi Benceno 3- cloro – 4 Etil hidroxi Benceno

4. En casos donde halla más de un grupo – OH y sustituyentes, se utiliza la nomenclatura IUPAC.

5. Muchos de estos compuestos utilizan su nombre común:

Hidroxi Benceno 4 – Propil Hidroxi

Benceno

3 – cloro – 4 Etil Hidroxi Benceno

Fenol 4 – Propil Fenol 3- cloro – 4 Etil Fenol

P- Propil Fenol

4- metil – 1,3 – Dihidroxi Benceno 1, 2,4, - Trihidroxi Benceno

O – cresol

También m - y p -

Timol Catecol

OH

OH

CL

OH OH

OH

OH

OH

OH

CH3

OH

OH

OH

OH

1 1 1

2

3

4 4

1

1

2 3 4

4

OH

6. En el caso de Mono Fenoles derivados de Naftaleno y Antraceno, se utiliza la contracción del

Nombre: NAFTOL Y ANTROL, en lugar del nombre sistemático completo y se colocan los

números delante:

TALLER 9

NOMENCLATURA DE FENOLES.

1. escribe correctamente la fórmula geométrica (F.G) de los siguientes fenoles: A. m – Isopropil Fenol B. 2- cloro – 3 – Bromo Fenol C. 3 –Metil–4- Etil hidroxi

Benceno

D. 2,5 – Dimetil – 1,4- E. 8-Metil – 1 – Naftol F. 10 - metil - 1 - Antrol

DihidroxiBenceno

Resorcinol Hidroquinona Ácido Pícrico

2- Naftol

OH

OH

OH

HO

NO2

OH

NO2 2ON

OH

9- Antrol

2. Escribe el nombre correcto de los siguientes Fenoles:

A. B. C.

_______________________ ___________________________ _________________________

D.) E.) F.)

___________________________ ____________________________ _______________________

G. H. I.

.

____________________________ _________________________ ________________________

J. K. L.

NO2

NO2

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Cl

NH2

CH3

OH

NO2

OH

OH

OH

OH

HO

HO

OH

Cl

OH

OH

OH

É T E R E S

Se puede considerar a los alcoholes y fenoles como derivados del agua, donde uno de sus átomos de

hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo Alquilo (-R) o Arilo (-Ar). Se puede ver a los éteres

como compuestos en los que ambos átomos de hidrógeno de la molécula del agua han sido

sustituidos por grupos Alquilo o Arilo. Sus fórmulas estructurales generales son las siguientes:

NOMENCLATURA:

Los éteres pueden nombrarse de tres formas, respectivamente y son las siguientes:

1. Indicando los dos grupos sustituyentes, en orden de complejidad, seguidos de la palabra éter.

CH3 – O – CH2 – CH3 Metil etil eter.

2. Utilizando el sufijo ICO para el sustituyente más complejo anteponiendo el nombre del

sustituyente más simple y la palabra Éter.

CH3 – O – CH2 – CH3 Éter metil etílico.

3. En la nomenclatura IUPAC los éteres se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos.

Primero se selecciona el nombre de la cadena de carbono más larga unida al oxígeno y se le asigna el

nombre del hidrocarburo fundamental (Alcanos). El grupo Alcoxi restante (el grupo R-O-) Se

nombra como un radical unido al alcano.

- CH2 – CH3 Metoxi Etano

Radical Hidrocarburo

Metoxi fundamental

Etano

Otros ejemplos: CH3 – O – CH3 CH3 – CH2

Di Metil Eter. Etil – Butil Éter . Pentil Fenil Éter.

Éter Di Metílico. Eter etil butilico Éter Pentil Fenílico.

Metoxi Metano. Etoxi Butano. Fenoxi Pentano.

CH3 – O – R Éter Menos un radical CH3 – O – Metoxi

CH3 – CH2 – O – R Éter Menos un radical CH3 – CH2 – O – Etoxi

O

R

Éter

Menos un radical

Fenoxi

R--O--R R--O--Ar Ar--O--Ar

CH3 – O

Nota. Cuando los sustituyentes en la función química Éter son de la misma clase, se omite el prefijo

Di: CH3 – O – CH3; Di Metil Éter Metil Éter

TALLER. 10 NOMENCLATURA DE ÉTERES.

1. Escribe la fórmula estructural condensada (F.E.C) de los siguientes éteres:

A. Fenil eter. B. Éter etil pentílico. C. 2 – Metoxi – 4– etoxiheptano.

D. Metil fenil eter. E. Éter etil fenílico. Éter Ciclobutil Éter.

2. Escribe la fórmula geométrica (F.G) de los siguientes éteres.

A. 3 – Fenoxi Octano. B. 3-Cloro-5 Metil –2- Metoxi C. Éter Propílico.

-4–Fenoxi Heptano.

3. Escriba las tres formas para nombrar correctamente a los siguientes éteres.

CH3– (CH2)6–CH2–O–CH3

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

4. Escriba el nombre correcto de los siguientes éteres, para ello utilice una de las nomenclatura

explicadas anteriormente.

CH3-CH2-CH2—O—CH2-CH2-CH3 ---------------------------------------------------------------------

CH3-(CH2)3-CH2—O—CH3 ---------------------------------------------------------------------

C2H5—O—C6H5 --------------------------------------------------------------------

CH3-C-(CH3)2—O—C2H5 ----------------------------------------------------------------------

CH3-CH2—O—C6H5 ---------------------------------------------------------------------

CH3—O—CH2-CH2-CH2-CH3 ---------------------------------------------------------------------

CH3-CH2-CH2—O—C6H5 ----------------------------------------------------------------------

C6H5—O—C6H5 ---------------------------------------------------------------------

CH3-(CH2)8-CH-(-O—CH3)-CH3 ---------------------------------------------------------------------

(CH3)2-CH2—O—CH3 ----------------------------------------------------------------------

C2H5—O—CH2-CH3 -----------------------------------------------------------------------

CH3-(CH2)4-CH2—O—C6H5 -----------------------------------------------------------------------

CH3-CH2—O—CH2-(CH2)5-CH3 ------------------------------------------------------------------------

CH3-C-(CH3)2—O—C-(CH3)3 ----------------------------------------------------------------------

FENIL—O—C-(CH3)3 ------------------------------------------------------------------

Cocaína

Novocaína Xilocaína

4

3

2 1

1

5

2 8

7

8 6

4

6

7

5

3

HOR1ZONTALES

1. Nombre IUPAC del Fenol.

2. Nombre común del Metilfenol.

3. Nombre común del siguiente compuesto

4. Sufijo utilizado para nombrar Eteres.

5. Nombre del siguiente compuesto

C6H5 – O – C6H5

6. Nombre del siguiente compuesto

7. Nombre del siguiente radical.

CH3 – CH2 – O -

8. Nombre del símbolo: F.

VERTICALES.

1. Compuesto de formula R – O – R.

2. Grupo funcional de los fenoles.

3. Nombre común del siguiente compuesto

4. Nombre común del C6H5OH

5. Nombre del símbolo Cl.

6. C6H6: Hidrocarburo Aromático

7. Importancia del Eteretilico en Medicina. Inv.

8. Nombre del radical C6H5 -

QUIMIDOKU DE COMPUESTOS ORGÁNICOS OXÍGENADOS

ALCOHOLES - FENOLES - ÉTERES.

Para jugar QUIMIDOKU debes ubicar los siguientes ejemplos de los diferentes compuestos orgánicos

oxigenados (alcoholes-fenoles-éteres), de tal manera que en los cuadros de tres por tres, en las filas y en las

columnas no se repitan. Metanol; Fenol; Metil Éter; Etanol; Ciclopropanol; Isopropanol; Metil Etil Éter;

Terbutanol; 2-Pentanol.

C3H8O C6H6O CH4O C2H6O C5H12O

C2H6O C5H12O C4H10OH

C3H5OH C5H12O C6H6O C3H7OH CH4O

C4H10OH CH4O C6H6O

C3H8O C2H5OH C4H10OH

C6H6O C2H6O C3H8O C3H5OH

C3H5OH C2H6O C3H8O C4H10OH C5H12O C6H6O

C3H8O CH4O C3H5OH C3H7OH

C2H5OH C6H6O C3H7OH C2H6O C3H5OH CH4O

Nombre Fórmula

Molecular

Fórmula.

Estructural F. Estructural

.Condensada Función

Química Sufijo