Exposición de BTX
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QUÍMICA DEL PETRÓLEO Química de BTX Profesor: Rogelio Sotelo Boyás Junio 2012 IPN-ESIQIE-DIQP RSB
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QUÍMICA DEL PETRÓLEO
Química de BTX
Profesor: Rogelio Sotelo Boyás
Junio 2012
IPN-ESIQIE-DIQP
RSB
Contenido BENCENO Perspectiva Histórica Características del Benceno Producción del Benceno -Hidrodesalquilacion del tolueno -Reformcion catalitica -Proceso Catarole Proceso de separacion de extraccion con solvente Usos TOLUENO XILENO
Bibliografia
•PERSPECTIVA HISTÓRICA
Michael Faraday1825
Eilhard Mitscherlich1834
August Kekule1866
Características del benceno También llamado benzol o bencina Fórmula molecular C6H6
Forma de anillo Posee un olor particularmente llamativo para cierto
tipo de individuos Liquido e incoloro Densidad de 878.6 kg/m3
Masa Molecular 78.1121 g/mol Punto de ebullición de 80 °C
PRODUCCION DEL BENCENO
Hidrodesalquilacion del toluenoReformación catalíticaProceso de Catarole
Hidrodesalquilacion del tolueno
Reacción
REFORMACION CATALITICA
DESHIDROISOMERIZACION DE ALQUILCICLOPENTANOS
Proceso Catarole
Procesos de separaciónExtracción con solvente
Usos El Benceno se utiliza como constituyente de
combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones.
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, tintes, productos farmacéuticos .
Toluol, Metilbenceno, Metilbenzol, Fenilmetano C6H5CH3
Composición: C=91.25% e H=8.75% .ρ = 866.9 Kg/m^3 a 20 ̊C MM= 92.14 g/gmol P F = -95 ̊C P E = 110.6 ̊C a 760 mmHg T Ai = 480 ̊C Estado: Líquido Coloración: no tiene P V = 22 mmHg a 20 ̊C
YouTube - Molécula de metilbenceno ( tolueno )
2ª. Guerra mundial
Obtención actual Petróleo 96%
Reformado catalítico de Metilciclohexano. 87%Deshidrociclización de alcanos
Reactor esférico (ultraformer)
Catalizadores: bifuncionalesPlatino o polimetálicosPlatino o platino-renio-cadmio
CH3 CH3
+ 4H2
Por separación en el proceso de pirólisis de gasolina en equipos de craqueo con vapor durante la manufactura de etileno y propileno (50%). 9%
Separación:
Benceno 38-40%
Tolueno 20-22%
Xilenos 2-3%
Naftalenos y otros 2-5%
Alifáticos y alicíclicos 30-32%
Acilación de Friedel-Crafts Los carbocationes son lo electrófilos más estables, los cuales pueden sustituir anillos aromáticos, formando
un nuevo enlace carbono-carbono. Charles Friedel y james Crafts (Reacciones de sustitución electrofílica aromática en 1877)
Reacción general: Aromático + halogenuro de alquilo catalizador Areno
Características para la reacción esperada: Halogenuro de alquilo (sp3) Ácido de Lewis (no cumplen el octeto: BH3, AlCl3, BF3, AlCl3, CO2, SO3, Ag )
Aromático + cadena
Mecanismo de reacción1) Acitvación del haloalcano
8) Ataque electrófilo
3) Pérdida del protón
+ A l C l3C H 3 X C H3
X A l C l3
δ
H
C H3 X AlCl3
δ+
H
C H3 + AlCl3 X
H
C H 3+ A lC l3 X
C H 3
+ HX + A lC l3
Usos Producción de benceno
Solvente para lacas, barnices, pinturas y adhesivos. Síntesis química
REFORMACIÓN CATALITICA
La reformación catalítica es uno de los procesos por los cuales se incrementa el número de octano en las gasolinas hoy en día.
Se alimenta con Naftas.
Busca propiciar las siguientes reacciones:•Isomerizar las parafinas, mientras que otras son convertidas en naftenos para que después se conviertan en aromáticos.•Saturar las olefinas a parafinas y realizar la reacción anterior.•Convertir los naftenos a aromáticos.
Naftas
•Son obtenidas de la torre de destilación atmosférica, craqueo catalítico, hidrocracking, entre otras.
•Buena fuente de C6’s, C7’s y C8’s, dentro de los cuales encontramos a los BTX y al Etilbenceno.
BTXEs la mezcla de Benceno, Tolueno, Xileno (incluye sus 3 isómeros) y en esta corriente también encontramos Etilbenceno.
La mezcla BTX viene en diferentes corrientes, como la procedente de la reformación catalítica, plantas de olefinas.
En estas se encuentran mezcladas con otros compuestos como aromáticos y olefinas, es separada de estos con un solvente o destilando, pero luego debe separarse cada uno de sus componentes.
XILENOMezcla de compuestos aromáticos de 8 carbonos que presenta 3 isómeros.
Se presentan cuando 2 radicales metilo, sustituyen a 2 hidrógenos de un Benceno.
Se obtiene de la misma forma que el benceno y tolueno, ya mencionadas anteriormente.
La particularidad del Xileno es la forma en que se separa un isómero de otro.
SEPARACIÓN DE LOS XILENOS
Como ya mencionamos, la parte que diferencia a los xilenos de el resto del BTX es la separación de sus isómeros.
El Orto-xileno puede ser retirado de una mezcla BTX de forma sencilla debido a que su punto de ebullición no es cercano al de ningún otro compuesto en a mezcla.
Para el Para y el Meta-xileno se han desarrollado 2 procesos: Cristalización criogénica y absorción.
VALOR DE LOS ISÓMEROS
El para-xileno, resulta ser el isómero mas valioso comercialmente, pues es usado para producir fibras sintéticas.
Para esto es utilizada la isomerización, pretendiendo obtener una mayor cantidad de p-xileno a partir del meta y orto-xileno.
La planta mostrada usa un catalizador que es selectivo de forma y contiene zeolitas ZSM-5 .
USOS COMERCIALESLa mezcla de xilenos es usada para incrementar el número de octano de las gasolinas y como solventes.
El para-xileno, generalmente es usado en la fabricación de acido tereftálico y dimetil tereftalato para la fabricación de poliéster y otras fibras plásticas.
El Orto-xileno se usa para la fabricación del anhídrido ftálico.
El meta-xileno se usa para fabricar acido isoftalico.
DEALQUILACIÓN DE TOLUENO Condiciones: aprox. 700 ºC y 400 atm. Se obtiene hasta un 96% de
benceno.
CH3
+ H2 +CH4
DESPROPORCIONACION DE TOLUENO
La desproporcionación del tolueno en presencia de hidrogeno produce benceno y una mezcla de xilenos, con una conversión a benceno del 58% en el equilibrio.
450-530 ºC y 20 atm. Cat. De CoO-MoO3
+
CH3
CH3
+ H2
OXIDACION DEL TOLUENO Fase líquida sobre acetato de cobalto como catalizador.
T= 165ºC y P=10 atm. X> 90%
CH3
+ 1 1/2 O2
O OH
+ OH2
FENOL A PARTIR DE ÁCIDO BENZOICO
Condiciones: fase líquida de 220-240ºC sobre benzoato de cobre y magnesio. Es posible una conversión hacia fenol del 90%.O OH
+ 1 1/2 O2
OH
+ CO2
ÁCIDO TEREFTÁLICO A PARTIR DE ÁCIDO BENZOICO
Se produce por la desproporcionación de benzoato de potasio en presencia de dióxido de carbono.
La reacción se lleva a cabo en fase líquida a aprox. 400ºC usando ZnO o CdO.
O OK
+ CO2
O O
OO
K
K
+2
CLORACION DE TOLUENO Reacción por radicales libres.
CH3
+ Cl Cl
Cl
+ ClH
ClCl
+ ClH
Cl
ClCl
+ ClH
NITRACION DEL TOLUENO T=80 °C
El 2,4 dinitro-beceno se obtiene con una conversión del 80%.
CH3
+ H2SO4 + HNO3
CH3
N+
O-
O
N+
O-
O
+N
+
O-
O
N+
O-
O
CH3
1-methyl-2,4-dinitrobenzene
2-methyl-1,3-dinitrobenzene
CARBONILACION DE TOLUENO La primera etapa produce p-toluenaldehído en
presencia de HF/BF3 (96-98%)
CH3
+ CO
O
CH3
O2
O OH
OOH
QUIMICA DE LOS XILENOS
ÁCIDOS DICARBOXÍLICOSCH3
CH3
+ 1 1/2 O2
O OH
CH3
+ OH2
O OH
OOH
+ 2 OH23 O2
La oxidación catalítica de los p-xilenos producen ácidos toluicos en la primera etapa y con un segundo proceso de oxidación se obtienen los ácidos tereftálicos.
Se usan el acetato de cobalto con NaBr o HBr. Las condiciones son ca. 200ºC y 15 atm. La
conversión es de mas del 95% El para-Xileno es el más importante de los 3
isómeros, ya que de él se obtiene el ácido tereftálico para la manufactura y poliéster.
ÁCIDO ISOFTÁLICO La reacción se lleva a cabo en fase líquida y en presencia de
sulfito de amonio.
Se usa para producir poliésteres que se caracterizan por ser mas resistentes a la abrasión que aquellos hechos a partir de otros ácidos ftálicos.
CH3
CH3
+ 2 (NH4)2SO3
O OH
O
OH
+ 2H2S + 4NH4 + 2H2O
Bibliografía http://www.minambiente.gov.co/documentos/Guia25.pdf
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo23.htm
http://www.ellaboratorio.co.cc/documentos/iq/tolueno.pdf
Química orgánica básica y aplicada ... - Google Libros
Petrochemicals in Nontechnical Languaje, Donald L. Burdick y William L. Leffler, third edition.
Introducción a los productos químicos derivados del petróleo, H. Steiner, Edit. Continental.
