UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDASI.E.D LICEO FEMENINO MERCEDES NARIÑO

QUÍMICA ORGÁNICAGUÍA 1: HIDROCARBUROS

1. OBJETIVOS

Comprender la importancia de la química orgánica y asumirla como una disciplina en construcción con influencia en la vida cotidiana.

Enunciar las principales fuentes de compuestos orgánicos. Mencionar aplicaciones y posibles usos de los compuestos orgánicos. Aplicar la nomenclatura IUPAC en algunos compuestos.

2. MARCO CONCEPTUAL

2.1 HidrocarburosLos hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples, están constituidos únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, se encuentran principalmente en el gas natural, el petróleo y el carbón mineral.La aplicación fundamental de los hidrocarburos es como combustible, pero muchos derivados de los procesos de extracción se utilizan también extensamente como materia prima en la manufactura de numerosos productos como plásticos, cauchos, resinas, asfaltos, lubricantes, medicamentos, entre otros.La clasificación de los hidrocarburos puede organizarse de la siguiente manera:

2.2 NomenclaturaPara nombrar los hidrocarburos se siguen las siguientes reglas de la IUPAC:

1. Seleccione la cadena (continua) más larga, el numero de de carbonos de esta cadena determina la base del nombre del compuesto. Si existen dos cadenas de igual longitud se escoge la más ramificada.

2. Numere la cadena más larga, empezando por el extremo más ramificado, es decir por la parte de la cadena en donde el primer radical tenga la posición más baja.

3. Determine cuales son los radicales presentes y escriba la posición en que se encuentran antes del nombre, organizándolos en orden alfabético.

4. Si hay varios sustituyentes de la misma clase, indique su cantidad a través de los prefijos di, tri, tetra, penta y así sucesivamente.

5. Adicione el sufijo correspondiente según el grupo funcional al que pertenezca, Alcano (-ano), Alqueno (-eno) ó alquino (-ino).

3. EJERCICIOS

3.1 Formula o nombra los siguientes compuestos

a) 2-metilheptano.

b) 3,5-dimetiloctano.

c) 5-propilnonano.

d) 2- hexeno

e) 4-metil-2-hexino

f) 2-cloro-2-penteno.

g)

h)

i)4. LECTURA

Toxicidad y riesgo químico

En estos días se oye y se lee mucho acerca de los peligros de los “productos químicos” acerca de residuos de plaguicidas, desechos tóxicos, medicinas inseguras, etc. ¿Qué hay de cierto en todo esto?La vida no carece de riesgos; cada día corremos muchos. A veces preferimos andar en bicicleta y no en automóvil, aunque hay una probabilidad seis veces mayor, por kilómetro recorrido, de morir en un accidente de bicicleta que en uno de automóvil. Decidimos subir por las escaleras en lugar de subir en elevador, aunque siete mil personas mueren por caídas cada año en Estados Unidos. Hay quienes optan por fumar, aunque aumente un 50 % su probabilidad de enfermar de cáncer. Elaborar juicios que afectan nuestra salud es algo que sucede cada día, sin siquiera pensarlo.Pero, ¿qué hay de los riesgos originados por sustancias químicas? El riesgo se evalúa exponiendo animales de prueba (por lo general ratas) a una sustancia y luego se determina si sufrió daños. Para limitar los gastos y el tiempo necesario, las cantidades que se les administran son cientos o miles de veces mayores que las que alguien normalmente encontraría. Una vez que se cuenta con los datos, hay que interpretarlos. A continuación, los datos se reducen a un solo número, el valor LD50, la cantidad de sustancia por kilogramo de peso corporal que resulta letal para 50% de los animales de la prueba. En la tabla se muestran los valores de LD 50 de algunas sustancias. Cuanto menor es el valor, más tóxica es la sustancia.

Aunque se disponga de información sobre sus efectos en animales, aún es necesario evaluar el riesgo. Si una sustancia es dañina para los animales, ¿necesariamente lo será para los seres humanos? ¿Cómo puede traducirse una dosis grande para un pequeño animal en una dosis pequeña para un ser humano grande? Todas las sustancias son tóxicas para algunos organismos, en cierta medida, y la diferencia entre beneficio y daño suele ser cosa de grado. Por ejemplo, la vitamina A es necesaria para la vista, pero puede causar cáncer en dosis más elevadas. El trióxido de arsénico es el más clásico de los venenos, pero trabajos recientes han demostrado que resulta efectivo para inducir la recuperación de ciertos tipos de leucemia. Además, la manera en que evaluamos el riesgo está muy influida por la familiaridad. Muchos alimentos contienen ingredientes naturales mucho más tóxicos que los aditivos sintéticos o los residuos de plaguicidas, pero se ignoran porque los alimentos nos resultan familiares.Toda decisión entraña compromisos. ¿Los beneficios de una mayor producción de comida son mayores que los riesgos que entraña el uso de un plaguicida? ¿Los efectos benéficos de un nuevo medicamento sobrepasan un efecto colateral potencialmente dañino en una fracción de los usuarios? No siempre son obvias las respuestas, pero debemos hacer el intento de basar nuestras respuestas en hechos más que en emociones.

4.1 Análisis

a) ¿A qué se hace referencia cuando se clasifica algo como tóxico?b) Constantemente tiendas naturistas y homeopáticas promocionan productos medicinales

con la premisa de que estos no contienen compuestos químicos. ¿A qué compuestos consideras que se hace referencia y con qué motivo?

c) ¿Qué es un plaguicida y que es un fertilizante?d) En un párrafo corto da tu punto de vista sobre el uso de fertilizantes, plaguicidas,

herbicidas, etc. en la agricultura, la industria y el hogar. (nota: no se valora el punto de vista, se valora el uso de conceptos, manejo del lenguaje y estilo).

5. ¿Comer implica tener buena nutrición?

Todos los grupos humanos, sus tradiciones y cultura, tienen diferentes dietas. Dichos grupos procuran satisfacer los requerimientos nutricionales básicos de acuerdo a la disponibilidad de los recursos proveedores de alimentos del medio ambiente tanto natural como cultivado para tal fin. La dieta mexicana, por ejemplo, incluye cantidades considerables de proteína, carbohidratos y vitaminas en el frijol, maíz y chile, en una gran variedad de presentaciones de comida casera o industrializada. La vida de todo ser viviente se mantiene debido a una compleja serie de reacciones químicas que, en particular en los seres humanos, son factibles por la ingestión de alimentos, los cuales constituyen la base material de energía y construcción de las células que conforman al cuerpo humano. Gracias a los alimentos obtenemos la energía necesaria para diversas actividades como caminar, mantener la temperatura corporal, comunicarnos, pensar, descansar y muchas más. Otras sustancias presentes en la comida permiten construir nuevas células, como las de la sangre y tejidos corporales que se remplazan en nuestro organismo de forma constante.Los diversos alimentos pueden suministrar energía, proteínas, lípidos, vitaminas, minerales y agua, aunque los hay ricos en carbohidratos como azúcares y almidones, los cuales proporcionan energía con mayor rapidez que otros. Los alimentos para construir son más específicos; sus moléculas proteicas y grasas son importantes para el crecimiento y mantenimiento muscular del cuerpo. Por último, las vitaminas, sales minerales y agua son absolutamente indispensables en la dieta diaria.La Organización de las Naciones Unidas para la Alimentación y la Agricultura —FAO —, define la desnutrición como la falta de ingestión mínima de energía. La mala nutrición es la deficiencia en la ingestión de proteínas, vitaminas y de minerales o es una deficiente alimentación. A pesar que hay personas en el mundo con posibilidades para alimentarse bien, toman decisiones

equivocadas en la elección de sus alimentos. En cambio, hay personas que no tienen acceso a los alimentos por diversas razones, por lo que al no recibir la energía mínima necesaria día con día provoca que esas personas estén desnutridas. La FAO organizó la Cumbre Mundial de la Alimentación en 1996 con la finalidad de reducir el número de personas mal nutridas a la mitad de su nivel actual antes del 2015. Para tal efecto, este organismo internacional evalúa estadísticas para ver si se lograrán las metas del milenio; respecto a ello, el más reciente informe de la Organización de Naciones Unidas sobre el estado de la “inseguridad alimentaria“ (la cual se define en sus términos más básicos como la falta de alimentos nutricionales necesarios para mantener a las personas vivas y sanas) indica que unos 800 millones de personas en el mundo —200 millones de ellos niños— sufren malnutrición crónica; las estadísticas revelan que alrededor de 6 millones de personas mueren cada año por la malnutrición y el hambre. Entre 2000 y 2002, sufrieron hambre en el mundo 852 millones de personas, cifra superior a los 798 millones de personas que cuantificaron como desnutridas en el censo realizado entre 1999 y 2001. La directora ejecutiva de Unicef, Ann Veneran, indica que según un estudio, 27% de la población infantil que vive en los países en desarrollo tiene un peso inferior al normal, lo que significa que cerca de 146 millones de niños y niñas están mal nutridos. “Por cada niño visiblemente desnutrido, existen otros que luchan contra una crisis que no es aparente. Muchos tienen graves carencias de vitaminas y minerales como yodo, vitamina A y hierro”.5 Ello significa que cuando los niños comienzan la vida con un déficit de peso, a menudo están destinados a una vida corta llena de problemas, incluyendo un desarrollo retardado y susceptibilidad a las enfermedades. Cerca de tres cuartas partes de los niños con peso inferior a lo normal en el mundo viven en tres países de Asia meridional: Bangladesh (una tasa del 48%), India (47%) y Nepal (48%). Los datos indican que en la región de Asia oriental y el Pacífico —gracias a las mejoras en China—, la proporción de niños con peso inferior al normal son del 7% y el 15%, respectivamente. En el caso de Latinoamérica, el informe expone que la tasa media de reducción de los niños mal nutridos desde 1990 al 2004 es de 3.8% anual, lo que representa el descenso más rápido comparado con cualquier otra región. Las dos naciones latinoamericanas más pobladas, Brasil y México, han influido en los buenos resultados de la región, según el informe, lo que implica que existen grandes disparidades en el retraso del crecimiento infantil entre los países. Mientras que en Brasil la malnutrición infantil descendió hasta el 6% y se prevé que llegue al 3% en el 2015, en México la reducción ha sido aún más espectacular: del 14% en 1988 al 8% en 1999.6 Junto a estos países, existen otros como Cuba, República Dominicana, Jamaica y Perú que presentan mejoras en los resultados, mientras que Chile, con una prevalencia de peso inferior a lo normal del 1%, es el que más avances ha protagonizado. En cambio, el informe expresa preocupación por países como Ecuador (cuya tasa es del 12%), Nicaragua (12%), Honduras (21%) y Guatemala (23%), que no avanzan lo suficiente para lograr los Objetivos del Milenio. Los factores que han repercutido en el avance de casi cero en algunos países desde 1990, son el crecimiento de la población, el descenso de la producción agrícola, los conflictos, la sequía y el VIH-Sida, según el informe. También han empeorado las tasas de malnutrición en Oriente Próximo y África del Norte, sobre todo en países de grandes poblaciones como Irak, Sudán y Yemen. UNICEF alerta, sobre el aumento de los índices de malnutrición en el mundo industrializado, a causa de las desigualdades sociales, con especial énfasis en los grupos minoritarios.

5.1 Análisis

Después de haber leído la información anterior, discute con tus compañeros de equipo para resolver lo siguiente:

¿Por qué comemos? Con los datos de la lectura, elabora una gráfica de barras en la que se señalen a los países

y el porcentaje de población que presenta malnutrición.

Localiza en un mapa mundial con división política los países con tasas de malnutrición. Marca de rojo los de mayor porcentaje, los que tengan un valor intermedio, de color amarillo, y verde los países con más bajo índice.

¿Qué se concluye con estos resultados respecto a la alimentación de esos países? ¿En qué sentido el hambre mundial implica una crisis energética? ¿Cuál es la diferencia entre los términos desnutrido y mal nutrido? ¿Es posible que una persona esté mal nutrida pero no desnutrida? Si tuvieras que decidir entre satisfacer las necesidades alimenticias de una población a

través de productos fumigados o satisfacer sólo las necesidades de algunos con alimentos sin ningún tratamiento, ¿qué alternativa tomarías y porque?

6. Etanol: compuesto químico, fármaco, veneno

La producción de etanol por fermentación de granos y azúcares es una de las reacciones orgánicas conocidas más antiguas; se conoce al menos desde hace 2500 años. La fermentación se hace agregando levadura a una solución acuosa de azúcar donde las enzimas transforman los carbohidratos en etanol y CO2.

C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2CO2

En Estados Unidos cada año se producen unos 400 millones de litros de etanol, sobre todo para usarlo como disolvente. Sólo alrededor del 5% de este etanol industrial proviene de la fermentación; la mayor parte se obtiene por la hidratación del etileno, catalizada por ácido.

H2C=CH2 + H2O CH3CH2OH

Para fines médicos, el etanol se clasifica como depresor del sistema nervioso central. Sus efectos (ósea la ebriedad) en los seres humanos se parecen a los de los anestésicos. Hay una excitabilidad inicial y un aumento en el comportamiento social, debido a la supresión de las inhibiciones más que a la estimulación. A una concentración de alcohol en la sangre de 0.1 a 0.3%, o de 100 a 300 mg/dL, se afecta la coordinación motora, acompañada de pérdida de equilibrio, habla confusa y amnesia. Cuando la concentración de alcohol en la sangre aumenta de 0.3 a 0.4 % se presentan nauseas y perdida de la conciencia. Arriba de 0.6 % se afectan la respiración espontánea y la regulación cardiovascular, lo que conduce a la muerte. La LD50 del etanol es 10.6 g/kg. El paso del etanol a través del organismo empieza con su absorción en el estómago y en el intestino delgado, seguida por una distribución rápida a todos los fluidos y órganos del cuerpo. En la glándula pituitaria, el etanol inhibe la producción de una hormona que regula el flujo de orina, ocasionando un aumento en la producción de esta, lo que provoca deshidratación. En el estómago, estimula la producción de ácido. Al pasar por el organismo ocasiona la dilatación de los vasos sanguíneos, lo que produce rubor en la piel y una sensación de calor al moverse la sangre por los capilares bajo la superficie de la misma. El resultado no es un calentamiento del cuerpo sino incremento de la pérdida de calor en la superficie.El metabolismo del alcohol se realiza principalmente en el hígado, por oxidación, en dos etapas, primero a acetaldehído (CH3CHO) y después a ácido acético (CH3CO2H). Cuando se encuentran presentes el etanol y el acetaldehído que son tóxicos, continuamente en el cuerpo de los alcohólicos crónicos, causan una devastación física y un deterioro metabólico. Por lo general el hígado sufre el peor daño, dado que es el sitio principal del metabolismo de este compuesto.La rápida y uniforme distribución del etanol en los fluidos orgánicos, la facilidad con que atraviesa las membranas pulmonares y la facilidad con que se oxida permite realizar pruebas sencillas para medir su concentración en la sangre. La prueba breathanalizer mide la concentración de alcohol en el aire espirado por el cambio de color que ocurre cuando el agente

oxidante, dicromato de potasio (K2Cr2O7), de color naranja brillante se reduce a Cromo (III), de color azul-verde. En casi todos los estados de la Unión Americana, manejar con un nivel de alcohol superior a 0.10 % (100 mg/dL) es ilegal.

6.1 AnálisisDespués de haber leído la información anterior, discute con tus compañeros de equipo para resolver lo siguiente:

Dibuja un esquema donde representes la entrada del etanol al cuerpo y los principales órganos que se ven implicados

Representa otras fuentes de producción de etanol diferentes a las descritas en el texto Escribe un cuento el cual te permita dar un llamado de alerta a niños y jóvenes acerca

del consumo de alcohol.

7. Resolver.

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 Comprobar Horizontales1.Hidrocarburo ligero muy abundante en el gas

natural.4.Al revés: Símbolo del calcio7.Hidrocarburo aromático de fórmula molecular

C6H6

9.Terminación de los ácidos carboxílicos.10.Al revés: 2-hidroxipropanoico que se encuentra

en la leche.12.Nombre tradicional de la cetona con menor

número de átomos de carbono, que se emplea como disolvente.

15.Al revés: Alcohol que se encuentra formando parte del vino.

16.Hidrocarburo saturado de fórmula molecular

Verticales2.Compuestos formado por dos radicales unidos

por un puente de oxígeno.3.Al revés: Hidrocarburo de tres carbonos que

tiene un enlace covalente triple.5.Nombre tradicional del triclorometano,

anestésico.6.Aldehído de cinco átomos de carbono.8.El hidrocarburo con menor número de átomos

de carbono que tiene un enlace covalente triple. Su nombre tradicional es acetileno.

11.Hidrocarburo saturado muy utilizado como combustible para uso doméstico.

13.Nombre tradicional del ácido presente en el vinagre.

C8H18 componente de la gasolina.17.Terminación de compuestos nitrogenados

derivados del amoniaco.18.El hidrocarburo de menor número de carbonos

que tiene un enlace covalente doble. Su nombre tradicional es etileno.

19.Nombre tradicional de 1,2,3-propanotriol.

14.Aldehído formado por dos átomos de carbono.

8. MULTIMEDIAObserva los siguientes videos:http://www.youtube.com/watch?v=I9hDMIbMJPw

http://www.youtube.com/watch?v=Hd57MntsQbM http://www.youtube.com/watch?v=Y3RltTWRAwA

http://www.youtube.com/watch?v=Iw9zcVWz5-Mhttp://www.youtube.com/watch?v=rrFhfu3U_VMhttp://www.youtube.com/watch?v=3Nlvg0NnCGs

8.1. Análisis Consulta las estructuras y usos de: Bisfenol A, polietileno, tartrazina, aspartame, PVC,

poliuretano, ftalatos, dioxinas, triclosan, Ciclamato de Sodio y Aflatoxina B1. ¿Que alternativa propones para solucionar la fuerte influencia de los anuncios

publicitarios en los productos de cuidado personal?

9.0 ¡Fabriquemos biogás!En grupos de cinco estudiantes proceder del siguiente modo:

a. Colocar restos orgánicos dentro de una botella plástica hasta la mitad de su capacidad.b. Llenar con agua hasta cubrir la materia orgánica y un poco más.c. Preparar con la botella de la tapa un tapón perforándolo, atravesándola con la manguera. Sellar la unión con plastilina.d. En el otro extremo de la manguera conectar el mechero de Bunsen.e. Colocar una pinza en la mitad de la manguera.f. Luego de siete a diez días, colocar el extremo de la

manguera en un recipiente con agua, adicionarle solución de repollo para observar cambios en el pH.g. Apretar la botella para expulsar la mayor cantidad de CO2.volver a cerrar la manguera con la pinza.h. Esperar entre cinco y diez días, observar si la botella se hincha y si hay suficiente presión en la manguera, quitar las pinzas y encender el mechero.

8.1 AnálisisDespués de proceder con la anterior experiencia,

Elabora un mapa conceptual sobre los métodos de obtención de energía a partir del aprovechamiento de los residuos orgánicos.

Responde en una página qué aplicaciones podría tener el biogás y por qué se genera primero CO2 y luego de eliminarlo se comienza a producir gas metano. Establece las reacciones químicas.

9. 0 ¡Diviértete!

Visita las siguientes páginas de internet que contienen juegos relacionados con la química orgánica y explica uno de ellos.

http://reviewgamezone.com/games3/taxi.php?test_id=669&title=Identifying%20Organic%20Compounds

http://reviewgamezone.com/games2/etc/spaceattackers.php?test_id=669&title=Identifying%20Organic%20Compounds

http://reviewgamezone.com/games3/ants.php?test_id=669&title=Identifying%20Organic%20Compounds

http://reviewgamezone.com/games/superpong/index.php?669&title=Identifying%20Organic%20Compounds&id=669