GUIA Nº2 QUIMICA ORGANICAProf. Emilio Hormazábal

II. HIDROCARBUROS ALIFATICOS

1. OBJETIVOS.Obtener mediante métodos de laboratorio, eteno y acetileno.Diferenciar mediante algunas reacciones químicas, el comportamiento químico de alquenos y alquinos.Evaluar la acidez de los hidrógenos acetilénicos, mediante formación de acetiluros.

2. INTRODUCCION.

Los hidruros alifáticos se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos.

Los alcanos de cadena abierta cumplen con la fórmula general CnH2n + 2, siendo “n” un número entero. Todos los átomos de carbono en los alcanos, tanto de cadena abierta como los cicloalcanos, tienen hibridación Sp3, y por lo tanto, todos los enlaces son de tipo . De allí que los alcanos se denominen hidrocarburos saturados.

La ausencia de grupo funcional en los alcanos determina que éstos sean muy poco reactivos. No reaccionan ni con bases ni ácidos minerales fuertes, tampoco lo hacen con agentes oxidantes fuertes tales como KMnO4 y K2Cr2O7. Algunas reacciones de los alcanos son las reacciones de sustitución con halógenos, catalizados por luz.

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Otra reacción importante, es la reacción de combustión, que es un proceso exotérmico.

CH3 – CH2 – CH3 + 5 O2 3CO2 + 4 H2O + calor

Los alquenos presentan el grupo funcional enlace doble C = C ello determina que sean compuestos insaturados. Los alquenos de cadena abierta corresponden a la fórmula global CnH2n.

Análogamente, los alquinos presentan el grupo funcional enlace triple, -C ≡ C- y por lo tanto, son compuestos insaturados. Los alquinos de cadena abierta se representan por la fórmula global CnH2n-2.

Las reacciones más características de los hidrocarburos insaturados, no aromáticos, tales como alquenos y alquinos, son reacciones de adición. Un ejemplo clásico, es la adición de bromo en tetracloruro de carbono.

UNIVERSIDAD DE LA FRONTERA

H2C = CH2 + Br2 H2C - CH2

eteno CCl4 Br Br

A diferencia de los alcanos, los alquenos y alquinos se oxidan fácilmente a nivel del enlace múltiple. En condiciones de oxidación suave, el sustrato se oxida parcialmente.

En condiciones de oxidación fuerte el sustrato se oxida totalmente fragmentándose. Los productos obtenidos dependerán de la estructura del sustrato.

Al igual que los alcanos, los alquenos y alquinos reaccionan con oxígeno, combustionándose, liberando calor.

CH2 = CH2 + 3O2 2 CO2 + 2 H2O

HC ≡ CH + 5/2 O2 2 CO2 + H2OFinalmente debe destacarse que los hidrógenos acetilénicos, característicos de los alquinos terminales, R-C ≡ C-H, tienen un marcado carácter ácido. Esta propiedad se debe a que dicho hidrógeno está unido a carbono hibridado Sp, lo que determina que los electrones estén más desplazados al carbono que el hidrógeno. Esta propiedad ácida se pone de manifiesto en la formación de acetiluros.

R – C ≡ C – H + Ag(NH3)2 + OH- R – C ≡ C – Ag + 2 NH3 + H2OAcetiluro de plata

3. PARTE EXPERIMENTAL.

Materiales y ReactivosMateriales: Tubos de ensayos, gradillas, piscetas, pipetas de 5 mL y 10 mL, tubos de desprendimiento, corchos monohoradados, mecheros, lana de vidrio, espátulas, pinzas de madera, papel filtro, embudos analíticos, porta embudos, baquetas, pinzas, metálicas.

Reactivos: Alcohol etílico alúmina, bromo, tetracloruro de carbono, carburo de calcio, permanganato de potasio, nitrato de plata amoniacal, cloruro cuproso amoniacal.

3.2. Experiencias

3.2.1 Obtención de eteno.En un tubo de ensayos limpio y seco, introduzca ayudado por una baqueta y una pinza, un poco de lana de vidrio; luego agregue aproximadamente 1 mL de alcohol etílico empapando la lana de vidrio. Ayudado por una espátula agregue unos 0,5 g de alúmina. Tape el tubo con un corcho monohoradado e introduzca un tubo de desprendimiento. Observe el esquema dibujado en la pizarra. Luego proceda a calentar el tubo de ensayos, ayudado por una pinza de madera. Formule la reacción del etanol con alúmina en presencia de calor.

a. Reacción de combustión Una vez que se observe desprendimiento de gas, acerque un fósforo encendido al extremo del tubo de desprendimiento. Observe el color de la llama con que arde el gas. Formule la reacción de combustión del eteno.

b. Reacción con bromo en tetracloruro de carbono .El gas eteno que se obtiene en la experiencia 3.2.1., hacerlo burbujear en un tubo de ensayos que contenga una solución de bromo en tetracloruro de carbono. Observe la decoloración del reactivo. Formule la correspondiente reacción.

c. Reacción de oxidación con permanganato de potasio acuoso neutro a Tº ambiente .El gas eteno que se obtiene en la experiencia 3.2.1., hacerlo burbujear en un tubo de ensayos que contenga una solución acuosa neutra de permanganato de potasio. Observe la decoloración del reactivo. Formule la correspondiente reacción.

3.2.2. Obtención de acetileno.

En un tubo de ensayos limpio y seco, coloque un trocito de carburo de calcio, CaCl2. Adicione una pequeña cantidad de agua e inmediatamente adapte un tubo de desprendimiento. Formule la reacción del carburo de calcio con agua.

a) Reacción de combustión Una vez que se observe desprendimiento de gas, acerque un fósforo encendido al extremo del tubo de desprendimiento. Observe el color de la llama con que arde el gas. Formule la reacción de combustión del acetileno.

b) Reacción con bromo en tetracloruro de carbono .El gas acetileno que se obtiene en la experiencia 3.2.2., hacerlo burbujear en un tubo de ensayos que contenga una solución de bromo en tetracloruro de carbono. Observe la decoloración del reactivo. Formule la correspondiente reacción.

c) Reacción de oxidación con permanganato de potasio acuoso neutro a Tº ambiente .El gas acetileno que se obtiene en la experiencia 3.2.2., hacerlo burbujear en un tubo de ensayos que contenga una solución acuosa neutra de permanganato de potasio. Observe la decoloración del reactivo. Formule la correspondiente reacción.

d) Propiedades ácidas del acetileno. Obtención de acetiluros .

Acetiluro de plata. El gas acetileno que se obtiene en la experiencia 3.2.2., hacerlo burbujear en un tubo de ensayos que contenga una solución de nitrato de plata amoniacal. Observe la formación del precipitado de acetiluro de plata. Formule la reacción del acetileno con nitrato de plata amoniacal.

Acetiluro cuproso. El acetileno que se obtiene en la experiencia 3.2.2., hacerlo burbujear en un tubo de ensayos que contenga una solución de cloruro cuproso

amoniacal. Observe la formación del precipitado de acetiluro cuproso. Formule la reacción del acetileno con cloruro cuproso amoniacal.

4. CUESTIONARIO

a) ¿Mediante qué reacciones podría distinguir al 1-buteno del 1-butino?. Formule las ecuaciones para las reacciones propuestas.

b) ¿Cuáles serían los productos que se obtendrían por oxidación suave, con permanganato de potasio, de los siguientes compuestos?

I. Propano IV. 2-pentenoII. Propeno V. 2-pentinoIII. Propino VI. ciclohexeno

c) A continuación se indica los productos de fragmentación cuando sustratos hidrocarbúricos insaturados son oxidados drásticamente con permanganato de potasio. Para cada caso, escribir la estructura del sustrato.

I. HOOC-(CH2)4-COOHII. CH3-CO-CH3 + CH3-COOH

III. CH3-COOH + CO2 + H2O

d) ¿Qué función cumple el amoníaco en las reacciones de obtención de acetiluro de plata y acetiluro cuproso?

e) Un compuesto A de fórmula global C6H8 da positiva la reacción con solución de KMnO4. Por reacción Br2CCl4 adiciona dos moles de bromo. A, tiene un índice de deficiencia de hidrógeno de 3, y no forma acetiluros. Proponer estructura para el compuesto A.